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1、習(xí)題參考答案181. 略; 2. 略;第一章3. 液 nh3 既是酸又是堿;因在此反應(yīng)中液nh 3 既是質(zhì)子的接受體又是質(zhì)子的給予體; nh3 中氮原子上電子云密度高,接受質(zhì)子的能力強(qiáng)。4. 略。5. (1)雙鍵,烯烴, sp3,sp2;( 2)羥基,酚;( 3)羥基,醇;(4)叁鍵,炔, sp。1(.第二章1)2, 2-二甲基丁烷(2)2, 3, 5- 三甲基庚烷( 3)2,4-二甲基 -5- 異丙基壬烷( 4)3,4-二甲基 -5-乙基辛烷( 5) 2- 乙基 -1 -丁烯( 6) 3, 5 -二甲基 - 3- 庚烯( 7) 4 -乙基 - 2 己炔( 8) 3,3-二甲基 -1- 戊炔(
2、 9) 4-甲基 -1-庚烯 -5-炔2. ( 9種)3. ( 6種)6.( 1)(ch 3ch 2) 2cch 2 ( 2)ch 3 ch 2chch 3 ( 3)ch 2chchch 2ch 3brbrclch 3( 4) ch 2brch 2 ch3( 5) ch 3cch3( 6) ch 3chch 2oohcl(7) ch 3ch 2chohch 2ohcho(8)(9) ch 3ch 2chohch 38. ch 3chchch3ch 3ch2chch 29. (a ) ch3ch2ch2chch 2(b) ch3ch2ch2ch2ch3( c) ch 3ch 2 ch2 cooh
3、( d) ch 3ch 2ch 2cho( e) hcho10.ch 3chch 2cl2500occh 2clchch 22 chcu2cl 2 nh 4clchchcchch 2h 2pd/pbo,caco3ch2chchch 2ch 2chchch2+ch 2clchch 2ch2cl第三章1. ( 1)螺 2.5 辛烷( 2) 5,7,7-三甲基二環(huán) 2.2.1-2- 庚烯( 3) 2-甲基 -4-環(huán)丙基己烷( 4) 4-甲基異丙苯( 5) 3-環(huán)己基甲苯( 6) 4-溴乙苯( 7) 2-氯苯磺酸( 8)4-硝基 -2-氯甲苯( 9) 5-硝基 -2-萘磺酸( 10)9-溴蒽( 11)
4、 2-甲基 -2-溴聯(lián)苯( 12) 1-甲基 -3-乙基 -5- 異丙基環(huán)己烷6. ( 1) kmno 4h2so4 ? so3(2) h2so4 ? so3kmno 4( 3)br 2hno 3 + h 2so4febr 3( 4)hno 3 + h 2so4br2febr3h8.h+h+ch(ch 3) 2ch2ch 2ch3ch 2ch 3ch 311. (a )或( b)( c)h 3cch 3ch 312. brbr1. 略第四章2.( 1)( 2)( 3)( 5)相同,(4)旋光方向相反,比旋光度相等。3. +1734.( 1) 3 個(gè);( 2) 3 個(gè);( 3)1 個(gè)5. ( 3
5、)( 5)是手性分子; ( 6)是內(nèi)消旋化合物; ( 1)( 2)( 4)是非手性分子ch 3*chch2ch 3ch 3*ch*chch 2ch 3ch 3*chchch 3ohohohclcl6.ch 3hohch 2ch 37.( 1)與( 2)、( 3)與( 4)互為相同構(gòu)型8.( 1)和( 3)9.(1) br > ch 2ch 2oh > ch 2ch 3 > h(2) oh > co2ch 3 > cooh > ch 2oh(3) nh 2 > cn >ch 2nhch 3 > ch 2nh 2(4) br > cl &
6、gt; ch 2br > ch 2cl 10. (1)s;(2);s(3)r11. (1)2r,3r;(2)2s,3s;(3)2s,3r;(4)2r,3s(1)和(2) 、(3)和(4) 互為對(duì)映體; (1) 與(3)(4) 及(2)與(3)(4) 互為非對(duì)映體12. ( 1)對(duì)映體;(2)相同化合物; (3)非對(duì)映體第五章1.(1)2,3,3- 三甲基 -1-溴丁烷(2)氯仿(3) 2-甲基 -2-溴-5-碘己烷(4)對(duì)-溴芐基氯(5)2- 甲基 -1- 碘-3- 戊烯2.(1)ch3ch 3chc ch2ch3(2)ch2cl(3) clclch3(4) clch3(5) ch2ch
7、ch 2br3. 略4. 略5.(1)ch 3ch 2ch(ch 3)ch(oh)ch 3(2)h 3c h 3cch 3cch(3)ch 3(4)brch 3chch 3cnch 3chch 3cooh ch 3chch 3(5)brc6h 5chch 3mgbrc6h 5chch3cooh c6h 5chch 36.( 1) sn2;( 2) sn1;( 3) sn2;( 4)sn 1;( 5) sn27.ch3ch 3(1)brch 2ch 2chch 3ch 2chchch 3br ch 3h3cch 3h3cch 3(2)ch 3cchch 3ch 2cchch 3+cc( 主)(3
8、)ch3ch 3 ch 3brch 2chchch 3h3cch 3ch 2cchch 3h3cch 38.( 1)和( 2)室溫或加熱均不反應(yīng); ( 3)和( 4)室溫下反應(yīng); ( 5)加熱反應(yīng)。9.ch3chchbragcl(室溫)(1)ch2chch 2br ch3ch 2ch2 bragno 3 , 醇溶液agcl不反應(yīng)(加熱)ch 2clagcl(室溫)(2)agno 3 , 醇溶液ch 2ch2clclagcl不反應(yīng)(加熱)10.( 1) (ch 3)3cbr>ch 3ch 2ch(ch 3)br>ch 3ch 2ch 2ch 2br( 2) c6h 5ch(ch 3
9、)br>c 6h5ch 2br>c 6h 5ch 2ch 2br( 3) ch 3ch 2ch 2br>(ch 3)2chch 2br>(ch 3)3cch 2br( 4) ch 3ch 2ch 2ch 2br>ch 3ch 2ch(ch 3)br>(ch 3)3cbr第六章1(1) 2-苯基乙醇;( 2)2-丙烯醇;( 3)巰基乙醇; ( 4) 4-烯丙基 -2- 甲氧基苯酚;(5)反 -1, 2- 環(huán)戊二烯;( 6)甲基異丙基醚; (7)間 -硝基苯乙醚; ( 8)二烯丙醚;(9) 2-乙基環(huán)氧乙烷; (10)對(duì) -溴芐基苯醚2.(1)h3chch(oh
10、)ch 3h(2)oc2h 5ch 3chchch 2cl oh(3)(5)(ch 3)2chch 2ch 2onooho2nno 2no 2(4)(6) (6)ch2ono 2chono 2ch2ono 2coohoh(7) (7)och(ch 3)2(8) (8)ch 3oc(ch 3)3no 2(9) (9)och 3(10)h3coch 33.(1) ch 3ch2ona(2) ch 3cooch 2ch2ch3(3) c6h5chchch 3ch 2oh(4)(5) c6h5sna(6) schso3nasnaoch2hgoh(7)(8)hono2+ ch3i(9) ch3i+ ch
11、 3chch 3ibr(10) ch 3chch 2oohch 34. ( 1)丙醇 >異丙醇 >叔丁醇( 2)甲醇 >乙醇>正丙醇 >異丙醇( 3)乙酸 >水>丙醇 >丙烷 >氨5.編號(hào)( 1)( 4)化合物溴乙烷1-丁醇苯 酚苯甲醇1-丁醇叔丁醇1, 2-丙二醇1, 3-丙二醇水楊酸乙酰水楊酸正丁醚正丁醇茴香醚甲苯乙烯基醚乙醚方法k 2cro 7 /硫酸( 2)fecl3 水溶液( 3)kmno 4 溶液,加熱新制 cu (oh)2溶液( 5)fecl3 水溶液( 6)na( 7)kmno 4 溶液( 8)br 2/ccl 4現(xiàn)象()
12、橙紅色轉(zhuǎn)為綠色暗綠色()mno 2 沉淀() 降藍(lán)色溶液()紫色()() 有氣體放出() 紫色消失 紅棕色消失()6.ch3(1) ch 3chchch 2ch 3ohch 3ch 3cchch 2ch3+主要產(chǎn)物ch 3ch 3chchchch 3( 2)ch 2chch 2ch 3ohchchch 2ch3ch 2chchch 3+主要產(chǎn)物ch3ch3ch 3ch 3ch3ch 3(3)ch 3chcch 3ohch 3ccch 3+ch 3chcch 2主要產(chǎn)物(4)ch 3ohch 3ch 2+主要產(chǎn)物7.(1)(2) (2)(3) (3)oh(ch 3)2chc(ch 3) 2;oh
13、ch 3ch 2chch 3;oh(ch 3)2cch 2ch 3;(ch 3) 2cc(ch 3)2ch 3chchch 3(ch 3)2cchch 38.有關(guān)反應(yīng)式為:c6h5hcoh ch 3abcoohc6h5nahcoh ch 3c6h 5hcona ch 3+h 2c6h 5hcoh ch 3h+_h 2ochch 2kmno 4cooh+hcooh9.ohohbrbrch 3ch3brab10.och 3ohch3iabcoch 3ohhi+ch 3i11.(1)c2h5oh, h +ooh5c2och2ch2ohh5c2och2ch2och2ch2oh(2) oh2o, h+h
14、och2ch 2ohohoch 2ch 2och2ch2oh(3) onh 3hoch2ch2nho2hoch 2ch 2nhch 2ch 2oh(4) (4)ooh, oh-och2ch2oh12.ohh+ch3_ h+ch3ch3 ch 3_ h 2och3 ch3+ch3ch313. hi 水溶液中,水的極性大,有利于sn1 反應(yīng),生成叔丁基正碳離子,叔丁基正碳離子與碘負(fù)離子結(jié)合生成叔丁基碘。在乙醚溶劑中,乙醚極性低,有利于sn2 反應(yīng),親核試劑i進(jìn)攻 ch 3,生成碘甲烷和叔丁醇。第七章1 (1) 2, 3- 二甲基丁醛; ( 2) 3-甲基 -1-苯基 -2- 丁酮;( 3) 1,4
15、-戊二烯 -3-酮;(4) 4-羥基 -3- 甲氧基 -苯甲醛;(5) 5-甲基 -2-異丁基 -環(huán)己酮;(6) 3-己烯 -2, 5-二酮234 (3);(6);(8)56.78第八章(b)(c)(d); (2) (a)(c)(d)(b); (3) (a)(b)(c)1 (1) 2- 甲基戊酸;( 2)反-3- 己烯酸;( 3)反-丁烯二酸;( 4)z-3- 羥基 -3-戊烯酸;( 5) 乙酰水楊酸; ( 6)順 -3-氯環(huán)己甲酸;23.4 (1) (a)(d);5.67第九章1.(1) 2- 甲基 -3-溴丁酸;( 2)乙基丁二酸酐; ( 3)對(duì)甲氧基苯甲酸甲酯;(4)苯甲酸芐酯; (5)
16、 n- 甲基苯甲酰胺; ( 6)苯乙酰氯; ( 7) 4-甲基 -4-丁內(nèi)酯;( 8)鄰苯二甲酸苷2.4. 1). (3)(1)(2)(4); 2). (2)(4)(3)(1); 3). (2)(3)(4)(1);5.6.第十章1.( 1)三乙胺;( 2)n- 乙基苯胺;( 3)鄰 -甲苯胺;( 4)溴化二甲基二乙基銨;( 5)對(duì)-二乙氨基偶氮苯; (6) 3-異丙基氯化重氮苯2.(1)ch 3ch 3chch 2nhcch3ch 3ch 3(2)(ch 3)2chch 2ch2chch 3n(ch 3)2(3)h2 nnh 2(4)conh(5) (5)o2nnh 2hcl(6)(ch 3)
17、4n+oh-(7) (7)ch2nh 2(8) h5c2n(ch3)2c2h53.(1)h 3cnh 2h 2so 4+h 3cnh 3hso4-(2)h 3cnh 2(ch 3co) 2oh 3cnhcch 3+ och3cooh(3)h 3cnh 2nano 2/hcl2h 3cn + cl-(4)h 3cnh 2br/h 2 oh3cbrnh 2 +hbr(5)h 3cnh 2c 6h 5n 2clbrnh 2nnch 34.(1)o2nnki2+cl -o2ni+n 2(2)o2nn +cl -h 3po 2o2nh+n22(3)2o2nn+cl -kcn cucno2ncn+ n2(
18、4)o2nn+cl -honaohoh2ch 3nn(5)o2nn+cl -hbr cucno2nbr+ch 3n 225.(1) n2+ ch3ch2oh(乙醇、乙烯等混合物 )ch 3(2)onch 3noo(3) (3)h3cnch 2ch3(4)ch 3nhcch 2ch 2cohno6. 將下列化合物按其堿性由強(qiáng)到弱排序(1) 氫氧化四甲銨 >苯胺 >乙酰苯胺 >鄰-苯二甲酰亞胺、(2)對(duì)-甲基苯胺 >苯胺 >間-硝基苯胺 >對(duì)-硝基苯胺7. 略8.( 1)鄰甲基苯胺n 甲基苯胺n,n 二甲基苯胺hno 2n2黃色油狀橘黃色oh-翠綠色( 2)苯胺
19、甲苯苯酚苯甲酸nahco3( _ )( _ )( _ ) co2fecl3( _ )( _ )紫色br 2h2 o白色沉淀( _ )芐胺n 2( 3)n乙基苯胺hno 2黃色油狀芐醇( _ )fecl3( _ )對(duì)甲基苯酚( _ )紫色9.nh 2ch 3hno 2/hcln 2+cl -ch 3h2o,苯酚oh -h 3ch 3cohnnohabc10.hno 2+-(ch 3)2nch 2ch 3a(ch 3) 2nch 2ch 3no 2hhno 2(ch 3)2chch 2nh 2n 2b+(ch 3) 2chch 2oho(ch 3) 2chcoohch 3ch 2chch 3nh
20、2chno 2n 2+ch 3ch 2chch 3ohoch 3ch 2cch 3o11.o h2ncoch 2ch 3h ch 3h2 o oh -o h 2ncohh+ch 3hoch 2ch 3abcocohh2nh ch 3hclnaohhno 2ch 3chcooh nh +cl -3ch 3chcoona nh 22ch 3chcooh+nohch 3ch 2ohi 2 + naohhci 3+hcoona第十一章1.( 1) 1-甲基吡咯;( 2) 2, 4-二溴咪唑;( 3)4-甲基 -2- 乙基噻唑;( 4) 3-吡啶甲酸;( 5) 5-羥基嘧啶;( 6) 8-羥基喹啉;(
21、7)2,6-二羥基嘌呤(黃嘌呤) ;( 8)3-吲哚乙酸。2.3. ( 3) >(2) >( 4) >( 1)4. ( 1)吡啶;( 2)吡咯;( 3)嘌呤;(4)嘧啶5. ( 1)( c)>( a) >(b);( 2)( c) >( a)>( b);(3)( c) >(b) >( a)6. ( 1)、(3)、( 4)、( 5)有芳香性7. 親電取代活性:吡咯> 苯 > 吡 啶8.1coohcooh第十二章ohcnnhph cnnhph(1)(2)(3)och3(4)coohch2ohch2oh2. 略3. d- 甘露糖在堿性溶
22、液能形成烯二醇,然后轉(zhuǎn)化成d-葡萄糖和 d- 果糖4( 1)分別與 tollens 試劑作用,產(chǎn)生 ag 沉淀的為 d- 葡萄糖。( 2)分別與溴水作用,使溴水褪色的為乳糖。( 3)分別與 tollens 試劑作用,產(chǎn)生 ag 沉淀的為麥芽糖;使i2 顯藍(lán)色的為淀粉。5( 1)( 2)6( 1) d-核糖( 2) d- 阿拉伯糖( 3) l- 核糖( 4) d-木糖( 1)與( 3)為對(duì)映體; (1)與( 4)、( 1)與( 2)、(2)與( 3)互為差向異構(gòu)體7chochocoohcoohch2ohch 2ohcoohcoohabcd1.3nh +第十三章nh 3+(1)ch 3chcoo-
23、(2)hchcooh(3)nh ch3s ch 2ch 2ch+ 3coo-(4)nh +3hoch 2chcoo-nh 3+ch 2chcoo-+(5) (5)hsch 2chocoo-(6)nh 3nnhofnhnch 3(7)(8)nnnonhhch 3shnn(9)oh(10)nnhnnoh2.(1)hoocch 2chcooh+nh 3(2)hoch 2chcooh+nh 3(3)3.(ch 3) 2chchcoo -nh 2(4)nh 2ch2ch 2ch 2ch 2chcoo -nh 2( 1)gly 呈弱酸性, glu 呈酸性, lys 呈堿性( 2)gly 帶負(fù)電荷, glu
24、 帶負(fù)電荷, lys 帶正電荷( 3)gly 加入少量酸, glu 加入少量酸, lys 加入少量堿等電點(diǎn)時(shí)的結(jié)構(gòu)式:+nh 3onh +3hchcoo-hocch2ch 2chcoo-nh 2h3n+ch2ch2ch2ch 2chcoo-4.+h3ncoo -hcoo -3hnh +h 3ncoo -hcoo -3hnh +ch 2ohch 2ohch 2shch 2shl-serd-serl-cysd-cyss-serr-serr-cyss-cys5.br(1) hobrch 2chcooh nh 3+(2) (2)ch 2chcoohoh+n 2+h2o(3) (3)sch 23sch
25、2nh + ch ch nh +3coo-coo-(4) (4)ch2ch 2nh 2nnh6.ohch 2hhhhhch 2ch 3 s ch 2hch 2h 3n +ccnccnccnccnccoo -hohohohoh7.(1)茚三酮(組氨酸呈藍(lán)紫色) ( 2)茚三酮(絲氨酸呈藍(lán)紫色)(3) 很稀的堿性硫酸銅溶液(谷胱甘肽與其作用顯紫色,即縮二脲反應(yīng))(4) 茚三酮(酪氨酸呈藍(lán)紫色) ;很稀的堿性硫酸銅溶液(酪蛋白與其作用顯紫色,即縮二脲反應(yīng))8.( 1)酪氨酰蘇氨酰色氨酸( 2)丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰纈氨酸( 3)谷氨酰天冬氨酰異亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸9. 在 ph=4.9 時(shí),血清白蛋白不泳動(dòng),卵清蛋白向正極泳動(dòng),尿酶向負(fù)極泳動(dòng)10. rna :磷酸、 -d-核酸、腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶dna :磷酸、 -d-2- 脫氧核酸、腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶11. (1)核糖核酸( rna )和脫氧核糖核酸( dna )(2) 核蛋白體 rna ( rrna )、信使 rna (mrna )、轉(zhuǎn)運(yùn) rna ( trna )(3) 核苷酸,磷酸二酯鍵(4) 高能磷酸鍵, atp 是細(xì)胞供能和貯能的重要物質(zhì)12.( 1) a( 2)a ( 3) a ( 4) b( 5) e第十四章1. (1) -亞油酰
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