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1、有機(jī)化學(xué)(1)課程教學(xué)大綱一、課程基本信息課程編號(hào):7301349課程中文名稱(chēng):有機(jī)化學(xué)(1)課程英文名稱(chēng):Organic Chemistry課程性質(zhì):專(zhuān)業(yè)與服務(wù)課程群必修開(kāi)課專(zhuān)業(yè):化學(xué)開(kāi)課學(xué)期:3總學(xué)時(shí):54學(xué)時(shí)總學(xué)分:3.5二、課程目標(biāo)1. 理論知識(shí)目標(biāo)通過(guò)理論知識(shí)教學(xué),掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的性質(zhì)、立體異構(gòu)、有機(jī)合成等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論和基本知識(shí),與前沿及交叉學(xué)科的關(guān)聯(lián)性,在教學(xué)內(nèi)容選擇上本著基礎(chǔ)知識(shí)以“必需、夠用”為度,注重學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng),加強(qiáng)應(yīng)用能力和創(chuàng)新意識(shí)培養(yǎng),構(gòu)建合理的教學(xué)體系。淡化過(guò)深的反應(yīng)機(jī)理,但是強(qiáng)化重要反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,特別是強(qiáng)化與實(shí)際的聯(lián)系。2. 教學(xué)過(guò)程與方法目標(biāo)教

2、學(xué)過(guò)程中充分注意“必需、夠用”知識(shí)內(nèi)容的聯(lián)系,特別是關(guān)鍵理論知識(shí)在不同章節(jié)中的應(yīng)用要嫻熟自如,將其內(nèi)容融會(huì)貫通,賦予學(xué)生“立體思維”習(xí)慣;注重教學(xué)的互動(dòng)性,把學(xué)生作為主體,調(diào)動(dòng)其積極性、主動(dòng)性。教學(xué)過(guò)程中融入對(duì)學(xué)生 “創(chuàng)新”教育,尤其加強(qiáng)學(xué)生創(chuàng)造性思維意識(shí)的培養(yǎng);讓學(xué)生感受、理解關(guān)鍵知識(shí)產(chǎn)生和發(fā)展的過(guò)程,精心編排具有較強(qiáng)思考性的討論和練習(xí),且在問(wèn)題提出后,要給學(xué)生留出思考、探究、醒悟的時(shí)間,寓能力發(fā)展于求知之中,培養(yǎng)學(xué)生探求知識(shí)的思維能力和思維習(xí)慣以及善于質(zhì)疑,勇于求是的科學(xué)態(tài)度。3. 情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)。課程教學(xué)中注重教書(shū)與育人相結(jié)合,通過(guò)思想品德教育的滲透,使學(xué)生樹(shù)立正確的人生價(jià)值觀,端

3、正生活態(tài)度。培養(yǎng)學(xué)生主動(dòng)參與、積極進(jìn)取、崇尚科學(xué)、探究科學(xué)的學(xué)習(xí)態(tài)度和思想意識(shí);培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際,嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度;培養(yǎng)學(xué)生辯證思維能力、創(chuàng)新和奉獻(xiàn)精神;培養(yǎng)良好的職業(yè)道德和正確的思維方式;培養(yǎng)創(chuàng)新意識(shí)和解決實(shí)際問(wèn)題的能力。三、教學(xué)基本要求有機(jī)化學(xué)課程是應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)、高分子專(zhuān)業(yè)必修的一門(mén)化學(xué)基礎(chǔ)課程。它是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及與此相關(guān)的理論問(wèn)題的科學(xué),是一門(mén)理論性和實(shí)踐性并重的課程。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí),使學(xué)生對(duì)大綱范圍內(nèi)的有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有比較系統(tǒng)和全面的了解,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系,熟悉各類(lèi)有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律,了解本學(xué)科范圍內(nèi)重大的科技技術(shù)新成

4、果及發(fā)展方向。引導(dǎo)學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能,培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力,為進(jìn)一步學(xué)習(xí)后繼專(zhuān)業(yè)課,培養(yǎng)造就應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)、高分子化學(xué)、生物化學(xué)等專(zhuān)業(yè)人才打好基礎(chǔ)。因此要求:1. 掌握重要類(lèi)型有機(jī)化合物的命名、物理性質(zhì)、典型反應(yīng)和制備方法。2. 初步掌握典型有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及典型反應(yīng)的歷程。3. 掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象,了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué)。4. 了解測(cè)定結(jié)構(gòu)的物理方法,初步掌握識(shí)譜能力。5. 對(duì)幾類(lèi)重要的天然產(chǎn)物的基本知識(shí)作一般了解。四、教學(xué)內(nèi)容與學(xué)時(shí)分配第1章 緒論(Introduction)2學(xué)時(shí)知識(shí)點(diǎn):有機(jī)化合物定義和特性,有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、發(fā)展與展望及其

5、任務(wù)和作用,經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)、離子鍵和共價(jià)鍵、原子軌道、價(jià)鍵法、分子軌道法,碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的特點(diǎn),有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式,有機(jī)化合物分類(lèi)。內(nèi)容與要求:了解有機(jī)化合物的定義和特性、有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與展望、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)和作用。熟悉經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)、離子鍵和共價(jià)鍵、原子軌道、價(jià)鍵法、分子軌道法。掌握碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的特點(diǎn)。掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。熟悉有機(jī)化合物分類(lèi)。第2章 烷烴 (Alkanes)6學(xué)時(shí)1. 概述 (Introduction to alkanes)知識(shí)點(diǎn):烴,烴的分類(lèi),烷烴,來(lái)源,用途。內(nèi)容與要求:熟悉烴、烷烴的定義、烴的分類(lèi),了解烷烴的

6、來(lái)源和用途。2. 烷烴的同系列和異構(gòu) (Homologous series and isomerism of alkanes)知識(shí)點(diǎn):同系列,構(gòu)造,構(gòu)造異構(gòu)體,碳原子、氫原子的類(lèi)型。內(nèi)容與要求:熟悉烷烴的同系列、同系物、構(gòu)造、構(gòu)造異構(gòu)體的定義,掌握構(gòu)造異構(gòu)體的寫(xiě)法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。3. 烷烴的命名 (Nomenclature of alkanes)知識(shí)點(diǎn):普通命名,系統(tǒng)命名(IUPAC法,CCS法),烷基的命名。內(nèi)容與要求:了解烷烴的普通命名,掌握烷基的命名、烷烴的系統(tǒng)命名(IUPAC法,CCS法)。4. 烷烴的構(gòu)象 (Conformation of alkanes

7、)知識(shí)點(diǎn):構(gòu)象,構(gòu)象異構(gòu)體,構(gòu)象異構(gòu)體的表示方法,轉(zhuǎn)動(dòng)能壘,扭轉(zhuǎn)角。內(nèi)容與要求:了解轉(zhuǎn)動(dòng)能壘、扭轉(zhuǎn)角的概念,熟悉構(gòu)象的定義,掌握構(gòu)象的表示方法:透視式、紐曼投影式,掌握構(gòu)象的命名,會(huì)寫(xiě)乙烷、丁烷和高級(jí)烷烴的穩(wěn)定構(gòu)象。5. 烷烴的物理性質(zhì) (Physical properties of alkanes)知識(shí)點(diǎn):沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度。內(nèi)容與要求:理解烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度等物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,會(huì)用物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系分析烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)的大小。6. 烷烴的化學(xué)反應(yīng) (Chemical reactions of alkanes)知識(shí)點(diǎn):鹵化反應(yīng),自由基反應(yīng)機(jī)理,中間

8、體,過(guò)渡態(tài),自由基,磺化反應(yīng),硝化反應(yīng),熱化學(xué)概念。內(nèi)容與要求:理解鍵離解能、燃燒熱、生成熱和平均鍵能的概念,掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程:自由基反應(yīng),理解中間體,過(guò)渡態(tài),自由基的概念,理解超共軛效應(yīng),掌握中間體:自由基的穩(wěn)定性,了解磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)。7. 烷烴的制備 (Preparations of alkanes)知識(shí)點(diǎn):由烯烴、鹵代烴制備,Wurtz合成,Grignard試劑。內(nèi)容與要求:初步了解Grignard試劑,初步掌握由烯烴、鹵代烴制備烷烴,掌握通過(guò)Wurtz合成法制備烷烴。第3章 環(huán)烷烴 (Cycloalkanes)4學(xué)時(shí)1. 環(huán)烷烴的分類(lèi)、命名和異構(gòu) (Classificat

9、ion, nomenclature and isomerism of cycloalkanes)知識(shí)點(diǎn):、順?lè)串悩?gòu),單環(huán)烴的命名。內(nèi)容與要求:理解環(huán)烷烴的分類(lèi),掌握環(huán)烷烴的異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu),掌握單環(huán)烴的命名。2. 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng) (Physical properties and chemical reactions of cycloalkanes)知識(shí)點(diǎn):物理性質(zhì),加成反應(yīng),取代反應(yīng),氧化反應(yīng)。內(nèi)容與要求:了解環(huán)烷烴的物理性質(zhì),掌握環(huán)烷烴的反應(yīng):小環(huán)的加氫、加鹵素、加溴化氫以及普通環(huán)的鹵代反應(yīng),熟悉氧化反應(yīng)。3. 環(huán)烷烴的穩(wěn)定性 (Stability of cycloalkanes)

10、知識(shí)點(diǎn):張力學(xué)說(shuō),張力,張力能。內(nèi)容與要求:理解張力學(xué)說(shuō),熟悉非鍵張力能、鍵張力能、角張力能、扭轉(zhuǎn)角張力能概念,理解環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。4. 環(huán)烷烴的構(gòu)象 (Conformation of cycloalkanes)知識(shí)點(diǎn):環(huán)己烷構(gòu)象,椅式構(gòu)象。內(nèi)容與要求:理解直立鍵和平伏鍵、椅式和船式的概念,掌握環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。5. 多環(huán)烴 (Polycyclic cycloalkanes)知識(shí)點(diǎn):命名,十氫萘,菲烷,金剛烷,構(gòu)象。內(nèi)容與要求:熟悉菲烷構(gòu)象、金剛烷構(gòu)象,掌握十氫萘構(gòu)象,掌握螺環(huán)烴、二環(huán)橋環(huán)烴的命名。6. 環(huán)烷烴的合成 (Synthesis of cycloalkanes)知識(shí)點(diǎn):W

11、urtz合成。內(nèi)容與要求:掌握通過(guò)Wurtz合成制備環(huán)烷烴。第4章 立體化學(xué) (Stereochemistry)6學(xué)時(shí)1. 手性與對(duì)映異構(gòu) (Chirality and enantiomers)知識(shí)點(diǎn):手性,手性碳原子,對(duì)映異構(gòu)。內(nèi)容與要求:理解手性,掌握手性碳原子、對(duì)映異構(gòu)的含義。2. 偏振光及旋光性 (Plane-polarized light and rotation)知識(shí)點(diǎn):偏光,旋光物質(zhì),比旋光度。內(nèi)容與要求:了解偏光、旋光物質(zhì)的含義,熟悉物質(zhì)的比旋光度。3. 分子的手性與對(duì)稱(chēng)性 (Chirality and symmetry of molecule)知識(shí)點(diǎn):分子的手性,對(duì)稱(chēng)元素。內(nèi)

12、容與要求:理解對(duì)稱(chēng)軸、對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心概念,會(huì)判斷分子有無(wú)手性。4. 含一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物 (Compound with one asymmetry carbon )知識(shí)點(diǎn):對(duì)映異構(gòu)體的命名、表示方法,對(duì)映異構(gòu)體和外消旋體的性質(zhì)。內(nèi)容與要求:掌握對(duì)映體命名:R、S法,掌握對(duì)映體的表示方法:透視式、Fischer投影式,了解對(duì)映體和外消旋體的性質(zhì)。5. 含幾個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物 (Compound with more than one asymmetry carbon )知識(shí)點(diǎn):含兩個(gè)不相同的不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物,含兩個(gè)以上不相同的不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物,含兩個(gè)相同的不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物,

13、含兩個(gè)以上不相同的不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物。內(nèi)容與要求:掌握含兩個(gè)不相同的手性碳原子的化合物,理解對(duì)映體、非對(duì)映體的含義。熟悉含兩個(gè)相同的手性碳原子的化合物,理解內(nèi)消旋體和外消旋體的含義,了解含兩個(gè)以上不相同的不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物。6. 碳環(huán)化合物的立體異構(gòu) (Stereoisomerism of cyclic Compounds)知識(shí)點(diǎn):環(huán)丙烷衍生物的立體異構(gòu),環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)。內(nèi)容與要求:會(huì)寫(xiě)環(huán)丙烷衍生物、環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu),并會(huì)命名。第5章 鹵代烷 (Alkyl halides)8學(xué)時(shí)1. 鹵代烷的異構(gòu)和命名 (Nomenclature, isomerism of alkyl ha

14、lides)知識(shí)點(diǎn):習(xí)慣命名,系統(tǒng)命名(IUPAC法,CCS法),異構(gòu)。內(nèi)容與要求:了解鹵代烷的習(xí)慣命名,掌握鹵代烷的系統(tǒng)命名(IUPAC法,CCS法),熟悉鹵代烷的異構(gòu)。2. 一鹵代烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) (Structure and physical properties of alkyl halides)知識(shí)點(diǎn):結(jié)構(gòu),偶極矩,沸點(diǎn),密度和溶解度。內(nèi)容與要求:理解一鹵代烷的結(jié)構(gòu)和偶極矩,了解一鹵代烷的物理性質(zhì):沸點(diǎn)、密度和溶解度。3. 一鹵代烷的化學(xué)反應(yīng) (Chemical reactions of alkyl halides)知識(shí)點(diǎn):取代反應(yīng),親核試劑,消去反應(yīng),還原反應(yīng)。內(nèi)容與要求:理解親

15、核試劑的含義,掌握親核取代反應(yīng),理解1,1-消去反應(yīng),掌握1,2-消去反應(yīng),熟悉氫化鋁鋰還原一鹵代烷的機(jī)理,掌握一鹵代烷的氫化鋁鋰還原。4. 親核取代反應(yīng)的機(jī)理 (Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知識(shí)點(diǎn):SN1機(jī)理,SN2機(jī)理,離子對(duì)機(jī)理,鄰基參預(yù)機(jī)理。內(nèi)容與要求:理解作用物的結(jié)構(gòu)、正碳離子的穩(wěn)定性、溶劑的極性等對(duì)SN1親核取代反應(yīng)的影響,掌握SN1機(jī)理、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)、過(guò)渡狀態(tài)、活化能、正碳離子的穩(wěn)定性及反應(yīng)的立體化學(xué),掌握中間體:碳正離子的穩(wěn)定性,理解作用物的結(jié)構(gòu)、試劑的親核性、溶劑的極性等對(duì)SN2親核取代反應(yīng)的影響,掌握SN

16、2機(jī)理、反應(yīng)動(dòng)力學(xué)、過(guò)渡狀態(tài)、活化能、反應(yīng)的立體化學(xué),理解離子對(duì)機(jī)理、鄰基參預(yù)機(jī)理。5. 一鹵代烷的制備 (Preparations of alkyl halides)知識(shí)點(diǎn):烷烴的鹵代,烯烴與鹵化氫加成,醇的取代,鹵素交換反應(yīng)。內(nèi)容與要求:掌握由烷烴的鹵代、烯烴與鹵化氫加成、醇的取代、鹵素交換反應(yīng)制備一鹵代烷的方法。6. 有機(jī)金屬化合物 (Organometallic compounds)知識(shí)點(diǎn):有機(jī)鋰化合物,有機(jī)鎂化合物,二烷基銅鋰,有機(jī)鋅化合物。內(nèi)容與要求:初步掌握有機(jī)鋰化合物的制備及其應(yīng)用,掌握Grignard試劑的制備及其應(yīng)用,掌握二烷基銅鋰的制備及其應(yīng)用,了解有機(jī)鋅化合物的制備及其

17、應(yīng)用。7. 鹵代烷的用途 (Use of alkyl halides)知識(shí)點(diǎn):一鹵代烷,多鹵代烷,多氟化物。內(nèi)容與要求:熟悉1,2-二氯乙烷的構(gòu)象,了解一鹵代烷,多鹵代烷,多氟化物的應(yīng)用,介紹綠色化學(xué)知識(shí)。第6章 烯烴 (Alkenes)8學(xué)時(shí)1. 烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名 (Structure , isomerism and nomenclature of alkenes)知識(shí)點(diǎn):結(jié)構(gòu),異構(gòu),命名。內(nèi)容與要求:理解烯烴的結(jié)構(gòu),掌握烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu),并會(huì)用系統(tǒng)命名法(CCS法)命名。2. 烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性 (Relative stability of alkenes)知識(shí)點(diǎn):燃燒熱,氫化

18、熱。內(nèi)容與要求:理解烯烴的燃燒熱、氫化熱與烯烴穩(wěn)定性的關(guān)系,初步掌握烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性。3. 烯烴的制備 (Preparations of alkenes)知識(shí)點(diǎn):醇脫水,鹵代烷脫氫鹵。內(nèi)容與要求:掌握由醇脫水、鹵代烷脫氫鹵制備烯烴的方法。4. 消去反應(yīng)的機(jī)理 (Mechanism for elimination reactions)知識(shí)點(diǎn):E1機(jī)理,E2機(jī)理,E1CB機(jī)理。內(nèi)容與要求:掌握E1機(jī)理、E2機(jī)理及E2消去反應(yīng)的立體化學(xué),理解E1CB機(jī)理,初步掌握消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)。5. 烯烴的物理性質(zhì) (Physical properties of alkenes)知識(shí)點(diǎn):熔點(diǎn),沸點(diǎn),偶極矩

19、。內(nèi)容與要求:了解烯烴的物理性質(zhì):熔點(diǎn),沸點(diǎn),偶極矩。6. 烯烴的反應(yīng) (Chemical reactions of alkenes)知識(shí)點(diǎn):加成反應(yīng),親電試劑,自由基加成,自由基取代,硼氫化反應(yīng),羥汞化-脫汞反應(yīng),氧化反應(yīng),聚合反應(yīng)。內(nèi)容與要求:理解親電試劑的含義,掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、次鹵酸的加成反應(yīng),掌握烯烴的溴化氫自由基加成反應(yīng)、硼氫化氧化反應(yīng),羥汞化-脫汞反應(yīng),烯烴被高錳酸鉀、臭氧、過(guò)酸的氧化反應(yīng),熟悉聚合反應(yīng):異丁烯的聚合,乙烯的聚合,掌握烯烴加鹵素、加鹵化氫的反應(yīng)歷程及碳正離子重排機(jī)理,掌握烯烴的-H自由基取代反應(yīng),理解烯丙基自由基的穩(wěn)定性,掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化

20、氫、次鹵酸加成的立體化學(xué),掌握烯烴硼氫化氧化、烯烴被高錳酸鉀、過(guò)酸氧化的立體化學(xué)。7. 烯烴的來(lái)源和用途 (Origin and use of alkyl halides)知識(shí)點(diǎn):來(lái)源,用途。內(nèi)容與要求:了解烯烴的來(lái)源和用途。第7章 醇 (Alcohols)6學(xué)時(shí)1. 醇的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì) (Structure, nomenclature and physical properties of alcohols)知識(shí)點(diǎn):結(jié)構(gòu),命名,物理性質(zhì):沸點(diǎn)、溶解度、密度,醇的波譜。內(nèi)容與要求:了解醇的物理性質(zhì),熟悉氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響,掌握醇的結(jié)構(gòu)、命名和波譜特征。2. 醇的反應(yīng) (Reaction

21、of alcohols)知識(shí)點(diǎn):與活潑金屬的反應(yīng),與氫鹵酸的反應(yīng),與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng),脫水反應(yīng),氧化反應(yīng),鄰二醇的反應(yīng)。內(nèi)容與要求:掌握醇的反應(yīng):與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng)、去水、氧化和去氫,掌握與氫鹵酸反應(yīng)的歷程、離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)速度的影響,掌握去水反應(yīng)的Saytzeff規(guī)律,掌握鄰二醇發(fā)生的反應(yīng):與高碘酸的反應(yīng)、鄰二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。3. 醇的制備 (Preparations of alcohols)知識(shí)點(diǎn):羰基化合物的還原,Grignard試劑合成法,鹵代烴的水解,烯烴的水合,烯烴氧化制備二醇。內(nèi)容與要求:掌握醇的制法:羰基

22、化合物的還原,Grignard試劑合成法,鹵代烴的水解, 烯烴的水合,烯烴氧化制備二醇。熟悉乙二醇和丙三醇的制法。熟悉乙烯醇互變異構(gòu)、烯丙醇。5. 醇的來(lái)源和用途 (Origin and use of alcohols and phenols)知識(shí)點(diǎn):甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,環(huán)己醇,乙二醇,丙三醇.內(nèi)容與要求:了解甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環(huán)己醇、乙二醇、丙三醇等的來(lái)源和用途。第8章 醚(Ethers)2學(xué)時(shí)1. 醚的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì) (Structure, nomenclature and physical properties of ethers)知識(shí)點(diǎn):結(jié)構(gòu),命名,物理性質(zhì)內(nèi)容與要求:

23、了解醚的物理性質(zhì),掌握醚的結(jié)構(gòu)及命名。2. 醚的反應(yīng) (Reactions of ethers)知識(shí)點(diǎn):醚鍵氧原子上孤對(duì)電子的堿性,醚鏈的斷裂,過(guò)氧化物的生成,Claisen重排內(nèi)容與要求:熟悉醚鍵氧原子上孤對(duì)電子的堿性,過(guò)氧化物的生成,掌握醚的反應(yīng):醚鏈的斷裂,Claisen重排。3. 醚的制備 (Preparations of ethers)知識(shí)點(diǎn):醇去水,Williamson合成法,溶劑汞化反應(yīng)。內(nèi)容與要求:掌握醚的制法:醇去水,Williamson合成法,汞化反應(yīng)。4. 環(huán)醚 (Cyclic ethers)知識(shí)點(diǎn):環(huán)氧化物的反應(yīng),環(huán)氧化物的制法,冠醚。內(nèi)容與要求:掌握環(huán)氧化合物的反應(yīng):

24、與水、醇和氨的反應(yīng),與Grignard試劑的反應(yīng)以及反應(yīng)的立體化學(xué)。掌握環(huán)氧化物的制法:烯鍵的環(huán)氧化,-鹵代醇的去氫鹵。了解冠醚的性質(zhì),熟悉冠醚的制法,掌握冠醚的命名。5. 醚的來(lái)源和用途 (Origin and use of ethers)知識(shí)點(diǎn):乙醚,丁醚,異丙醚,環(huán)氧乙烷,四氫呋喃,二噁烷。內(nèi)容與要求:了解乙醚、丁醚、異丙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、二烷等的來(lái)源和用途。第9章 炔烴(Alkynes and alkadienes)4學(xué)時(shí)1. 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)、命名和物理性質(zhì) (Structure, isomerism, nomenclature and physical properties

25、of alkynes)知識(shí)點(diǎn):結(jié)構(gòu),異構(gòu),命名,物理性質(zhì)。內(nèi)容與要求:理解炔烴的結(jié)構(gòu),掌握炔烴的異構(gòu),并會(huì)用系統(tǒng)命名法(CCS法)命名,了解炔烴的物理性質(zhì)。2. 炔烴的反應(yīng) (Chemical reactions of alkynes)知識(shí)點(diǎn):端基炔氫的酸性,加成反應(yīng),硼氫化反應(yīng),氧化反應(yīng),加氫和還原,聚合反應(yīng)。內(nèi)容與要求:理解碳素酸的酸性,掌握炔烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、醋酸和氫氰酸的反應(yīng),掌握炔烴的硼氫化、加氫和還原、成環(huán)聚合、氧化、炔化物的生成等反應(yīng)。3. 炔烴的制備 (Preparations of alkynes)知識(shí)點(diǎn):炔烴的烴基化,二鹵代烷脫氫鹵。內(nèi)容與要求:掌握由二鹵代烷脫

26、鹵化氫、炔烴的烷基化來(lái)制備炔烴的方法。知識(shí)點(diǎn):結(jié)構(gòu),反應(yīng),烯丙基碳正離子,制備。內(nèi)容與要求:掌握烯丙式鹵代烴的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、制法,理解并掌握烯丙基碳正離子的穩(wěn)定性。4. 累積二烯烴 (Allenes)知識(shí)點(diǎn):丙二烯型化合物的立體異構(gòu),累積多烯烴。內(nèi)容與要求:理解丙二烯的結(jié)構(gòu),掌握丙二烯型化合物的立體異構(gòu),了解累積多烯烴。第10章 共軛體系和共軛效應(yīng)(Conjugated system and Conjugated effect)4學(xué)時(shí)1. 共軛體系(conjugation)知識(shí)點(diǎn):內(nèi)容與要求:理解二烯烴的分類(lèi),掌握二烯烴的命名,理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛作用、共軛體系的分類(lèi):-共軛、p-共軛、-

27、超共軛、- p超共軛,理解共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng),并會(huì)用共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)解釋一些現(xiàn)象。2. 共軛雙烯的反應(yīng)(Reaction of conjugated diene)知識(shí)點(diǎn):掌握共軛二烯加氫、加鹵素、加鹵化氫及其加成反應(yīng)的歷程,了解速度控制和平衡控制的概念,掌握Diels-Alder反應(yīng),介紹綠色化學(xué)、原子經(jīng)濟(jì)、有機(jī)化合物的綠色合成等知識(shí),了解共軛二烯烴的用途。3. 三類(lèi)鹵代烯烴(Halogenated olefins)和乙烯型共軛體系(Vinyl halogen conjugation)知識(shí)點(diǎn):掌握烯丙式鹵代烴的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、制法,理解并掌握烯丙基碳正離子的穩(wěn)定性。結(jié)構(gòu),反應(yīng)

28、。掌握乙烯式鹵代烴的結(jié)構(gòu),理解乙烯式鹵代烴既不易發(fā)生SN1反應(yīng),也不易發(fā)生SN2反應(yīng)。第11章 苯和鹵代苯 (Benzene and halogenated benzenes) 6學(xué)時(shí)1. 苯的結(jié)構(gòu) (Structure of benzene)知識(shí)點(diǎn):苯的結(jié)構(gòu)的表示方法。內(nèi)容與要求:理解苯的凱庫(kù)勒式、苯的穩(wěn)定性、苯的分子軌道模型、苯的共振式和共振能,掌握苯結(jié)構(gòu)的表示方法。2. 苯衍生物的異構(gòu)、命名及物理性質(zhì) (Isomerism, nomenclature and physical properties of benzene derivatives)知識(shí)點(diǎn):苯衍生物的異構(gòu),命名,物理性質(zhì):偶極

29、矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度。內(nèi)容與要求:了解苯衍生物的物理性質(zhì):偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度,掌握苯衍生物的異構(gòu)和命名。3. 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) (Electrophilic substitution reactions of benzene)知識(shí)點(diǎn):鹵化,硝化,磺化,F(xiàn)riedel-Crafts反應(yīng)。內(nèi)容與要求:掌握苯及其同系物的反應(yīng):鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng),掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的機(jī)理。4. 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律 (Effect of substituents on reactivity and orientation)知識(shí)點(diǎn): 定位規(guī)律,活化作用,鈍化作用,定位規(guī)

30、律的理論解釋?zhuān)嗳〈降姆磻?yīng),定位規(guī)律的應(yīng)用。內(nèi)容與要求:理解并掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其定位規(guī)律的應(yīng)用,理解定位規(guī)律的理論解釋?zhuān)瑫?huì)根據(jù)定位規(guī)律寫(xiě)出多取代苯的親電取代反應(yīng)的產(chǎn)物。5. 烷基苯的反應(yīng) (Reaction of alkylbenzenes)知識(shí)點(diǎn):側(cè)鏈鹵化,側(cè)鏈氧化,苯環(huán)加成,Birch還原。內(nèi)容與要求:掌握烷基苯的側(cè)鏈鹵化、側(cè)鏈氧化及Birch還原,熟悉苯環(huán)加成反應(yīng)。6. 單環(huán)芳烴的來(lái)源和用途 (Origin and use of monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知識(shí)點(diǎn):苯,甲苯,乙苯,二甲苯,異丙苯,苯乙烯。內(nèi)容與要求:了解單環(huán)芳烴:苯,甲苯,乙苯,二甲苯,異丙苯,苯乙烯的來(lái)源和用途。7. 多環(huán)芳烴 (Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知識(shí)點(diǎn):多苯代脂烴,聯(lián)苯,稠環(huán)芳烴。內(nèi)容與要求:熟悉多苯代脂烴的制備、性質(zhì)及反應(yīng),掌握聯(lián)苯的親電取代反應(yīng),熟悉萘的結(jié)構(gòu)、反應(yīng):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),了解萘的衍生物:萘酚、萘胺,了解蒽和菲的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)。

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