實(shí)驗(yàn)五醛和酮的性質(zhì)

1、實(shí)驗(yàn)五醛和酮的性質(zhì).實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 加深對(duì)醛酮性質(zhì)的認(rèn)識(shí)2. 掌握醛酮的鑒別方法二. 實(shí)驗(yàn)原理二. 實(shí)驗(yàn)儀器與藥品試管，膠頭滴管，燒杯(洗膠頭滴管用)，洗耳球三. 實(shí)驗(yàn)步驟1.2,4-二硝基苯肼試驗(yàn)取2 mL2,4-二硝基苯肼試劑于試管中，分別加 2-3滴樣品(乙醛，丙酮，苯 甲醛，苯乙酮)；(2) 振蕩、觀(guān)察現(xiàn)象；(3) 若無(wú)現(xiàn)象，靜置幾分鐘后再觀(guān)察。2. 亞硫酸氫鈉的加成(1) 在2支試管中各加2 mL飽和亞硫酸氫鈉溶液；(2) 再分別加入1 mL純丙酮和5%勺丙酮溶液，振蕩，把試管放在冰水中冷卻，觀(guān) 察現(xiàn)象。3. 碘仿反應(yīng)(1)將5滴樣品(乙醛，丙酮，95%勺乙醇，異丙醇，苯乙酮)加入試管

2、中，加1 mL12-KI溶液，再滴加5%勺氫氧化鈉溶液至紅色消失為止，觀(guān)察現(xiàn)象；如出現(xiàn)白色乳濁液，把試管放到水浴中溫?zé)嶂?50-60 C,再觀(guān)察。3. 斐林試劑試驗(yàn)(1) 把1 mL斐林試劑I和平共處1 mL斐林試劑U在試管里混合均勻，分裝到 3支 試管中，分別加入3-5滴樣品(乙醛，丙酮，苯甲醛)；(2) 振蕩后，把試管放在沸水中加熱，觀(guān)察現(xiàn)象。4. 銀鏡反應(yīng)(1) 在潔凈的試管中放入2 mL2%勺硝酸銀溶液，加1小滴5%勺氫氧化鈉溶液，一 邊振蕩試管一邊滴加2%勺氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；(2) 滴加2滴樣品(乙醛，丙酮，苯甲醛)，靜置幾分鐘后觀(guān)察現(xiàn)象；(3) 若無(wú)變化。在水浴中溫

3、熱至50-60 C,再觀(guān)察。四. 實(shí)驗(yàn)結(jié)果及分析表1實(shí)驗(yàn)結(jié)果及分析表項(xiàng)目序號(hào)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容結(jié)果原因分析醛和酮的性質(zhì)12,4-二硝基苯肼試驗(yàn)乙醛黃色沉淀2,4-二硝基苯肼與醛和酮的羰基發(fā)生加成，再脫去一分子水，生成縮合產(chǎn)物，得到具有不冋的熔 點(diǎn)的黃色晶體。丙酮無(wú)明顯變化，溶液呈透明棕黃色苯甲醛立即生成橘黃色沉淀，且可倒置試管不流出， 振蕩一會(huì)兒后變成濁液，靜置后分層，上層為 透明黃色液體，下層沉淀為橘黃色苯乙酮立即生成橘紅色沉淀，且可倒置試管不流出， 振蕩一會(huì)兒后變成濁液，靜置后分層，上層為 黃色透明液體，下層沉淀為橘紅色2亞硫酸氫鈉的加成純丙酮溶液立即出現(xiàn)乳白色沉淀，靜置后分層，上層白色，下層無(wú)色丙

4、酮與亞硫酸氫鈉發(fā)生親核加成，生成a -羥基 磺酸鈉，該產(chǎn)物為白色晶體， 可溶于水，不溶于 飽和的亞硫酸氫鈉，易于析出。5%勺丙酮溶液無(wú)明顯現(xiàn)象3碘仿反應(yīng)乙醛溶液先變?yōu)槿榘咨『笞優(yōu)榱咙S色醛和酮分子中的a -H原子在酸性或者中性的條 件下容易被鹵素取代，生成a鹵代醛或者a-鹵代酮。乙醇和a -C上有甲基的仲醇可以被鹵素丙酮溶液變?yōu)闇\黃色透明95%勺乙醇先變?yōu)槿榘咨『笞優(yōu)闊o(wú)色透明溶液的堿溶液氧化為乙醛和甲基酮，所以乙醇也可以發(fā)生鹵仿反應(yīng)。異丙醇先變?yōu)槿榘咨芤海『笞兂扇辄S色苯乙酮振蕩，溶液變?yōu)橥咙S色，然后出現(xiàn)大量黑色油 狀液滴，水浴后溶液變?yōu)槿榘咨?，黑色油狀?滴變?yōu)辄S色，靜置后分層

5、，下層乳白色，上層 黃色4銀鏡反應(yīng)乙醛緩緩出現(xiàn)灰物質(zhì)托倫試劑是二氨合銀離子 Ag(NH3)2，能將醛 氧化成羧酸，而本身被還原成金屬銀單質(zhì)， 附著 在試管上形成銀鏡。丙酮出現(xiàn)少量灰色物質(zhì)苯甲醛無(wú)明顯現(xiàn)象5斐林試劑試驗(yàn)乙醛藻綠色溶液沖/醛把菲林試劑中的二價(jià)銅離子還原為氧化亞銅;內(nèi)酮不與斐林試劑反應(yīng)。丙酮湖藍(lán)色溶液苯甲醛分層，上層為乳白色油狀液體，下層為藍(lán)色渾濁液體斐林試劑不和苯甲醛反應(yīng)五. 思考題1. 醛、酮與亞硫酸鈉加成反應(yīng)中，為什么一定要使用飽和亞硫酸氫鈉溶液？而且必須新配制？答：羥基磺酸鈉類(lèi)化合物是離子型的，它們?cè)趶?qiáng)極性的溶劑水中易溶 ，在醛酮等極性較小的有機(jī)溶劑中溶解性是較弱的，所以一定

6、要使用飽和亞硫酸氫鈉溶液。如果長(zhǎng)時(shí)間放置，亞硫酸氫根就會(huì)被氧化成硫酸根。使實(shí)驗(yàn)失敗。2. 怎樣用化學(xué)方法區(qū)另廉和酮？芳香醛與脂肪醛？答：醛和酮用托倫試劑區(qū)別 ；芳香醛與脂肪醛用斐林試劑區(qū)別。3什么結(jié)構(gòu)的化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)？為什么沒(méi)有溴仿和氯仿反應(yīng)？答：有甲基酮結(jié)構(gòu)的化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)；因?yàn)樯傻穆确潞弯宸露际菬o(wú)色溶液，不利于鑒別。4.進(jìn)行銀鏡反應(yīng)應(yīng)注意什么？答：試管要潔凈，否則，只得到黑色疏松的銀沉淀，沒(méi)有銀鏡產(chǎn)生或產(chǎn)生的銀鏡不光 亮。溶液混合后，振蕩要充分，否則會(huì)出現(xiàn)黑斑或產(chǎn)生銀鏡不均勻。氨水的濃度不能 太大，滴加氨水的速度一定要緩慢，否則氨水容易過(guò)量。加堿可使乙醛與銀氨溶液在 常溫下發(fā)生反應(yīng)，但如果滴加氫氧化鈉過(guò)量，反應(yīng)速率太快，產(chǎn)生的銀鏡會(huì)發(fā)黑。銀 氨溶液只能臨時(shí)配制，不能久置。如果久置會(huì)析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀 物。這些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也會(huì)分解而發(fā)生猛烈爆炸。乙醛的濃度大，反應(yīng)速 率快，析出銀鏡快，但容易出現(xiàn)黑斑，加快振蕩速度可以避免出現(xiàn)黑斑。班級(jí)：11級(jí)應(yīng)生1班 組別：16組成員（姓名&學(xué)號(hào)）：孫文斌