化學(xué)講義乙酸羧酸講義

1、化學(xué)講義乙酸羧酸講義化學(xué)講義乙酸羧酸講義教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)2.了解乙酸的工業(yè)制法和用途了解乙酸的工業(yè)制法和用途3.了解羧酸的分類和命名了解羧酸的分類和命名4.了解乙酸和羧酸性質(zhì)上的異同了解乙酸和羧酸性質(zhì)上的異同 重點(diǎn)重點(diǎn): 乙酸的乙酸的分子結(jié)構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)講義乙酸羧酸講義甲酸：甲酸：HCOOH (蟻酸蟻酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羥基酸：如檸檬酸：羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機(jī)酸、自然界中的有機(jī)酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOHO

2、H羧酸羧酸由烴基由烴基(或氫原子或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物?；衔铩H2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義：、定義：化學(xué)講義乙酸羧酸講義3 3、分類：、分類：烴 基 不 同烴 基 不 同羧 基 數(shù) 目羧 基 數(shù) 目芳 香 酸芳 香 酸脂 肪 酸脂 肪 酸一 元 羧 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸多 元 羧 酸C H3C O O HCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHC

3、nH2 n + 1COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式化學(xué)講義乙酸羧酸講義乙酸的物理性質(zhì)：乙酸的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)：顏色狀態(tài)： 無色液體無色液體氣味：氣味： 有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： 117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：熔點(diǎn)： 16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性： 易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑分子組成與結(jié)構(gòu)分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：CHHHH OC O思考：試推測(cè)乙酸的思考：試推測(cè)乙酸的1H-NMR譜圖？譜圖？強(qiáng)度比強(qiáng)度比=3 1

4、化學(xué)講義乙酸羧酸講義CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：符合通式符合通式CnH2nO2的有機(jī)物，還有酯類。的有機(jī)物，還有酯類。如乙酸有一種類別異構(gòu)體：如乙酸有一種類別異構(gòu)體：乙酸乙酸CHHHH OC OCHHHHOC O甲酸甲酯甲酸甲酯練習(xí)：試寫出練習(xí)：試寫出C3H6O2，屬于酸和酯的同分異構(gòu)體。，屬于酸和酯的同分異構(gòu)體。 HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOC OCHHCHHHCHHH OC OCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯化學(xué)講義乙酸羧酸講義官能團(tuán)：官能團(tuán)：羥基羥基羰基羰基（或（或COOH）OCOHCHHHH

5、OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響： C-OC-O單單鍵、鍵、 O-HO-H鍵更易斷開鍵更易斷開受受-OH-OH的影響的影響: :碳氧雙鍵不易斷開。碳氧雙鍵不易斷開。 當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易電離出氫離子，使易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。乙酸具有酸性?；瘜W(xué)講義乙酸羧酸講義D D、與堿反應(yīng)：、與堿反應(yīng)：E E、與鹽反應(yīng)：、與鹽反應(yīng)：C C、與堿性氧化物反應(yīng)：、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 + H2O + CO22CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 + H2O2 CH3COOH + C

6、uO = Cu(CH3COO)2 + H2O水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO3，故故可用醋來除水垢?？捎么讈沓??；瘜W(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)弱酸性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3A A、使酸堿指示劑變色：、使酸堿指示劑變色：B B、與活潑金屬反應(yīng)：、與活潑金屬反應(yīng)：CH3COOH CH3COO- + H+2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+ H21. . 酸的通性酸的通性化學(xué)講義乙酸羧酸講義代表代表物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基羥基氫的氫的活性活性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH的反應(yīng)的反應(yīng)與與Na2CO3的反應(yīng)的反應(yīng)乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH

7、2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)增強(qiáng)中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強(qiáng)比碳酸強(qiáng)能能能能能能不能不能不能不能能，得到能，得到CO2能，得到能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】【知識(shí)歸納】C6H5ONa + CH3COOH C6H5OH + CH3COONa思考：乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng)，可以的話，寫出方程式。思考：乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng)，可以的話，寫出方程式。能能能能C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3化學(xué)講義乙酸羧酸講義 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）COO

8、HOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知識(shí)應(yīng)用】【知識(shí)應(yīng)用】2 2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.B.乙酸鈉的水溶液顯堿性乙酸鈉的水溶液顯堿性C.C.乙酸能使石蕊試液變紅乙酸能使石蕊試液變紅2 2COCO3 3中加入乙酸產(chǎn)生中加入乙酸產(chǎn)生COCO2 2B3、請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物：、請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3Na化學(xué)講義乙酸羧酸講義本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。本質(zhì)

9、：酸脫羥基、醇脫氫。 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 飽和飽和Na2CO3溶液溶液(防止暴沸防止暴沸)2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃濃H2SO4酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。起作用，生成酯和水的反應(yīng)。乙酸的酯化乙酸的酯化反應(yīng)反應(yīng)用同位素示蹤法驗(yàn)證用同位素示蹤法驗(yàn)證1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4化學(xué)講義乙酸羧酸講義【知識(shí)回顧】【知識(shí)回顧】5 5、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)

10、有哪些？不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇1 1、加藥品順序：、加藥品順序：2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、試管傾斜加熱、試管傾斜加熱4 4、導(dǎo)管通到飽和、導(dǎo)管通到飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸增大受熱面積增大受熱面積防倒吸防倒吸乙醇乙醇濃硫酸濃硫酸醋酸醋酸6 6、濃、濃H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？8 8、為何用飽和的、為何用飽和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在無機(jī)鹽溶液中溶解度減小乙酸乙酯在無機(jī)鹽溶液中溶解度減小, ,容易分層析出容易分層析出吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味吸收乙

11、酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑7、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？ 導(dǎo)氣、冷凝導(dǎo)氣、冷凝化學(xué)講義乙酸羧酸講義2、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有分子中含有18O的物質(zhì)有的物質(zhì)有 種。種。生成物中水的相生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為對(duì)分子質(zhì)量為 。201、 酯化反應(yīng)屬于（酯化反應(yīng)屬于（ ）A.中和反應(yīng)中和反應(yīng) B.不可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng) C.離子反應(yīng)離子反應(yīng) D.取代反應(yīng)取代反應(yīng)D【知識(shí)應(yīng)用】【知識(shí)應(yīng)用】3.下列物

12、質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 A4.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體乙酸是一種重要有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸D3化學(xué)講義乙酸羧酸講義5下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（氫

13、氧化鋇溶液的是（ ）A金屬鈉金屬鈉 B溴水溴水C碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液紫色石蕊試液CD6除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（ ）A蒸餾蒸餾 B水洗后分液水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C7膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是（，合成這種膽固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH

14、 B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O化學(xué)講義乙酸羧酸講義1.1.由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.3.使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實(shí)驗(yàn)中，如果乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的

15、，實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？閱讀閱讀 P83 信息提示信息提示根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有： 在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會(huì)向在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會(huì)向削弱這種改變的方向移動(dòng)。削弱這種改變的方向移動(dòng)。CH3COOH CH3COO- + H+如：如： 當(dāng)達(dá)到化學(xué)平衡時(shí)，當(dāng)達(dá)到化學(xué)平衡時(shí)，若此時(shí)中和掉若此時(shí)中和掉H+離子，則離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會(huì)向右移動(dòng)，即繼續(xù)電離出種改變，所以，平衡

16、會(huì)向右移動(dòng)，即繼續(xù)電離出H+?；瘜W(xué)講義乙酸羧酸講義酸和醇酯化反應(yīng)的類型酸和醇酯化反應(yīng)的類型一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯無機(jī)含氧酸與一元醇。如：無機(jī)含氧酸與一元醇。如：C2H5ONO2 + H2OC2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸與二元醇或多元醇。如：一元酸與二元醇或多元醇。如：+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯濃濃H H2 2SOSO4 42化學(xué)講義乙酸羧酸講義濃濃H H2 2SOS

17、O4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯CH2 - OHCH2 - OHCH - OH + 3HO一一NO2濃硫酸濃硫酸高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂。如：高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂。如：CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+ 3H2O濃硫酸濃硫酸CH2 - OHCH2 - OHCH - OH + 3C17H35COOHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+ 3H2O多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如：多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如：硝化甘油硝化甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯化學(xué)講義乙酸羧酸講義多

18、元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：羥基酸分子間形成交酯。如：羥基酸分子間形成交酯。如：CH3CH CHCH3 +2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸濃硫酸羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸濃硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定條一定條件件聚對(duì)苯二甲酸乙二酯聚對(duì)苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+ 2n H2OOO縮聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。有機(jī)物分子間脫去小分子，形成

19、高分子聚合物的反應(yīng)?；瘜W(xué)講義乙酸羧酸講義酯的水解酯的水解 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，這是因?yàn)樵谙嗤臈l件下酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，這是因?yàn)樵谙嗤臈l件下( (酸酸性條件性條件) )，酯會(huì)發(fā)生水解，得到相應(yīng)的酸和醇。如：，酯會(huì)發(fā)生水解，得到相應(yīng)的酸和醇。如：CH3COOC2H5 + H-OH 濃濃H2SO4CH3COOH + HOC2H5 在酸性條件下，酯化反應(yīng)和酯的水解是可逆在酸性條件下，酯化反應(yīng)和酯的水解是可逆反應(yīng)。所以方程式表示的時(shí)候需用反應(yīng)。所以方程式表示的時(shí)候需用“ ”，酯，酯在堿性條件下也可以水解，但是應(yīng)用在堿性條件下也可以水解，但是應(yīng)用“”。如：。如：CH3COOC2H5 + H-OH CH3COOH + HOC2H5NaOHCH3COONa + HOC2H5CH3COOC2H5 + NaOH 化學(xué)講義乙酸羧酸講義三類重要的羧酸三類重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基 O HCOH化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化