科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

1、一、確定有機(jī)物的一、確定有機(jī)物的組成組成元素元素定性定性研究研究1.1.法法2.氧化銅氧化銅氧化法氧化法 （德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家李比希李比希）CxHyOz+CuO CO2+ H2O(氧化法氧化法)測(cè)測(cè)CO2和和H2O 質(zhì)量質(zhì)量水用濃硫酸水用濃硫酸(高氯酸鎂高氯酸鎂)吸收吸收CO2用堿石灰或堿液或堿石棉吸收用堿石灰或堿液或堿石棉吸收m(有機(jī)物有機(jī)物) m(C) + m(H) 有機(jī)物中含有氧元素有機(jī)物中含有氧元素肯定有碳、氫，可能含有氧元素：肯定有碳、氫，可能含有氧元素：m(有機(jī)物有機(jī)物) = m(C) + m(H) 有機(jī)物中不含氧元素有機(jī)物中不含氧元素需測(cè)定需測(cè)定有機(jī)物有機(jī)物及氧化及氧化產(chǎn)物產(chǎn)物

2、的的質(zhì)量質(zhì)量【思考思考】若產(chǎn)物若產(chǎn)物只有只有CO2和和H2O，則可得出什么結(jié)論？，則可得出什么結(jié)論？如何判斷該有機(jī)物中如何判斷該有機(jī)物中是否含氧元素是否含氧元素?思考1.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的 量的H2O和CO2 ，則該有機(jī)物必須滿(mǎn)足的條件是 A.分子中的C、H、O的個(gè)數(shù)比為1:2:3 B.分子中C、H個(gè)數(shù)比為1:2 C.該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14 D.該分子中肯定不含氧元素思考2.某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，生成8.8g CO2和7.2 g H2O。下列說(shuō)法正確的是 A.該化合物僅含碳、氫兩種元素 B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:4 C.無(wú)法確定該化合物是否含有

3、氧元素 D.該化合物中一定含有氧元素Z.x.x. K 例、例、2.2 g某有機(jī)物完全燃燒后生成某有機(jī)物完全燃燒后生成0.1 mol CO2和和1.8 g H2O，試求該化合物的分子式，試求該化合物的分子式 。測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.52燃燒法燃燒法相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量分子式分子式最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式二、確定有機(jī)物的二、確定有機(jī)物的分子式分子式定量定量研究研究1、密度法（、密度法（或或D）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2、質(zhì)譜法（、質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失

4、去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 1527314546m/e相對(duì)豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大（最右邊的質(zhì)荷比最大（最右邊的峰）的數(shù)據(jù)表示未知物峰）的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量。的相對(duì)分子質(zhì)量。質(zhì)譜法質(zhì)譜法2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？、如何讀譜以

5、確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的中的質(zhì)荷比最大質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量【思考與交流思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？例例1：下圖是有機(jī)物：下圖是有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（量為（ ）例例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少

6、量的（量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離離子化后可得到子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德國(guó)化學(xué)家李比希（德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873） 1832 1832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“

7、基團(tuán)論基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由：有機(jī)化合物由“基基”組成，這類(lèi)穩(wěn)定的組成，這類(lèi)穩(wěn)定的“基基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 思考思考.寫(xiě)出下列電子式：寫(xiě)出下列電子式：-OH、OH-根與基的區(qū)別根與基的區(qū)別定義定義電性電性穩(wěn)定性穩(wěn)定性根根基基由分子失去一個(gè)由分子失去一個(gè)(或幾或幾個(gè)個(gè))H原子后剩余部分原子后剩余部分帶電帶電不帶電不帶電能穩(wěn)定存在能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在，必須不能穩(wěn)定存在，必須與其它與其它“基基”結(jié)合結(jié)合帶電的原子或原帶電的原子或原子團(tuán)子團(tuán)1、紅外光譜、紅外光譜（IR） 原理：在有機(jī)物分子中，組成原理：在有

8、機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或基團(tuán)化學(xué)鍵或基團(tuán)的原的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物時(shí)，分子中頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或基團(tuán)化學(xué)鍵或基團(tuán)的信的信息。息。初步判斷該有機(jī)物初步判斷該有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)中具有哪些基團(tuán)（1）基團(tuán)理論：）基團(tuán)理

9、論： 烴基烴基 官能團(tuán)官能團(tuán) 如：如： CH3 ； OH X CHO -COOH （2）舉例：）舉例：COCC=O不對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)CH3C3H6O22 2 、核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（1 1H-NMRH-NMR） 原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的

10、面積與氫原子數(shù)成正出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目。子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目。（2）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）用途：用途：不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比推測(cè)有機(jī)物里有多少種推測(cè)有機(jī)物里有多少種不不同化學(xué)環(huán)境的氫原子同化學(xué)環(huán)境的氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是不同氫原子的數(shù)目之比是多少多少（1）吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型）吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型【等效氫等效氫】1、連在同、連在同1個(gè)（碳）原子上的氫原子；個(gè)（

11、碳）原子上的氫原子；2、連在對(duì)稱(chēng)（碳）原子上的氫原子。、連在對(duì)稱(chēng)（碳）原子上的氫原子。例、例、20022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼匾豁?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子

12、。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出出一種一種信號(hào)的是信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例、分子式為例、分子式為C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀(guān)察到氫原子給出果在核磁共振氫譜上觀(guān)察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為為321。由此推斷混合物的組成可能。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。手性分子手性分子資料卡資料卡【思考思考1】CHFClBr有有

13、幾種幾種不同的不同的空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)？提示提示：判斷判斷不同形式的結(jié)構(gòu)不同形式的結(jié)構(gòu)是否相同是否相同的的方法方法：適當(dāng)適當(dāng)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)后看后看兩種形式兩種形式的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)能否能否完全完全重合重合手性碳原子手性碳原子（1）該碳原子為）該碳原子為飽和碳原子飽和碳原子（2）該碳原子所連）該碳原子所連四個(gè)四個(gè)基團(tuán)基團(tuán)互不相同互不相同結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的方法的方法研究研究有機(jī)物有機(jī)物物理物理方法方法化學(xué)化學(xué)方法方法核磁共振氫譜核磁共振氫譜紅外光譜紅外光譜其它其它判斷有幾種不同化判斷有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子學(xué)環(huán)境的氫原子初步判斷含有哪些基團(tuán)初步判斷含有哪些基團(tuán)（質(zhì)譜法、紫外光譜法、偏振計(jì)（質(zhì)譜法、紫外光譜法、偏振計(jì))

14、 )有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究包括有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究包括1.反應(yīng)條件反應(yīng)條件和和影響影響反應(yīng)的反應(yīng)的因素因素：溫度、壓強(qiáng)、催化劑：溫度、壓強(qiáng)、催化劑2.反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌锏倪^(guò)程，：反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌锏倪^(guò)程， 舊鍵斷鍵、新鍵形成的位置舊鍵斷鍵、新鍵形成的位置3.研究有機(jī)研究有機(jī)反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程的的手段手段：同位素原子示蹤法：同位素原子示蹤法4.有機(jī)物有機(jī)物合成的思路合成的思路和和線(xiàn)索線(xiàn)索Cl2Cl光照+Cl鏈的引發(fā)HClClCH4 +CH3Cl2+ClCH3ClCH3Cl+HClCH2ClCl2+ClCH2Cl2鏈的傳遞甲烷鹵代反應(yīng)歷程自由基型鏈反應(yīng) 通過(guò)實(shí)例理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理通過(guò)實(shí)例

15、理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理1 1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理 將氯氣先用光照，在黑暗中放置一段時(shí)間后，再與甲烷混合，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。 解：在黑暗中放置一段時(shí)間后，氯氣經(jīng)光照而產(chǎn)生的氯自由基已銷(xiāo)毀。此時(shí)再將氯氣與甲烷混合，沒(méi)有自由基引發(fā)反應(yīng)，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。 將氯氣先用光照，立即在黑暗中與甲烷混合，生成甲烷的氯代產(chǎn)物。 解：氯氣經(jīng)光照后可產(chǎn)生自由基，立即在黑暗中與甲烷混合，氯自由基來(lái)不及銷(xiāo)毀，可引發(fā)反應(yīng)，生成甲烷的氯代產(chǎn)物； 甲烷用光照后，立即在黑暗中與氯氣混合，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。 解：甲烷分子中CH鍵較強(qiáng)，不會(huì)在光照下發(fā)生均裂，產(chǎn)生自由基。1818 O OCH3COH+HOC

16、2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反應(yīng)機(jī)理酯的水解反應(yīng)機(jī)理2 2、反應(yīng)機(jī)理的研究方法、反應(yīng)機(jī)理的研究方法同位素示蹤法同位素示蹤法海維西海維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)，匈牙利化學(xué)家。家。19431943年，海維西研究的同位素示蹤年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法與

17、同位素示蹤法 海維西海維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家，匈牙利化學(xué)家，18851885年年8 8月月1 1日生于布達(dá)佩斯。日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴(lài)堡大學(xué)。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴(lài)堡大學(xué)。19111911年在曼徹斯特大學(xué)年在曼徹斯特大學(xué)E E盧瑟福盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X X射線(xiàn)分析方面的研究。射線(xiàn)分析方面的研究。他與他與F F，帕內(nèi)

18、特合作，在示蹤研究上取得成功。，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。19201920年，海維西與科斯特年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。19261926年海維西任弗賴(lài)堡大學(xué)年海維西任弗賴(lài)堡大學(xué)教授，開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。教授，開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。19341934年在制備一種磷的放射性同位年在制備一種磷的放射性同位素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過(guò)程，這項(xiàng)研究揭示了身素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過(guò)程，這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài)。體成分的動(dòng)態(tài)。19431943年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年，年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。19451945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專(zhuān)著是年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專(zhuān)著是放射性同位素探索放射性同位素探索。海維西于。海維西于19661966年年7 7月月5 5日在德國(guó)去世，享年日在德國(guó)去世，享年8181歲。歲。 1、-c-o- 酯鍵中的酯鍵中的-c-o- 碳氧單鍵碳氧