第七章醇、酚、醚

1、、酚、酚(Phenol)、醇、醇(Alcohol) 第七章第七章 醇、酚、醚醇、酚、醚、醚、醚(Ether)一、分類及命名一、分類及命名 (Classification and Nomenclature)、醇、醇(Alcohol)二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì)(Physical properties)三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties) 脂肪烴分子中的氫、芳香族化合物側(cè)鏈上的氫被羥脂肪烴分子中的氫、芳香族化合物側(cè)鏈上的氫被羥 基取代后的化合物稱為醇基取代后的化合物稱為醇。 2-丙烯丙烯-1-醇醇2-Propen-1-ol一、一、 醇的分類及命名醇的分類及命名CH2=CH

2、CH2OH( (一一) )分類分類 1 1、根據(jù)烴基的不同分類、根據(jù)烴基的不同分類 脂肪醇脂肪醇脂環(huán)醇脂環(huán)醇 芳香醇芳香醇 OH環(huán)己醇環(huán)己醇Cyclohexanol CH2OH苯甲醇苯甲醇Benzyl alcoholCH3CH2CHOHCH3HOCH2CH2OHHOCH2CHCH2OHOH乙二醇乙二醇Ethandiol2 2、 根據(jù)羥基的數(shù)目分類根據(jù)羥基的數(shù)目分類一元一元醇醇二元二元醇醇Diol三元三元醇醇Triol丙三醇丙三醇1,2,3-Propanetriol (Glycerol 甘油甘油)2-丁醇丁醇2-butanolCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHOHCH3CH3COHCH

3、3CH3 3 3、根據(jù)所連碳原子的類型分類、根據(jù)所連碳原子的類型分類伯伯醇醇Primary alcohol仲仲醇醇Second alcohol叔叔醇醇Tertiary alcohol 1 1、普通命名法（、普通命名法（common name）（烷基的習(xí)慣名稱（烷基的習(xí)慣名稱+ +醇）醇）(CH3)2CHOH苯甲醇苯甲醇benzyl alcohol異丙醇異丙醇Isopropyl alcohol仲丁醇仲丁醇(二二)命名命名CH2OHCH3CH2CHOHCH3CH2=CHCH2OH烯丙醇烯丙醇 allyl alcohol 選擇連有羥基的最長碳鏈作為主鏈（不飽和醇的選擇連有羥基的最長碳鏈作為主鏈（不飽

4、和醇的主鏈應(yīng)包含雙鍵或三鍵），從距羥基最近的一端給主主鏈應(yīng)包含雙鍵或三鍵），從距羥基最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)。鏈碳原子編號(hào)。(CH3)3CCH2CH2CHCH3OH5,5-二甲基二甲基-2-己醇己醇5,5-Dimethyl-2-hexanolCH3CH=CHCH2CH2OH3-戊烯戊烯-1-醇醇3-penten-1-ol 2-2-苯乙醇苯乙醇2-ethyl alcoholCH2CH2OH2 2、系統(tǒng)命名法（、系統(tǒng)命名法（systematic name）OH-CH2CCH31,2-二苯基二苯基-2-丙醇丙醇1,2-Diphenyl-2-propanolCH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH

5、3CH2OHCH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH2OH2-Ethyl-1-pentanol2-乙基乙基-1-戊醇戊醇1.1.為什么醇的為什么醇的b.p.b.p.較相對(duì)分子量近似的烴、鹵代烴、較相對(duì)分子量近似的烴、鹵代烴、 醛、醚高？醛、醚高？二、醇的物理性質(zhì)二、醇的物理性質(zhì)2.2.為什么低分子量的醇較高分子量的醇更易溶于水？為什么低分子量的醇較高分子量的醇更易溶于水？3.3.為什么醇不能用為什么醇不能用CaCl2等干燥？等干燥？溶解度：醇與水形成分子間的氫鍵溶解度：醇與水形成分子間的氫鍵氫鍵氫鍵醇反應(yīng)的總分析醇反應(yīng)的總分析COCHHH氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酸性（被金屬取代）酸性（被金屬取

6、代）形成氫鍵形成形成氫鍵形成 鹽鹽金金羊羊取代反應(yīng)取代反應(yīng)脫水反應(yīng)脫水反應(yīng) 1 1、與金屬鈉的反應(yīng)、與金屬鈉的反應(yīng) 2 2、與氫鹵酸的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng) 3 3、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng) 4 4、脫水反應(yīng)、脫水反應(yīng) 5 5、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 6 6、多元醇的性質(zhì)、多元醇的性質(zhì)三、醇的化學(xué)性質(zhì)三、醇的化學(xué)性質(zhì)1 1、與金屬鈉的反應(yīng)（酸性）、與金屬鈉的反應(yīng)（酸性）醇鈉堿性強(qiáng)于氫氧化鈉醇鈉堿性強(qiáng)于氫氧化鈉醇的酸性比水弱，烷基越大酸性越弱醇的酸性比水弱，烷基越大酸性越弱甲醇甲醇 10 醇醇 20 醇醇 30 醇醇H2O ROH NH3 RHCHCH2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + H2C2

7、H5OH + NaOHC2H5ONa + H2O： OH RO RCC NH2 3oROH 2oROH 1oROHHX的活性比較的活性比較: HI HBr HClROH + HX RX + H2O盧卡斯試劑：無水氯化鋅的濃鹽酸溶液盧卡斯試劑：無水氯化鋅的濃鹽酸溶液(CH3)3C-OH HCl-ZnCl2/ 20(CH3)3C-Cl(CH3)3C-OH HCl-ZnCl2/ 20(CH3)3C-Cl立即反應(yīng)（渾濁）立即反應(yīng)（渾濁）ZnCl2-HClCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH3Cl5min反應(yīng)（渾濁）反應(yīng)（渾濁）ZnCl2-HClCH3CH2CH2CH2OH不反應(yīng)（清亮溶液）不

8、反應(yīng)（清亮溶液）常溫：常溫：鑒別六個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇鑒別六個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇RCH2OH HXRCH2OH 2 X快RCH2OH 2 X慢XCH3OH2R醇同鹵化氫的反應(yīng)是酸催化下的親核取代反應(yīng)，醇同鹵化氫的反應(yīng)是酸催化下的親核取代反應(yīng)，伯醇一般按伯醇一般按SN2SN2機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)：機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)：COHR1RR2 HX快快COH2+R1RR2 XCOH2+R1RR2 HX慢慢CR1RR2 H2O+CXR1RR2 X-慢慢CR1RR2+叔醇一般按叔醇一般按SN1SN1機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)：機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)：(CH3)3COH HCl(CH3)3COH2+ Cl-(CH3)3C H2O+ ClSN1(

9、CH3)3CCl-SN2CH3CH2Cl H2OCH3CH2OH2 Cl-+CH3CH2OH HCl + -例：例：H+-H2OCH3CH3CCH2+CH3CH3CH3CCH2+CH3CH3CH3CCH2-OHCH3Br-CH3CH3CCH2-BrCH3Minor productBr-CH3CH3CCH2-BrCH3CH3CH3CCH2-BrCH3Minor productCH3CH3CCH2-CH3CH3CH3CCH2-CH3Br-CH3CH3CCH2-CH3BrMajor productBr-CH3CH3CCH2-CH3BrCH3CH3CCH2-CH3BrMajor product醇與鹵化

10、試劑的反應(yīng)醇與鹵化試劑的反應(yīng)(1)(1)常用的鹵化試劑常用的鹵化試劑(3)(3)適用范圍適用范圍(2)(2)反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式PCl5、PCl3 、 PBr3 、SOCl2 主要應(yīng)用于主要應(yīng)用于1oROH, 2oROH 轉(zhuǎn)化為鹵代烷。轉(zhuǎn)化為鹵代烷。R OH + PBr3R Br + H3PO3R OH + PCl5R Cl + POCl3 + HClROH + SOCl2RCl + CO2 + HCl 鹵化磷與醇反應(yīng)生成鹵代烴，是鹵化磷與醇反應(yīng)生成鹵代烴，是SN2SN2機(jī)理，反應(yīng)中機(jī)理，反應(yīng)中心碳原子發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化，并且沒有重排產(chǎn)物，心碳原子發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化，并且沒有重排產(chǎn)物，在有機(jī)在有機(jī)合成中具

11、有重要的地位。合成中具有重要的地位。n C8H17OH + 2P + 3Br2n C8H17Br + 2P(OH)3n C4H9OH + 2P + 3Br2n C4H9Br + 2P(OH)3n C12H25OH + PCl5n C12H25Br + HCl + POCl33 CH3CH2CHCH3OH3 CH3CH2CHCH3Br+ P Br3+ P(OH)386%ether, 353. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯：醇與有機(jī)酸或含氧的無機(jī)酸的失水產(chǎn)物酯：醇與有機(jī)酸或含氧的無機(jī)酸的失水產(chǎn)物。醇與有機(jī)酸反應(yīng)醇與有機(jī)酸反應(yīng)反應(yīng)活性：甲醇反應(yīng)活性：甲醇 10 醇醇 20 醇醇 30 醇醇RCOOH + R1

12、OH RCOOR1 + H2OH+CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2OCH3OH + HOSO2OH ( (硫酸硫酸) )CH3OSO2OH CH3OSO2OCH3硫酸二甲酯硫酸二甲酯Dimethylsulfate3oROH在硫酸作用下消除。在硫酸作用下消除。減壓蒸餾減壓蒸餾H2SO4醇與硫酸的反應(yīng)醇與硫酸的反應(yīng)硫酸氫甲酯硫酸氫甲酯Methyl bisulfate CH3OH + HONO2CH3ONO2 + H2O醇與硝酸的反應(yīng)醇與硝酸的反應(yīng)CH2-O-NO2CH-O-NO2CH2-O-NO2CH2-O-NO2CH2-O-NO2乙二醇二硝酸酯乙二醇二硝酸

13、酯硝酸甲酯硝酸甲酯甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯（硝化甘油）（硝化甘油） 醇與無機(jī)含氧酸反應(yīng)醇與無機(jī)含氧酸反應(yīng) Inter-dehydration (分子間脫水分子間脫水)4、脫水反應(yīng)、脫水反應(yīng)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2OH2SO4反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理(Mechanism): SN2fastH+CH3CH2OH2CH3CH2OHCH3CH2OHHOC2H5HO2HO2slowCH3CH2OHCH2CH3+HCH3CH2OCH2CH3CCH3CH3H+CCH3CH3OHCH3CH2CH3CHCH3OHCH3H+CH3CH2CH2CH2OH + H+CH3CH2CH2CH2OH2

14、+CH3CH2CH2CH2OH2+CH3CH2CH=CH2 Intra-dehydration (分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水) 醇分子間脫水成醚。醇分子間脫水成醚。 醇分內(nèi)子間脫水得到烯烴；醇分內(nèi)子間脫水得到烯烴； 醇的活性為：叔醇仲醇伯醇；醇的活性為：叔醇仲醇伯醇； 醇脫水時(shí)，除發(fā)生消去反應(yīng)還發(fā)生重排反應(yīng)。醇脫水時(shí)，除發(fā)生消去反應(yīng)還發(fā)生重排反應(yīng)。CCH3H3CCHOHCH3H+CH3CCH3H3CCHOH2CH31,2甲甲基基遷遷移移CH3+CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3+CH3CCHCH3CH3CH3H+B消消除除CH3CCCH3CH3CH3 H2O重重排排CCH

15、3H3CCHCH3CH3+CH3CCHCH3CH3CH3CH3CCCH3CH3CH31234C2H 消消除除C4H 消消除除CH2CCHCH3CH3CH35 5、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)常用的氧化劑：常用的氧化劑：KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)叔醇無叔醇無 H不能被氧化，條件劇烈時(shí)可得到分解產(chǎn)物不能被氧化，條件劇烈時(shí)可得到分解產(chǎn)物1 ROHRCHORCOOHOO2 R2CHOHR2C=OO例：例：(H3C)3COHNa2Cr2O7H2SO4(H3C)3COCH3CH2CH2CH2OHK2Cr2O7 / dil. H2SO4CH3CH2CH2CHOK2Cr2O7 / dil. H2SO4C

16、H3CH(CH2)3CH3OHCH3C(CH2)3CH3OCHOHRR1CORR1+ Cr6+ Cr3+( (橙橙色色) )( (藍(lán)藍(lán)綠綠色色) )與過碘酸的反應(yīng)與過碘酸的反應(yīng) 多元醇與過碘酸的反應(yīng)可用于判斷鄰二醇類多元醇與過碘酸的反應(yīng)可用于判斷鄰二醇類的結(jié)構(gòu)，尤其多羥基類化合物的結(jié)構(gòu)分析。的結(jié)構(gòu)，尤其多羥基類化合物的結(jié)構(gòu)分析。 CH3CHOHOHC(CH3)2HIO4CH3CHO + CH3COCH36 6 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì)一、分類及命名一、分類及命名 (Classification and Nomenclature)、酚、酚 (Phenol)二、性質(zhì)二、性質(zhì)(Physical pr

17、operties)HOOHOHOH酚酚多元酚多元酚三元酚三元酚OHOHOHOHOHOHHOOH2 2、酚的命名、酚的命名 （芳環(huán)的名稱（芳環(huán)的名稱+ +酚）作為母體，標(biāo)明其他取代基酚）作為母體，標(biāo)明其他取代基的位置和名稱。例如：的位置和名稱。例如：NO2O2NNO2OH 2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚2,4,6-Trinitrophenol（苦味酸）（苦味酸） OHCH3鄰甲苯酚鄰甲苯酚o-MethylphenolOHCH3間甲苯酚間甲苯酚m-MethylphenolOHOH - -萘酚萘酚 -Naphthol OHOH - -萘酚萘酚 -NaphthBrOHBrOH對(duì)溴苯酚對(duì)溴苯酚p-Br

18、omophenolo.HOH 液態(tài)酚也能通過分子間氫鍵的締合，使液態(tài)酚也能通過分子間氫鍵的締合，使其沸點(diǎn)比相應(yīng)的分子量烴高的多。其沸點(diǎn)比相應(yīng)的分子量烴高的多。酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)p-p-共軛效應(yīng)共軛效應(yīng) OH1 1、減少了、減少了C-OC-O鍵的極性，使鍵的極性，使-OH-OH不容易離去。不容易離去。2 2、增加了、增加了O-HO-H鍵的極性，使鍵的極性，使O-HO-H鍵被削弱，容易發(fā)鍵被削弱，容易發(fā) 生斷裂，生斷裂，表現(xiàn)為表現(xiàn)為弱酸性。弱酸性。與與FeClFeCl3 3的顯色反的顯色反 應(yīng)。應(yīng)。氧化反應(yīng)等。氧化反應(yīng)等。3 3、苯環(huán)的、苯環(huán)的鄰、對(duì)位鄰、對(duì)位發(fā)生發(fā)生親電取代親電取代反應(yīng)的活

19、性反應(yīng)的活性增強(qiáng)增強(qiáng)。spsp2 2雜化雜化1 1、弱酸性（比碳酸弱）、弱酸性（比碳酸弱）OHO- -+ H+（二）酚的化學(xué)性質(zhì)（二）酚的化學(xué)性質(zhì)pKa=10不同物質(zhì)的不同物質(zhì)的pKapKa值如下：值如下：乙醇：乙醇：17 17 碳酸：碳酸：6.4 6.4 乙酸：乙酸：4.764.76羥基的反應(yīng)羥基的反應(yīng)E+E+E+OHOHONa+ Na+ 1/2H2溶于水溶于水Soluble in water(pKa9.89) (pKa6.35)不溶于水不溶于水Insoluble in waterOH+NaOHO-Na+H2OOH+NaOHOH+NaOHO-Na+H2OOHO-Na+ CO2+ NaHCO3

20、H2OOHO-Na+O-Na+ CO2+ NaHCO3H2OAcidity : OHH2CO3Acidity : OHOHH2CO3H2CO32、與、與FeCl3的顯色反應(yīng)的顯色反應(yīng)6C6H5OH + FeCl3H3Fe(OC6H5)6 + 3HCl棕黃色棕黃色紫色紫色 絕大多數(shù)具有烯醇式結(jié)構(gòu)絕大多數(shù)具有烯醇式結(jié)構(gòu)（RCH=CH-OH）的化合物都可與的化合物都可與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。發(fā)生顯色反應(yīng)。、溴代反應(yīng)（、溴代反應(yīng)（ Halogenation)OH+ Br2OHBrBrBr白色沉淀白色沉淀 3 3、芳環(huán)上的取代反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)（、硝化反應(yīng)（Nitration ）OHOH

21、NO2+ HNO3(稀)室室溫溫OHNO2+OH2水蒸氣蒸餾法分離水蒸氣蒸餾法分離分子內(nèi)氫鍵分子間氫鍵conc. H2SO425Conc. H2SO410090%49%濃濃H2SO4/100p-Hydroxybenzene sulfonic acido-Hydroxybenzene sulfonic acidOHOHOHSO3HOHOHSO3HOHSO3HOHOHSO3H、磺化反應(yīng)、磺化反應(yīng)( Sulfonation) 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)K2Cr2O7/H+OHOHOOOHOHOOAg2O一、分類及命名一、分類及命名 (Classification and Nomenclature)、醚、

22、醚 (Ether) 二、性質(zhì)二、性質(zhì)(properties)一、醚的分類與命名一、醚的分類與命名醚醚環(huán)醚環(huán)醚鏈醚鏈醚單醚單醚混醚混醚CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH2CHCH3O1 1、醚的分類、醚的分類2 2、醚的命名、醚的命名、簡單的鏈醚，采用普通命名法。、簡單的鏈醚，采用普通命名法。 先命名兩邊的取代基先命名兩邊的取代基 + “+ “醚醚”。甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚tert-Butyl methyl etherCH2O CH2CH3芐乙醚芐乙醚Benyl ethyl etherCH3CH2-O-CH2CH3乙醚乙醚 (Ether) Diethyl ether CH

23、3OC(CH3)3、復(fù)雜的鏈醚，將烷氧基看成取代基，按系統(tǒng)、復(fù)雜的鏈醚，將烷氧基看成取代基，按系統(tǒng) 命名法來命名。命名法來命名。5-乙氧基乙氧基-2-己烯己烯5-ethoxyl-2-hexene3-3-乙氧基己烷乙氧基己烷3-Ethoxyhexane CH3-O-CH=CH-CH3HOOC2H5CH2CHCH2CH=CHCH3OC2H51-1-甲氧基甲氧基-1-1-丙烯丙烯1-Methoxy-1-propene4-4-乙氧基苯酚乙氧基苯酚4-Ethoxyphenol CH3CH2CHCH2CH2CH3OC2H5H3CHCCHCH2OCH3H3CHCCHCH2OCH3H2CCHCH3OH2CCH

24、CH3O (2) 以烴作母體，命名為以烴作母體，命名為“環(huán)氧某烷環(huán)氧某烷”，并標(biāo)明，并標(biāo)明氧原子與之成環(huán)的碳原子的位置。氧原子與之成環(huán)的碳原子的位置。 (1) 以以“環(huán)氧乙烷環(huán)氧乙烷”為母體。氧原子編號(hào)為，為母體。氧原子編號(hào)為，其它二個(gè)碳原子編號(hào)為其它二個(gè)碳原子編號(hào)為2、3。1 13 32 22-2-甲基環(huán)氧乙烷甲基環(huán)氧乙烷2-2-甲基甲基-3-3-乙基環(huán)氧乙烷乙基環(huán)氧乙烷1 13 32 2 1,2-Epoxypropane1,2-環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷2,3-Epoxypentane2,3-環(huán)氧戊烷環(huán)氧戊烷、環(huán)醚的命名：、環(huán)醚的命名：C-OC-O鍵具有極性，在一定鍵具有極性，在一定條件下可發(fā)生斷裂

25、。條件下可發(fā)生斷裂。二、醚的性質(zhì)二、醚的性質(zhì) 醚分子之間不能形成氫鍵，但可與水形成分子醚分子之間不能形成氫鍵，但可與水形成分子間的氫鍵。間的氫鍵。(二二) 醚的結(jié)構(gòu)特征醚的結(jié)構(gòu)特征R1OR2.氧原子具有孤對(duì)電子，可作氧原子具有孤對(duì)電子，可作LewisLewis酸，與酸，與H H+ +可形成鹽。可形成鹽。(一一) 醚的物理性質(zhì)醚的物理性質(zhì)ROHH2SO4140ROR+ H2On1.1.醇的分子間脫水醇的分子間脫水n2.2.威廉姆遜合成法威廉姆遜合成法(三三) 醚的化學(xué)性質(zhì)醚的化學(xué)性質(zhì)1 1、烊鹽的生成、烊鹽的生成醚能同冷的濃強(qiáng)酸反應(yīng)生成烊鹽醚能同冷的濃強(qiáng)酸反應(yīng)生成烊鹽 由于醚生成的烊鹽易溶解于強(qiáng)

26、酸中，故可利用由于醚生成的烊鹽易溶解于強(qiáng)酸中，故可利用此性質(zhì)可區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴，后兩者均不溶于此性質(zhì)可區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴，后兩者均不溶于冷強(qiáng)酸。冷強(qiáng)酸。CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4CH3CH2OCH2CH3 +HSO4-HCH3OCH2CH3 + HClCH3OCH2CH3 +Cl-HCH3CH2OCH2CH3 + H3O+CH3CH2OCH2CH3 + + H2OH2 2、醚鍵的斷裂反應(yīng)、醚鍵的斷裂反應(yīng)烷基醚鏈的斷裂：烷基醚鏈的斷裂：(CH3)2CH-O-CH2CH3(CH3)2CHOH+ CH3 CH2Br48% HBr130- -140 oC48% HBr130- -

27、140 oC(CH3)2CHBr結(jié)構(gòu)較小的烴基結(jié)構(gòu)較小的烴基生成鹵代烴。生成鹵代烴。芳基烷基醚的斷裂芳基烷基醚的斷裂OCH357% HI120- -130 oCOH+ CH3I生成酚和相應(yīng)的鹵代烴生成酚和相應(yīng)的鹵代烴OCH2CH3KIH3PO4OH+ CH3CH2I3. 3. 過氧化物的形成過氧化物的形成 過氧化物的檢測(cè)：過氧化物具有氧化性，能使過氧化物的檢測(cè)：過氧化物具有氧化性，能使?jié)竦臐竦腒I-KI-淀粉試紙變藍(lán)，或使碘化鉀醋酸溶液淀粉試紙變藍(lán)，或使碘化鉀醋酸溶液析出碘，故常用析出碘，故常用KIKI試驗(yàn)法檢測(cè)。試驗(yàn)法檢測(cè)。過氧化物的除去：用還原劑如過氧化物的除去：用還原劑如NaNa2 2SOSO4 4溶液、溶液、KIKI、或飽和或飽和FeSOFeSO4 4稀硫酸溶液充分洗滌，蒸餾后將稀硫酸溶液充分洗滌，蒸餾后將乙醚儲(chǔ)于棕色瓶中。乙醚儲(chǔ)于棕色瓶中。O2CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OCH