鹵代烴第二課時

1、水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH21、寫出下列鹵代烴的水解方程式、寫出下列鹵代烴的水解方程式 C2H5BrNaOH/H2OC2H5OHCH2=CH2【復(fù)習(xí)【復(fù)習(xí)】【思考與練習(xí)【思考與練習(xí)】NaOH/C2H5OH取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱或常溫加熱或常溫NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2

2、O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)發(fā)生不同類型的反應(yīng)鹵鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)代烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）鹵代烷烴水解成醇鹵代烷烴水解成醇練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1 1，3-3-二溴二溴丙烷分別與丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。RX + NaOHH2O 二、鹵代烴二、鹵代烴R-OH + NaXCH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOHH2O 說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的說明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物

3、一般不是醇。產(chǎn)物一般不是醇。5 5、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有有 沉淀沉淀 產(chǎn)生產(chǎn)生說明有鹵說明有鹵素原子素原子白色白色淡黃色淡黃色黃色黃色取少量鹵代烴取少量鹵代烴樣品于試管中樣品于試管中 二、鹵代烴二、鹵代烴AgClAgBrAgICl元素元素Br元素元素I元素元素練習(xí)：為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作，練習(xí)：為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是其中合理的是 （ ）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀淀B、取氯代烴少許與氫氧

4、化鈉溶液共熱后再加硝酸銀、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 D消去反應(yīng)消去反應(yīng) 二、鹵代烴二、鹵代烴乙醇乙醇CH2CH2BrHCH2=CH2+ NaBr+H2O+NaOH分析鹵代烴消去反應(yīng)的特點，思考是否每種鹵代烴

5、都分析鹵代烴消去反應(yīng)的特點，思考是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你的理由。的理由。消去反應(yīng)的外部條件：消去反應(yīng)的外部條件：內(nèi)部結(jié)構(gòu)：內(nèi)部結(jié)構(gòu)：+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O【思考【思考】1.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【結(jié)論【結(jié)論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)， 鹵代烴中鹵代烴中相鄰相鄰C上有上有H的能發(fā)生消去反應(yīng)的能發(fā)生消去反應(yīng)Cl

6、D.E.F.BCDF2、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A、 B、 C、 D、BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2練習(xí)：練習(xí)：寫出寫出2-2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出寫出2-2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O醇醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇醇CH3CH2CHClCH

7、3+NaOHCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇醇醇醇CH3+NaBr+H2O+NaOH+NaBr+H2OCH3寫出寫出2-2-氯丁烷消去反應(yīng)的方程式氯丁烷消去反應(yīng)的方程式CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2 +NaCl + H2O 含量較少含量較少CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物 二、鹵代烴二、鹵代烴能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2NaBr2H2O 醇醇鹵鹵代烴的制備代烴的制備烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件

8、下取代芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代烯烴或炔烴等不飽和烴與烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng)如何制得純凈的氯乙烷？如何制得純凈的氯乙烷？CH3CH3+ Cl2 CH2=CH2 + HCl合理方案合理方案 二、鹵代烴二、鹵代烴光照光照催化劑催化劑鹵鹵代烴的應(yīng)用：代烴的應(yīng)用：制備醇：制備醇：R-X R-OH強堿的強堿的水水溶液溶液1 1、致冷劑、致冷劑2 2、麻醉劑、麻醉劑5 5、合成有機物、合成有機物3 3、滅火劑、滅火劑4 4、有機溶劑、有機溶劑制備烯烴或炔烴：制備烯烴或炔烴： RCH2CH2X RCH=CH2強堿的強堿的醇醇溶液溶液

9、 二、鹵代烴二、鹵代烴小節(jié)小節(jié)第三節(jié)第三節(jié) 鹵代烴鹵代烴 一、溴乙烷一、溴乙烷 二、鹵代烴二、鹵代烴1 1、溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷的物理性質(zhì)2 2、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的取代反應(yīng)溴乙烷的取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng)溴乙烷的消去反應(yīng) 1.1.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴烴的衍生物叫鹵代烴2.2.鹵代烴的分類及命名鹵代烴的分類及命名3.3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴的制備鹵代烴的制備練習(xí)練習(xí)1、下列物

10、質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴醇溶液共熱可制得烯烴的是（的是（ ） A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC2.以以CH3CH2Br 為主要原料制備為主要原料制備CH2BrCH2Br CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇乙醇CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br3 3、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-1-氯丙烷氯丙烷分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成分子中氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來進行的，操作程序應(yīng)有下列哪白色沉淀來進行的，操

11、作程序應(yīng)有下列哪些步聚些步聚( (用序號按一定順序排列用序號按一定順序排列) )：.滴加滴加AgNO3溶液；溶液；.加加NaOH溶液；溶液；.加熱；加熱；.加催化劑加催化劑MnO2；.加蒸餾水過濾后取濾液；加蒸餾水過濾后取濾液；.過濾后取濾渣；過濾后取濾渣；.用用HNO3酸化酸化(1)(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)(2)鑒定鑒定1-1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是氯丙烷中氯元素的操作步聚是4 4比賽場上，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊比賽場上，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷( (沸點

12、沸點12.27)12.27)，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式學(xué)方程式( (有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示) )是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型，該反應(yīng)的類型是是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_加成反應(yīng)加成反應(yīng)氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。氯乙烷沸點低，揮發(fā)時吸熱。5、下列敘述中，正確的是（、下列敘述中，正確的是（ ）A、含有鹵素原子的有機物稱為鹵代烴、含有鹵素原子的有機物稱為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生

13、消去反應(yīng)，但不能發(fā)生、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)CD+3HOOHCHCH2CH22CH2不溶于水且比水輕的一組液體是不溶于水且比水輕的一組液體是( )( ) A. A.苯、苯、 一氯丙烷，一氯丙烷， B. B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷，、氯乙烷， D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷下列有機物中沸點最高的是（下列有機物中沸點最高的是（ ）, ,密度最大密度最大的是

14、的是（ ） A A、乙烷、乙烷 B B、一氯甲烷、一氯甲烷 C C、一氯乙烷、一氯乙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷練習(xí)練習(xí)ADB 1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷分別與溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng) ( )A產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同B產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同C碳?xì)滏I斷裂的位置相同碳?xì)滏I斷裂的位置相同D碳溴鍵斷裂的位置相同碳溴鍵斷裂的位置相同 分子式為分子式為C3H6Cl2的有機物，若再有一個的有機物，若再有一個H原原子被氯原子取代，則生成的子被氯原子取代，則生成的C3H5Cl3有兩種同分有兩種同分異構(gòu)體，則原有

15、機物為異構(gòu)體，則原有機物為( )A. 1,3-二氯丙烷二氯丙烷 B. 1,1 -二氯丙烷二氯丙烷 C. 1,2-二氯丙烷二氯丙烷 D. 2,2 -二氯丙烷二氯丙烷AD 下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )( )A. CH3CHCHCH3CH3ClC. CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D. CH2Br2B. CH2=CHBr 下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2 2種種1 1種種3 3種種（1

16、1）如何用溴乙烷合成）如何用溴乙烷合成, ,二溴乙烷？寫二溴乙烷？寫出有關(guān)反應(yīng)式出有關(guān)反應(yīng)式 （2 2）如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)反應(yīng)式）如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)反應(yīng)式 某一鹵取代烴某一鹵取代烴1.85g1.85g與與NaOHNaOH溶液共熱后加硝酸溶液共熱后加硝酸，酸化后再加，酸化后再加AgNOAgNO3 3溶液得溶液得2.87g2.87g白色沉淀，該鹵代白色沉淀，該鹵代烴分子式是什么？共有多少種同分異構(gòu)體？烴分子式是什么？共有多少種同分異構(gòu)體？ 溴乙烷溴乙烷NaOHNaOH醇共熱醇共熱乙烯乙烯湨水湨水, ,二溴乙烷二溴乙烷乙醇乙醇濃硫酸濃硫酸170170乙烯乙烯湨水湨水二溴乙烷二

17、溴乙烷NaOHNaOH水共熱水共熱乙二醇乙二醇M M1.851.850.020.0292.592.5C Cn nH H2 2n n1 1ClCl92.592.5n n4 4分子式為分子式為 C4H9Cl同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 4種種 烯烴烯烴A A在一定條件下可按下面的框圖進行反應(yīng)：在一定條件下可按下面的框圖進行反應(yīng)：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2 ，催化劑催化劑Br2 ，光照光照Br2適量適量Br2足量濃足量濃NaOH 乙醇溶液乙醇溶液HBrHBr G1和和G2互為同分異構(gòu)體。請?zhí)羁眨夯橥之悩?gòu)體。請?zhí)羁眨?1)A(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的

18、是框圖中屬于取代反應(yīng)的是 。(3)(3)框圖中框圖中屬于什么反應(yīng)？屬于什么反應(yīng)？ 。已知已知D結(jié)構(gòu)簡式為：結(jié)構(gòu)簡式為： CH3- -C- -C- -CH3CH3H3CBr BrF1和和F2是同分異構(gòu)體；是同分異構(gòu)體；加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH3- -CC- -CH3CH3H3CADCH3(CH2)2Br+NaOHCH3CH2CHCH2NaBrH2O 醇醇CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2NaBrH2O 醇醇CH3CH2CHCH2Br2CH3CH2CHBrCH2BrA：HCCH 催化劑催化劑CH2=CH2+HCl CH3CH2ClB：CH2=CH2C：CH3CH2ClD：CH3CH2OHCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O醇醇CBDBDACACH3CCHCH3CH2=CH2CH3CHCl=CHClC2H6C2H2CO22 2甲基甲基2 2戊烯戊烯6L14L2.3t160g 某液態(tài)鹵代烷某液態(tài)鹵代烷RXRX（R R是烷基，是烷基，X X是某種鹵素原子）的密度是是某種鹵素原子）的密度是ag/cmag/cm3 3 ，該，該RXRX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROHROH（能跟水互溶）（能跟水互溶）和和HXHX。為了測定