有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范目錄有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范1一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)目的和要求1二、使用標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器注意事項(xiàng)1三、儀器的裝配1四、加熱2五、回流2六、分液漏斗3七、攪拌裝置4八、干燥4九、蒸餾5十、減壓蒸餾7十一、水蒸氣蒸餾9十二、分餾10十三、重結(jié)晶11十四、有機(jī)化合物的合成13有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)目的和要求通過有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，加深學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基本理論與概念的理解；增強(qiáng)運(yùn)用有機(jī)化學(xué)理論解決實(shí)驗(yàn)問題的能力。要求掌握：1、本規(guī)范內(nèi)所擬訂的各項(xiàng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能；2、正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離和提純的方法；3、養(yǎng)成實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，良好的科學(xué)素養(yǎng)和工作習(xí)慣。二、使用

2、標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器注意事項(xiàng)1、標(biāo)準(zhǔn)口塞應(yīng)保持清潔2、使用前在磨砂口塞表面涂以少量真空油脂或凡士林，以增強(qiáng)磨砂接口的密合性，同時(shí)也便于接口的裝拆。3、用后應(yīng)立即拆卸洗凈。否則，對接處常會粘牢，以至拆卸困難。4、能正確說出各儀器的名稱三、儀器的裝配1、在裝配儀器時(shí)，所選用的玻璃儀器和配件都要干凈。否則會影響產(chǎn)物的產(chǎn)量和質(zhì)量2、一般根據(jù)熱源的高低來確定待加熱儀器和其他儀器的高度。3、儀器安裝應(yīng)先選好主要儀器的位置，按先下后上，從左到右順序安裝，做到正確、整齊、穩(wěn)妥、端正，其軸線應(yīng)與實(shí)驗(yàn)臺邊沿平行。在拆卸時(shí)應(yīng)先移走熱源，后停冷凝水，再拆裝置，拆卸順序與安裝相反，其順序是由右至左，先上后下。4、其他注意事

3、項(xiàng)（a）鐵夾夾玻璃器皿：鐵夾的雙鉗應(yīng)貼有軟性物質(zhì)如橡皮、布條等；先用左手手指將雙鉗夾緊，再擰緊鐵夾螺絲，做到夾物不松不緊。（b）鐵夾應(yīng)夾住冷凝管中部偏上一些的位置（c）冷凝管進(jìn)水口在下方，出水口在上方（d）檢查完裝置后，先通冷凝水，再加熱。四、加熱在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中為避免加熱不均勻和局部過熱，經(jīng)常使用下列熱浴來進(jìn)行間接加熱：1、水?。寒?dāng)加熱的溫度不超過100時(shí)，最好使用水浴加熱。2、油?。哼m用100250間加熱，油浴所能達(dá)到的最高溫度取決于所用油的種類。3、沙浴：>80的加熱，但對于蒸餾操作，則幾乎不用沙?。ㄉ峥欤郎睾苈也灰卓刂疲?、空氣浴：沸點(diǎn)在80以上的液體均可采用。5、電熱套：

4、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中一種簡便、安全的加熱裝置，一般可不用熱浴直接加熱（但不包括減壓蒸餾）。五、回流1、冷凝管的選用：回流時(shí)多選用球形冷凝管，若反應(yīng)混合物沸點(diǎn)很低或其中有毒性大的原料或溶劑時(shí)，可選用蛇形冷凝管。2、熱浴的選用：回流加熱前應(yīng)先放入沸石，根據(jù)瓶內(nèi)液體的沸騰溫度，可選用水浴、油浴、空氣浴或電熱套加熱等方式。3、回流速率：回流速率應(yīng)控制在液體蒸氣浸潤不超過兩個(gè)球?yàn)橐?、隔絕潮氣的回流裝置：某些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中水汽的存在會影響反應(yīng)的正常進(jìn)行（如使用格氏試劑、無水三氯化鋁來制備化合物的實(shí)驗(yàn)），則需在球形冷凝管頂端加干燥管（干燥管內(nèi)填裝顆粒狀的干燥劑）。5、有氣體吸收裝置的回流：此操作適用于反應(yīng)時(shí)有水

5、溶性氣體（如氯化氫、溴化氫、二氧化硫等氣體）產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)6、其它回流裝置：a有分水器的回流（如正丁醚合成）。b有攪拌器和滴加液體反應(yīng)物裝置的回流六、分液漏斗1、分液漏斗的選用：無論選用何種形狀的分液漏斗，加入全部液體的總體積不得超過其容量的3/4。2、盛有液體的分液漏斗的放置（兩種方法）：（a）放置在固定的鐵環(huán)上，而鐵環(huán)應(yīng)固定在鐵架臺的適當(dāng)高度；（b）分液漏斗頸上配一塞子，然后用單爪鐵夾穩(wěn)穩(wěn)地將其夾住，并固定在鐵架臺的適當(dāng)高度。不論如何放置，接受液體容器的內(nèi)壁應(yīng)緊貼分液漏斗頸。3、分液漏斗的檢查：使用分液漏斗前，應(yīng)檢查玻璃活 塞、活塞芯是否原裝配套；分液漏斗是否漏液；活塞芯是否旋轉(zhuǎn)自如；活塞芯孔

6、是否被堵塞等。七、攪拌裝置1、能熟練裝配簡易密封裝置，并檢查其是否運(yùn)轉(zhuǎn)良好。2、若需要使用三頸瓶和溫度計(jì)時(shí)，應(yīng)檢查當(dāng)攪拌棒旋轉(zhuǎn)時(shí)是否會碰及溫度計(jì)。3、攪拌棒與真空橡皮管連接過松而在反應(yīng)過程中脫落。八、干燥1、液體有機(jī)物的干燥與干燥劑的選用（1）干燥劑的選擇：所選干燥劑必須不與該化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)或發(fā)生催化作用，不溶解于該液體中。（2）干燥劑的用量：一般干燥劑的用量為每10mL液體約需0.51g。但由于液體中的水分含量不等，干燥劑的質(zhì)量、顆粒大小、干燥溫度等諸多原因，上述數(shù)據(jù)僅供參考。（3）干燥時(shí)間：至少半小時(shí)，最好放置過夜（4）注意事項(xiàng)：A干燥前有機(jī)液體不應(yīng)有任何可見的水層。B蒸餾干燥后的液體

7、時(shí)，必須將與水可逆結(jié)合成水合物的干燥劑（如CaCl2、MgSO4等）過濾除出。2、固體有機(jī)物的干燥（1）空氣晾干（一般需幾天才能徹底干燥）（2）烘干（應(yīng)考慮有機(jī)物的熱不穩(wěn)定性，一般在低溫下烘干）（3）干燥器中干燥。九、蒸餾1、正確繪出蒸餾裝置圖2、儀器（溫度計(jì)、蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器）的選用溫度計(jì)：使用校正過的溫度計(jì)（如何校正？）；溫度計(jì)量度不得低于液體沸點(diǎn)，但也不要太大；調(diào)整溫度計(jì)的位置務(wù)必使蒸餾時(shí)水銀球完全被蒸氣所包圍（這樣才能正確地測得蒸氣的溫度）。蒸餾燒瓶：液體體積不少于其1/3，不超過其2/3。冷凝管：液體的沸點(diǎn)高于130，用空氣冷凝管；低于130，用直形水冷凝管。一般不選用球形冷

8、凝管。（因球的凹部會存有餾出液，使得不同組分的分離變得困難，難以確保所需產(chǎn)物的純度）接收器：通常用接液管+圓底燒瓶或錐形瓶。若餾出物沸點(diǎn)較低，應(yīng)將接收器置于冰水浴中冷卻。3、儀器的安裝與拆卸若蒸餾出來的產(chǎn)物易揮發(fā)、易燃、有毒或放出有毒氣體，則在接液管（尾接管，）的支管連上橡皮管，通入水槽的下水管內(nèi)或氣體吸收裝置；若蒸餾出的液體易受潮分解，則需在接液管的支管加干燥管（干燥管內(nèi)填裝顆粒狀的干燥劑）。4、沸點(diǎn)或沸程的測定方法（1）沸點(diǎn)（常量法）蒸餾過程中，溫度計(jì)水銀球上應(yīng)始終附有冷凝液滴，（保持氣液兩相平衡）此時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)就是該純有機(jī)液體的沸點(diǎn)。經(jīng)驗(yàn)規(guī)律：在760附近時(shí)，多數(shù)液體當(dāng)壓力下降10mm

9、Hg，沸點(diǎn)約下降0.5。（2）沸程在蒸餾過程中當(dāng)“前餾分”蒸完，溫度趨于穩(wěn)定后，純的液體開始餾出時(shí)和餾出最后一滴液體時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)，既是該餾分的沸程（沸點(diǎn)范圍）。純的有機(jī)化合物的沸程一般不超過12；對于合成實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)品，由于蒸餾的分離能力有限，故在普通有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中收集的沸程較寬。5、蒸餾操作（1）加料（如何加料？）（2）加熱（通常蒸餾速度12滴餾出液/s為宜）（3）觀察沸點(diǎn)、收集餾液（何時(shí)停止蒸餾？能否蒸干？）（4）拆除裝置（注意拆卸順序）6、注意事項(xiàng)（尤其是蒸餾低沸點(diǎn)有機(jī)物、易燃、易爆有機(jī)物）（1）千萬不要忘記加沸石。（若忘記加沸石，應(yīng)如何處理？）（2）蒸餾時(shí)加熱的溫度不能太大，否則溫度計(jì)讀

10、得的沸點(diǎn)會偏高。（為什么？）（3）若用油浴加熱，切不可將水弄進(jìn)油中。（為什么？）（4）蒸餾過程中欲向燒瓶中加液體必須先?；鸾禍兀偌右后w且不得中斷冷凝水。十、減壓蒸餾減壓蒸餾是在系統(tǒng)低壓下進(jìn)行的蒸餾。低壓下物質(zhì)的沸點(diǎn)可通過下列方法確定：（a）文獻(xiàn)手冊（b）液體在常壓下的沸點(diǎn)與減壓下的沸點(diǎn)的近似關(guān)系圖（c）經(jīng)驗(yàn)規(guī)律：許多有機(jī)化合物的沸點(diǎn)當(dāng)壓力降到1015mmHg時(shí)，壓力每相差1mmHg，沸點(diǎn)相差約11、正確繪出減壓蒸餾裝置圖2、水泵、油泵的選用水泵減壓蒸餾：若不需要很低的壓力，一般用水泵減壓蒸餾。應(yīng)注意的是水泵所能達(dá)到的最低壓力為當(dāng)時(shí)室溫下的水蒸氣壓。如：水溫8時(shí)，水蒸氣壓為8.045mmHg；

11、水溫15時(shí)，水蒸氣壓為12.788mmHg；水溫25時(shí)，水蒸氣壓為23.756mmHg。油泵減壓蒸餾：若需要較低的壓力（如10mmHg）或室溫較高則需用油泵（既使用水泵難以達(dá)到系統(tǒng)所需的壓力）。3、使用油泵注意事項(xiàng)（1）必須先用水泵徹底抽去系統(tǒng)的有機(jī)溶劑的蒸氣。（2）應(yīng)先用水泵進(jìn)行減壓蒸餾，抽去混合物中含有的揮發(fā)性雜質(zhì)。（3）必須裝有氣體吸收裝置。4、熱浴的選用減壓蒸餾中為保證加熱均勻和操作安全，多用水浴、油浴進(jìn)行間接加熱。5、減壓蒸餾操作（1）安裝儀器完畢后檢查系統(tǒng)壓力。若達(dá)不到所要求的壓力則分段檢查各部分（尤其是各連接口處），并在解除真空后，用熔融的石蠟密封，直至達(dá)到所需的真空。（2）慢慢

12、旋開安全瓶上活塞，放入空氣，直到內(nèi)外壓力相等為止。（3）加入液體于克氏蒸餾燒瓶中（液體體積燒瓶容積的1/2）關(guān)好安全瓶上的活塞，開泵抽氣，調(diào)節(jié)毛細(xì)管導(dǎo)入空氣，使液體中有連續(xù)平穩(wěn)的小氣泡通過。（4）開啟冷凝水，選用合適的熱浴加熱蒸餾。此時(shí)應(yīng)注意（a）克氏蒸餾燒瓶的圓球部位至少應(yīng)有2/3浸入浴液中；（b）浴液中放一溫度計(jì)，控制浴溫比待蒸餾液體的沸點(diǎn)約高2030（使餾速12滴/s）（c）經(jīng)常注意瓶頸上的溫度計(jì)和壓力的讀數(shù)。（d）記錄壓力、沸點(diǎn)等數(shù)據(jù)。（e）若有需要，小心轉(zhuǎn)動多尾接液管，收集不同餾分。（5）蒸餾完畢，除去熱源，慢慢旋開毛細(xì)管上的螺旋夾，并慢慢打開安全瓶上的活塞，平衡內(nèi)外壓力，使測壓計(jì)的

13、水銀柱緩慢地恢復(fù)原狀，然后關(guān)閉抽氣泵。6注意事項(xiàng)：（1）關(guān)閉抽氣泵前，若過快旋開螺旋夾和安全瓶上的活塞，則水銀柱會很快上升，有沖破壓力計(jì)的可能。（2）若不待內(nèi)外壓力平衡就關(guān)閉抽氣泵，外壓會使油泵中的油反倒吸入干燥塔。（3）減壓蒸餾過程中務(wù)必戴上護(hù)目眼鏡。十一、水蒸氣蒸餾基本原理：當(dāng)有機(jī)物與水一起共熱時(shí)，整個(gè)系統(tǒng)的蒸氣壓為各組分蒸氣壓，即P（總）=P（水）+P（有機(jī)物）當(dāng)系統(tǒng)總蒸氣壓與外界大氣壓相等時(shí)，液體沸騰。顯然混合物的沸點(diǎn)低于任何一個(gè)組分的沸點(diǎn)，既有機(jī)物可在低于100的溫度下隨蒸氣一起蒸餾出來。1、正確繪出水蒸氣蒸餾裝置圖2、水蒸氣蒸餾操作（1）在水蒸氣發(fā)生瓶中加入約3/4體積的熱水，待檢

14、查整個(gè)裝置不漏氣后，旋開T形管的螺旋夾，加熱至沸騰。（2）開啟冷凝水，當(dāng)有大量水蒸氣從T形管的支管沖出時(shí)，旋緊螺旋夾，開始蒸餾。蒸餾速度23滴/s（3）在蒸餾過程中若水蒸氣因冷凝而在蒸餾燒瓶中積聚過多，則可用小火加熱并注意瓶內(nèi)“蹦跳”現(xiàn)象，若“蹦跳”劇烈，則不應(yīng)加熱以免發(fā)生以外。（4）當(dāng)餾出液無明顯油珠時(shí)，可停止蒸餾。既先旋開螺旋夾，再移開熱源，以免發(fā)生倒吸現(xiàn)象。3、注意事項(xiàng)（1）水蒸氣發(fā)生器上必須裝有安全管，安全管長度不宜太短，且其下端應(yīng)插到接近器底。（2）水蒸氣發(fā)生器盛水量最多不超過其容積的3/4。水蒸氣發(fā)生器與水蒸氣導(dǎo)入管連接的T形管應(yīng)適當(dāng)緊湊一些。（3）被蒸餾的液體體積不能超過長頸蒸餾

15、燒瓶容積的1/3，通常將長頸蒸餾燒瓶成450斜放桌面，以免蒸餾時(shí)因液體跳動劇烈而從導(dǎo)出管沖出，以至玷污餾出液。（4）若安全管中的水位迅速上升甚至從管口噴出，這時(shí)應(yīng)立即中斷蒸餾，檢察系統(tǒng)內(nèi)何處發(fā)生堵塞，待故障排除后再蒸餾。十二、分餾1、正確繪出分餾裝置圖2、分餾操作（1）選用合適的熱浴加熱，當(dāng)液體沸騰后及時(shí)調(diào)節(jié)浴溫，使蒸氣在分餾柱內(nèi)慢慢上升，約1015min后蒸氣到達(dá)柱頂（可用手摸柱壁，若柱溫明顯升高甚至燙手時(shí)，表明蒸氣已到達(dá)柱頂，同時(shí)可觀察到溫度計(jì)的水銀球上出現(xiàn)了液滴）（2）當(dāng)有餾出液滴出后，調(diào)節(jié)浴溫，控制餾速每23秒1滴。（3）待低沸點(diǎn)液體蒸完后，再漸漸升高溫度，按沸點(diǎn)收集第一、第二組分的餾

16、出液，收集完各組分后，停止分餾。3、注意事項(xiàng)（1）分餾一定要緩慢進(jìn)行，要控制好恒定的蒸餾速度。（2）選擇合適的回流比，使有相當(dāng)量的液體自分餾柱流回?zé)恐?。?）分餾柱的外圍應(yīng)用石棉繩包住以盡量減少分餾柱的熱量散失和波動。（4）為了分出較純的組分，可進(jìn)行第二次分餾。十三、重結(jié)晶1、基本原理：利用溶劑對被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出。而讓雜質(zhì)全部或大部分留在溶液中，從而達(dá)到提純目的。一般重結(jié)晶只適用于純化雜質(zhì)含量在5以下的固體有機(jī)混合物。2、熱水漏斗的使用（1）熱水漏斗中裝的熱水不宜過高以免溢出；（2）應(yīng)使用短頸玻璃漏斗置于熱水漏斗中，不能用長頸玻璃漏斗；（3）玻璃漏

17、斗頸緊貼接受容器的內(nèi)壁。（4）過濾易燃溶劑時(shí)，必須熄滅附近的火源。3、掌握菊花濾紙（折疊式濾紙）的折疊方法4、活性炭的使用（1）什么情況下使用活性炭？（a）粗制的有機(jī)化合物含有有色雜質(zhì)（b）溶液中存在著某些樹脂狀物質(zhì)或不溶性雜質(zhì)的均勻懸浮體（常常不能用一般的過濾方法除去）（2）活性炭用量為多少？一般活性炭用量為固體粗產(chǎn)物質(zhì)量的15（3）如何使用活性炭脫色？加入適量活性炭后，在不斷攪拌下煮沸510min,然后趁熱過濾；若一次脫不好，可再用少量活性炭處理一次。（4）活性炭對什么溶液脫色效果好？活性炭在水溶液中進(jìn)行的脫色效果較好，它也可以在任何有機(jī)溶劑中使用，但在烴類等非極性溶劑中脫色效果效差。5、

18、重結(jié)晶提純法的一般操作方法選擇溶劑溶解固體熱過濾除雜質(zhì)晶體析出抽濾，洗滌晶體干燥（1）選擇溶劑應(yīng)特別注意：（a）溶劑與被提純的有機(jī)物不反應(yīng)（b）被提純的有機(jī)物易溶于熱溶劑中不易溶于冷溶劑中（c）溶劑對雜質(zhì)的溶解大很大（雜質(zhì)留在母液中）或很?。徇^濾時(shí)除去雜質(zhì)）（d）價(jià)廉易得，毒性低（2）溶解固體（a）一般使用所需溶劑量的120左右的溶劑；（b）若使用有機(jī)易燃、低沸點(diǎn)或有毒溶劑，應(yīng)在錐形瓶上裝置回流冷凝管（3）熱過濾除雜質(zhì)（a）必須熄滅火源再進(jìn)行熱過濾（b）過濾前要把短頸玻璃漏斗在烘箱中預(yù)先烘熱（c）過濾前先用少量熱溶劑潤濕折疊濾紙，以免干濾紙吸收溶劑，使結(jié)晶析出堵塞漏斗頸（d）過濾時(shí)，漏斗上應(yīng)

19、蓋上表面皿，以減少溶劑的揮發(fā)（e）應(yīng)用毛巾等物包住熱的容器，以免燙傷或忙亂（4）晶體折出（a）不要急冷和劇烈攪動濾液，以免晶體過細(xì)，使晶體因表面積大而吸附雜質(zhì)多（b）若溶液不結(jié)晶，可投“晶種”或用玻棒摩擦器壁（5）抽濾洗滌晶體（a）抽濾接近完畢時(shí)，用玻璃釘擠壓晶體，以盡量除去母液（b）布氏漏斗中的晶體要用少量溶劑洗滌，以除去存在于晶體表面的母液十四、有機(jī)化合物的合成熟練掌握：（1）正確繪出實(shí)驗(yàn)裝置圖（2）實(shí)驗(yàn)前查出原料、產(chǎn)物和副反應(yīng)的物理常數(shù)（3）有良好的實(shí)驗(yàn)記錄習(xí)慣（4）熟悉各步實(shí)驗(yàn)步驟（5）正確計(jì)算產(chǎn)率1、正丁醚的制備（注意事項(xiàng)）（1）實(shí)驗(yàn)終點(diǎn)判斷：控溫加熱至分水器已全部被水充滿（2）制備

20、乙醚和正丁醚在反應(yīng)原理和操作上有什么不同？（3）反應(yīng)結(jié)束為什么要將混合物倒入25mL水中（分出醚層）；各步洗滌的目的是什么？（50%硫酸：除去正丁醇；水：除去醚層中的酸）（4）涉及的基本操作：回流、蒸餾、水分離器的使用、液態(tài)有機(jī)物的干燥、分液漏斗的使用、液態(tài)化合物的量取、電熱套的使用2溴乙烷的制備（注意事項(xiàng)）（1）溴乙烷沸點(diǎn)低，為減少其揮發(fā)，洗滌除雜質(zhì)及接受瓶接收過程中均應(yīng)在冰水浴中進(jìn)行（2）精制操作中，使用濃硫酸的目的何在？（除去乙醚、乙醇、水等雜質(zhì)）（3）涉及的基本操作：蒸餾、分液漏斗的使用、臺秤的使用、固態(tài)有機(jī)物的稱取、液態(tài)化合物的量取、電熱套的使用3環(huán)已酮的制備（注意事項(xiàng)）（1）控溫下反應(yīng)（2）分清反應(yīng)后溶液的界面（加少量水或乙醚）（3）涉及的基本操作：蒸餾、分液漏斗的使用、機(jī)械攪拌、滴液漏斗的使用、控溫條件下的有機(jī)反應(yīng)、液態(tài)有機(jī)物的干燥、液態(tài)有機(jī)物的量取、電熱套的使用4乙酸乙脂的制備（注意事項(xiàng)）（1）除雜質(zhì)過程為：飽和碳酸鈉調(diào)至中性分去水層飽和食鹽水洗滌（去水層）飽和氯化鈣洗滌（去水層）（2）本實(shí)驗(yàn)若采用醋酸過量是否合適，為什么？（3）涉及的基本