高中化學(xué)《有機(jī)化合物的命名》文字素材6 新人教版選修5

1、烯烴和炔烴的命名1. 烯基、亞基和炔基（1）烯基烯烴去掉一個(gè)氫原子，稱為某烯基（enyl）。烯基的編號(hào)從帶有自由價(jià)（free valence）的碳原子開始，烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。下面是三個(gè)烯基的普通命名法和IUPAC命名法。（2）亞基有兩個(gè)自由價(jià)的基稱為亞基（ylidene或ylene）。有兩種類型。R2C= 型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如：型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個(gè)自由價(jià)原子的相對(duì)位置。例如：以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。（3）炔基炔烴去掉一個(gè)氫原子

2、即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl，如：2. 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名（1）單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行：（i）先找出含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈，把它作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個(gè)碳原子，即叫做丁烯。十個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字，再加上碳字，如十二碳烯。（ii）從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈的碳原子編號(hào)，使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。（iii）把雙鍵碳原子的最小編號(hào)寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號(hào)寫在取代基之前，取代基也寫在某烯之前。（iv）若分子中兩個(gè)雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連，這時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)立體異構(gòu)體，可以采用Z、E構(gòu)型來

3、標(biāo)示這兩個(gè)立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則，兩個(gè)雙鍵碳原子上的兩個(gè)順序在前的原子（或基團(tuán)）同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型（Z configuration）（德文，Zusammen，在一起的意思），在兩側(cè)的為E構(gòu)型（E configuration）（德文，Entgegen，相反的意思）。在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前，曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型，規(guī)定連在兩個(gè)雙鍵碳原子上的相同或相似的基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順，處在雙鍵異側(cè)稱為反。由于該法在判斷相似基團(tuán)時(shí)會(huì)出現(xiàn)一些混淆，現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。（v）按名稱格式寫出全名。英文命名時(shí)將某烷的詞尾ane改為ene，即為某烯的名稱。分析兩個(gè)實(shí)例：分子中只有一個(gè)官能團(tuán)：碳

4、碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間，因此無論從左向右編號(hào)還是從右向左編號(hào)，雙鍵的位置號(hào)均為4。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號(hào)來確定編號(hào)方向時(shí)，應(yīng)讓取代基的位號(hào)盡可能小，所以采用自右向左的編號(hào)方式。本化合物的碳3是手性碳，其構(gòu)型為S，分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)3甲基4辛烯。英文名稱是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烴名稱的詞尾。該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號(hào)時(shí)，首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小，所以環(huán)中，主官能團(tuán)的位號(hào)為1。其次，要使取代基的位置號(hào)也盡可能小，因此，本題按逆時(shí)針方向編號(hào)。分子中的碳3為手性碳，但

5、因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型，所以命名時(shí)不涉及。本化合物的中文名稱是3(2甲基丙基)環(huán)己烯或3異丁基環(huán)烯。其英文名稱為3(2methylpropyl)cyclohexene或3isobutyl cyclohexene。下面是幾個(gè)命名的實(shí)例：從上面的命名中可以看到，順、反與Z、E在命名時(shí)并不完全一致，即順型不一定是Z構(gòu)型，反型也不一定是E構(gòu)型。單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。(2) 多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。（i）取含雙鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為某幾稀，這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原

6、子的編號(hào)，從離雙鍵較近的一端開始，雙鍵的位置由小到大排列，寫在母體名稱前，并用一短線相連。（ii）取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定，寫在取代基的名稱前，用一短線與取代基的名稱相連。（iii）寫名稱時(shí)，取代基在前，母體在后，如果是順、反異構(gòu)體，則要在整個(gè)名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。例如：多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾，代替相應(yīng)烴的詞尾ane。(3)烯炔的系統(tǒng)命名若分子中同時(shí)含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號(hào)，如果位

7、號(hào)有選擇時(shí)，使雙鍵位號(hào)比叁鍵小，書寫時(shí)先烯后炔：一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名稱則用括號(hào)中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane，但烷烴名稱很多是由詞頭與詞尾ane組合而成，如buta（四），penta（五），hexa（六），hepta（七），octa（八），nona（九），deca（十）等與ane加在一起，就有兩個(gè)a連在一起，故刪去一個(gè)a。在下列名稱中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也類似。3. 烯烴和炔烴的其它命名法(1)烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡(jiǎn)單烯烴。例如：英文命名時(shí)將烷中的詞尾ane改成ylene就可。(2)烯烴的俗名某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物，含有