2021版新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第8章有機(jī)化學(xué)含選修第4節(jié)醛羧酸與酯教學(xué)案

1、口識(shí)關(guān)屣能力第4節(jié)醛竣酸與酯課標(biāo)解讀要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)1 .了解醛、竣酸與酯的組成結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。2 .掌握醛、竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相 互轉(zhuǎn)化。3 . 了解燒的衍生物的重要應(yīng)用以及燒的衍生物的合成 方法。4 . 了解有機(jī)物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。5 .根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。即酷一"席正原水菌,OH -CHO -COIMI -COO-薄實(shí)知識(shí)用養(yǎng)能力H5HI GUANJI考點(diǎn)1生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)【必備知識(shí)落實(shí)】1.醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)醛：醛是由煌基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為醛基(一CHO),飽和一元醛的分子通式為 CnH2nO(n> 1)

2、 o(2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性易溶于水乙醛液體氣味與水、乙醇等互溶2.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為(RCHOH區(qū)醛(R CHO酸酸 (RCOOH)以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。(1)氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)： CHCHG 2Ag(NH) 2OHC3COONH 2Ag J + 3NH+ H2O;與新制 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)： CHCHG 2Cu(OH)2+ NaOHC3COONa CgO J + 3HQ催化劑催化氧化反應(yīng)： 2CHCH3 Q2CHCOOH乙醛可被酸性KMnO溶液氧化生成乙酸。(2)還原反應(yīng)：與氫氣的加成反應(yīng)催

3、化劑CHCHOF H2 - _ CHCHOH注意：醛基只能寫成一 CHOCH,不能寫成一COH醛與新制的 Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。醛類使酸性KMnOB液或?yàn)I水退色，二者均為氧化反應(yīng)。 醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。35%- 40%勺甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌（用于種子殺菌）和防腐性能（用于浸制生物標(biāo)本）。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。()3.醛與酮）可以為異類異構(gòu)體，如 CHCHCH0tle此一CCH-互為同分異構(gòu)體?！娟P(guān)就能力培養(yǎng)】命題點(diǎn)醛的結(jié)構(gòu)

4、與性質(zhì)1.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）A.先加酸性高鎰酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.先加濱水，后加酸性高鎰酸鉀溶液C.先加銀氨溶液，微熱，再加入濱水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加濱水A中先加酸性高鎰酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加濱水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加濱水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。2. （2019 洛陽模擬）有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為A. A分子中所有碳

5、原子均位于同一平面B.用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì) B中是否混有AC.物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D. 1 mol B最多可與5 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)B A中1個(gè)飽和碳原子上連有 3個(gè)碳原子(2個(gè)一CH中的C、1個(gè)苯環(huán)上的C),這4 個(gè)碳原子中最多有 3個(gè)碳原子在同一平面上，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；A含有酚羥基，遇 FeCl3溶液顯紫色，而B不含酚羥基，因此可用 FeCl3溶液檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A, B項(xiàng)正確；物質(zhì)B 含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯基或鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1 molB含有1 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵、1 mol醛基、1 mol談基，最多可與 6

6、 mol H 2發(fā)生加 成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是()A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中B.向香茅醛中滴加濱水后濱水退色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵C.香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)D.香茅醛的同系物中，含 4個(gè)碳原子的有機(jī)物有 3種(不考慮立體異構(gòu))D 青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強(qiáng)的還原性，可與濱水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使濱水退色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙

7、鍵和一個(gè)醛基，滿足以上條件且含有4個(gè)碳原子的有機(jī)物有 3種，分另1J為 CH=CH-CHCHO CHCH=CHCHOD項(xiàng)正確。CH,與一CHO存時(shí)的檢驗(yàn)方法(1)檢驗(yàn)一CHO寸，可直接用新制 Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)。時(shí)，應(yīng)先用新制Cu(OH)懸濁液氧化，然后酸化，再用濱水檢驗(yàn)考點(diǎn)2竣酸與酯【物備知識(shí)落實(shí)】1.竣酸(i)概念：由煌基與竣基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：竣基(一COOH(3)通式：飽和一元竣酸的分子式為Cnh2nQ(n>1),通式可表示為 R COOH(4)化學(xué)，f質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶遮里的電離方程式為CHCOOf

8、c=ChlCOO+ 4。寫出一個(gè)證明乙酸比碳酸酸性強(qiáng)的化學(xué)方程式2CHCOOH CaCO=(CHCOO)Ca+ CO T + HQ濃硫酸OH 一 酯化反應(yīng)：CHCOO用口 CHCH280H發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHCOOH CHCH8三CHCO8OCH+ H2O 其反應(yīng)機(jī)理為一COOH兌一OH醇一OH脫二H，形成H2Q(5)幾種重要的竣酸甲酸：俗名蟻酸，是最簡(jiǎn)單的飽和一元竣酸。結(jié)構(gòu)：；官能團(tuán)：醛基、竣基。具有醛和竣酸的性質(zhì)。iit I dr HTClUH :“JIJI乙二酸：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：俗名草酸?？捎脕硐慈ニ{(lán)黑色鋼筆水的墨跡。苯甲酸： C#cooh酸性比較(電離出h+的難易程度)：草酸甲酸苯

9、甲酸>乙酸碳酸苯酚。高級(jí)脂肪酸硬脂酸:軟脂酸:C7H35COOH飽和高級(jí)脂肪酸,C5H31C00H常溫呈固態(tài);油酸：G7H3C00HF飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)。2.酯一 O(1)概念：竣酸分子竣基中的羥基被一 OR取代后的產(chǎn)物，表示為 R C一11R'可簡(jiǎn) 寫為RCOOR。(2)官能團(tuán):或一COO-。(3)常見低級(jí)酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(4)酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)00-而機(jī)解RC1OR* +HN】，, 'o穴 K-C-ONa+HO-K ,在堿性條件下，產(chǎn)生的竣提醒：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng);酸被

10、中和，酯的水解平衡右移，水解程度增大。(5)形成環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)COOH(H.OHIIWH濃硫崎COIK'H,I I十 2H乂),(環(huán)酯)nHOOC COOH nHOC2CHOHHO+Cc1 )C H2 C H> C6tH+ (2n-BH2() (高襄酯)羥基酸自身的酯化反應(yīng)2f彗OHCH.CHCHCH + 2Hj()/(環(huán)酯)一疥條件nCH3cHet X)H一一 *OHch3(高聚酯)【關(guān)窿能力,培養(yǎng)1命題點(diǎn)1竣酸與酯的主要性質(zhì)1. （2019 昆明模擬）化學(xué)上可用表示丙烯，表示乙醇，下列關(guān)于有機(jī)物OHA（ I）的說法正確的是（）C（ ）OH

11、A. A的分子式為QHsQB. A與NaOH NaHCO勻可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)C. A能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)D. 1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為 11.2 LB A的分子式為 GH6Q, A項(xiàng)錯(cuò)誤；A中含有竣基，則 A與NaOH NaHCO勻可發(fā)生化學(xué) 反應(yīng)，B項(xiàng)正確；A中含羥基和竣基，故 A能發(fā)生取代反應(yīng)，還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基和竣基均能與金屬Na反應(yīng)，則1 mol A與足量金屬Na反應(yīng)，生成1 mol氣體，在標(biāo)準(zhǔn)況下1 mol氣體的體積為22.4 L , D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.（雙選）山梨酸是目前國(guó)際上公認(rèn)的安全防腐劑。山梨酸可由山梨醛經(jīng)如下過程合成：

12、H H I Ag H H （HOH山梨山梨酸下列有關(guān)說法正確的是（）A.山梨酸與CH=CH-COOK為同系物B.山梨酸能發(fā)生取代、氧化、還原和加成反應(yīng)C.與山梨酸含有相同官能團(tuán)且含一個(gè)五元環(huán)的山梨酸的同分異構(gòu)體有3種D.山梨酸分子中處在同一平面的原子最多有13個(gè)BC A項(xiàng)，互為同系物的兩種有機(jī)化合物必須符合兩點(diǎn)：所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目 均相同；在分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)；據(jù)此可以判斷題給兩種有機(jī)物不屬于同系物，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，山梨酸含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，其中與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，含有竣基，可以和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)， 另外該有機(jī)物燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，正確。山梨酸的結(jié)構(gòu)式為

13、由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故最多有C項(xiàng)，符合條件的有機(jī)物有一80H、-C03l、卜CDOH,共3種，正確。D項(xiàng)，14個(gè)原子共平面,3. （2019 湖南五市十校聯(lián)考錯(cuò)誤。）乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的下列敘述中正確的是（）乙被希用旭分子式為。2噸0。能使酸性KMnM液退色能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種1 mol該有機(jī)物水解日只能消耗 1 mol NaOH1 mol該有機(jī)物在一定條件下和 H2反應(yīng)，共消耗Hb 3 molA.B.C.D.B 從乙酸橙花酯結(jié)構(gòu)看乙酸橙花酯含12個(gè)碳原子，有 3個(gè)雙鍵，

14、故氫原子數(shù)目為12X2+2 6=20,故分子式為 G2H20Q,正確；分子中碳碳雙鍵能夠使酸性高鎰酸鉀溶液 退色，正確；乙酸橙花酯能夠發(fā)生水解反應(yīng)以及分子中含有若干個(gè)飽和碳原子，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；從碳、氫原子數(shù)差異看，不可能存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)（氫原子數(shù)至少比烷嫌少8個(gè)氫原子），錯(cuò)誤；分子中只有一個(gè)酯基可以消耗NaOH正確；酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該有機(jī)物最多消耗 2 mol H 2,錯(cuò)誤。 命題點(diǎn)2醛、竣酸、酯的有機(jī)推斷4. （2019 延邊一模）芳香煌A可以合成扁桃酸，也可以合成HL以下是合成路線（部分產(chǎn)物、反應(yīng)條件已略去）：已知：OHII .r-chof hcn-

15、 R CHCNH2O/H+n .RCNI-R COOH y()CU3 cR,m, R - -CHO- .一CHCR, 11.()IV .D的相對(duì)分子質(zhì)量為 137,且在苯環(huán)的對(duì)位上有兩個(gè)取代基V .E為一澳取代物請(qǐng)回答下列問題：扁桃酸中含氧官能團(tuán)的名稱是 ；物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (填序號(hào))。(3)關(guān)于H物質(zhì)，下列說法正確的是 (填字母序號(hào))。A.所有碳原子可能處于同一平面B.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)C. H與G都能與新制Cu(OH)2反應(yīng)(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： (5)X是扁桃酸的同分異構(gòu)體， 1 mol X可與2 mol Na 2CO反

16、應(yīng)，其核磁共振氫譜有四組 峰，峰面積之比為 3：2：2：1 , 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫兩種)O(6)請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息，寫出由A和乙醛為原料(無機(jī)試劑任用)制備肉桂醛(CHC H O)的合成路線流程圖A為CH,解析根據(jù)題意和合成路線知:F為。mN-G為H為CHCHC'CH _,，-2X8+28(5)X是扁桃酸的同分異構(gòu)體，則其分子式為CHQ,不飽和度=2=5,分子內(nèi)含苯環(huán)，占據(jù) 4個(gè)不飽和度，又因?yàn)?1 mol X可與2 mol NazCO反應(yīng)，則推知分子內(nèi)含兩個(gè)酚羥基，和一個(gè)醛基或厥基；又因?yàn)槠浜舜殴舱駳渥V有四組峰，峰面積之比為3： 2 ： 2 ：1,說明有四種不同環(huán)境的氫原子，且

17、原子個(gè)數(shù)比為3 ： 2 ： 2 ： 1,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為CHOCHOCH%CI h答案（1）竣基、羥基|!-CH2 0H （2）、ABC或Ag (4)20 2NCHOH C22QNCHO 2H2O(HO（任寫兩種）HO OHCHSCH2ClCH>()H,應(yīng)用創(chuàng)新提升后案隼腎應(yīng)用素養(yǎng)25 多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與多重性微觀探析與證據(jù)推理【素養(yǎng)解讀】官能團(tuán)決定有機(jī)物的特性，有的有機(jī)物有多種官能團(tuán)，化學(xué)性質(zhì)也具有多重性。近幾年 高考試題中常常出現(xiàn)多官能團(tuán)有機(jī)物， 考查根據(jù)各種官能團(tuán)推斷有機(jī)物的某些性質(zhì)。 試題難 度中檔，容易得分。此類試題體現(xiàn)了 “微觀探析與證據(jù)推理”的化學(xué)核心素養(yǎng)?！竞诵耐黄?/p>

18、1. 常見官能團(tuán)及其代表物的主要反應(yīng)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵X/（C-C）X!乙烯（1）加成反應(yīng)：使澳的 CC14溶液退色（2）氧化反應(yīng)：使酸性 KMnO容液退色羥基（一OH）乙醇（1）與活潑金屬（Na）反應(yīng)（2）催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛較基(-COOH)乙酸酸的通性（2）酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(-CO0-)乙酸乙酯水解反應(yīng)：酸性或堿性條件醛基(CHO)葡萄糖氧化反應(yīng)：與新制Cu（OH）2懸濁液加熱產(chǎn)生醇紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡2.有機(jī)物反應(yīng)類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系反應(yīng)舊官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果加成反應(yīng)Xc-C X2（X = Cl、

19、Br,卜同）、H2、HBr、H2O,后三種需要有催化劑等條件碳碳雙鍵消失取代反應(yīng)飽和燒：X2（光照）；苯環(huán)上的氫：X（催化劑）、濃 硝酸（濃硫酸）一X、一NO取代碳原子上的氫原子水解型酯、油脂+ H2O（酸作催化劑）生成酸和相應(yīng)醇酯、油脂+ NaOH堿溶液作催化劑）生成酸的鈉鹽和相應(yīng)醇酯化型R- OH+ R' COOH（濃硫酸、加熱）生成相應(yīng)的酯和水氧化反應(yīng)催化氧化C2H5。*Q(催化齊1J )生成乙醛和水KMnO氧化型CH=CH, OH50Hch=ch被氧化生成CO, C2H50H被氧化生成乙酸【素養(yǎng)棍升】1.（2019 合肥模擬）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法正確的是（）A.

20、分子式為C10H12QB.能使酸性KMn的液或?yàn)I水退色C.1 mol該有機(jī)物可中和 2 mol NaOHD.1 mol該有機(jī)物最多可與 3 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)B 該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各碳原子結(jié)合氫原子的個(gè)數(shù)如圖所示,故該有機(jī)物的分子式為 G0H14Q, A項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol該有機(jī)物中含有1mol竣基和1 mol醇羥基,只有竣基能與NaOHt生中和反應(yīng)，故1 mol該有機(jī)物可中和1mol NaOH C 項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mo該有機(jī)物中含有 2 mol碳碳雙鍵，因此1 mol該有機(jī)物最多可與2 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2. （2019 海淀區(qū)模擬）“分子機(jī)器設(shè)計(jì)和合成”有著巨大的研

21、究潛力。人類步入分子 器件時(shí)代后，使得光控、 溫控和電控分子的能力更強(qiáng)，如圖是蔥醍套索觸電控開關(guān)。下列說法錯(cuò)誤的是（）A.B.物質(zhì)I的分子式是C25H28Q反應(yīng)a是氧化反應(yīng)C.D.物質(zhì)I的所有原子不可能共平面1 mol物質(zhì)I可與8 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)根據(jù)物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C25H28O8, A項(xiàng)正確；反應(yīng)a為還原反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)物質(zhì)I分子中含有 2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)玻基，故1 mol物質(zhì)I可與8 mol H 2發(fā)生D項(xiàng)正確。加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；物質(zhì)I中含有飽和碳原子，故其所有原子不可能共平面,3. （2019 湖北名校聯(lián)考）甲酸香葉酯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）為無色透明液體，其具有新

22、鮮薔 薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是A.分子式為GiHwQB.含有竣基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C.能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)D. 23 g Na與過量的該物質(zhì)反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為11.2 LC 根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為CiiHwQ, A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，故能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有酯基， 而不含竣基，不能與金屬鈉反應(yīng), D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(2019 長(zhǎng)沙模擬)物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它常被用于制香料或作為飲料酸化 劑，在醫(yī)學(xué)上也有廣泛用途。下列關(guān)于

23、物質(zhì)X的說法正確的是()A. X的分子式為QHOB. X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)C. 1 mol物質(zhì)X最多可以和3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.足量的X分別與等物質(zhì)的量的 NaHCQ NaCO反應(yīng)得到的氣體的物質(zhì)的量相同D 由物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為 GHO, A項(xiàng)錯(cuò)誤；X分子內(nèi)存在飽和碳原子， 故所有原子不可能共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì) X不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X中含有竣基，等物質(zhì)的量的NaHCO N&CO分別與足量的X反應(yīng)，生成等量的二氧化碳，D項(xiàng)正確。CH.C11O( * 11("m itj5,某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為二 八 ,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)是C

24、HCH_OH()加成反應(yīng) 水解反應(yīng) 酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 中和反應(yīng) 取代反應(yīng) 還原反應(yīng)A.B.D.C.答案A素養(yǎng)26 有機(jī)反應(yīng)類型一一證據(jù)推理與模型認(rèn)知【素養(yǎng)解讀】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷是每年選做題中必考的考點(diǎn)之一， 難度中檔，易得分。題目呈現(xiàn)形 式主要是通過合成路線中每一步的前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)或轉(zhuǎn)化條件確定反應(yīng)類型。體現(xiàn)了 “證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)?！竞诵耐黄啤?.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系反應(yīng)類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代煌等酯化反應(yīng)醇、較酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯燒、快

25、燃、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代燒、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸fKMn的液烯燒、快燒、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯脛、煥脛等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多兀醇與多?？⑺岬扰c濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)（含苯環(huán)的）與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2.特定條件的反應(yīng)類型（1）消去反應(yīng)對(duì)于醇羥基的消去， 控制反應(yīng)的溫度十分重要，如乙醇在濃硫酸存在下，170 C時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，在140 C時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)（分子間脫水）生成乙醛（CH3CHOCHCH）。濃硫酸的作用是催化劑，同時(shí)具有脫水和吸水的作用。鹵素原子的消去，必須使用相應(yīng)的醇作為溶劑

26、（非水溶劑），因?yàn)辂u代煌在 NaOHK溶液中發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）生成醇。（2）取代反應(yīng)烷煌發(fā)生鹵代的條件：光照。芳香煌發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件：催化劑(FeX3)。鹵代燃水解的條件：加熱NaOH冰溶液。醇和竣酸的酯化反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件：濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。（3）加成反應(yīng)I I I含 C-C一或一2C的加成反應(yīng)：H2（催化劑）。Br2（CCl 4）。（4）氧化反應(yīng)含一CHO勺有機(jī)物的氧化反應(yīng)：與銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液共熱。含醇一OH的醇類氧化反應(yīng)： Q、Cu/Ao【素養(yǎng)提升】1 .迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的

27、酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述 正確的是（）A.迷迭香酸與澳單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B. 1 mol迷迭香酸最多能和 9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D. 1 mol迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)C A項(xiàng)，分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤； B項(xiàng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫 氣發(fā)生加成反應(yīng)，則 1 mol迷迭香酸最多能和 7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含一COOC可發(fā)生水解反應(yīng)， 含一OH COOHT發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，酚一OH COO、一 COO曲與NaOFK應(yīng)，則1 mol迷迭香酸最多能和 6 mol

28、NaOH發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤。2. （2019 綿陽模擬）化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成:* eICH11»()* H I 米吃般. 丁已知：RCHO- CHCHORCH(OH)CCHO 試回答:(1)A的化學(xué)名稱是類型是,反應(yīng)類型是(2)B-C的化學(xué)方程式為(3)C - D所用試劑和反應(yīng)條件分別是(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F中官能團(tuán)的名稱是H3CE所用CH2OYH- NaCl°(3)OH)(4)CHA試劑、反應(yīng)條件并結(jié)合已知反應(yīng)，可知(3)O 2/Cu或Ag,加熱(或氧氣，催化劑D為醛類物質(zhì)，所以 C- D為醇的催化氧化反應(yīng)CHOM NaCl取代反應(yīng)所以A的化學(xué)名稱是對(duì)

29、二甲苯(或1,4二甲苯)，由A-B所用試劑和反應(yīng)化學(xué)方程式為HC取代反應(yīng)消去反應(yīng)(2)H 3cH2OCHCl + NaOIH-用試劑是O/Cu或Ag,反應(yīng)條件為加熱。(2)由B- C所用試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH/HQ 可知該反應(yīng)為鹵代燃的水解反應(yīng)HbOCHCl + NaOH：條件分別是C12和光照，可得 A- B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，E-F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。解析(1)結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式QH9C1,可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3. (2019 福州模擬)己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如Xn V，H試劑I下: A* 3mi -tiLan.CJKUXX jlrBoHC

30、N no t'N JLUr)cibcmiiC() 門 C(.)( HIOI已知：2cHMce HsHzO/H1- 、/NaOH 一口 減壓蒸儲(chǔ),(CH3)2C=HEH：(試齊Ji )回答下列問題:(1)A生成B的反應(yīng)類型為,化合物E中官能團(tuán)的名稱為(2)D生成E的化學(xué)方程式為反應(yīng)類型為解析(1)根據(jù)A、試劑I和B的結(jié)構(gòu)差別，試劑I中的、CT變成可知 Z B為加成反應(yīng)。(2)根據(jù)D中的一COOKIE OH變成E中的CO,可知D- E為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。答案(1)加成反應(yīng)酯基和鼠基GHuQ(2)C層級(jí)H0()CX 濃硫酸取代反應(yīng)(或酯化反課堂反饋真遨驗(yàn)收1. (2018 全國(guó)卷I ,T9)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是D A項(xiàng)裝置用