高二化學(xué)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法人教實驗版知識精講

1、高二化學(xué)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法人教實驗版【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法二. 重點、難點：1. 有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般過程與方法是本節(jié)的重點2. 鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹是本節(jié)課的難點三. 具體內(nèi)容：1. 研究有機(jī)物的基本步驟2. 研究有機(jī)物的方法（1）分離、提純蒸餾、重結(jié)晶、萃取色譜法（2）元素分析（3）相對分子質(zhì)量的測定（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜核磁共振氫譜3. 分子式的求算【典型例題】例1 質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)

2、的峰（信號），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)式為CH3CHO，其PMR譜中有兩個信號，其強(qiáng)度之比為3：1。分子式為C3H6O2的有機(jī)物，如果在PMR譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度比為3：3，請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式_，第二種情況峰給出的強(qiáng)度比為3：2：1，請寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式_。 答案：CH3COOCH3，CH3CH2COOH或CH3CH2OOCH或CH3COCH2OH解析：考察利用紅外光譜測定有機(jī)物中含有的鍵的種類，利用核磁共振氫譜確定有機(jī)物中H的種類，二者結(jié)合推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 例2 某烴相對分子質(zhì)量為140，其中碳的質(zhì)量

3、分?jǐn)?shù)為0.857，A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連，A在一定條件下氧化只生成G，G能使石蕊試液變紅。求：A的分子式為_；化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡式為_；與G同類的同分異構(gòu)體（包括G）可能有_種。 答案：C10H20；C（CH3）3CH=CHC（CH3）3；C（CH3）3COOH；4。解析：將分子式和結(jié)構(gòu)簡式的確定與同分異構(gòu)體的判斷做綜合性考察。例3 室溫時某氣態(tài)烴20mL與過量O2混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸再恢復(fù)到室溫，氣體減少了50mL，剩余氣體再通過苛性鈉溶液，氣體體積又減少了40mL，求氣態(tài)烴的分子式。 答案：C2H6 解析：運用差量法確定有機(jī)物的分子式。 例4 某有機(jī)物的蒸氣密度是

4、空氣的3.04倍，該有機(jī)物2.2g充分燃燒后產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1：1，產(chǎn)物通過盛堿石灰的干燥管后，干燥管增重6.2g，求該有機(jī)物的分子式。 答案：C4H8O2解析：根據(jù)燃燒時的耗氧量和燃燒后體積的變化以及燃燒產(chǎn)物的量來確定有機(jī)物的分子式。 例5 某有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有OH鍵、CO鍵和烴基上CH鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個峰，峰面積之比是4：1：1：2（其中羥基氫原子數(shù)為3），X的相對分子質(zhì)量為92，試寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。 答案：CH2OHCHOHCH2OH 解析：根據(jù)紅外光譜和核磁共振氫譜綜合判定。 例6 某有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量大于

5、110小于150，經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24，其余為氧。求該有機(jī)物分子中有幾個氧原子？相對分子質(zhì)量為？化學(xué)式為？ 答案：4；134；C5H10O4 解析：利用范圍推斷。 例7 將10mL某氣態(tài)烴與50mLO2在密閉容器中點燃，烴和氧氣全部耗盡，測得生成40mL水蒸氣、20mL二氧化碳和20mL一氧化碳。該烴的分子式為_。答案：C4H8 解析：根據(jù)守恒判斷分子式。例8 下列關(guān)于乙醇分子的核磁共振氫譜的敘述正確的是（ ）A. 只有一個吸收峰 B. 有兩個吸收峰，峰面積之比為5：1C. 有三個吸收峰，峰面積之比是1：2：3 D. 以上說法都不正確答案：C 解析：考察吸收峰、峰面

6、積和等效氫的判斷。【模擬試題】1. 選取萃取劑將碘水中的碘萃取出來，這種萃取劑應(yīng)具備的性質(zhì)是（ ）A. 不溶于水，且必須與碘發(fā)生反應(yīng)B. 不溶于水，且比水更容易使碘溶解C. 不溶于水，且必須比水的密度大D. 不溶于水，且必須比水的密度小 2. 如用重結(jié)晶法除去某產(chǎn)品中的雜質(zhì)，為此要選擇合適的溶劑，溶劑的下列特點中不可取的是（ ）A. 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度常溫或加熱時很大B. 在室溫時，產(chǎn)品在溶劑中易溶C. 產(chǎn)品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速增大D. 在同一溶劑中，產(chǎn)品比雜質(zhì)易溶3. 某有機(jī)物僅含有C、H、N三種元素，其相對分子質(zhì)量不超過200，其中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10.85。下列關(guān)于該有機(jī)

7、物的說法正確的是（ ）A. 可能是芳香烴 B. 不可能是芳香族化合物C. 該物體的熔點很高 D. 分子結(jié)構(gòu)中可能只含有單鍵4. 實驗測得某碳?xì)浠衔?，含?0，氫20，求該化合物的實驗式。5. 下列常用實驗儀器中，不能直接用于混合物的分離或提純的是（ ）A. 分液漏斗 B. 普通漏斗 C. 蒸餾燒瓶 D. 容量瓶6. 下列有機(jī)物分子的核磁共振氫譜有兩個吸收峰的是（ ）A. CH4 B. CH3CH2CH2OH C. CH（CH3）3 D. CH（CH3）2CH2CH37. 下列各組液體混合物，可以用分液漏斗分離的是（ ）A. 乙醇和水 B. 溴乙烷和水 C. 溴乙烷和氯仿 D. 苯和溴苯8.

8、相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是（ ）A. C3H4和C2H6 B. C3H6和C3H8OC. C3H6O2和C3H8O D. C4H6O2和C3H8O9. 下列物質(zhì)的核磁共振氫譜有3個吸收峰的是（ ）A. C2H6 B. C3H8 C. CH3CH2CH2CH3 D. CH3CH2OH10. 分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有CH3COOH和HCOOCH3兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用_或_。11. CH3COOH的紅外光譜中應(yīng)該有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)該有_個峰。12. 由碳、氫、氧組成的化合物8.8mg完全燃燒后得到CO222.0mg，水10.8mg，

9、試求該化合物的實驗式。 【試題答案】1. B 2. D 3. D 4. CH3 5. D 6. C 7. B 8. BD 9. D10. 紅外光譜法，核磁共振氫譜法 11. 4，2 12. C5H12O【試題解析】1. 萃取劑的選擇是與原溶劑互不相溶，且溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于原溶劑，且互不反應(yīng)，密度大小沒有規(guī)定。2. 考察重結(jié)晶的基本條件。3. 該有機(jī)物含有N，故不可能是烴，可能是芳香族化合物，有機(jī)物在固態(tài)時一般為分子晶體，熔點不會很高，其分子結(jié)構(gòu)中可能只含單鍵。4. 可以設(shè)該物質(zhì)為100，則碳?xì)涞脑觽€數(shù)比為100×80/12：100×20/11：3。5. 容量瓶是用來盛放的，不是分離的。6. 兩個吸收峰說明有兩種氫，用等效氫法確定。7. 找互不相溶的兩種液體混合物。8. 根據(jù)水和二氧化