天然藥物化學PPT習題(1)

1、第一章 總論習 題一 . 單選1.樟木中樟腦的提取方法采用的是 A .回流法 B.浸漬法 C.滲漉法 D.連續(xù)回流 E .升華法2.離子交換色譜法，適用于下列（ ）類化合物的分離 萜類 生物堿 淀粉 甾體類 E 糖類3.極性最小的溶劑是 A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分離成分時，可以透過半透膜的成分為 A多糖 B蛋白質 C樹脂 D葉綠素 E無機鹽5.利用氫鍵締和原理分離物質的方法是 A硅膠色譜法 B氧化鋁色譜法 C凝膠過濾法 D聚酰胺 E離子交換樹脂6.聚酰胺色譜中洗脫能力強的是 A丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液7. 化合物進行硅膠吸附柱色譜分離時的

2、結果是 A、極性大的先流出 B、極性小的先流出 C、熔點低的先流出 D、熔點高的先流出8.紙上分配色譜, 固定相是 A纖維素 B濾紙所含的水 C展開劑中極性較大的溶劑 D醇羥基 E 有機溶劑9、從藥材中依次提取不同極性的成分應采取的溶劑極性順序是 A、水EtOHEtOAcEt2O石油醚 B、石油醚Et2OEtOAcEtOH水 C、Et2O石油醚EtOAcEtOH水 D、石油醚水EtOHEt2OEtOAc10、化合物進行正相分配柱色譜時的結果是 A、極性大的先流出 B、極性小的先流出 C、熔點低的先流出 D、熔點高的先流出二、問答題1、硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹脂、大孔樹脂等層析法的分

3、離原理是什么？各自的分離規(guī)律如何？教材P27-40分別論述2、中草藥有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范圍及其優(yōu)缺點是什么？教材P17-19分別論述第二章 糖和苷重點內容掌握常見幾種單糖的結構（Haworth式）；掌握化學反應的特點及應用；掌握苷鍵裂解的各種方法及其特點；（如：酸解、堿解、酶解、Smith降解等）1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的應用（如：苷鍵構型的測定、化學位移值大致區(qū)間、糖端基碳的化學位移值、利用J值判斷苷鍵構型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。）一、填空題1、糖的端基碳原子13C-NMR的化學位移一般為（95-100 ）2、Molish反應的試劑是（ 濃硫酸和a-萘酚

4、 ），用于鑒別（ 糖類和苷 ），反應現(xiàn)象是（ 兩層溶液中間呈紫紅色環(huán) ）。3、Smith裂解反應所用的試劑是（ NAIO4和NABH4 ）。二、選擇題1、苷鍵構型有、兩種，只水解苷鍵應選（ ）A.0.5%鹽酸 B.4%氫氧化鈉 C.苦杏仁酶 D.麥芽糖酶 2、屬于甲基五碳糖的是（ ）A. D-葡萄糖 B. D-果糖 C. L-阿拉伯糖 D. L-鼠李糖 3、在吡喃糖苷中,最易水解的是（ ）A.去氧糖苷 B. 五碳糖苷 C. 甲基五碳糖苷 D.六碳糖苷 4、糖分子的絕對構型習慣上根據(jù)在FiscIler投影式中距羰基最遠的那個不對稱碳原子的構型來確定，若糖為D型，則其羥基A向右 B向左 C向上 D

5、向下5、能水解-葡萄糖苷鍵的酶是 A. 酯酶 B. 杏仁苷酶 C. 纖維素酶 D. 麥芽糖酶6、糖的紙色譜顯色劑是BA. ALCl3 B.苯胺-鄰苯二甲酸 C.碘化鉍鉀 D. 醋酸鉛 7、碳苷類化合物可采用CA.堿水解 B.酶解 C.Smith降解 D.酸水解 E.甲醇解8、從新鮮的植物中提取原生苷時，應注意考慮的是DA.苷的溶解性 B.苷的酸水解性 C.苷元的穩(wěn)定性 D.植物中的酶對苷的水解特性9、確定苷鍵構型，可采用A.乙酰解反應 B.分子旋光差（Klyne法） C.弱酸水解 D.堿水解 三、簡答題1、苷類化合物的水解方法有幾種類型？各有何特點？P81-882、試例舉兩種鑒別糖的方法？化學

6、鑒別：濃硫酸和a-萘酚顯色反應NMR的化學位移第三章 苯丙素類一、選擇題：1. Gibb's反應呈陽性結果的化合物是：C2. 下列香豆素類化合物在硅膠吸附薄層上的Rf值大小順序為：A B C. D.3、香豆素的基本母核是： A 苯駢吡喃酮 B 苯駢吡喃酮 C 順鄰羥基桂皮酸 D反鄰羥基桂皮酸 4、五味子素的結構類型為： A 簡單木脂素 B 簡單香豆素 C 環(huán)木脂內酯 D 聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素5、異羥肟酸鐵反應作用的基團是： A 亞甲二氧基 B 內酯環(huán) C 芳環(huán) D 酚羥基6、中藥補骨脂內脂具有： A 抗菌 B 抗維生素樣作用 C 致光敏 D 鎮(zhèn)咳7、游離的香豆素可以溶解于熱的氫氧化鈉水溶

7、液，是由于其結構中存在： A 甲氧基 B 亞甲二氧基 C 內酯環(huán) D 酚羥基對位的活潑氫二、填空題：1. 香豆素類化合物因分子中具有_內酯環(huán)_結構，故在堿性條件下，與羥胺作用后，再與鐵鹽反應生成_絡合物_，呈_紅_色。2. 香豆素是_鄰羥基桂皮酸_的內酯，具有芳甜香氣。其母核為_苯駢吡喃酮 _。3. 香豆素類化合物在紫外光下多顯示_藍、紫_色熒光，一般香豆素遇堿熒光_增強_。4. 在堿性溶液中，多數(shù)香豆素類化合物的紫外吸收峰位置較中性或酸性溶液中有顯著的_紅_移現(xiàn)象三、簡答題 窩兒七為陜西民間用于清熱、消炎、鎮(zhèn)痛的一種草藥，其中含有下列幾種成分，試設計一個提取分離流程(脫氫鬼臼素在冷醇中溶解度

8、小)。藥材 乙醇 加熱提取 濃縮得浸膏 氯仿溶解 硅膠柱色譜 收集流份 重結晶 目標化合物第四章 醌類化合物醌（quinones）苯醌（benzoquinone）萘醌（naphthoquinone）菲醌（phenanthraquinone）蒽醌（anthraquinone）一、選擇題：1. 檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類成分，常用的試劑是：.無色亞甲藍 .鹽酸水溶液 .NaOH水溶液 .甲醛 2. 某中草藥水煎劑經(jīng)內服后有顯著致瀉作用，可能含有的成分是：A. 蒽醌苷 B. 游離蒽醌 C. 游離蒽酚 D. 游離蒽酮3. 在總游離蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：A. 帶一個-酚羥基

9、的 B. 帶一個-酚羥基的C. 帶兩個-酚羥基的 D. 不帶酚羥基的4. 以下化合物，何者酸性最弱：B5. 具有升華性的化合物是：A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游離蒽醌 D. 香豆素苷6.下列化合物中，何者遇堿液立即產(chǎn)生紅色：C7. 中藥丹參中治療冠心病的醌類成分屬于：A. 苯醌 B 萘醌 C 菲醌 D 蒽醌8、專用于鑒別苯醌和萘醌的反應是：A 菲格爾反應 B 醋酸鎂反應 C 無色亞甲藍試驗 D Borntrager反應 9、以柱色譜法分離羥基蒽醌類化合物，不能用的吸附劑是：A 硅膠 B 氧化鋁 C 聚酰胺 D 葡聚糖凝膠二、簡答題1、為什么OH蒽醌比OH的酸性大？蒽醌中，OH與羰基形成氫

10、鍵締合，表現(xiàn)出比OH更弱的酸性2、天然藥物黃花中得到一蒽醌化合物：為黃色結晶，mp243244，分子式為C16H12O6（M300）。溶于5氫氧化鈉水溶液呈深紅色，不溶于水，可溶于5碳酸鈉水溶液。與醋酸鎂反應呈橙紅色，與萘酚濃硫酸不發(fā)生反應。主要光譜特征為：IR：3320cm-1 1655 cm-1 1634 cm-11HNMR：ppm：3.76（3H，s）、4.55（2H，s）、7.22（1H，d，J8Hz）、7.75（1H，d，J8Hz）、7.61（1H，m）、7.8（1H，s） 8.15 (1H, s)、 12.85 (1H, s)、10.50 (1H, s)、試分析其結構式。1 165

11、5 cm-1 1634 cm-1推出1個OH；10.50 (1H, s)推出鄰位有取代的OH；3.76（3H，s）推出OCH3；4.55（2H，s）推出-CH2OH；2 7.22（1H，d，J8Hz）、7.75（1H，d，J8Hz）推出環(huán)上兩個相鄰的H；3 醋酸鎂反應呈橙紅色,推出兩個羥基在同一側且為間位，第五章黃酮類化合物flavonoids習 題一、選擇題1. 四氫硼鈉是一種專屬性較高的還原劑，只作用于：A. 黃酮 B. 二氫黃酮 C. 二氫黃酮醇 D. 查耳酮2. 與醋酸鎂顯天藍色熒光的化合物為：A. 二氫黃酮 B. 黃酮 C. 黃酮醇 D. 異黃酮3 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷

12、、雙糖苷、單糖苷及它們的苷元，欲用聚酰胺進行分離，以含水甲醇(含醇量遞增)洗脫，最后出來的化合物是：AA. 苷元 B. 三糖苷 C. 雙糖苷 D. 單糖苷4. 某化合物有：四氫硼鈉反應呈紫紅色；氯化鍶反應陽性；鋯-枸椽酸反應黃色褪去等性質，則該化合物應為：（1）5、母核上取代基相同的以下各類化合物的親水性由大到小的順序為（1）二氫黃酮（2）黃酮類（3）花色苷元A（1）>（2）>（3） B（1）<（2）<（3） C（1）>（3）>（2） D（3）>（1）>（2）6. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶劑洗脫時，其先后順序應為：A. B. C. D.三

13、、有下列四種黃酮類化合物、1 2 、1 ， 2 、1 ， 2 、1 ，2 比較其酸性及極性的大小： 酸性 （A ） （C ） （B ） （ D）極性 （D ） （C ） （B ） （A ）比較這四種化合物在如下三種色譜中值大小順序：（）硅膠（條件3：展開），值（ A ）（ B ）（ C ）（ D ）（）聚酰胺（條件甲醇水展開），值（ D ）（ B ）（ C ）（ A ）（）紙層折（條件醋酸水展開），值（A ）（ B ）（C ）（D ）第六章萜類和揮發(fā)油terpenoids and volatile oils教學目的1、掌握萜類化合物的概念及其分類，了解其生物合成途徑；2、掌握單萜、環(huán)烯醚萜、倍

14、半萜、二萜的主要結構特點及重要代表物；了解其骨架類型；3、了解萜類化合物的理化性質；4、掌握萜類化合物的提取與分離方法；5、了解萜類化合物的結構鑒定方法；6、了解揮發(fā)油的概念及其組成、理化性質、提取分離方法及鑒定教學重點： 萜類化合物的概念及其分類； 單萜、環(huán)烯醚萜、倍半萜、二萜的主要結構特點及重要代表物教學難點： 萜類化合物的生物合成途徑 單萜、環(huán)烯醚萜、倍半萜、二萜的主要結構特點及重要代表物練 習 題1、經(jīng)驗的異戊二烯定則P217第一段2、開鏈萜烯的分子組成符合下述哪項通式：（ ） A. (C3H6)n B. (C4H8)n C. (C5H8)n D. (C6H8)n3、中草藥中地黃、玄參

15、、梔子中的主要成分是：（ ） A. 黃酮類 B. 生物堿類 C. 環(huán)烯醚萜類 D. 皂苷類4、在青蒿素的結構中，具有抗瘧作用的基團是：（ ） A. 羰基 B. 過氧基 C. 內酯環(huán) D. C10位H的構型5、紫杉醇是20世紀天然藥物化學研究最重要的成果之一, 可用于晚期轉移性卵巢癌的治療。請問該化合物屬于下列哪類天然化合物：（ ）A. 木脂素類 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 生物堿類6、環(huán)烯醚萜屬于：（ ） A. 單萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 三萜7、生源異戊二烯規(guī)則指出Terpenoids的真正前體是 甲戊二羥酸 , Diterpenoids的分子通式為 (C5H8)4 。8、Te

16、rpenoies是指 異戊二烯聚合體 化合物，具有 _(C5H8)n_ 的通式，其分類依據(jù)是 異戊二烯單位的數(shù)目 。9、在萜類提取過程中，為了破壞酶的活性，常在藥粉中拌入_CaCO3_或用_甲醇_或_乙醇_溶劑提取。10、穿心蓮內酯類屬于哪種類型？設計提取分離方法。雙環(huán)二萜藥材 乙酸乙酯或氯仿提取 硅膠柱層析 重結晶，與標準品對照TLC 目標化合物11、怎樣檢識揮發(fā)油中含有奧類化合物？ 用Sabety反應或Ehrlich試劑第七章 三萜及其苷類三萜 triterpenoids 皂苷(甙) saponins目的要求： 1了解三萜類化合物的生源途徑及其生物活性。2熟悉三萜類化合物的主要結構類型。3

17、掌握三萜類化合物的理化性質及提取分離方法。4了解三萜類化合物的結構鑒定。重點：1. 羊毛甾烷型、達瑪甾烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆型的結構特征；2. 三萜及其苷類的理化性質、提取分離難點：1. 達瑪甾烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型的結構特征 ；2. 皂苷苷鍵的裂解反應；3. 三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振波譜特征習題1溶血指數(shù)在一定條件下能使血液中紅細胞完全溶解的最低濃度2表面活性P287最后一段3、五環(huán)三萜目前主要的類型有_齊墩果烷型_ 、_烏蘇烷型_ 、_羽扇豆烷型_ 、 _木栓烷型_型。4、皂苷類成分通常具有_溶血_作用,因而通常不能做成_注射劑_劑,此作用的強弱可用_溶血指數(shù)_表示

18、。5、三萜皂苷通常是用 沉淀。 A.中性醋酸鉛 B. 堿式醋酸鉛 C.膽甾醇 D.C21甾苷類6、溶血試驗和發(fā)泡試驗可用來鑒別： A、皂苷 B、強心苷 C、黃酮 D、蒽醌苷7、酸性皂苷通常是指 。 A.三萜皂苷類 B.甾體皂苷類 C.強心苷類 D.C21甾苷類8、四環(huán)三萜有代表性的中藥是哪些種？舉例說明。人參，含達瑪烷型三萜皂苷人參皂苷；酸棗。；靈芝，含羊毛脂烷型三萜；黃芪。；等9、五環(huán)三萜主要有幾種結構類型？有代表性的化合物是哪些？齊墩果烷型oleanane，齊墩果、甘草酸、柴胡皂苷等；烏蘇烷型ursane，烏蘇酸、積雪草酸等；羽扇豆型lupane，白樺酸、羽扇豆醇等；木栓烷型friedel

19、ane，雷公藤酮、雷公藤紅素等。10、提取分離三萜類成分常用哪些方法？1 甲醇或乙醇提取后直接進行分離；2 醇提后氯仿乙酸乙酯依次萃取后分離；3 乙醚提取，制備成衍生物后再作分離4 醇提后先水解后萃取再分離第八章 甾體及其苷類Steroides and glucosides目的要求1、掌握甾類化合物的分類及結構特征。2、掌握強心苷苷元部分的結構特征及類型、強心苷糖部分的結構特征。3、掌握強心苷的性狀和溶解度，強心苷的酸水解法和酶水解法在強心苷生產(chǎn)中的應用。4、掌握強心苷的顏色反應及其應用及強心苷的紫外和紅外光譜特征。 5、掌握甾體皂苷的結構特點和類型及典型代表化合物6、掌握甾體皂苷的理化性質7

20、、熟悉皂苷的提取與分離8、掌握甾體皂苷的化學檢識方法及紅外波譜特征9、了解甾體皂苷的紫外光譜、質譜、核磁共振氫譜及生物活性 重點： 強心苷元及其苷的結構特征及理化性質、提取分離。 強心苷化學檢識方法及紅外波譜特征， 甾體皂苷的化學檢識方法及紅外波譜特征難點： 皂苷的結構特點和類型，強心苷的酸水解法和酶水解法， 甾體皂苷的結構特點和類型習 題1、某甾體皂苷元的紅外在8001000cm-1 有四個吸收帶，其中 B帶(920cm-1)強度為C帶(900 cm-1)的一半,該化合物結構可能為: A、螺甾烷醇(C25S) B、異螺甾烷醇(C25R） C、 呋甾烷醇 D、變形螺甾烷醇2、對醋酐濃硫酸反應陽

21、性的是： A、羥基蒽醌 B、-去氧糖 C、不飽和內酯環(huán) D、甾體母核3、地戈辛是一種強心藥物，其化學名為： A、異羥基洋地黃苷 B、毛花洋地黃苷丙 C、去乙酰毛花洋地黃苷丙 D、黃夾次苷丙4、區(qū)別甲型強心苷和甾體皂苷元可采用的呈色反應是：A、L-B 反應 B、K.K 反應 C、Legal 反應 D、Molish反應5 、強心苷的結構有何特點？分類依據(jù)是什么？分哪些類型？P315第一段和第三段6、 顯色反應檢別強心苷，通常應包括哪些部分？為什么？若Liebermann 反應呈陽性，而Kedde反應和Keller-Kiliani 反應陰性的化合物是強心苷嗎？正確的結論應如何下？1 三部分：分別作甾

22、體母核、內酯環(huán)、2-去氧糖的顯色反應2 有可能，不含2-去氧糖，不是甲型強心苷，有可能為乙型強心苷（糖部分為除2-去氧糖以外的其他糖）7、紫外光譜法和紅外光譜法能區(qū)別甲型和乙型強心苷嗎？如何區(qū)別？P323最后兩段8、提取強心苷類成分時通常要注意哪些問題？一般的系統(tǒng)提取法如何進行？ 注意酶、酸、堿對強心苷的影響 根據(jù)其性質選擇不同的溶劑，一般甲醇乙醇為佳。 P3299、試分別敘述甾體皂苷中幾種皂苷元的主要結構點？P33410、皂苷有哪些主要理化性質？這些性質對皂苷的鑒識和提取分離有何意義？P33811 、提取總皂苷通?？捎檬裁捶椒?？ 溶劑尤其是極性溶劑提取12 、皂苷的純化和分離有哪些方法？ 大

23、孔吸附樹脂純化，硅膠柱層析或高效液相色譜制備分離13 、如何鑒別甾體皂苷和三萜皂苷？ 中性和酸性、分子復合物等第九章 生物堿目的要求 1.了解生物堿的含義、生源途徑、分類、分布和生理活性。 2.掌握生物堿的理化性質、提取、分離和檢識方法。 3.熟悉生物堿的結構研究方法。 4.掌握主要生物堿的結構，熟悉主要生物堿的生理活性。重點：1. 生物堿的主要結構類型，2. 生物堿的溶解性及酸堿性，3. 生物堿的溶劑法、離子交換法、沉淀法等提取方法難點：1. 生物堿的生源合成途徑及生物合成的基本原理，2. 生物堿的堿性強弱與生物堿分子結構的關系及其應用，3. 生物堿的C-N鍵的裂解反應機理及紅外波譜、質譜裂解規(guī)律，4. 生物堿紫外波譜、核磁共振譜及結構測定原理練 習 題1、