天津自考有機化學三課程考試大綱

1、天津市高等教育自學考試大綱課程名稱：有機化學（三） 課程代碼：0374第一部分 課程性質與目標一、 課程性質與特點有機化學是高等教育自學考試藥學專業(yè)的基礎課程之一，是其它專業(yè)基礎課和專業(yè)課的基礎。本課程的目的是使學生通過自學和輔導，應用有機化學的基本理論、基本知識和解決有機化學問題的基本技能，應用有機化合物的命名規(guī)則、化學性質及其應用。對立體化學、反應機理、天然產物有所理解，為后續(xù)課程打下較為堅實的基礎。二、 課程目標與基本要求本課程目標是使學生通過本課程的學習，對有機化學有全面的理解。能靈活運用本課程的基本知識，為后續(xù)課打下堅實基礎。本課程基本要求如下：1、應用有機化合物的結構及結構理論；2

2、、應用有機化合物的命名法及俗名；3、應用各種官能團的一般性質及變化規(guī)律；4、應用有代表性的反應機理及影響反應的因素；5、應用靜態(tài)立體化學的知識；理解少量動態(tài)立體化學知識；6、能綜合運用有機化合物的性質去推斷結構、合成目標化合物；7、理解結構與性質之間的關系；8、理解少量的實驗內容。第二部分 考核內容與考核目標第一章 緒論一、 學習目的與要求 通過本章學習，理解有機化學的概念、發(fā)展歷史、本學科的特點、與其它學科的關系，應用有機化合物的結構理論、電子效應和反應類型。二、 考核知識點與考核目標（一） 有機化學的概念和發(fā)展歷史（一般）理解：有機化學的定義、研究對象、特點和發(fā)展歷史、與其它學科的關系。（

3、二） 有機化合物的結構和共價鍵理論（重點）應用：電子配對理論和原子軌道理論。理解：共價鍵的參數(shù)。（三） 有機化合物中的電子效應（重點）應用：誘導效應、共軛效應。（四） 有機化學的反應類型（次重點）理解：共價鍵的斷裂方式、有機化學的基本類型。第二章 鏈烴一、 學習目的與要求 通過本章學習，應用雜化軌道理論、同分異構現(xiàn)象、同分異構的種類、鏈烴的命名法、烷烴的構象、鏈烴的化學性質。理解烷烴的鹵代反應機理和不飽和烴的加成反應機理，理解共軛現(xiàn)象及鏈烴在醫(yī)藥上的一些應用。二、考核知識點與考核目標（一） 烷烴（次重點）應用：烷烴的命名，雜化軌道理論，同分異構現(xiàn)象，碳原子分類，不同碳原子上的氫發(fā)生鹵代反應的活

4、性，自由基的穩(wěn)定性順序。識記：常見的烷烴的應用和烷烴的鹵代反應。（二） 烯烴（重點）應用：烯烴的命名，烯烴的結構，命名，烯烴的化學性質（催化加氫，與鹵素的加成，與鹵化氫的加成，硼氫化反應，烯烴被酸性高錳酸鉀、堿性高錳酸鉀氧化，臭氧化還原反應，鹵代反應），馬氏規(guī)則，親電加成反應機理，碳正離子的穩(wěn)定性順序。理解：烯烴的聚合反應，與水、次氯酸、硫酸的加成，催化氧化，親電反應機理，碳正離子的穩(wěn)定性順序。應用：馬氏規(guī)則、反應式、鑒別。烯烴的各種氧化反應。（三） 炔烴（重點）應用：炔烴的結構，炔烴的命名，炔烴的化學性質（催化加氫，與鹵素、鹵化氫、水的加成，炔化物的生成）。理解：炔烴與氫氰酸、醇、羧酸的加成

5、反應，炔烴的聚合反應，氧化反應。（四） 二烯烴（次重點）應用：二烯烴的分類，共軛二烯烴的結構，多烯烴的命名，共軛效應，雙烯合成反應。理解：共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成，聚合反應。應用：應用所學性質，完成反應式，鑒別化合物。第三章 脂環(huán)烴一、 學習目的與要求通過本章學習，應用環(huán)烴的分類及命名，環(huán)的穩(wěn)定性，環(huán)己烷的構象、三元環(huán)的性質，理解環(huán)烴的其它性質。二、 考核知識點與考核目標（一） 脂環(huán)烴的分類及命名（重點）應用：環(huán)的分類，環(huán)烯烴、橋環(huán)化合物、螺環(huán)化合物的命名（限于兩個環(huán)）。（二） 脂環(huán)烴的化學性質（次重點）應用：三元環(huán)的親電加成反應（與鹵素、鹵化氫的加成）。理解：環(huán)烴的取代反應，氫化反

6、應。應用：應用所學性質，完成反應式，鑒別化合物。（三） 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性（一般）理解：拜爾張力學說。第四章 芳香烴一、 學習目的及要求通過本章學習，應用芳烴的命名，芳烴的親電取代反應，側鏈氧化及側鏈鹵代，定位效應，基團的致鈍致活作用，休克爾規(guī)則。理解親電取代反應機理，定位效應解釋。二、 考核知識點與考核目標（一）苯的結構（一般）理解：苯的結構（二）苯的同系物的異構現(xiàn)象及命名（次重點）應用：苯的同系物的命名。理解：苯的同系物的異構現(xiàn)象。（三）苯及其同系物的化學性質（重點）應用：五種親電取代反應（硝化反應、磺化反應、環(huán)上鹵代、傅-克?；?、傅-克烷基化），側鏈氧化，萘在不同溫度下的磺化反應。理解：苯

7、的加成反應，苯的氧化反應。萘的其它親電取代反應。（四） 苯環(huán)上的親電反應歷程（一般）理解：苯環(huán)上的親電反應歷程（五） 親電反應的定位規(guī)律（重點）應用：親電反應的定位規(guī)律、致活致鈍基團。應用：應用定位效應并能應用，完成反應式，鑒別化合物。利用定位規(guī)則，推斷結構，合成化合物。理解：定位規(guī)律的解釋。（六）多環(huán)芳烴（次重點）應用：萘及多苯代脂烴、聯(lián)苯類的命名，萘的親電取代反應。理解：蒽及菲的命名，芳烴親電取代反應機理，定位效應解釋。（七） 非苯芳烴（一般）理解：休克爾規(guī)則。第五章 鹵代烴一、目的與要求通過本章學習，應用鹵代烴的分類與命名，鹵烴的化學性質及親核取代反應機理，理解消除反應機理，并能對鹵烴的

8、性質加以應用。二、考核知識點與考核目標（一） 鹵代烴的分類與命名（重點）應用：鹵烴的系統(tǒng)命名法，鹵代烴的分類（主要是根據(jù)烴基的不同進行分類：伯、仲、叔鹵代烴）。（二） 鹵代烴的性質（重點）應用：親核取代反應，消除反應，札依采夫規(guī)則，格式試劑的合成及應用。理解：武茲反應。應用：應用所學性質，完成反應式，鑒別化合物。應用：用鹵代烴的性質推斷結構，合成目標化合物。（三） 反應歷程（次重點）應用：單分子親核取代反應，雙分子親核取代反應。理解：消除反應的歷程，影響親核取代反應的因素。應用：用應用的親核取代反應歷程，比較反應速度的快慢。第六章 醇、酚、醚一、 學習目的與要求通過本章的學習，應用醇、酚、醚的

9、命名，化學性質。二、 考核知識點與考核目標 （一）醇（重點）應用：醇的分類（叔醇，仲醇，伯醇），命名，氫鍵，醇與鈉的反應，與鹵化氫的反應，盧卡斯試劑及它與不同醇的反應，分子內脫水反應與方向，氧化反應，鄰二醇與氫氧化銅的反應。理解：醇與無機含氧酸（硝酸、硫酸、磷酸）的成酯反應。應用：應用醇的性質鑒別化合物。應用：應用醇的性質，推斷結構、合成目標化合物。（二）酚（次重點）應用：酚的命名，酚的合成方法，酚的酸性，苯酚與溴的反應，酚與三氯化鐵的反應，酚的氧化，來蘇水。理解：酚的結構，酚的氧化，苯環(huán)上的硝化、磺化反應。應用：應用所學性質，完成反應式，鑒別化合物。（三） 醚（次重點）應用：醚的命名，醚鍵的

10、斷裂，（佯）鹽的生成，環(huán)氧化合物的開環(huán)。理解：過氧化合物的形成及去除方法。應用：應用醚生成（佯）鹽的性質，分離、鑒別化合物。（四） 硫醇、硫酚、硫醚（一般）理解：硫醇、硫醚、亞砜、砜的命名，硫醇與重金屬的反應。第七章 醛、酮、醌一、學習目的與要求通過本章學習，應用醛酮的命名及醌的簡單命名，它們的化學性質，并用這些性質解決一些問題，理解親核取代反應的機理。二、考核知識點與考核目標（一）醛和酮（重點）應用：醛酮的分類與系統(tǒng)命名，醛酮的親核加成反應（HCN，NaHSO3，ROH，RMgX，H2N-Y），互變異構，鹵仿反應，醇醛縮合反應，曼尼希反應，柏琴反應，醛與吐倫試劑的反應，醛與斐林試劑的反應，與

11、希夫試劑的反應，還原反應，康尼查羅反應。理解：不飽和醛酮的性質，影響親核加成反應的因素，羰基的結構。應用：利用醛酮的性質，鑒別化合物，完成反應式。應用：利用醛酮重要的性質，推斷結構，合成目標化合物。（二）醌（一般）理解：常見醌的命名，維生素K。第八章 羧酸極其衍生物一、學習目的與要求通過本章學習，應用羧酸極其衍生物的命名（包括俗名），羧酸極其衍生物的性質，親核加成-消除反應歷程，利用化學性質解決一些問題。二、考核知識點與考核目標（一） 羧酸（重點）應用：羧酸的分類，系統(tǒng)命名及俗名，羧酸的酸性、影響因素及應用，羧酸衍生物的生成，鹵代，二元酸的受熱分解反應，甲酸的銀鏡反應，草酸的還原性。理解：羧基

12、的結構，脫羧反應。應用：利用羧酸的性質，鑒別化合物，完成反應式。應用：利用羧酸的性質，推斷結構，合成目標化合物。（二） 羧酸衍生物（重點）應用：酰鹵、酸酐、酯（一元酸一元醇酯，二元酸一元醇酯，）、酰胺（包括內酰胺）的命名。酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解，酰鹵、酸酐、酯的醇解和氨解，親核加成消除歷程，丙二酸二乙酯在合成中的應用。應用：利用所學性質，完成反應式，鑒別化合物。應用：應用相應的性質，推斷結構，合成目標化合物。第九章 取代羧酸一、學習目的與要求通過本章學習，應用取代羧酸的系統(tǒng)命名與俗名，羥基酸、羰基酸的化學性質，三乙在合成中的應用。二、考核知識點與考核目標（一） 羥基酸（次重點）應用：羥基酸

13、的系統(tǒng)命名和俗名，不同位置的羥基酸的受熱反應，鄰羥基苯甲酸的分子內氫鍵。理解：科爾貝-斯密特反應、瑞福爾馬斯基反應。（二） 羰基酸（重點）應用：羰基酸的系統(tǒng)命名及常見化合物的俗名，-酮酸的酮式分解和酸式分解，克萊森酯縮合，三乙的互變異構。應用：應用所學性質，完成反應式，鑒別化合物。應用：三乙在合成中的應用。第十章 立體異構一、學習目的與要求通過本章學習，應用立體化學的一些基本概念和有關術語，判斷手性碳及構型，理解一些動態(tài)立體化學的知識。二、考核知識點與考核目標（一） 構象異構（重點）應用：乙烷和丁烷的構象，環(huán)己烷的椅式構象。應用：利用環(huán)己烷的椅式構象判斷化合物的穩(wěn)定性。（二） 順反異構（重點）

14、應用：碳碳雙鍵化合物的順反異構，能用順-反和Z-E對其命名，脂環(huán)烴的順反異構及命名。（三） 偏振光與旋光性（次重點）應用：普通光，偏振光，旋光性，旋光度，比旋光度的概念。（四） 分子的對稱性與手性（次重點）應用：判斷一個化合物中有無手性碳。理解：對稱因素，對稱分子，不對稱分子，非對稱分子，手性因素。（五） 手性碳化合物（重點）應用：絕對構型，相對構型的表示方法，基團順序規(guī)則，費歇爾投影式，含兩個手性碳的化合物，對映異構、非對映異構、內消旋、外消旋的概念。理解：外消旋體的拆分。應用：判斷化合物有無旋光性及手性碳的絕對構型。第十一章 有機含氮化合物一、學習目的與要求通過本章學習，應用硝基化合物和胺

15、類化合物的命名及重要化學性質，并應用這些化學性質解決一些問題。二、考核知識點與考核目標（一） 硝基化合物（次重點）應用：硝基的結構，芳香硝基化合物的還原，脂肪族硝基化合物氫的酸性。（二）胺（重點）應用：胺及銨的分類與命名，胺的堿性及影響因素，胺的?；巴榛?，與亞硝酸的反應，芳環(huán)上的取代反應，季銨堿的熱消除。理解：胺的氧化反應，胺的結構。應用：能完成具體原因并鑒別化合物。應用：利用化學性質，推斷結構，合成目標化合物，會對氨基進行保護。（三）酰胺（一般）理解：丙二酰脲的互變異構，巴比妥類藥物，酰亞胺的酸性。（四）重氮化合物與偶氮化合物（重點）應用：重氮鹽的制法及命名，放氮反應（被F、Cl、Br、

16、I、CN、OH取代），偶聯(lián)反應。理解：重氮化合物的結構。應用：應用所學化學性質完成具體反應，鑒別化合物。應用：應用桑德邁爾反應推斷結構，合成目標化合物。第十二章 有機金屬化合物一、學習目的與要求通過本章學習，理解有機鋰化合物的制備方法和主要性質。二、學習目的與要求（一）常見有機金屬化合物（一般）理解：有機鋰化合物的制備方法和主要性質。第十三章 糖類一、學習目的與要求通過本章學習，應用糖的分類，命名，哈武斯式，構象式，應用變旋現(xiàn)象，糊化，糊精等概念，糖的化學性質，多糖的結構。二、考核知識點與考核目標（一） 單糖（重點）應用：單糖的鏈式結構和哈武斯式，單糖的俗名，吡喃糖的構象，差向異構化反應，氧化

17、反應，還原反應，成脎反應，成酯反應，成苷反應，脫水反應。理解：糖的分類，變旋光現(xiàn)象，常見單糖的性質與用途。應用：應用單糖的化學性質，完成具體反應，鑒別化合物。（二） 多糖（次重點）應用：蔗糖，麥芽糖，乳糖，淀粉，纖維素的結構，糖元與淀粉、纖維素與淀粉的區(qū)別，。理解：，二糖的化學性質。應用：應用二糖的化學性質完成具體反應，鑒別化合物。第十四章 氨基酸 蛋白質 核酸一、學習目的與要求通過本章學習，應用氨基酸、多肽的命名，氨基酸的化學性質，等電點的概念，多肽與蛋白質的結構，核酸的概念。二、考核知識點與考核目標（一）氨基酸（重點）應用：氨基酸的命名，分類，氨基酸的等電點，與茚三酮的反應，不同位置的氨基

18、酸的受熱分解反應。理解：肽的形成。（二）多肽（一般）理解：多肽的結構與命名。（三） 蛋白質（一般）理解：蛋白質的組成與分類，蛋白質的結構，蛋白質的等電點，鹽析與變性。（四） 核酸（次重點）應用：五種堿基的結構，核苷、核苷酸、核酸的概念，DNA與RNA的區(qū)別。第十五章 雜環(huán)化合物與生物堿一、學習目的與要求通過本章學習，應用雜環(huán)化合物的定義、結構、命名及簡單的化學性質，應用生物堿的定義及常見生物堿的結構。二、考核知識點與考核目標（一）雜環(huán)化合物（次重點）應用：雜環(huán)化合物的分類，結構，有特定名稱雜環(huán)化合物極其衍生物的命名，吡咯的酸性與吡啶的堿性。呋喃、吡咯、噻吩的親電取代反應，環(huán)上取代基的反應，還原

19、反應；吡啶的親電取代反應，親核取代反應，N-氧化吡啶的性質。理解：喹啉的性質。（二） 生物堿（一般）理解：生物堿的定義，分類及幾種常見的生物堿。第十六章 脂類 萜類 甾族化合物一、學習目的與要求通過本章學習，應用脂類、萜類及甾族化合物的定義和結構特點以及相關概念，簡單的化學性質。二、考核知識點與考核目標（一）脂類（次重點）應用：油脂的組成，皂化反應，油脂的皂化、皂化值、碘值、酸值的概念。理解：類脂的概念，腦磷脂、卵磷脂的結構。（二）萜類（一般）應用：異戊二烯規(guī)則，萜的分類。理解：常見萜類化合物的俗名。應用：能判斷一個化合物是否萜類。（三）甾族化合物（次重點）應用：甾族化合物的基本結構，立體結構

20、，常見甾族化合物的俗名。理解：甾族化合物的系統(tǒng)命名法，激素的概念與分類。第三部分 有關說明與實施要求一、考核目標的能力層次的表述本大綱在考核目標中，按照“識記”、“理解”、“應用”四個層次規(guī)定其應達到的能力層次要求。各能力層次為遞進等級關系，后者必須建立在前者的基礎之上。其含義是：識記：能知道有關的名詞，概念，知識的意義并能正確的認識和表達。理解：在識記的基礎上，能全面把握基本概念和原理的區(qū)別與聯(lián)系。應用：在應用的基礎上，利用多個知識點綜合分析，解決實際問題。上述關于能力層次的表述是夢軒閣各學科的通用性表述，有機化學有自身的特點，不要簡單套用上述表述，應參考樣卷。二、教材有機化學（第二版），馬

21、祥志主編，中國醫(yī)藥科技出版社 2004年版三、自學指導方法 1、在開始閱讀指定教材某一章之前，先翻閱大綱中有關這一章的考核知識點及對知識點的能力層次要求和考核目標，以便在閱讀教材時做到心中有數(shù)、有的放矢。2、閱讀教材時，要逐段細讀者居讀，吃透每一個知識點，對基本概念、基本理論、基本反應必須徹底弄清。3、在自學過程中，既要思考問題，也要作好筆記。對教材中的概念、原理、反應加以整理，可從中加深對問題的認知、理解和記憶，以利突出重點并涵蓋整個內容，在學習中不斷提高自學能力。4、要多做練習，分析問題、解決問題。將死的知識變成活的知識。四、對社會助學的要求1、 應熟知考試大綱對課程提出的總要求和各章的知

22、識點。2、 應應用各知識點要求達到的能力層次，并深刻理解對各知識點的考核目標。3、 輔導時，應以考試大綱為依據(jù)，指定教材為基礎，不要隨意增刪內容，以免與大綱脫節(jié)。4、 輔導時，應對學習方法進行指導，宜提倡“認真閱讀教材，刻苦鉆研教材，主動爭取幫助，依靠自己學通”的方法。5、 輔導時，要注意突出重點，對考生提出的問題，不要有問即答，要積極啟發(fā)引導。6、 注意對應考者能力的培養(yǎng)，特別是自學能力的培養(yǎng)，要引導考生逐步學會獨立學習，在自學過程中善于提出問題，分析問題，做出判斷，解決問題。7、 要使考生理解試題的難易與能力層次高低不完全是一回事，在各個能力層次中會存在著不同難度的試題。8、 對一些反應，要多講例題。9、 助學學時：本課程4學分。建議總學時72學時，其中助學課時分配如下：章次內容學時第一章緒論2第二章鏈烴6第三章脂環(huán)烴4第四章芳香烴6第五