第十七章雜環(huán)化合物練習(xí)及答案

1、第十七章雜環(huán)化合物1寫出以下化合物的構(gòu)造式:3 甲基吡咯 (2)碘化N,N 二甲基四氫吡咯(3)四氫呋喃H(4) B氯代呋喃SQH(6)糠醛，糠醇，糠酸CHO(8)六氫吡啶H(10) 8羥基喹啉OHY吡啶甲酸COOHI(9) B吲哚乙酸CHCOOHH2. 用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物:解：(1)苯，噻吩和苯酚參加三氯化鐵水溶液，有顯色反響的是苯酚。在濃硫酸存在下，與靛紅一同 加熱顯示藍(lán)色的位噻吩。(2) 吡咯和四氫吡咯吡咯的醇溶液使浸過濃鹽酸的松木片變成紅色，而四氫吡咯不能。(3) 苯甲醛和糠醛糠醛在醋酸存在下與苯胺作用顯紅色。3. 用化學(xué)方法，將以下混合物中的少量雜質(zhì)除去。解：(1)苯中混有

2、少量噻吩在室溫下用濃硫酸處理，噻吩在室溫與濃硫酸反響生成a-噻吩磺酸而溶于濃硫酸，苯不反響。(2)甲苯中混有少量吡啶用濃鹽酸處理，吡啶具有堿性而與鹽酸生成鹽溶于水相，別離出吡啶(3)吡啶中有少量六氫吡啶。六氫吡啶是仲胺，在氫氧化鈉水溶液中與對甲基苯磺酰氯反響生成固體，過 濾除去六氫吡啶。4. 試解釋為什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易發(fā)生親電取代反響而吡啶比苯難發(fā)生? 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元雜環(huán)化合物，屬于多畀一電子雜環(huán)化合物，芳 環(huán)上電子云密度比苯大，所以易于發(fā)生親電取代。而吡啶是六元雜環(huán)化合物，是 缺畀一電子雜環(huán)化合物，芳環(huán)上電子云密度小于苯環(huán)，所以難于發(fā)生親電取代反 應(yīng)。5. 完成以下反響

3、式:解:1.+CHOCH3CH0OH_-濃 NaOH1OH-1+CHOoCOOH2.3.啟/PtCH2OH過量ch3i過量chhiNCH3 CHs4.OO11AICI 3HOOC 八C711OH2O,H+HO2HCI CI(CH2)4CI己二酸2 NaCNNC(CH) 4CNH2/PtHOOC(C己二4COOH6. 用箭頭表示以下化合物起反響時(shí)的位置。解:1.的溴化3-的溴化的碘化4-CH3S的硝化5-SNQ的溴化6-SCH3的硝化7-8-HS OCH的硝化的硝化OCHCH3H7. 將苯胺，芐胺，吡咯，吡啶,氨按其堿性由強(qiáng)至弱的次序排列: 解：苯胺，芐胺，吡咯，吡啶,氨的堿性強(qiáng)度順序：>

4、 NH3>>H8. 以下化合物那些具有芳香性?解：具有芳香性的:H9. 螵呤分子中，四個(gè)氮原子那些屬于吡啶型？那些屬于吡咯型?解：1, 2, 3 氮原子屬于吡啶型，4 氮原子屬于吡咯型。N1H 410.合成題：解：(1)糠醛1,4 丁二醇:CHO +啟。H2,Cat(2)吡啶>2-羥基吡啶:KNHNaNQ,H2SQ*NF2N2HSQ50%/OHN甲基喹啉:94)H»CfNH2CH3> a 甲基一B ( 2呋喃)丙烯酸:CH=CCOOHOCfCfCfOHOCHOOKCQ(CH3CfCO)2O :Och=ccookOH3O+CH3CH=CCOOHOC甘CH淬竺C=CHCHOOH OH OH(5)正丙醇，糠醛CH3(CH3CO)2OCH3CF2COOH(CHsCfCObO11.雜環(huán)化合物C5H4O2經(jīng)氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的鈉鹽與堿石灰作用， 轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4O，后者與金屬鈉不