芳香性判斷技巧

1、一，芳香性判據(jù)Hu ckel規(guī)則H uckel規(guī)則：一個(gè)單環(huán)化合物只要具有平面離域體系，它的n電子數(shù)為4n+2（n=0,1,3,整數(shù)），就有芳香性（當(dāng)n>7時(shí),有例外）.對(duì)能看懂這篇文章的人說:苯有有芳香性，那就是廢話了 非苯芳烴:凡符合Huckel規(guī)則,不含苯環(huán)的具有芳香性的烴類化合物，非苯芳烴包 括一些環(huán)多烯和芳香離子等二，一些非苯芳烴1. 環(huán)多烯烴:（通式CnHn）又稱作輪烯（也有人把n10的環(huán)多烯烴稱為輪烯）.環(huán)丁烯,苯,環(huán)辛四烯和環(huán)十八碳九烯分別稱4輪烯,6輪烯,8輪烯和18輪烯.它們是否具有芳香 性，可按Huckei規(guī)則判斷,首先看環(huán)上的碳原子 是否均處于一個(gè)平面內(nèi)，其次看n

2、 電子數(shù)是否符合4n+2.18輪烯環(huán)上碳原子基本上在一個(gè)平面內(nèi)，n電子數(shù)為4n+2（n=4）,因此具有芳香性.又如10輪烯，n電子數(shù)符合 4n+2（n=2）,但由于環(huán) 內(nèi)兩個(gè)氫原子的空間位阻，使環(huán)上碳原子不能在一個(gè)平面內(nèi)，故無芳香性.2, 芳香離子:某些烴無芳香性，但轉(zhuǎn)變成離子后，則有可能顯示芳香性如環(huán) 戊二烯無芳香性，但形成負(fù)離子后，不僅組成環(huán)的5個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上，且 有6個(gè)n電子（n=1）,故有芳香性.與此相似，環(huán)辛四烯的兩價(jià)負(fù)離子也具有芳香 性因?yàn)樾纬韶?fù)離子后，原來的碳環(huán)由盆形轉(zhuǎn)變成了平面正八邊形，且有10個(gè)n電子（n二2）,故有芳香性環(huán)戊二烯負(fù)離子 其它某些離子也具有芳香性，例如

3、，環(huán)丙烯正離子（I）,環(huán)丁二烯兩價(jià)正離子（n）和 兩價(jià)負(fù)離子（川）,環(huán)庚三烯正離子（W ）.因?yàn)樗鼈兌季哂衅矫娼Y(jié)構(gòu)，且n電子數(shù)分 別位 2,2,6,6,符合 4n+2（n 分別位 0,0,1,1）.具有芳香性的離子也屬于非苯芳烴.3, 稠環(huán)體系:與苯相似,萘,蔥,菲等稠環(huán)芳烴,由于它們的成環(huán)碳原子都在 同一個(gè)平面上，且n電子數(shù)分別為10和14,符合Huckel規(guī)則，具有芳香性. 雖然萘,蔥,菲是稠環(huán)芳烴，但構(gòu)成環(huán)的碳原子都處在最外層的環(huán)上，可看成是單環(huán)共軛多烯,故可用Huckel規(guī)則來判斷其芳香性.與萘,蔥,等稠環(huán)芳烴相似，對(duì)于非苯系的稠環(huán)化合物，如果考慮其成環(huán)原子的外圍 n電子,也可用Huc

4、kel規(guī)則判斷其芳香性.例如,薁（藍(lán)烴）是由一個(gè)五元環(huán)和一 個(gè)七元環(huán)稠合而成的，其成環(huán)原子的外圍n電子有10個(gè),相當(dāng)于10輪烯,符合Huckel規(guī)則（n=2）,也具有芳香性.三 n電子數(shù)的計(jì)算也許你在做題目的時(shí)候?qū)τ?n電子數(shù)的計(jì)算弄糊涂了 ，比如:覺得怎么同是N原 子怎么有時(shí)候要把它的孤對(duì)電子算進(jìn)去，有時(shí)候又不要呢我以前就是這樣的，現(xiàn)在基本知道判斷芳香性了 ，只是有點(diǎn)經(jīng)驗(yàn)，有些具體原理我還是不懂.下面是 我的一些心得體會(huì)，若有錯(cuò)誤還請(qǐng)留言指正.下面用的例子中的雜原子是 N,其他原子類推.吡咯的N的孤對(duì)電子要算進(jìn)去,在家兩雙鍵上的4個(gè)電子,共有6電子，有芳香性.吡啶中N原子上連有雙鍵,N上孤對(duì)

5、電子不能算進(jìn)去,三雙鍵共軛,共有6個(gè)n電 子, 有芳香性 .兩個(gè)N都與雙鍵相連，孤對(duì)電子也都不算，還是6個(gè)n電子有一個(gè)N與雙鍵相連，有一個(gè)沒有.按以上的思路，與雙鍵相連的N上的孤對(duì)電子 不算進(jìn)去，而右邊的N原子上的孤對(duì)電子要算進(jìn)去，結(jié)果也是6個(gè)n電子這種結(jié)構(gòu)的也具有芳香性 , 看起來這個(gè)七元環(huán)沒有達(dá)到共軛結(jié)構(gòu) , 我的也是經(jīng)驗(yàn) 兩雙鍵中間隔了一個(gè)碳正離子，你就把這個(gè)碳正離子去掉再來計(jì)算n電子數(shù)，也是 6 個(gè). 注意 : 若隔的是碳負(fù)離子就不能這樣了 , 一定要是碳正離子才可以這樣 算.這個(gè)和上面那個(gè)有點(diǎn)相似 ,但隔的是碳負(fù)離子 ,一個(gè)碳負(fù)離子算 2個(gè)電子,圖中有 2個(gè)碳負(fù)離子,還有3個(gè)雙鍵,有10個(gè)n電子.圖中左邊 , 一雙鍵連接兩個(gè)環(huán) , 可以寫出它的共振體 , 當(dāng)然盡量往有芳香性的