高三一輪復(fù)習(xí)專題一認(rèn)識有機(jī)化合物教案

1、1. 有機(jī)化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1.1 有機(jī)化合物的分類（1）按碳的骨架分類鏈狀化合物（如CH3CH2CH2CH2CH3） (碳原子相互連接成鏈)有機(jī)化合物 脂環(huán)化合物（如不含苯環(huán) 環(huán)狀化合物 芳香化合物（如含苯環(huán) 烷烴（如CH4） 烯烴（如CH2= CH2） 鏈狀烴 炔烴（如CHCH） 脂肪烴 脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)（如 CH2 ） 烴 H2C CH2 苯（ ） | 芳香烴 苯的同系物（如 ） 稠環(huán)芳香烴（如 ）（2）按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：決定化合物的特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。有機(jī)物主要類別、官能團(tuán)和典型代表類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷 CH4烯烴 雙鍵乙烯

2、 CH2=CH2炔烴CC 三鍵乙炔 CHCH芳香烴苯 鹵代烴X（X表示鹵素原子）溴乙烷 CH3CH2Br 醇OH 羥基乙醇 CH3CH2OH 酚OH 羥基苯酚 醚 醚鍵乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 胺NH2 氨基CH3NH2 甲胺重點(diǎn)提示：一種有機(jī)物中可能同時含有多種官能團(tuán)，從而使一種有機(jī)物可以同時有多方面的化學(xué)性質(zhì)。1.2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) （1）碳原子的成鍵特點(diǎn) 成鍵數(shù)目每個碳原子形成四個共價(jià)鍵 成鍵種類單鍵、雙鍵或三鍵 連接方式碳鏈或碳環(huán) （2） 有機(jī)物分子里原子共線、共面：共線、共面其實(shí)是分子的構(gòu)型問題，掌握并會畫出以下分

3、子的構(gòu)型： CH4 正四面體，鍵角10928 C2H4 平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120，6個原子在同一平面上； C2H2 直線型結(jié)構(gòu)，鍵角180，4個原子在同一直線上 平面型結(jié)構(gòu)，鍵角120，12個原子在同一平面上 （3）同系物 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相關(guān)一個或若干CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。 (4) 同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)是不同的現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH3CH2 CH2CH3和CH3 CH3 -CH-CH3位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同HCCCH2CH3和CH3CCCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH和CH3OC

4、H32、有機(jī)物的命名2.1烷烴的命名烷烴系統(tǒng)命名法命名步驟可歸納為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算?？山忉尀椋阂婚L、一近、一多、一少，即“一長”是主鏈要長，“一近”是編號起點(diǎn)離支鏈最近，“一多”是支鏈數(shù)目要多，“一少”是支鏈位置編號之和要少。如 2，3-二甲基己烷說明：(1)碳原子數(shù)在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬 ，碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字表示； （2）簡單烷烴（碳原子數(shù)在6以下）可用習(xí)慣命名法，如C(CH3)4命名為“新戊烷”。2.2烯烴和炔烴的命名 （1）將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”； （2）

5、從距離雙鍵或三鍵的近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位； （3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。如 2.3苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯做母體。如 甲苯、 乙苯，若有兩個取代基，則用“鄰、間、對”表示取代基的位置，如 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯3、同分異構(gòu)體的書寫及判斷3.1同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 （1）烷烴烷烴只存在于碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直連，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。如C5H12的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH

6、2CH3 （2）具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫順序：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。 如：C4H10O的同分異構(gòu)體有： 醇類 醚類（3）芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。 如：C8H10苯的同系物有： 3.2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法（1）基元法 丙基（-C3H7）有兩種結(jié)構(gòu)，則丙醇、丁醛、丁酸都有兩種結(jié)構(gòu)。 丁基（-C4H9）有四種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊醛、戊酸都有四種結(jié)構(gòu)。 戊基（-C5H11）有八種結(jié)構(gòu)，則戊醇、己醛、己酸都有八種結(jié)構(gòu)（2）替代法 例如，二氯苯（C6H4Cl2）有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種（將H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(C

7、H3)4的一氯代物也只有一種。（3）等效氫法等效氫是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a. 同一碳上的氫是等效的；b. 同一碳上所連的甲基上的氫是等效的；c. 處于鏡面對稱位置上的氫是等效的3.3有機(jī)物的順反異構(gòu)（1）順反異構(gòu)。如2-丁烯，若甲基在雙鍵同一側(cè)，稱為順式；甲基在雙鍵兩側(cè)稱為反式。 反式 順式（2）對映異構(gòu)。如：乳酸，兩種分子結(jié)構(gòu)互為鏡像。三、典型例題【例1】 下列說法中錯誤的是()化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同，它們必定是同系物互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似

8、A B只有 C只有 D只有例22011·常州一模下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是()ACH2CHCN BCH2CHCHCH2CCHCH2 DCCH2CH3CHCH2例2D【解析】 乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面內(nèi)，A、B、C三種物質(zhì)中分別可以看作乙烯分子中的一個氫原子分別被CN、CH=CH2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內(nèi)。而D中物質(zhì)可以認(rèn)為是CH4分子中的一個氫原子被CCH2CHCH2取代，故所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。例32011·高郵月考有機(jī)物A的分子式為C11H16 ，它不能因反應(yīng)而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，經(jīng)

9、測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，符合此條件的烴的結(jié)構(gòu)有()A5種 B6種 C7種 D8種C【解析】 由題給條件可確定該有機(jī)物A屬苯的同系物，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上應(yīng)含有氫原子。即該有機(jī)物A有形如CH2R和CHRR的結(jié)構(gòu)。若為 CH2R，則R為C4H9，因丁基有四種結(jié)構(gòu)，則CH2C4H9有四種結(jié)構(gòu)；若為CHRR，則R1、R2可同時為C2H5，只有一種結(jié)構(gòu)；R1、R2也可為CH3與C3H7，因丙基有兩種結(jié)構(gòu)，故此時有機(jī)物A也有兩種結(jié)構(gòu)。據(jù)此可以得出符合題設(shè)條件的有機(jī)物共有7種。例4聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、

10、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點(diǎn)。右邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式，它屬于（ ）無機(jī)化合物 有機(jī)化合物 高分子化合物 離子化合物 共價(jià)化合物A B C D例5下列物質(zhì)不屬于醇類的是：CAB C D 例6進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是：DA(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH3例7.（2012·吉林期末） 分子式為C7H16的烷烴中，含有3個甲基的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的數(shù)目是()A2種 B3種C4種 D5種【解析】B根據(jù)同分異構(gòu)體有3個甲基可知只能有一個取代基，若為甲基有兩種結(jié)構(gòu)，若

11、為乙基只有一種結(jié)構(gòu)，故選B?！敬鸢浮緾例8寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡式：（1）結(jié)構(gòu)簡式為此烴名稱為 。（2）結(jié)構(gòu)簡式為的烴可命名為 。 （3）2，5二甲基2，4己二烯 的結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）結(jié)構(gòu)簡式為的烴可命名為： 。答案：（1）3-甲基-2-丙基-1-戊烯 （2）1-甲基-3-乙基苯 （3） (4)2,4-二甲基-3-乙基戊烷四、當(dāng)堂練習(xí)1下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是 （ C ）A氰化鉀（KCN）B氰酸銨（NH4CNO）C乙炔（C2H2） D碳化硅（SiC）2下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類的是 （ C ）A烷烴B烯烴C芳香烴 D鹵代烴3下列關(guān)于官能團(tuán)的判斷中說法錯誤的是 （ B ）A醇的官能團(tuán)

12、是羥基（OH）B羧酸的官能團(tuán)是羥基（OH）C酚的官能團(tuán)是羥基（OH） D烯烴的官能團(tuán)是雙鍵4關(guān)于同分異構(gòu)體的下列說法中正確的是 （ B ）A結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)相異，化學(xué)式相同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體B同分異構(gòu)體現(xiàn)象是導(dǎo)致有機(jī)物數(shù)目眾多的重要原因之一C同分異構(gòu)體現(xiàn)象只存在于有機(jī)化合物中 D同分異構(gòu)體現(xiàn)象只存在于無機(jī)化合物中 5下列烷烴中可能存在同分異構(gòu)體的是 （ D ）A甲烷B乙烷C丙烷 D丁烷6同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中是非常普遍的，下列有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是（ AD ）CH2CHCH3 CH3CH2CH3 HCCCH3 CH3CHCHCH3A和B和C和 D和7下列哪個選項(xiàng)屬于碳鏈異構(gòu) （ AB ）

13、ACH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH28請同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類。（1）芳香烴： ；（2）鹵代烴： ；（3）醇： ；（4）酚： ；（5）醛： ；（6）酮： ；（7）羧酸： ；（8）酯： 。9A、B、C、D、E、F、G四種有機(jī)物，其中B、C為不飽和烴，但是只有B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色；A能夠在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其二氯取代物是D，D有兩種同分異構(gòu)體；B與溴的四氯化碳溶液可以發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物是E，且E只有一

14、種同分異構(gòu)體F；C在FeBr3在催化劑的作用下，可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代產(chǎn)物是G，G沒有同分異構(gòu)體。試根據(jù)以上事實(shí)，推斷A、B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式。A ；B ；C ；D ；E ；F ；G 。10同分異構(gòu)體和同系物是不同的兩個概念，觀察下面列出的幾種物質(zhì)的化學(xué)式或者結(jié)構(gòu)式，然后解題。CO(NH2)2 NH4CNO CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 其中，（1）互為同分異構(gòu)體的是 ；（2）互為同系物的是 ；（3）實(shí)際上是同種物質(zhì)的是 。答案：19（1）；（2）；（3）；（4）；（5）；（6）；（7）；（8）。22A：CH3CH3；B：CH2CH2；C：；D：CH3CHCl

15、2(或者CH2ClCH2Cl)；E：CH2BrCH2Br；F：CH3CHBr2；G：21（1）和，與，與（或者）； （2）、（或者）、；（3）與。 五、課后作業(yè)1(2012年襄陽模擬) 的正確名稱是()A2,5­二甲基­4­乙基己烷 B2,5­二甲基­3­乙基己烷C3­異丙基­5­甲基己烷 D2­甲基­4­異丙基己烷【解析】對烷烴的命名關(guān)鍵是選好主鏈。主鏈最長且支鏈最多，然后從支鏈近的一端編號。的名稱為2,5­二甲基­3­乙基己烷。【答案】B2.

16、分子式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是()A只含有1個雙鍵的直鏈有機(jī)物B含2個雙鍵的直鏈有機(jī)物C含1個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D含一個三鍵的直鏈有機(jī)物【答案】A【解析】該有機(jī)物與飽和的有機(jī)物相比較少了四個氫原子，故不可能是只含有一個雙鍵的鏈狀有機(jī)物3(2012·合肥模擬)下列化合物的分子中有三類氫原子的是()A2,2,3,3­四甲基丁烷B2,3,4­三甲基戊烷C3,4­二甲基己烷 D2,5­二甲基己烷4.某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于該化合物的下列說法正確的是 ()A由于含有氧元素故不是有機(jī)物B完全燃燒時只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物C分子中含有羥基屬于醇

17、D不能使溴水褪色【答案】B【解析】是不是有機(jī)物與含有氧元素沒有關(guān)系；由于只含有碳、氫、氧三種元素，所以燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水；分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類；分子中含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色5.某烯烴與H2加成后得到2,2­二甲基丁烷，該烯烴的名稱是 ()A2,2­二甲基­3­丁烯 B2,2­二甲基­2­丁烯C2,2­二甲基­1­丁烯 D3,3­二甲基­1­丁烯【答案】D【解析】2,2­二甲基丁烷去掉2個氫原子，只能得到一種烯烴：(CH3)3CC

18、H=CH2，再命名為3,3­二甲基­1­丁烯6.下列有關(guān)微粒之間關(guān)系和特征描述正確的是選項(xiàng)微粒相互關(guān)系特征描述AC60、C70、C540同位素微粒中只含非極性共價(jià)鍵B新戊烷、2,2-二甲基丙烷同分異構(gòu)體常溫常壓下呈氣態(tài)CPt、Pt同素異形體鉑作氨催化氧化時的催化劑D甲酸、硬脂酸同系物能發(fā)生酯化反應(yīng)【答案】D7.下列有機(jī)物命名正確的是A 二溴乙烷 B 2-乙基-丙烯C 2-丙醇 D 氯甲苯【答案】C8.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。 D 下列有關(guān)說法正確的是學(xué) A苯酚和羥基扁桃酸互為同系物 B常溫下，1mol羥基扁桃酸只能與1mol Br2反應(yīng) C乙醛酸的核磁共振氫譜中只有1個吸收峰 D羥基扁桃酸分子中至少有12個原子共平面9.下圖是由4個碳原子構(gòu)成的6種有機(jī)物(氫原子沒有畫出)，試回答下列問題：(1)互為同分異構(gòu)體的是_；(2)e中所含官能團(tuán)的名稱為_；(3)b、c、d、e中與氫氣完全加成后所得產(chǎn)物與a互為同分異構(gòu)體的有_；(4)a、b、c、d、e五種物質(zhì)中，4個碳原子一定處于同一個平面上的有_。(5)依據(jù)上圖說明碳原子的成鍵方式有哪些_。【解析】a、b、c、d、e、f對應(yīng)的物質(zhì)分別是2-甲基丙烷、2-甲基1-丙烯、2-丁烯、1，3-丁二烯、1-丁炔、環(huán)丁烷。(1)b、c、f互為