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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上醇復(fù)習(xí)知識(shí)點(diǎn)一、醇的定義:羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。二、醇的分類(lèi) :(1)按羥基數(shù)目分為:一元醇、二元醇、多元醇。(醇分子中含有羥基,且羥基個(gè)數(shù)不限,但不存在1個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基的醇,因?yàn)檫@樣的醇不穩(wěn)定。) (2)按羥基連接類(lèi)別分為:脂肪醇、芳香醇。 (3)按連接鏈烴基類(lèi)別分為:飽和醇、不飽和醇(不飽和醇中羥基連在不飽和碳上不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為羰基)。 (4)飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、ROH三、醇的物理性質(zhì) (1)狀態(tài):C
2、1-C4是低級(jí)一元醇,是無(wú)色流動(dòng)液體,比水輕。C5-C11為油狀液體,C12以上高級(jí)一元醇是無(wú)色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味,丁醇開(kāi)始到十一醇有不愉快的氣味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有時(shí)稱(chēng)為甘醇。 甲醇有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危險(xiǎn),故需注意。 (2)沸點(diǎn):醇的沸點(diǎn)比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷高。且隨著碳原子數(shù)的增多而升高。 (3)溶解度:低級(jí)的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三個(gè)以下碳原子
3、的一元醇,可以和水混溶。 由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。醇中的氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了如下所示的結(jié)構(gòu):(4)幾種常見(jiàn)的醇 :1.甲醇:甲醇俗稱(chēng)木精,能與水任意比互溶,有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明, 再多用就有使人死亡的危險(xiǎn),故需注意。工業(yè)酒精里為了防止盜竊通常加 入了甲醇。 2.乙二醇 :乙二醇是一種無(wú)色、粘稠、有甜味的液體,主要用來(lái)生產(chǎn)聚酯纖維。
4、乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低,可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。 3.丙三醇(甘油):丙三醇俗稱(chēng)甘油,是無(wú)色粘稠,有甜味的液體,吸濕性強(qiáng),有護(hù)膚作用,是重要的化工原料。 四、乙醇的物理性質(zhì): 1.乙醇的結(jié)構(gòu) 分子式:C2H6O 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH 2.乙醇的物理性質(zhì):無(wú)色、透明、有特殊香味的液體;沸點(diǎn)78;易揮發(fā); 密度比水??;能跟水以任意比互溶;能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。 五、乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1.置換反應(yīng)
5、 乙醇可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng): 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 乙醇和金屬鈉反應(yīng)說(shuō)明羥基中的氫原子可以被一些金屬性較強(qiáng)的金屬置換出來(lái)。 利用此反應(yīng)可以檢驗(yàn)羥基的存在,并可以計(jì)算分子中羥基的數(shù)目,因?yàn)?mol羥基與足量鈉反應(yīng)放出1mol氫氣。 金屬鈉可以取代羥基中的H,而不能和烴基中的H反應(yīng)。 練習(xí) 1、將四小塊大小和形狀相同的金屬鈉分別投入下列各燒杯中,試比較反應(yīng)速率的快慢。
6、
7、 反應(yīng)機(jī)理均為鈉置換出氫。 c(H+):(3)>(4)>(1) C2H5OH中羥基氫原子的活潑性小于H2O中氫原子的活潑性, 故反應(yīng)速率由快到慢為:(3)>(4)>(1)>(2) 結(jié)論: 給出H+的難易順序?yàn)椋?#160; 強(qiáng)酸>弱酸>水>醇 相反,結(jié)合H+的難易順序?yàn)? 強(qiáng)酸根<弱酸根<OH
8、-<醇氧根 乙醇鈉的水溶液具有強(qiáng) 性。 2. 氧化反應(yīng) 燃燒:乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡藍(lán)色的火焰,同時(shí)放出大量的熱。乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料,實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。 歸納等物質(zhì)的量的CH3CH2OH燃燒與CH3CH2燃燒生成等量的二氧化碳和水;等物質(zhì)的量的CH3CH2OH燃燒與CH2=CH2燃燒消耗氧氣的量相等。 推論等物質(zhì)的量的飽和一元醇燃燒與同碳原子數(shù)的烷
9、烴燃燒生成等量的二氧化碳和水;等物質(zhì)的量的飽和一元醇燃燒與同碳原子數(shù)的烯烴燃燒消耗氧氣的量相等。 催化氧化 乙醇在加熱和有催化劑(Cu或Ag)存在的條件下,能夠被空氣氧化,生成乙醛。工業(yè)上根據(jù)這個(gè)原理,可以由乙醇制造乙醛。 I、反應(yīng)現(xiàn)象:將彎成螺旋狀的粗銅絲先在空氣中灼熱,然后立即插入乙醇中,觀(guān)察到的現(xiàn)象是銅由紅色變?yōu)楹谏?,再由黑色變?yōu)榱良t色,并產(chǎn)生刺激性氣味,Cu的質(zhì)量不變。 II、反應(yīng)機(jī)理: 、化學(xué)鍵的斷鍵部位:在氧化過(guò)程中,乙醇分子OH鍵和CH鍵斷裂。
10、160; 練習(xí) 2、將Cu、C2H5OH、O2共置于高溫密閉容器中,發(fā)生如下反應(yīng): 2Cu+O2=2CuO CuO+C2H5OH = CH3CHO+Cu+H2O 則下列說(shuō)法正確的是( ) A.CuO是催化劑 B.Cu是中間產(chǎn)物 C.CH3CHO是生成物
11、; D.CuO是生成物 思考如果醇分子中與羥基相連的碳原子上有2個(gè)氫原子(如丙醇),生成物是什么?如果醇分子中與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子(如異丙醇),生成物是什么?如果醇分子中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子(如2甲基2丁醇),能夠發(fā)生氧化反應(yīng)嗎? 小結(jié)aC上氫原子數(shù)目與醇的氧化的關(guān)系 A、在a-C上有2個(gè)H時(shí)生成醛: B、在a-C上只有1個(gè)H時(shí)生成酮: C、在a-C上無(wú)H時(shí)不能氧化。如:2甲基2丁醇 注意:在酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀等化學(xué)氧化劑作用下,-C
12、H2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸;而被氧化成酮,叔醇因其無(wú)a-H原子,一般不被氧化。 練習(xí) 3、通常利用K2Cr2O7的酸性溶液將乙醇氧化的原理來(lái)檢驗(yàn)酒后駕車(chē) 則重鉻酸鉀溶液的顏色變化是:
13、160; 練習(xí) 4、催化氧化產(chǎn)物是的醇是( ) 練習(xí) 5、在下列醇中,不能脫水變成同碳原子數(shù)的烯烴的是( ) A2,2二甲基1丙醇 B2戊醇 C3甲基2丁醇
14、60; D2甲基2丁醇 3.消去反應(yīng) 3.1分子內(nèi)脫水 乙醇和濃硫酸加熱到170左右,每一個(gè)乙醇分子會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙烯。實(shí)驗(yàn)室里可以用這個(gè)方法制取乙烯。 反應(yīng)原理 化學(xué)鍵的斷裂:脫去OH和與OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H。對(duì)于醇類(lèi)而言只有與羥基相連的碳原子其相鄰碳原子上的H原子才能和OH發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)。其實(shí)驗(yàn)裝置圖如下所示: 放入幾片碎瓷片作用是什么?
15、 濃硫酸的作用是什么? 因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?,為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用98%的濃硫酸,酒精要用無(wú)水酒精,酒精與濃硫酸體積比以13為宜。 混合液顏色如何變化?為什么? 燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下,無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無(wú)水
16、酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。 有何雜質(zhì)氣體?如何除去? 由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體??蓪怏w通過(guò) 。 為何可用排水集氣法收集?因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣密度略小。 為何要將溫度迅速升高到170?溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于什么位置? 因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度,溫度計(jì)感溫泡置于反應(yīng)物的中央位置。 因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水, 而
17、在140時(shí)乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。 4.消去反應(yīng) 4.1分子間脫水 乙醇能脫水主要是由于乙醇分子里含有羥基。如果反應(yīng)條件(例如溫度)不同,乙醇脫水的方式也不同,以致生成物也不同。例如乙醇和濃硫酸共熱到140左右,那么每?jī)蓚€(gè)乙醇分子間會(huì)脫去一個(gè)水分子而生成乙醚。 練習(xí) 4、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成同碳原子數(shù)的烯烴,又能氧化生成同碳原子數(shù)的醛的是( ) A.CH3OH B.CH3CH2CH2OH&
18、#160; C.(CH3)3COH D CH3CH(OH) CH2CH3 4.2與氫鹵酸反應(yīng) 乙醇可與氫鹵酸發(fā)生作用,反應(yīng)時(shí)乙醇分子里的羥基鍵斷裂,鹵素原子取代了羥基的位置而生成鹵代烴,同時(shí)生成水。 CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O 斷鍵位置: 練習(xí) 5、乙醇能發(fā)生下列所示變化: CH3CH2OH
19、160; A C2H4Br2 B C 試寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
20、160; A. B. C.
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