有機(jī)合成學(xué)案學(xué)生

1、高二化學(xué)系列學(xué)案-有機(jī)合成板塊一智囊寶典制勝線索一：由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)及反應(yīng)類型濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑O2/CU、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照濃澳水Br2(CCl4)H+/H2O制勝線索二：根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與Na反應(yīng)的能與NaOH反應(yīng)的能與Na2c03反應(yīng)的能與NaHCO3反應(yīng)的與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生醇紅色沉淀氧化、氧化'A-BBCCA:B:C:酸性強(qiáng)弱順序：官能團(tuán)的檢驗方法：羥基：醛基：酚：竣基：物質(zhì)與濱水的混合：(1) 加成褪色：(2) 被濱水氧化褪色：(3) 萃取

2、：(4) 生成白色沉淀：能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的物質(zhì)：練習(xí)：1、用化學(xué)方法鑒別：甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、甲酸乙酯、甘油2、(10上海)下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸3、在下列反應(yīng)式中的括號里填上恰當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物制勝線索三：根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)：關(guān)系：一CHO與Ag或CU20的物質(zhì)的量關(guān)系:RCH20H(4)RCH20HfRCHO+CH3COOH濃H2SO4RCOOH摩爾質(zhì)量關(guān)系：MCH3COOCH2R摩爾質(zhì)量關(guān)系：M反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)縮聚反應(yīng)制勝線索四：官能團(tuán)的引入和消除高

3、二化學(xué)系列學(xué)案-有機(jī)合成板塊二典例精練【例1】有機(jī)合成：條件的選取在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表煌基，副產(chǎn)物均已略去.請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件.由CH3CH2CH2CH2Br分兩步車專變?yōu)镃H3CH2CHBQH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH【例2】有機(jī)合成：逆推法(09海南)以下是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料的路線：引入官能團(tuán)啟關(guān)反應(yīng)及條件羥基0H兇系原子(-X)碳碳雙鍵C=C醛基CHO竣基COOH高分子化合物其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：官能團(tuán)的消除(1).通過

4、加成清除不飽和鍵;已知：A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(3)(4)A的分子式為HjOuVJ(-f-由A生成B的化學(xué)方程式為由B生成C的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有(2).通過消去、氧化、酯化等消除醇羥基；(3).通過加成或氧化清除醛基成環(huán)反應(yīng)：制勝線索五：重點轉(zhuǎn)化模范轉(zhuǎn)化路線X-C-H>X-C-OHXCOOCH出一鹵代局掛L一元醉11.尊偉爛一二面代院辭=二旗制勝線索六

5、：定量破解把握關(guān)系含OH(可以是等類物質(zhì))有機(jī)物與Na反應(yīng)時，OH與”個數(shù)的比【例3】特征性質(zhì)和同分異構(gòu)體(08全國)A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：(1)化合物C的分子式是C7H8。，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與濱水反應(yīng)生成的一澳代物只有兩種，則的結(jié)構(gòu)簡式為(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物CC的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出C02,則D分子式,D具有的官能團(tuán)是(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是-c=(5) E可能的結(jié)構(gòu)簡式是【練習(xí)】1、(09福建)

6、有機(jī)物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為G0H2Q,可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:已知B的相對分子質(zhì)量為60,分子中只含一個甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：(其中：一X、一Y均為官能團(tuán))。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)官能團(tuán)一X的名稱為,高聚物E的鏈節(jié)為。(3)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)(6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)。a.含有苯環(huán)b.含有厥基c.含有酚羥基【例4】元素分析及性質(zhì)配合：蘋果醋(ACV)

7、是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：相對分子質(zhì)量不超過150,完全燃燒后只生成CO2和H2O,分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)=35.82%、w(H)=4.48%;0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出4.48LCO2,與足量的Na反應(yīng)放出3.36LH2(氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)；該分子中不存在支鏈?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式。(2)蘋果酸中含有的官能團(tuán)有(填名稱)，可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填反應(yīng)類型)。蘋果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述、兩個條件的是(寫出結(jié)構(gòu)簡式)：【例5】物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系的分析：某

8、有機(jī)物A的分子式為C8H13O2BJ在不同的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，分別生成Bi+Ci和B2+C2,Ci經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉(zhuǎn)化為Bi或C2,C2能進(jìn)一步氧化生成一種二元竣酸，Bi也可變?yōu)锽2,其中只有Bi既能使濱水退色又能跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO?。(1)有機(jī)物C1轉(zhuǎn)變?yōu)锽1說明C1與B具有,有機(jī)物C1轉(zhuǎn)變?yōu)锽1的三步連續(xù)的Y屬于反應(yīng)，Z屬于反應(yīng)?！纠?】分子式分析和條件的配合分析：(08全國II)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，b的結(jié)構(gòu)簡式為；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯煌D,D的結(jié)構(gòu)簡式為：

9、(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，G的結(jié)構(gòu)簡式(3)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是(4)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是;(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【練習(xí)】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機(jī)物，H分子中無甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。請根據(jù)上述信息回答：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：。(2)H中含氧官能團(tuán)的名稱是。B-I的反應(yīng)類型為。(3)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是。(4)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為;B一C的化學(xué)方程式為。

10、【例7】分子量的變化應(yīng)用：(09天津)請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為煌。請回答：(1) B的分子式為。(2) B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)。a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)e.與Br2加成反應(yīng).(3)寫出AE、E-F的反應(yīng)類型：DfE、E-F(4) F的分子式為。化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56,寫出化學(xué)反應(yīng)方程式是：(2)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A, B1C2。(3)反應(yīng)

11、類型：X屬于 反應(yīng)，(5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給 F命名:A: 、C: 、F 的名稱：。(6)寫出的化學(xué)方程式?！纠?】信息的分析：(10四川)已知：h0H以乙快為原料，通過下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E (轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條繼滸產(chǎn)膽略：去)。其中，a,b,c,d分別代表一種有機(jī)物，b的化學(xué)式BHC4H 10o£F邪G啟鐳一清回落用力曬H0H所有可能的結(jié)構(gòu)；（1） A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是。（2） 寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式。（3） B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：、。（4） 寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：（5）

12、含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：【練習(xí)】3、（10福建）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型為,反應(yīng)n的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）1. O2-A已知：RCH=CHR/ii.Zn/H2ORCHO+R/CHO;i.濃NaOH.2HCHOii.H+HCOOH+CH30H由乙制丙的一種合成路線圖如下（AF均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是（選填序號）a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸

13、寫出F的結(jié)構(gòu)簡式。D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)d.遇FeCh溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為?！纠?】官能團(tuán)保護(hù)：據(jù)報導(dǎo)，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PASNa（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知：下面是PAS-Na的一種合成路線（部分反應(yīng)的條件未注明）：按要求回答問題：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平A_B:;B一C7H6BrNO2：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C:D:指出反應(yīng)類型：I,II;

14、指出所加試劑名稱：X,Y。【例10】、2005年的諾貝爾化學(xué)獎頒給了在烯煌復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的3位化學(xué)家。烯煌復(fù)分解反應(yīng)實現(xiàn)了在一定條件下烯燃中碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位。催化劑如：2CH2=CHCH2CH3"CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)：/H稀OH一儂衛(wèi)“'一一r-CH2-C-H+R-CH-CHOR-CH2-CH-CCHO*RCH2CH=CCHOA-H2O|（1）L:（口）（m）RR現(xiàn)僅以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料F和K,以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M,其化學(xué)

15、組成為（C12H20O4）n?；卮鹣铝袉栴}：反應(yīng)的反應(yīng)類型是:反應(yīng)、中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是（填反應(yīng)編號），設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是O物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為：。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)：反應(yīng)：。高二化學(xué)系列學(xué)案-有機(jī)合成板塊三能力飛升1、（09北京）丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：說法正確的是。a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產(chǎn)量b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑c.甲醇即是反物，又是溶劑d.D的化學(xué)式為C2H2NO4(4)E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng)合反應(yīng)形成的高聚物是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(5)已知；在一定條件下0LnH也可水解為R

16、ptoH和艮2-N%,f在強(qiáng)酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。已知：酯與酯可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCO。R+R''oH嬰UrCO。R'+R'OH(R,R',R'代表羥基)(1)農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。A的結(jié)構(gòu)簡式是;A含有的官能團(tuán)名稱是;由丙烯生成A的反應(yīng)類型是(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%、氫8%、氧32%,C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)

17、b.C含有兩個甲基的竣酸類同分異構(gòu)體有4個c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量d.E有芳香氣味，易溶于乙醇(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是。(6)F的分子式為C10H10O4,DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一澳取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式：4、已知COOH若從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)，其中B的分子式為C8H8。,HCl/CO且其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種；試填寫下列空白:新制氫氧化銅aic13分A寫出卜與物反應(yīng)ICl2光照NaOH水溶液反應(yīng)后

18、酸化與H2以1:1比例反應(yīng)反應(yīng)II(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)二T程式：b-Cc+ahKMnO4（H）*M(3)與C互為同分異構(gòu)體且均屬于酯類的芳香腔合物共有濃H2SO4反應(yīng)III6種，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:2、(10山東)利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是,BtC的反應(yīng)類型是。(1) 寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式。(3) A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)V凸和000,鑒別I和j的試劑為。(4) A的另-種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可

19、由吶聲制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式3、(10安徽)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：(1)ATB的反應(yīng)類型是,DTE的反應(yīng)類型是,ETF的反應(yīng)類型是。(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)式)。含有苯環(huán)含有酯基能與新制Cu(OH)2反應(yīng)(3)C中含有的它能團(tuán)名稱是。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇，下列CTD的有關(guān)5、(06江蘇)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6。2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。COOH提示：出CH3水解ch=cRCH

20、=CH2HBr-,CH3COOH3O+I乙二酸COOHH+CH3CH2COGR-CH2-CH2-Br過氧化物22och3小水眄酸請回答下列問題：寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式?；衔顳有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有種。在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B-C的目的是請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)6、(09江蘇)多沙陛嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙陛嗪的合成路線如下：(1)寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：和。(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(3)E-F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為(4)由F制備多沙陛嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(CioH10N3O2CI),X的結(jié)構(gòu)簡式為(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，