研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法兩課時(shí)

1、1.4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（第一課時(shí)）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解研究有機(jī)物一般要經(jīng)過的基本步驟2、掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液等提純有機(jī)物的原理和操作步驟【重點(diǎn)難點(diǎn)】蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液等提純有機(jī)物的原理和操作步驟【知識(shí)回顧】 1、常用的分離提純物質(zhì)的方法有哪些？(1) 物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。(2) 化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯） （

2、4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入 ;不減少 物質(zhì)的量;效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件4、有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟： 【學(xué)習(xí)過程】【學(xué)習(xí)新知】一有機(jī)物的分離與提純的方法（一）蒸餾1蒸餾原理：利用混合物中各組分的 不同而使其分離的方法。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物，如石油的分餾。特點(diǎn)：沸點(diǎn)低物質(zhì)，先汽化，再將其蒸氣導(dǎo)出冷凝成液體。2蒸餾裝置主要儀器：臺(tái)架臺(tái)酒精燈蒸餾燒瓶（帶支 管） 冷凝管尾接管錐形瓶。 3蒸餾的注意事項(xiàng) 蒸餾燒瓶中所盛液體不能超過其容積的 ，也不

3、能少于 ；溫度計(jì)的水銀球處于 。 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片，以防止 。 冷凝管中冷凝水從 進(jìn)， 出。4含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾蒸 餾生石灰說明：蒸餾可用來分離提純液態(tài)有機(jī)物，其適用條件是 (1)有機(jī)物穩(wěn)定性較強(qiáng)；(2)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）。（二）重結(jié)晶1重結(jié)晶原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度 ，而將其雜質(zhì)除去的方法。 2、苯甲酸的重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)步驟（選修5 P18)提純產(chǎn)品冷卻結(jié)晶，再過濾趁熱過濾加熱溶解粗產(chǎn)品3重結(jié)晶的關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件： 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；易除去。

4、被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受 的影響較大。在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻時(shí)易于結(jié)晶析出?！舅伎肌?1) 在重結(jié)晶過程中物質(zhì)全部溶解后，再加入少量的蒸餾水？為什么要趁熱過濾？(2) 在重結(jié)晶過程中要多次進(jìn)行洗滌，在進(jìn)行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是什么？(3) 在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其目的是什么？為什么要用冷溶劑？ (4) 溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？（三）萃取與分液 1萃取與分液原理 萃?。豪萌苜|(zhì)在互不相溶的溶劑里的 不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的

5、溶液中提取出來。 分液：把兩種由于 而出現(xiàn)分層的兩種液體分開。 2從溴水（或碘水）的萃?。?）如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？（2）進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？（3）操作步驟： 檢漏 取液混液 振蕩 靜置、分層 分液 3注意事項(xiàng): 分液漏斗使用前一定要檢驗(yàn)是否 。 萃取劑的條件：和原溶液中的溶劑 ，對(duì)溶質(zhì)的溶解度要遠(yuǎn) 原溶劑；并且與原溶劑的密度不相等且互相不反應(yīng)。 分液的操作要點(diǎn)：上層溶液從 倒出,并及時(shí)關(guān)閉活塞，下層溶液從 放出。 常用與水不互溶的有機(jī)溶劑： 苯、CCl4、己烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷、氯仿等【課堂反饋】1、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（ ）A

6、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水2、 可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（ ）A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水【知識(shí)拓展】重結(jié)晶常見的類型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。一般大部分物質(zhì)的溶解度與溫度成正比，但是Ca(OH)2是例外，是反比；同時(shí)，還有一些物質(zhì)的溶解度變化較小，如氯化鈉；另一些較大，如硝酸鉀，所以我們可以用冷卻熱飽和溶液的方法來吧硝酸鉀和氯化鈉分離（硝酸鉀變化較大析出，氯化鈉基本不析出）（2

7、）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇海?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。1.4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（第二課時(shí)）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法； 2、能夠利用紅外光譜和核磁共振氫譜來確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】重點(diǎn)：質(zhì)譜法紅外光

8、譜核磁共振氫譜的工作原理 難點(diǎn)：有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)的確定【學(xué)習(xí)過程】一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析定性分析：確定有機(jī)物中 。（李比希法）一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C ，H ，若有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為 或 。定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法）元素定量分析是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其 。以便于進(jìn)一步確定其分子式?！驹u(píng)價(jià)反饋】1、某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴

9、的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式?！驹u(píng)價(jià)反饋】2、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。若要確定它的分子式，還需要什么條件？確定有機(jī)化合物的分子式的方法：（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式 （二）有機(jī)物分子式 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等

10、于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 【評(píng)價(jià)反饋】3、燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2 和0.05mol H2O 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。二、有機(jī)物分子相對(duì)質(zhì)量（分子量）的確定（一）質(zhì)譜法測(cè)定分子量1質(zhì)譜法的原理（了解）它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量2質(zhì)荷比：碎片的相

11、對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值3乙醇的質(zhì)譜圖圖中最大的質(zhì)荷比為46，則說明乙醇的相 對(duì)分子質(zhì)量為46（二）物質(zhì)的量相關(guān)計(jì)算法1若已知有機(jī)物的質(zhì)量和物質(zhì)的量則可求：M = m/n2根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D：M1 = DM2 3標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L： M = 22.4L/mol g/L (條件：有機(jī)蒸氣在標(biāo)況下的密度)【例題1】實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%含氫20%，其相對(duì)分子質(zhì)量為30，求該化合物的分子式?！纠}2】某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90。取有機(jī)物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.0

12、8 g和2.64 g。試求該有機(jī)物的分子式。小結(jié)：確定有機(jī)化合物的分子式的方法：方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式 （方法二 1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1 mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有機(jī)物分子式 方法三 通式法：根據(jù)題意先設(shè)有機(jī)物的分子式，再由題中條件立方程式（組）解答方法四 比例法：已知燃燒、反應(yīng)前后的質(zhì)量、物質(zhì)的量、體積的定量關(guān)系【對(duì)應(yīng)練習(xí)】某有機(jī)物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密

13、度為30，求該有機(jī)物的分子式；若此有機(jī)物為醇類，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。三、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定方法 物理方法：紅外光譜和核磁共振氫譜；化學(xué)方法：特征反應(yīng)確定官能團(tuán)；同分異構(gòu)體分析等（一）紅外光譜（IR） (1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。例：紅外光譜圖：如右圖從圖中知道這種有機(jī)物有三種原子團(tuán)：不對(duì)稱-CH3C=O

14、 C-O-C如從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有OH鍵。【評(píng)價(jià)反饋】5.有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。COC對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3根據(jù)紅外光譜，可以初步判斷該有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)，判斷化合物的類型。2、核磁共振氫譜(NMR) （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原

15、子數(shù)成正比。（2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目 不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比） 結(jié)論：核磁共振氫譜：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和數(shù)目。 氫原子的類型吸收峰數(shù)目 不同氫原子個(gè)數(shù)比不同吸收峰面積比如未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。 圖1一8未知物A的核磁共振氫譜 圖1一9二甲醚的核磁共振氫譜【評(píng)價(jià)反饋】6.一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：

16、 寫出該有機(jī)物的分子式： 寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 有四類不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法?！痉椒ㄖ笇?dǎo)】在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)?！局R(shí)拓展】普通紅外光是指波長(zhǎng)在2-15m的電磁波，能量較低，當(dāng)它照射到分子上時(shí)，只能引起分子中成鍵原子核間振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)的躍遷。紅外光譜