化學：３．４《有機合成》課件（人教版選修）（共張PPT）

1、化學：有機合成課件（人教版選修5）閱讀第三自然段，回答：閱讀第三自然段，回答：1 1、什么是有機合成？、什么是有機合成？2 2、有機合成的任務(wù)有、有機合成的任務(wù)有那些？那些？3 3、用示意圖表示出有機合成過程。、用示意圖表示出有機合成過程。1 1、有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有、有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。2 2、有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架構(gòu)、有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。建和官能團的轉(zhuǎn)化。3 3、有機合成過程示意圖：、有機合成過程示意圖：1 1、在碳鏈

2、上引入、在碳鏈上引入C=CC=C的三種方法：的三種方法：(1)(1)(2) (2) (3) (3) 。2 2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：(1)(1)(2) (2) (3) (3) 。3 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法：、在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1)(1)(2) (2) (3) (3) (4) (4) 。提示：提示：怎樣在有機物中引入一個羥基怎樣在有機物中引入一個羥基(2個個C原子上為例原子上為例)，并寫出相應(yīng)的化學方程，并寫出相應(yīng)的化學方程式。式。CH2 =CH2 CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3CO

3、HO氧化COHCH3還原氧化 酯化鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯官官能能團團的的引引入入引 入引 入 - -OHOH烯烴與水加成烯烴與水加成, ,醛醛/ /酮加氫酮加氫, ,鹵代烴鹵代烴水解水解, ,酯的水解酯的水解引入引入-X-X烴與烴與X X2 2取代取代, ,不飽和烴與不飽和烴與HXHX或或X X2 2加加成成, ,醇與醇與HXHX取代取代引入引入C=CC=C某些醇和鹵代烴的消去某些醇和鹵代烴的消去, ,炔烴加氫炔烴加氫引 入引 入 - -CHOCHO某些醇氧化某些醇氧化, ,烯氧化烯氧化, ,炔水化炔水化, ,糖類糖類水解水解引 入引 入 - -COOHCOOH醛氧化醛氧化, ,苯的

4、同系物被強氧化劑氧苯的同系物被強氧化劑氧化化, ,羧酸鹽酸化羧酸鹽酸化, ,酯酸性水解酯酸性水解引 入引 入 - -COO-COO-酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)有機合成的關(guān)鍵有機合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。碳骨架的構(gòu)建。1 1、如何增長碳鏈？、如何增長碳鏈？(1)(1)加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：(2)(2)鹵代烴鹵代烴+NaCN+NaCN： CHCH3 3CHCH2 2Br+NaCNBr+NaCN2 2、如何縮短碳鏈？、如何縮短碳鏈？(1)(1)烯烴、炔烴的氧化：烯烴、炔烴的氧化：(2)(2)羧酸鹽脫羧基成羧酸鹽脫羧基成COCO2 23 3 、 完 成 乙 酸 鈉 和 氫 氧 化 鈉 化 學 方 程 式 ：、 完

5、成 乙 酸 鈉 和 氫 氧 化 鈉 化 學 方 程 式 ：CHCH3 3COONa+NaOH CHCOONa+NaOH CH4 4 +Na +Na2 2COCO3 3二、逆合成分析法二、逆合成分析法1 1、合成設(shè)計思路：、合成設(shè)計思路：解題思路解題思路: :剖析要合成的物質(zhì)剖析要合成的物質(zhì)( (目標分子目標分子), ),選擇原料選擇原料, ,路線路線( (正向正向, ,逆向思維逆向思維. .結(jié)合題給信息結(jié)合題給信息) )合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全, ,目標分子目標分子骨架骨架目標分子中官能團引入目標分子中官能團引入思考：思考：只用乙醇一種有機物只用乙醇一種

6、有機物(無機物可以任選無機物可以任選),合成合成:COOCH2COOCH2請同學們說出其過程講解課本中草酸已二酯的合成講解課本中草酸已二酯的合成：Cl例例2（1996年全國高考題）在有機反應(yīng)中，年全國高考題）在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。產(chǎn)物。下列式中下列式中R代表烴基代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。副產(chǎn)物均已略去。請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學方程請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學方程式，特別注意要寫反應(yīng)條件。式，特別注意要寫反應(yīng)條件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由

7、由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。解解析：析：考查學生對新信息及實質(zhì)的接受能力和分考查學生對新信息及實質(zhì)的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學的加成反應(yīng)、消去反析能力，并要求能聯(lián)系已學的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運用。由題中圖應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運用。由題中圖示可知：烯烴與示可知：烯烴與HX發(fā)生加成反應(yīng)時，若有過發(fā)生加成反應(yīng)時，若有過氧化物作催化劑，氧化物作催化劑，H原子加成在雙鍵含原子加成在雙鍵含H較少的較少的C原子上；若無過氧化物作催化劑，原子上；若無過氧化物作催化劑，H加成在雙加成在雙鍵中含鍵中含H較多的較多

8、的C原子上；原子上；RX在濃在濃NaOH醇溶醇溶液中加熱，液中加熱，X原子與相鄰原子含原子與相鄰原子含H較少的較少的C原子原子上的上的H原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和烴；原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和烴；RX若在稀若在稀NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對應(yīng)水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對應(yīng)的醇，因此可寫出正確的答案。的醇，因此可寫出正確的答案。 從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，再用正逆法分析官能團引入推導(dǎo)合成路線。響，再用正逆法分析官能團引入推導(dǎo)合成路線。一定條件CO+HCCHCOHCCH一定條件HCCHAB濃硫酸脫水C局部加氫DCH2CHCHCH2n

9、CH2CCH3CHCH2nRCHO+RCHCHOHRCHCHOHRCHO稀堿備選例題備選例題ABDCGEHAg(NH3)2OHNaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇溶液FH+足量H+例例2.2.分析以下信息，完成問題。分析以下信息，完成問題。CCOOHCH2COOHCH2COOHHOF:C6H6O6E(氧化劑)+濃H2SO4D:C4H10OB:C2H4O2HOOOCCH3G:C:O2,CuH2SO4H2OC20H34O8A:H2O無支鏈，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)RCOHORCOHO+RCOOCOR+H2OH2SO4濃C CH HC CC CO OO OH HC CO OO OH HC CH H2 2C CO OO OH HC CC CH H2 2C CO OO OC CO OC CH H2 2C CO OO OH HH HO OC CH HO OC CO OO OH HC CH H2 2C CH H2 2C CC CO OO OO OC CHH3 3C COOOOC CC CHH2 2C COOOOC CHH2 2C CHH2 2C CHH2 2C CHH3 3C COOOOC CHH2 2C CHH2 2C CHH2 2C CHH3 3C CHH2 2C COOOOC CHH2 2C CHH2 2C CHH2 2C CHH3 31mol