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文檔簡介
1、第四章 生命中的基礎有機化學物質(zhì)第一節(jié) 油脂1.1.了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)特點。了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)特點。2.2.掌握油脂的主要化學性質(zhì),以及油脂的氫化及皂化掌握油脂的主要化學性質(zhì),以及油脂的氫化及皂化反應等概念。反應等概念。3.3.初步了解肥皂去污原理和合成洗滌劑的應用,初步初步了解肥皂去污原理和合成洗滌劑的應用,初步形成將化學知識應用于生產(chǎn)、生活實踐的意識。形成將化學知識應用于生產(chǎn)、生活實踐的意識。油和脂肪統(tǒng)稱為油脂油和脂肪統(tǒng)稱為油脂, ,是由多種高級脂肪酸和是由多種高級脂肪酸和甘油反應生成的酯甘油反應生成的酯, ,屬于酯類。屬于酯類。C C、H H、O O油油常溫呈液態(tài)常溫呈液
2、態(tài)脂肪脂肪常溫呈固態(tài)常溫呈固態(tài)1.1.定義定義: :3.3.組成元素組成元素: :2.2.分類:分類:4.4.結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu):R R3 3COOCHCOOCH2 2R R2 2COOCHCOOCHR R1 1COOCHCOOCH2 2式中式中R R1 1、R R2 2、R R3 3代表烴代表烴基(可能飽和也可能基(可能飽和也可能不飽和),不飽和),R R1 1、R R2 2、R R3 3可以相同稱為單甘油可以相同稱為單甘油酯;也可以不同稱為酯;也可以不同稱為混甘油酯?;旄视王?。一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)討論:討論:家里做湯放的油為什么浮在水面上?衣服上的家里做湯放的油為什么浮在水面上
3、?衣服上的油漬為什么用水洗不掉,而用汽油可以洗干凈?油漬為什么用水洗不掉,而用汽油可以洗干凈? 油脂不溶于水,比水輕(密度在油脂不溶于水,比水輕(密度在0.90.90.95g/cm0.95g/cm3 3之之間間),),易溶于有機溶劑易溶于有機溶劑。注:注:飽和鏈烴基含量高的油脂熔點較高,常溫時呈固態(tài),飽和鏈烴基含量高的油脂熔點較高,常溫時呈固態(tài),固態(tài)油脂常稱為脂肪;不飽和烴基含量高的油脂熔點通固態(tài)油脂常稱為脂肪;不飽和烴基含量高的油脂熔點通常較低,常溫時呈液態(tài),液態(tài)的油脂常稱為油。常較低,常溫時呈液態(tài),液態(tài)的油脂常稱為油。二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì) 思考:思考:(1 1)油脂屬于酯類
4、,應具有什么性質(zhì)?)油脂屬于酯類,應具有什么性質(zhì)?(2 2)當分子中含有不飽和鍵時,油脂還應當具有什)當分子中含有不飽和鍵時,油脂還應當具有什么性質(zhì)?如何檢驗?么性質(zhì)?如何檢驗?(3 3)若想將油變?yōu)橹救宰魇澄?,應與什么物質(zhì)通)若想將油變?yōu)橹救宰魇澄?,應與什么物質(zhì)通過什么反應得到?過什么反應得到?三、油脂的化學性質(zhì)三、油脂的化學性質(zhì)思考:思考:乙酸和乙醇的反應有何特點?油脂中含有酯基,乙酸和乙醇的反應有何特點?油脂中含有酯基,根據(jù)所學化學知識推測油脂的性質(zhì)。根據(jù)所學化學知識推測油脂的性質(zhì)。CHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COO
5、CHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O濃濃H H2 2SOSO4 4(可逆反應:正反應是乙酸和乙醇的酯化反應,逆反應(可逆反應:正反應是乙酸和乙醇的酯化反應,逆反應是乙酸乙酯的水解反應。)是乙酸乙酯的水解反應。)1.1.油脂的水解油脂的水解油脂中含有酯基,油脂可以發(fā)生水解反應。油脂中含有酯基,油脂可以發(fā)生水解反應。思考:思考:油脂在酸性條件下的水解反應能夠進行到底嗎?油脂在酸性條件下的水解反應能夠進行到底嗎?為什么?怎樣才能讓油脂完全水解呢?為什么?怎樣才能讓油脂完全水解呢?油脂在酸性條件下的水解:油脂在酸性條件下的水解:提示:提示:油脂在酸性條件下不能完全水解,因為酸存在油脂
6、在酸性條件下不能完全水解,因為酸存在條件下水解是可逆的。但可以在堿性條件下完全水解,條件下水解是可逆的。但可以在堿性條件下完全水解,因為堿條件下生成了鹽,水解不可逆。因為堿條件下生成了鹽,水解不可逆。C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH +3HCOOCH +3H2 2O OC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2H H2 2SOSO4 4加熱加熱+3C+3C1717H H3535COOHCOOHCHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH硬脂酸鈉硬脂酸鈉甘油甘油肥皂的有肥皂的有效成分效成分油脂在堿性(油脂在堿
7、性(NaOHNaOH)條件下的水解反應中生成的高級脂)條件下的水解反應中生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應稱為下的水解反應稱為皂化反應皂化反應。油脂在堿性條件下的水解:油脂在堿性條件下的水解:硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH+3C+3C1717H H3535COONaCOONaC
8、C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)2.2.油脂的氫化油脂的氫化( (油脂的硬化)油脂的硬化)C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2硬化油的特性:硬化油的特性
9、:(1 1)油脂氫化得到的油脂,就是)油脂氫化得到的油脂,就是人造脂肪,也叫硬化油;人造脂肪,也叫硬化油;(2 2)硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì))硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì)(為什么?為什么?););(3 3)硬化油便于運輸;)硬化油便于運輸;(4 4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。人造奶油等的原料。提示:提示:天然油脂是未進行分離提純的油脂,是由不同的天然油脂是未進行分離提純的油脂,是由不同的甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。1.1.天然油脂是純凈物還是混合物?天然油脂是純凈物還是混合物?2. “2. “油脂油脂”能寫成能寫
10、成“油酯油酯”嗎?嗎?提示:提示:“脂脂”通常指油脂,是指一類特殊的酯類物質(zhì),通常指油脂,是指一類特殊的酯類物質(zhì),即高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類。即高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類。 “脂脂”有時還用于高分子化合物,如聚氯乙烯樹脂,酚有時還用于高分子化合物,如聚氯乙烯樹脂,酚醛樹脂。醛樹脂。1.1.下列屬于油脂的用途的是(下列屬于油脂的用途的是( )人類的營養(yǎng)物質(zhì);制取肥皂;制取甘油;制備人類的營養(yǎng)物質(zhì);制取肥皂;制取甘油;制備高級脂肪酸;制備汽油高級脂肪酸;制備汽油A A B B C C D DD D2.2.下列關于油脂的說法錯誤的是(下列關于油脂的說法錯誤的是( )A A從溴水中提取溴可用植物油作
11、萃取劑從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑 B B用熱的純堿溶液區(qū)別植物油和礦物油用熱的純堿溶液區(qū)別植物油和礦物油C C硬水使肥皂的去污能力減弱硬水使肥皂的去污能力減弱D D生產(chǎn)鹽酸和人造脂肪必須用生產(chǎn)鹽酸和人造脂肪必須用H H2 2作原料作原料A AB B3.3.區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是( )A.A.加酸性高錳酸鉀溶液,振蕩加酸性高錳酸鉀溶液,振蕩 B.B.加加NaOHNaOH溶液溶液, ,煮沸煮沸C.C.加新制加新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液, ,煮沸煮沸 D.D.加溴,振蕩加溴,振蕩4.4.某高級脂肪酸某高級脂肪酸0.1mol0.1mol
12、發(fā)生加成反應時需要氫氣發(fā)生加成反應時需要氫氣0.2g0.2g;??;取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒,生成二氧化碳和水共相同質(zhì)量的此酸完全燃燒,生成二氧化碳和水共3.5mol3.5mol,下列脂肪酸中有可能是該酸的是(下列脂肪酸中有可能是該酸的是( )A.CA.C1515H H2727COOH B.CCOOH B.C1616H H2929COOH COOH C.CC.C1717H H3131COOH D.CCOOH D.C1717H H3333COOHCOOHD D四、肥皂與合成洗滌劑四、肥皂與合成洗滌劑1.1.制肥皂的簡單流程:制肥皂的簡單流程:脂肪、植物油脂肪、植物油NaOHNaOH、H H2 2O
13、 O加熱加熱高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉甘油甘油 水水加加NaClNaCl細粒攪拌,細粒攪拌,鹽析、靜置鹽析、靜置2.2.制肥皂的簡單流程:制肥皂的簡單流程:取出、加填充劑、過濾、取出、加填充劑、過濾、干燥、成型干燥、成型肥皂肥皂上層:上層: 下層:下層:高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液甘油、食鹽溶液甘油甘油蒸餾蒸餾(1 1)親水基親水基: :肥皂結(jié)肥皂結(jié)構(gòu)中的構(gòu)中的COONaCOONa或或COOCOO是極性基團,是極性基團,極易溶于水,具有親極易溶于水,具有親水性;水性;(2 2)憎水基憎水基: :肥皂結(jié)肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基構(gòu)中的烴基R R,不溶,不溶于水,但極易溶于有于水,但極易溶于有機溶劑
14、,具有親油性。機溶劑,具有親油性。3.3.肥皂肥皂去污的去污的原理原理纖維纖維烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉4.4.合成洗滌劑合成洗滌劑(1)(1)合成洗滌劑的組成:由憎水基和親水基組成,如:合成洗滌劑的組成:由憎水基和親水基組成,如:CHCH3 3(CH(CH2 2) )n n SOSO3 3NaNaCHCH3 3(CH(CH2 2) )n nSOSO3 3NaNa(2)(2)合成洗滌劑與肥皂的比較合成洗滌劑與肥皂的比較a.a.肥皂不適合在硬水中使用,而洗滌劑的使用不受限制;肥皂不適合在硬水中使用,而洗滌劑的使用不受限制;b.b.合成洗滌劑洗滌能力強,可以用于機洗;合成洗滌劑洗
15、滌能力強,可以用于機洗;c.c.合成洗滌劑的原料便宜。合成洗滌劑的原料便宜。d.d.合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營細菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)化。養(yǎng)化。油油脂脂油油脂肪脂肪結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)水解水解氫化氫化用途用途酯酯碳碳雙鍵碳碳雙鍵食物、制肥皂、甘油、人食物、制肥皂、甘油、人造奶油等造奶油等R R3 3COOCHCOOCH2 2R R2 2COOCHCOOCHR R1 1COOCHCOOCH2 21 1下列物質(zhì)屬于油脂的是(下列物質(zhì)屬于油脂的是( )A A
16、煤油煤油 B B潤滑油潤滑油 C C凡士林凡士林 D D牛油牛油2.2.下列有關油脂的敘述錯誤的是(下列有關油脂的敘述錯誤的是( )A A植物油能使溴水褪色植物油能使溴水褪色B B皂化反應是指油脂在堿性條件下的水解過程皂化反應是指油脂在堿性條件下的水解過程C C硬水使肥皂的去污能力減弱是因為反應產(chǎn)生沉淀硬水使肥皂的去污能力減弱是因為反應產(chǎn)生沉淀D D油脂的水解反應稱皂化反應油脂的水解反應稱皂化反應D DD D3.3.基本可以判斷油脂皂化反應基本完成的現(xiàn)象是(基本可以判斷油脂皂化反應基本完成的現(xiàn)象是( )A A反應液使紅色石蕊變藍色反應液使紅色石蕊變藍色B B反應液使藍色石蕊變紅色反應液使藍色石
17、蕊變紅色C C反應后靜置,反應液分為兩層反應后靜置,反應液分為兩層 D D反應后靜置,反應液不分層反應后靜置,反應液不分層D D4.4.某飽和脂肪酸的甘油酯某飽和脂肪酸的甘油酯3.5g,3.5g,加入加入50mL 0.5mol/L50mL 0.5mol/L的的NaOHNaOH溶液后共熱,當水解完全時,過量的溶液后共熱,當水解完全時,過量的NaOHNaOH恰好被恰好被130 mL 0.1mol/L130 mL 0.1mol/L的鹽酸中和,此水解后的飽和脂肪的鹽酸中和,此水解后的飽和脂肪酸碳原子個數(shù)為(酸碳原子個數(shù)為( )A A13 B13 B14 C14 C17 D17 D1818D D5.5.某高級脂肪酸(飽和)某高級脂肪酸(飽和)25.6g25.6g,恰好與,恰好與50mL 2mol/L50mL 2mol/L的的NaOHNaOH溶液完全中和,這種脂肪酸的相對分子質(zhì)量是溶液完全中和,這種脂肪酸的相對分子質(zhì)量是_,分子式為,分子式為_,它跟甘油充分反應,它跟甘油充分反應后,生成物的結(jié)構(gòu)簡式為后,生成物的結(jié)構(gòu)簡式為 。256256C C1515H H3131COOHCOOHC C1515H H3131COO-CHCOO-CH2 2C C1515H H3131COO-CHCOO-CHC C1515H H3131COO-CHCOO-CH2
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