人教版高中化學(xué)選修5-第三章章末復(fù)習(xí)：知識總結(jié)：乙醛的氧化反應(yīng)

1、乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中，把有機(jī)物得到氧或失去氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。乙醛分子中的醛基在一定條件下能轉(zhuǎn)化為羧基，從分子組成上看，醛基得到氧轉(zhuǎn)化為羧基，所以乙醛發(fā)生了氧化反應(yīng)。由于醛基可以與多種氧化劑反應(yīng)，下面通過乙醛氧化反應(yīng)的小結(jié)，來深入理解有機(jī)物的氧化反應(yīng)。1.乙醛的催化氧化反應(yīng)在工業(yè)上，可以利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。2.乙醛被弱氧化劑氧化(1)乙醛被銀氨溶液氧化在潔凈的試管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(這時(shí)得到的溶液通常叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛溶液，振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)?，一段時(shí)間后，觀察到試管內(nèi)壁上

2、附上了一薄層光亮如鏡的金屬。該實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明化合態(tài)銀被還原，則乙醛被氧化。該實(shí)驗(yàn)中涉及的主要化學(xué)反應(yīng)，簡要表示為還原生成的銀附著在試管壁上，形成銀鏡，所以這個(gè)反應(yīng)叫做銀鏡反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)常用來檢驗(yàn)醛基的存在。工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理，把銀均勻地鍍在玻璃上(制鏡)或保溫瓶膽上(生產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)。(2)乙醛被新制氫氧化銅氧化在試管里加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，觀察到試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。該實(shí)驗(yàn)說明在加熱的條件下，乙醛能與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。在乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中，涉及的主要化學(xué)反應(yīng)是

3、 Cu22OH=Cu(OH)2，實(shí)驗(yàn)中看到的紅色沉淀物是氧化亞銅(Cu2O)。由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，乙醛被氫氧化銅氧化。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)，可用于在實(shí)驗(yàn)室里檢驗(yàn)醛基的存在。3.乙醛的燃燒在點(diǎn)燃的條件下，乙醛在空氣或氧氣中燃燒，完全燃燒的產(chǎn)物是二氧化碳和水。乙醛易揮發(fā)、有毒、易燃燒，在制取和使用乙醛時(shí)要防止危險(xiǎn)事故的發(fā)生。例例題題 某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_，化學(xué)方程式為_ 。本題屬實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題，要求思維嚴(yán)謹(jǐn)，對于醛基和碳碳雙鍵各自的檢驗(yàn)方法，大家都已非常熟悉，但由于兩者都有還原性，當(dāng)兩者共存時(shí)，就要考慮檢驗(yàn)的先后順

4、序問題，同時(shí)要注意反應(yīng)的條件要適宜。加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O 答案 解析(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_，_。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊粋€(gè)官能團(tuán)，并說明理由。 答案加銀氨溶液氧化醛基并酸化后，再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2 化學(xué)方程式為應(yīng)選檢驗(yàn)CHO。由于Br2也能氧化CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化CHO，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。 答案特別提示特別提示(1)銀氨溶液為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水為強(qiáng)氧化劑，CHO也可以將其還原，故檢驗(yàn)

5、官能團(tuán)時(shí)應(yīng)先檢驗(yàn)CHO并酸化，再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)檢驗(yàn)醛基也可用新制的氫氧化銅懸濁液。例例題題 有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：已知A、B、C為烴的衍生物， 說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170 時(shí)產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2-二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸并加熱。其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是_、_、_。CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸 答案 解析(2)AB的化學(xué)方程式為_。(3)BC的化學(xué)方程式為_。(4)BA的化學(xué)方程式為_。(5)A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 答案特別提示特別提示醛處在含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機(jī)推斷題中應(yīng)特別注意以下幾個(gè)重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系：滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，