第二章 烷烴教學(xué)課件

1、2022-3-13第一節(jié) 烷烴的通式、同系物和同分異構(gòu)第三節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)第二節(jié) 烷烴的命名第五節(jié) 烷烴的化學(xué)性質(zhì)2022-3-13烴：只由碳和氫兩種元素形成的化合物叫烴，也叫碳?xì)浠衔铩?烴鏈烴（脂肪烴）環(huán)烴飽和開鏈烴（烷烴）不飽和開鏈烴飽和環(huán)烴不飽和環(huán)烴 芳香烴2022-3-13l烷烴：分子中的化學(xué)鍵全部是共價(jià)單鍵的開鏈烴，叫做烷烴。一.烷烴的通式和同系物特征：C與C以單鍵相連，其余原子均為氫。CHHHCHHH結(jié)構(gòu)簡式: CH3CH3 CH3CH2CH3CHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH烷烴的通式：CnH2n+2CH4 CH3CH3 CH3CH2CH

2、3 CH3CH2CH2CH3結(jié)構(gòu)簡式:甲烷 乙烷 丙烷 丁烷CH4 C2H6 C3H8 C4H101.烷烴的通式：2022-3-13同系列：這些結(jié)構(gòu)相似，而在組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2的化合物，組成一個(gè)系列，叫同系列。同系物：同系列中的各化合物叫同系物。系差：每兩個(gè)相鄰?fù)滴锓肿酉嗖頒H2，這個(gè)差別叫做同系差。CH4 C2H6 C3H8 C4H102.烷烴的同系物：2022-3-131. 化合物具有相同的分子式但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象2. 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體烷烴中開始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象的是哪一個(gè)烷烴？同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子數(shù)增多如何變化？附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)

3、的同分異構(gòu)體數(shù)碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359 3663192022-3-13（1） 從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體（2）戊烷: 異構(gòu)體數(shù)目 戊烷 C5H12 3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3新戊烷 正戊烷異戊烷CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 31. 伯、仲、叔和季碳原子伯碳原子：連有一個(gè)碳原子的碳稱為伯碳原子，常以1表示（一級碳原子）;仲碳原子：連有二個(gè)碳原子的碳稱為仲碳原子，常以2表示（二級碳原子）；叔碳原子：連有三個(gè)碳原子的

4、碳稱為叔碳原子，常以3表示（三級碳原子）；季碳原子：連有四個(gè)碳原子的碳稱為季碳原子，常以4表示（四級碳原子）。如如： CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH311111234伯、仲、叔氫: 與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子。例: 標(biāo)出下列化合物中碳原子的類型:Pg13頁【課內(nèi)練習(xí)】：CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 1111122234111112342022-3-13烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后，剩下的原子團(tuán)叫烷基。常用R-代表烷基。二、烷基異丙基-CH2CH2CH3 丙基CH3CH3 -CH2CH3 乙基CH3-CH-CH3CH4 -

5、CH3 甲基-H-HCH3CH2CH3中間碳中間碳-H鏈鏈端碳端碳-H2022-3-13縮寫縮寫符號符號名稱名稱構(gòu)造式構(gòu)造式縮寫縮寫符號符號名稱名稱構(gòu)造式構(gòu)造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2 CH3甲基乙基正丙基異丙基正丁基正丁基異丁基異丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基叔戊基叔戊基新戊基新戊基異戊基異戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-Pe

6、ntneo-Pent2022-3-13三烷烴的命名：（一） 普通命名法: 適用于簡單的烷烴（1）按烷烴所含碳原子數(shù)來命名，碳原子數(shù)在十以內(nèi)用“天干”表示，稱“某烷”?！疤旄伞?甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。例例：C6H14 C8H18 C12H26己烷辛烷十二烷十一碳以上用漢字?jǐn)?shù)字表示：具有 結(jié)構(gòu)，即端位第二個(gè)碳原子有2個(gè)CH3- 叫“異”CH3-CH-CH3具有 結(jié)構(gòu)，即端位第二個(gè)碳原子有3個(gè)CH3- 叫“新”CH3-C-CH3CH3如：如： CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3異戊烷正戊烷新戊烷 將直鏈烷烴叫“

7、正”（2）區(qū)別異構(gòu)體用“正”、“異”、“新”。.系統(tǒng)命名法步驟 (1)選主鏈：鏈要長; 基要多選擇最長的碳鏈做主鏈（長）選A鏈為主鏈當(dāng)不同碳鏈的碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇支鏈最多的一個(gè)作主鏈（多）2022-3-13基要多: 有多種等長的最長碳鏈可供選擇時(shí)，應(yīng)選擇取代基最多的碳鏈為主鏈。CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3 CHCH3 CH3CHCH3 2022-3-13(2)主鏈的編號：從靠近取代基的一端開始編號; 同樣靠近則從簡單取代基一端編號。如：如： CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH32 16 7 8

8、3 4 52022-3-13(3)命名:書寫規(guī)則如下:取代基，寫在前，編號位，短線連相同基，合并算；不同基，簡到繁 CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-，(CH3)2CH-阿拉伯?dāng)?shù)字與文字之間用“”隔開；阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開。相同取代基數(shù)目用中文表示CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 2, 3-二甲基-3-乙基己烷2022-3-13CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH32, 2, 3三甲基己烷 C2H5CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CH2 4, 4二甲基5乙基辛烷 C2H5CHCHCH3CH3CH32, 3二甲基戊烷 例

9、: 命名下列化合物2022-3-1316頁：【課內(nèi)練習(xí)】用系統(tǒng)命名法給下列化合物命名。2，3，3-三甲基戊烷3，3-二甲基己烷2，4-二甲基-4-乙基己烷2022-3-13一碳原子的sp3雜化甲烷 CH4碳原子的電子排布式：2s2px 2py 2pz2s2px 2py 2pzsp3 sp3 sp3 sp3激發(fā)雜化sp34個(gè)C原子基態(tài)原子基態(tài)C原子激發(fā)態(tài)原子激發(fā)態(tài)C原子原子sp3雜化態(tài)雜化態(tài)2022-3-13一個(gè)一個(gè)s s軌道與三個(gè)軌道與三個(gè)p p軌道形成四個(gè)軌道形成四個(gè)spsp3 3雜化軌道雜化軌道1. sp3雜化和甲烷CH4的結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)是正四面體， HCH鍵角都是109.50； CH鍵長都

10、是0.110nm ；4個(gè)H的位置完全相同。實(shí)驗(yàn)測定：正四面體鍵3班班取一個(gè)雜化軌道進(jìn)行分析:鍵特點(diǎn)：1）比較穩(wěn)定，存在于一切共價(jià)鍵中;2）“頭碰頭”成鍵； 3）鍵較穩(wěn)定，鍵可以旋轉(zhuǎn)。 2.鍵的特點(diǎn)：在甲烷分子中，存在四個(gè)等同的C-H鍵，碳原子采取sp3 雜化。2022-3-133.其它烷烴的形成：乙烷(CH3CH3)sp3雜化; CC 鍵(sp3sp3); 鍵角近似于109.50乙烷乙烷C2H6 鍵特點(diǎn)頭碰頭式交疊，重疊大、牢固、可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu)鍵鍵2022-3-13名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)常溫時(shí)的狀態(tài)的狀態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ / 相對相對密度密度水溶性水溶性甲烷

11、甲烷CHCH4 4氣氣-182-182-164-1640.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3氣氣-183.3-183.3-88.6-88.60.5720.572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3氣氣-189.7-189.7-42.1-42.10.5850.585不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2)2CH)2CH3 3氣氣-138.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-130-13036.136.10.62620.6262不溶不溶十七烷十

12、七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固2222301.8301.80.77800.7780不溶不溶遞變規(guī)律：隨著碳原子數(shù)增多狀態(tài)：氣(14)液固；熔沸點(diǎn)依次升高密度：相對密度依次增大且均小于水水溶性：均不溶于水2022-3-13 一.取代反應(yīng)(鹵代）：指烷烴中的氫原子被其他原子或基團(tuán)所取代。在常溫下烷烴的化學(xué)性質(zhì)很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑和還原劑等都不起作用。CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光照CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光照CHCl3 + Cl2 CCl4 + HC

13、l光照2022-3-13 二.烷烴的燃燒-氧化反應(yīng)有機(jī)化學(xué)中的氧化是指在分子中加入氧或從分子中去掉氫的反應(yīng)。 CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + 891.2 kJ / mol點(diǎn)燃CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n-1) H2O + 熱能3n+12點(diǎn)燃2022-3-13三.裂化與裂解（500-700）應(yīng)用：石油裂解可制取乙烯、 丙烯等化工原料。2022-3-13一.來源1.天然氣: 主要成分是甲烷2.石油: 多種烷烴的混合物二.用途:1. 烷烴用作溶劑（指有機(jī)溶劑）石蠟、有機(jī)顏料、涂料、紡織助劑等2022-3-132022-3-133. 各種化妝品、護(hù)手霜、護(hù)膚品、防凍液的原料l以下是各式各樣的精細(xì)化工產(chǎn)品2022-3-134.烷烴還可用于對動(dòng)、植物的護(hù)理及保護(hù)(1) 植物保護(hù) (2) 柏悅寵物腳掌護(hù)理油120ml2022-3-13名稱名稱大致組成大致組成沸點(diǎn)范圍沸點(diǎn)范圍/用途用途石油氣石油氣C1C430以下以下燃料、化工原料燃料、化工原料粗粗汽汽油油石油醚石油醚C5C63060溶劑溶劑汽油汽油C7C960200內(nèi)燃機(jī)燃料、溶劑內(nèi)燃機(jī)燃料、溶劑溶劑油溶劑油C9C11150200溶劑（溶解橡膠、油漆）溶劑（溶解橡膠、油漆）煤煤油油航空煤油航空煤油C10C15160245噴氣式飛機(jī)燃料油噴氣式飛機(jī)燃料油一般