烴和鹵代烴專題復(fù)習(xí)

1、烴和鹵代烴專題復(fù)習(xí)考點(diǎn)一脂 肪 烴1 烷烴、烯烴、炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1) 烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式(2) 典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式HCCH結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2HC CH分子構(gòu)型正四面體形平面形直線形(3) 烯烴的順反異構(gòu)存在順反異構(gòu)的條件由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵特點(diǎn)的同一側(cè)的兩側(cè)實(shí)例2.物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1

2、 4 個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小水溶性均難溶于水3.化學(xué)性質(zhì)(1) 氧化反應(yīng)：均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：CxHy (xy 4點(diǎn)燃)O2 xCO2y H2O2。強(qiáng)氧化劑氧化三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。(2) 烷烴的取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)甲烷跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：光光 HCl ；CH4 Cl2 CH3Cl HCl ； CH3

3、Cl Cl2 CH2Cl2光光 HCl 。CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl ； CHCl3 Cl2 CCl4(3) 烯烴、炔烴的加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(4) 烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)：乙烯的加聚反應(yīng)：催化劑。nCH2=CH2 丙烯的加聚反應(yīng)：催化劑。nCH3CH=CH2 乙炔的加聚反應(yīng)：催化劑。nCH CH 4 天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用主要成分應(yīng)用天然氣液化石油氣汽油甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5 C11 的烴類混合物燃料、化工原料燃料汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料1 下列三種情況的褪色原理相同嗎

4、？(1)CH4 與 Cl2 混合光照后黃綠色褪去。(2) 丙烯與溴水作用溴水褪色。(3) 丙烯通入酸性高錳酸鉀溶液褪色。2 利用酸性KMnO4 溶液能否鑒別乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)？3 制備一氯乙烷有以下兩種方案：(1) 乙烷和氯氣光照取代； (2) 乙烯和 HCl 發(fā)生加成反應(yīng)。采用哪種方案更好？考點(diǎn)二芳香烴1 苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1) 苯的結(jié)構(gòu)：(2) 苯的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點(diǎn)毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒(3) 苯的化學(xué)性質(zhì)：2 苯的同系物(1) 概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，通式為CnH2n 6(n 6) 。(2) 化學(xué)性質(zhì) (以甲苯為例

5、 )：氧化反應(yīng)：a 能夠燃燒；b 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。取代反應(yīng) (以甲苯生成 TNT 的反應(yīng)為例 ) ：。甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，是由于甲基對苯環(huán)的影響所致。加成反應(yīng) (以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例)：。3 芳香烴(1) 芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。(2) 芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3) 芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響?！旧罨卣埂勘脚c其同系物

6、的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別(1) 側(cè)鏈對苯環(huán)的影響： 苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)， 苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成 2,4,6 - 三硝基甲苯 (TNT) 。苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。(2) 苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性有機(jī)物分子中原子共線、共面問題的判斷1 幾種簡單有機(jī)物的空間構(gòu)型(1) 甲烷分子 (CH4) 為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3 個(gè)原子共平面。(2) 乙烯分子 (H2C=CH2) 是平面形

7、結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。(3) 乙炔分子 (H CC H) 是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上。(4) 苯分子 (C6H6) 是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。(5) 甲醛分子 (HCHO) 是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。2 規(guī)律(1) 共線分析：任意兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上。任意滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，其所有原子均在同一直線上。(2) 共面分析：在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子一定共平面的有：考點(diǎn)三鹵 代 烴1 組成與結(jié)構(gòu)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R X(其中 R表示烴基 )，官能團(tuán)是鹵素原子。2 分類3 物理性質(zhì)(1) 沸點(diǎn)：比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)

8、要高，如沸點(diǎn)CH3CH2Cl CH3CH3 ；同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高，如沸點(diǎn)CH3CH2CH2Cl CH3CH2Cl ；(2) 溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；(3) 密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。4 飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1) 水解反應(yīng)：反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液，加熱。H2O C2H5Br 在堿性條件下水解的反應(yīng)式為：C2H5Br NaOH C2H5OH NaBr 。H2O用 R X 表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為：R X NaOH R OH NaX 。(2) 消去反應(yīng)：概念： 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O 、HBr等

9、 )，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。反應(yīng)條件：氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為：醇C2H5Br NaOH CH2=CH2 NaBr H2O 。用 R X 表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為：醇R CH2 CH2 X NaOH R CH=CH2 NaX H2O( 生成碳碳雙鍵 )；醇CH2XCH2X 2NaOH CH CH 2NaX 2H2O( 生成碳碳三鍵 ) 。5 鹵代烴的獲取方法(1) 取代反應(yīng)：如乙烷與光 HCl 。Cl2 的反應(yīng)： CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl苯與 Br2的反應(yīng)：。C2H5OH與 HBr 的反應(yīng)：。(2) 不飽和烴的

10、加成反應(yīng)：如丙烯與 Br2 、HBr 的反應(yīng)：CH3 CH=CH2 Br2 CH3 CHBr CH2Br ；催化劑CH3 CH=CH2 HBrCH3CHBrCH3。催化劑乙炔與 HCl 的反應(yīng)： CH CH HClCH2=CHCl 。6 鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型 取代反應(yīng) (水解反應(yīng)反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱)消去反應(yīng)強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式CXHOH相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小鹵代烴分子中 X 被溶液中的分子 HX，反應(yīng)本質(zhì)和通式OH 所取代， R CH2 X 水 NaXNaOH R CH2OH產(chǎn)物特征引入 OH，生成含 OH 的化合消去 HX ，生成含碳碳雙鍵或物碳碳三鍵的

11、不飽和化合物7.鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的反應(yīng)規(guī)律(1) 水解反應(yīng)：所有鹵代烴在NaOH 的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。水多鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br 2NaOH CH2OHCH2OH 2NaBr(2) 消去反應(yīng)：兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子CCH3CH3CH3CH2Cl、 CH2Cl有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：1 實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？2 證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，

12、其正確的操作順序是_。加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氫氧化鈉醇溶液【總結(jié)提升】1.鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用(1) 在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羧基、羥基等。(2) 改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置：由于不對稱的烯烴與HX 加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH 的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇； 在 NaOH 的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵， 這樣可通過：鹵代烴 a消去加成鹵代烴 b 水解，會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán) (如 OH) 的位置發(fā)生改變。(3) 增加官能團(tuán)的數(shù)目：在有機(jī)合成中，通過鹵代烴在強(qiáng)堿的

13、醇溶液中消去小分子HX 后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2 加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。2 鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線(1) 一元合成路線：(2) 二元合成路線：RCH=CH2 二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R 代表烴基或H)習(xí)題精選命題角度一烴的物理性質(zhì)1 近年來，科學(xué)家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說法正確的是 ()甲烷屬于烴類在相同條件下甲烷的密度大于空氣的密度甲烷難溶于水可燃冰是一種極具潛力的能源A B CD2 現(xiàn)有丁烷2-甲基丙烷戊烷2 -甲基丁烷 2,2 - 二甲基丙烷，這五種烷烴的沸點(diǎn)按由

14、高到低的順序排列正確的是()A BC D命題角度二脂肪烴的同分異構(gòu)體3 (2014 ·許昌模擬)某種單烯烴經(jīng)氫化后得到的飽和烴是，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()A1 種B2 種C3 種D4 種4 (2014 ·長沙模擬)含一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2，此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有()A 1種B 2種C3 種D 4種5 主鏈含5 個(gè)碳原子，有3 個(gè)甲基支鏈的烷烴有()A 2種B3 種C 4種D 5種命題角度三脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)6 下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中，不正確的是()A 乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴B 乙烯分子中所有原子處

15、于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上C 乙烯分子中的雙鍵和乙烷分子中的 C C 單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長短D 酸性 KMnO4 溶液既能鑒別乙烷和乙烯，又可用來除去乙烷中的乙烯7 下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A 能燃燒生成二氧化碳和水B 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C 能與酸性 KMnO4 溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D 能與 HCl 反應(yīng)生成氯乙烯8 下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的對比中正確的是()A 烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B 烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C 烷烴的通式一定是CnH2n 2 ，而烯烴的通式則一定是CnH2

16、nD 烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴9 (2014 ·黃岡模擬)1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1 mol氯代烷， 1mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)， 生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是()A CH3CH=CH2B CH3CCHC CH3CH2CCHD CH2=CHCH=CH2命題角度四烴的空間結(jié)構(gòu)的判斷10 下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()11 (2014 ·長沙模擬)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：a，一定在同一直線上的碳原子數(shù)量為，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為(

17、即飽和碳原子c，則 a 、b、c)數(shù)為分別為()A 4,3,5B 4,3,6C 2,5,4D 4,6,4命題角度五含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體12 分子式為C8H10 的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。13 乙苯的一氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。14.(2014 ·洛陽質(zhì)檢)用相對分子質(zhì)量為43 的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的種類數(shù)目有()A 3種B 4種C 5種D6種命題角度六芳香烴的性質(zhì)15 以下物質(zhì)， 既能使KMnO4酸性溶液褪色， 又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是()甲烷苯聚乙烯聚乙炔2-丁炔環(huán)己烷鄰二甲苯苯乙烯A B C D16 (2014

18、·上饒模擬)人們對苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程，回答下列問題：(1) 由于苯的含碳量與乙炔相同， 人們認(rèn)為它是一種不飽和烴， 寫出分子式為 C6H6 的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_ 。(2) 已知分子式為 C6H6 的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為()()這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：能_(填字母編號 )而 ()不能。a 被酸性高錳酸鉀溶液氧化b與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c與溴發(fā)生取代反應(yīng)d與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面 (即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6與 H2 加成時(shí)，()需要 H2_ mol，而 ()需要 H2_ mol 。今發(fā)現(xiàn)C6H6還

19、可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。(3) 萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8 ，請你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的_( 填入編號 )。(4) 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是_ 。命題角度七鹵代烴的性質(zhì)17 有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A 在溴乙烷中滴入AgNO3 溶液，立即有淡黃色沉淀生成B 溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C 溴乙烷與 NaOH 的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D 溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取18.(2014 ·四平高三聯(lián)考 )在鹵代烴R CH2 CH2 X 中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和C 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)， 被破壞的鍵是D 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和19 ( 雙選 )下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()20 (2014 ·江西八校聯(lián)考 )能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是()命題角度二鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用21 由 CH3CH2CH2Br制備 CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH 醇溶液 /加熱、 KOH 水溶液 /加熱