第1節(jié)_有機化合物的合成第一課時

1、第第3 3章章 有機合成及其應用有機合成及其應用 合成高分子化合物合成高分子化合物 第第1節(jié)節(jié) 有機化合物的合成有機化合物的合成有機合成基本思路：有機合成基本思路：明確目標化合物的結(jié)構(gòu)設計合成路線合成目標化合物碳骨架的構(gòu)建官能團的引入有機合成 關鍵大量合成對樣品進行結(jié)構(gòu)測定對樣品進行結(jié)構(gòu)測定 試驗其性質(zhì)或功能試驗其性質(zhì)或功能一、有機合成的關鍵1、碳骨架的構(gòu)建碳鏈增長碳鏈增長或減短、成環(huán)或開環(huán)或減短、成環(huán)或開環(huán)（1）碳鏈增長的途徑：）碳鏈增長的途徑：學生討論學生討論聯(lián)系課本，回憶以前所學內(nèi)容聯(lián)系課本，回憶以前所學內(nèi)容鹵代烴（鹵代烴（R-X）與）與NaCN或或炔鈉炔鈉(R-CCNa)的的取代反應取

2、代反應寫出下列方程式：寫出下列方程式：1、1-氯丙烷與氯丙烷與NaCN反應方程式反應方程式2、由溴乙烷合成、由溴乙烷合成1-丁炔、丁炔、3-己炔己炔2RCCNa + H2RCCR + NaX炔鈉的制備：炔鈉的制備：2RC CH+2Na 液氨液氨苯的烷基化苯的烷基化:+ CH3Cl CH3 + HClAlCl3醛、酮與醛、酮與HCN加成反應及其羥醛縮合反應加成反應及其羥醛縮合反應1、以乙醛、丙酮為例寫方程式。、以乙醛、丙酮為例寫方程式。2、以乙醛為原料合成、以乙醛為原料合成1-丁醇丁醇3、怎樣合成、怎樣合成C(CH2OH)4R-CH-CNOHR-CH-COOHOHR-C-ROHCNR-C-COO

3、HOHRRCH2CHCHCHOOHR RCH2CH=CCHO+H2ORn還有：酯化、醇分子間脫水、烯烴、炔烴分子間加成等均可增長碳鏈（2）碳鏈減短的途徑：）碳鏈減短的途徑：烯烴、炔烴、苯的同系物的氧化反應（被酸性烯烴、炔烴、苯的同系物的氧化反應（被酸性KMnO4氧化）氧化）RCOOH+CO2+H2OR-C=O+CO2+H2ORRCOOH + RCOOHCO2+H2O羧酸或羧酸鹽脫去羧基羧酸或羧酸鹽脫去羧基例：將20mL0.1mol/LNaOH溶液和10mL0.1mol/LCH3COOH溶液混合后蒸干并強熱，最終得到的固體是（ ）A.NaOH B.CH3COONa C.NaOH和CH3COONa

4、混合物 D.Na2CO3D烷烴的裂化、裂解烷烴的裂化、裂解C8H18 C4H10+C4H8 C4H10 C2H6+C2H4高溫高溫高溫高溫（3）成環(huán)烯烴、炔烴等分子間加成（兩分子乙烯、三分子乙炔、四分子乙炔、乙烯與1,3-丁二烯）多官能團化合物分子間縮合（羥基酸、氨基酸、二元羧酸、二元醇、二元羧酸與二元醇、二元羧酸與二元胺）（4）開環(huán)水解（環(huán)酯、酸酐、環(huán)肽）氧化（環(huán)烯）2、官能團的引入與轉(zhuǎn)化（1）官能團的引入（）官能團的引入（C=C、-X、-OH、C=O、-COOH）、碳碳雙鍵引入的途徑：、碳碳雙鍵引入的途徑： 醇或鹵代烴的消去反應醇或鹵代烴的消去反應寫出寫出2-丙醇、溴乙烷發(fā)生消去反應的方程

5、式丙醇、溴乙烷發(fā)生消去反應的方程式問題：對于醇和鹵代烴的消去反應有何要求？問題：對于醇和鹵代烴的消去反應有何要求？CH2=CH2+ H2OCH3CH=CH2+ H2O +NaBrC2H5OH+NaOHCH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnCl2 、鹵原子引入的途徑：、鹵原子引入的途徑：烯烴、炔烴烯烴、炔烴與與HX、X2的加成的加成烴烴與與X2取代取代CH2BrCH2BrCH2=CHClCH3CH2Cl+HClFe Fe醇與醇與HX的取代的取代烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸的烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸的-H-H鹵代鹵代CH3CHCH3+H2OBrCH3CH=CH2+Cl2500

6、600CH2CH=CH2+HClClCH3CH2COOH+Cl2CH3CHCOOH+HCl催化劑催化劑Cl、羥基的引入途徑：、羥基的引入途徑：烯烴水化（氫加氫多）烯烴水化（氫加氫多）寫出丙烯與水發(fā)生加成反應的方程式。寫出丙烯與水發(fā)生加成反應的方程式。鹵代烴在堿性條件下水解（鹵代烴在堿性條件下水解（NaOH、H2O、）醛、酮與醛、酮與H2加成加成寫出丙酮、丙醛與寫出丙酮、丙醛與H2加成的化學方程式加成的化學方程式酯的水解酯的水解羧酸被強還原劑還原（羧酸被強還原劑還原（LiAlH4、NaBH4）寫出寫出2-溴丙烷水解的化學方程式溴丙烷水解的化學方程式寫出由丙酸生成寫出由丙酸生成1-丙醇的化學方程式

7、丙醇的化學方程式寫出乙酸乙酯水解的化學方程式寫出乙酸乙酯水解的化學方程式氧化反應氧化反應C=C CCKMnO4(OH-)OH OH、羰基的引入途徑：、羰基的引入途徑：醇的催化氧化醇的催化氧化寫出寫出1-丙醇發(fā)生催化氧化的化學方程式丙醇發(fā)生催化氧化的化學方程式烯烴的氧化（氧化規(guī)律）烯烴的氧化（氧化規(guī)律）炔烴水化炔烴水化 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)同碳二鹵代烴水解同碳二鹵代烴水解寫出寫出2,2-二溴丙烷發(fā)生水解的化學方程

8、式二溴丙烷發(fā)生水解的化學方程式、-COOH的引入途徑：的引入途徑：醛的催化氧化醛的催化氧化烯烴、炔烴及含側(cè)鏈的芳香烴被酸性烯烴、炔烴及含側(cè)鏈的芳香烴被酸性KMnO4氧化（注意其氧化規(guī)律）氧化（注意其氧化規(guī)律）寫出乙苯被酸性寫出乙苯被酸性KMnO4氧化的化學方程式氧化的化學方程式同碳三鹵代烴水解再酸化同碳三鹵代烴水解再酸化不用酸性不用酸性KMnO4等強氧化劑，怎樣用甲苯來制等強氧化劑，怎樣用甲苯來制備苯甲酸？備苯甲酸？酯、肽、蛋白質(zhì)水解酯、肽、蛋白質(zhì)水解醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應請寫出丙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液請寫出丙醛與銀氨溶液、新制氫氧化

9、銅懸濁液反應的化學方程式反應的化學方程式腈的水解腈的水解CH3CH2CNH+,H2OCH3CH2COOHgkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H+ Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)（2）常見官能團間轉(zhuǎn)化）常見官能團間轉(zhuǎn)化gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催催 O2 化化 劑劑HX常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2

10、H5銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸濃硫酸, LiAlH4常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+, 常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5堿堿,醇醇 OH- H2O常見官能

11、團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H+ Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 劑劑HX堿堿,醇醇 OH- H2OOH-H+, 濃硫酸濃硫酸, LiAlH4銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni （2）常見官能團間轉(zhuǎn)化）常見官能團間轉(zhuǎn)化 注意：注意：n1、所需引入的官能團的種類、數(shù)目、位置n2、引入官能團的過程對原有官能團的影響 官能團先保護,后恢復或選擇合適的試劑或選擇恰當引入順序 C=C(-CH2OH-COOH)：加成、氧化、

12、消去； OH(酚)(-CH3-COOH)成鹽、氧化、酸化；C=C(-CHO-COOH)選擇合適的氧化劑 -NO2-NH2 、CH3-COOH選擇恰當?shù)姆磻樞?-CHO的保護：先與醇縮合再水解由由1-丙醇合成丙醇合成2-丙醇丙醇1,2-丙二醇丙二醇丙三醇丙三醇3、原有官能團對新引入官能團的影響 定位基間位：間位：-X 、SO3H、 N O2 、 CN 、 CHO 、COOH 鄰對位：鄰對位：R 、NH2、 OH 、 OCH3練一練：練一練：1、某同學將乙醛和丁酮、某同學將乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于堿性溶液溶于堿性溶液中，并微熱，通過該過程不可能得到下列哪種有機化中，并微熱，通過該

13、過程不可能得到下列哪種有機化合物（合物（ ）A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3C2、利用給定的有機化合物合成相關物質(zhì)、利用給定的有機化合物合成相關物質(zhì)（無機原料任選）（無機原料任選）苯、氯甲烷苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯乙醇乙醇 乳酸乳酸* *丙酮丙酮 有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）3 3、（雙選）（、（雙選）（20102010海南高考）已知：海南高考）已知： 如果要合成如果要合成 所用的原所用的原始原料可以是始原料可以是( )( )A A2-2-甲基甲基-1-1，3-3-丁二烯和丁二烯和2-2-丁炔丁炔 B B1 1，3-3-戊二烯和戊二烯和2-2-丁炔丁炔C C2 2，3-3-二甲基二甲基-1-1，3-3-戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔D D2 2，3-3-二甲基二甲基-1-1，3-3-丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔AD4 4、已知只有在碳鏈末端的羥基能氧化成羧基。、已知只有在碳鏈末端的羥基能氧化成羧基。以以 為原料，并以為原料，并以BrBr2 2等其他試劑制取等其他試劑制取 。寫出有關反應的化學方程式并。寫出有關反應的化學方程式并注明條件。注明條件。答案：答案：用化學方程