阿司匹林合成論文

1、阿司匹林的合成殷XX化工學(xué)院 應(yīng)用化學(xué)精細(xì)化工方向1班 (學(xué)號(hào)：xxxxxx)摘要：阿司匹林誕生以后，用來(lái)治療感冒發(fā)熱、風(fēng)濕關(guān)節(jié)疼痛，十分有效，因此很快就成為廣泛應(yīng)用的藥。為了對(duì)阿司匹林有更進(jìn)一步的了解，本文用硫酸、磷酸作為催化劑，以水楊酸和乙酸酐為原料合成乙酰水楊酸，探討催化劑對(duì)乙酰水楊酸合成產(chǎn)率有什么樣的影響，并進(jìn)一步重結(jié)晶、抽濾等根本操作，進(jìn)而了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。關(guān)鍵詞：阿司匹林、催化劑、硫酸、磷酸、合成1.引言：11阿司匹林的簡(jiǎn)介中文名稱：阿斯匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)阿司匹林(退熱藥) 中文俗名：醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等 英文名稱：Aspirin化學(xué)普通命名法：乙酰水楊酸，a

2、cetylsalicylic acid 化學(xué)系統(tǒng)命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸分子量：138.12結(jié)構(gòu)式： 密度: 1.35g/cm3 性質(zhì): 白色針狀或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭、略有酸味。在枯燥空氣中穩(wěn)定，遇潮會(huì)緩緩水解為水楊酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氫氧化鈉和碳酸鈉溶液中溶解并分解。1.2 阿司匹林的用途阿司匹林是使用最多、使用時(shí)間最長(zhǎng)的解熱、鎮(zhèn)痛和消炎藥物，能抑制體溫調(diào)節(jié)中樞的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、釋放減少，從而恢復(fù)體溫中樞的正常反響性，使外周血管擴(kuò)張并排汗，從而使體溫恢復(fù)正常。適用于解熱、減輕中度疼痛，如關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、肌肉痛、頭痛、偏頭痛、痛經(jīng)、

3、牙痛、咽喉痛、感冒及流感病癥。 同時(shí)，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺堵塞、腦血栓形成，應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)也有效。1.3 合成方法通常阿司匹林用乙酸酐作?；瘎⑺畻钏狨；?，而選用的催化劑不同，對(duì)其合成產(chǎn)品的后處理、質(zhì)量、產(chǎn)率、本錢有著重要的影響。其反響是如下：催化劑種類催化劑收率催化劑優(yōu)缺點(diǎn)酸性催化劑AlCl372.6%消除了環(huán)境污染，產(chǎn)品質(zhì)量較好，但收率中等。BiCl368.3%三氯稀土85.5%其優(yōu)點(diǎn)在于反響催化劑重復(fù)利用3次，產(chǎn)率不變，但價(jià)格較貴?；钚远趸a固體酸81.6%性質(zhì)穩(wěn)定，操作平安。所得產(chǎn)品容易別離，回收的二氧化錫除去少量雜

4、質(zhì)后能重復(fù)利用對(duì)甲苯磺酸94.4%為固體有機(jī)酸，經(jīng)濟(jì)易得，污染少，收率高，操作方便，具有較好的工業(yè)前景酸性無(wú)機(jī)鹽NaH2PO476%酸性無(wú)機(jī)鹽較溫和，用量少，不腐蝕設(shè)備，反響過(guò)程以固相存在。反響完畢經(jīng)過(guò)濾即可與產(chǎn)品別離，符合綠色化學(xué)要求。酸性無(wú)機(jī)鹽NaHSO487%酸性活化澎潤(rùn)土90.4%收率高，催化劑可重復(fù)利用，本錢底，不污染環(huán)境，是一種綠色催化劑，但酸性澎潤(rùn)土需要一個(gè)制備過(guò)程。堿性催化劑氫氧化鉀90%產(chǎn)品中過(guò)敏性物質(zhì)減少且產(chǎn)品收率高無(wú)水碳酸鈉71%減少了對(duì)設(shè)備的腐蝕和對(duì)環(huán)境的污染吡啶80.2%催化效果優(yōu)良，效率高，適合工業(yè)化生產(chǎn)；但較易吸水形成共沸物，使溫度較難控制，且有難聞異味醋酸鈉81

5、.9%催化活性高，反響平安，后處理簡(jiǎn)單苯甲酸鈉82.8%其它催化劑維生素C87%反響速度快，操作簡(jiǎn)單，催化劑無(wú)需回收，反響條件溫和，不腐蝕儀器設(shè)備，對(duì)環(huán)境無(wú)污染。2.實(shí)驗(yàn)原理采用水楊酸和乙酸酐在催化劑的催化下發(fā)生?；错憗?lái)制取。反響式如下： 反響溫度應(yīng)控制在90以下，溫度過(guò)高易發(fā)生以下副反響，同時(shí)水楊酸在酸性條件下受熱，還可發(fā)生縮合反響，生成少量聚合物。 高聚物3.實(shí)驗(yàn)儀器藥品3.1實(shí)驗(yàn)儀器：100mL錐形瓶、磁力攪拌器、100mL燒杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽濾瓶、電熱套、外表皿3.2 實(shí)驗(yàn)藥品：水楊酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氫鈉溶液40mL、乙酸酐8mL0.08mol、

6、8%鹽酸20mL，濃磷酸10滴或濃硫酸10滴或碳酸鉀溶液或碳酸鈉溶液、三氯化鐵試3.3 主要原料和產(chǎn)物的物理常數(shù)4.實(shí)驗(yàn)裝置圖5.實(shí)驗(yàn)步驟步驟現(xiàn)象1、在100mL枯燥的錐形瓶中放置2.76g水楊酸0.02mol，8mL乙酸酐0.08mol和10滴濃磷酸。振搖使固體溶解，然后在磁力攪拌器上用水浴加熱，控制浴溫在85-90，磁力攪拌維持10min。 待反物冷卻到室溫后，在振搖下慢慢參加26mL-28mL 水。在冰浴中冷卻后，抽濾收集產(chǎn)物，用50mL冰水洗滌晶體，抽干。將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到100mL燒杯中，在攪拌下參加40mL10%的碳酸氫鈉溶液，當(dāng)不再有二氧化碳放出后，抽濾除去少量高聚物固體。

7、濾液倒至100mL燒杯中，在不斷攪拌下慢慢參加 20mL18%鹽酸，這時(shí)析出大量晶體。固體逐漸溶解；錐形瓶頸部出現(xiàn)白色粉末狀物體，瓶?jī)?nèi)液體澄清。局部出現(xiàn)乳白色混濁物，振蕩后消失，再慢慢加水，液體均變淡乳白色固體。靜置后，乳白色消失，出現(xiàn)油狀物體；冰浴析出大量白色晶體，抽濾獲得大量白色固體物質(zhì)。有大量氣泡生成，白色固體逐漸溶解，液面漂乳白色大塊脂狀物質(zhì)；產(chǎn)生大量氣泡，析出大量白色固體將混合物在冰浴中冷卻，使晶體析出完全。抽濾，用少量水洗滌晶體23次?？菰锖蠓Q重。晶體完全析出15g白色晶體5.1濃磷酸催化合成5.2濃硫酸催化合成5.3碳酸鉀催化合成5.4碳酸鈉催化合成6.實(shí)驗(yàn)結(jié)果，產(chǎn)率產(chǎn)

8、物狀態(tài)：片狀晶體 顏色：白色產(chǎn)量：2.0g反響式： 1mol 1mol0.02mol 0.02mol理論上應(yīng)得產(chǎn)物的質(zhì)量為0.02mol*180g/mol =3.6g百分產(chǎn)率=實(shí)際產(chǎn)率/理論產(chǎn)率=2.0/3.6=55.6%7.實(shí)驗(yàn)討論我們通過(guò)使用四種不同的催化劑，得到了不同的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，如下： 催化劑 產(chǎn)量g組別濃磷酸濃硫酸碳酸鉀碳酸鈉12.21.21.51.721.81.51.41.531.71.11.32.242.41.8平均產(chǎn)量2.021.41.41.8平均產(chǎn)率56.1%38.9%28.9%50.0%8.總結(jié)不同的催化劑對(duì)阿司匹林的合成?；错懙拇呋饔貌煌?，由表可知，各種催化劑對(duì)產(chǎn)率的影響是：濃磷酸>碳酸鈉>濃硫酸>碳酸鉀，濃磷酸的催化效果最好，產(chǎn)率可達(dá)56.1%，碳酸鉀催化效果最差，僅為28.9%。用濃磷酸為催化劑由水楊酸和乙酸酐合成乙酰水楊酸。結(jié)果說(shuō)明濃磷酸的催化效果可以到達(dá)實(shí)驗(yàn)要求，而且操作平安，產(chǎn)率高，所得產(chǎn)品呈純白結(jié)晶。實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率不高，其原因可能為：實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，反響物未充分反響。將乙酸酐水解時(shí)，溫度過(guò)高，導(dǎo)致局部產(chǎn)物水解。實(shí)驗(yàn)經(jīng)過(guò)屢次抽濾，可能由于操作不當(dāng)，導(dǎo)致產(chǎn)物