TOP50之有機化學

1、301(2010年廣東卷改)(1)下列關(guān)于化合物I的說法，正確的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.遇FeCl3溶液可能顯紫色C.能與澳發(fā)生取代反應和加成反應D.1mol化合物I最多能與3molNaOH反應(2)反應是固定CO2的新方法，利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。COOHCH=CH2+2CO2CH2COOHin化合物n可由芳香族化合物iv通過消去反應獲得,IV不能與Na反應產(chǎn)生H2,寫出由IV制備n的化學方程式。(注明反應條件)(3)化合物出與過量甲醇、濃硫酸共熱生成化合物V,V的結(jié)構(gòu)簡式為。其反應類型為。(4)對二甲苯是化學工業(yè)的一種重要原料，在一定條件下經(jīng)原子利用

2、率100%的反應，CO2可與對二甲苯反應，在其苯環(huán)上引入一個竣基，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。hC=CH(5)與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、|lJ和H2三者發(fā)生反應(苯環(huán)不參與反應)，生成化合物V1和口，其分子式均為C9H8O,且都能發(fā)生銀鏡反應，V1和口的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。本題值得重溫之處：1、能與NaOH溶液、澳水、酸性高鎰酸鉀溶液反應的官能團分別有哪些？2、消去反應、酯化反應的反應條件及其方程式的書寫。3、原子利用率為100%"、”在其苯環(huán)上引入一個竣基”等信息的正確理解。4、加成反應”型陌生反應的仿寫。重溫本題后我還需要提醒自己的是：302（2011年廣東卷）

3、直接生成碳-碳鍵的反應時實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應。例如：化合物I可由以下合成路線獲得:n （分子式為乜1n士也型二心跟烏喏&I（1）化合物i的分子式為,其完全水解的化學方程式為（注明條件）（2）化合物II與足量濃氫澳酸反應的化學方程式為 （注明條件）。（3）化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為 ; III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應放出 CO2,化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為（4）反應中1個脫氫劑VI （結(jié)構(gòu)簡式下圖）分子獲得 2個氫原子后,化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為(5) 1分子分子HC 三

4、 C一在一定條件下可發(fā)生類似的反應，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ; 1mol該產(chǎn)物最多可與 molH 2發(fā)生加成反應。本題值得重溫之處：1、有機物的推導及常見方程式的書寫。2、按比例 定量”仿寫陌生反應。重溫本題后我還需要提醒自己的是:303(2013年廣東卷)脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如:反應:OIICH 3C CH 2COOCH 2CH 3+IOIIII(1)化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗molO2。(2)化合物II可使溶液(限寫一種)褪色；化合物III(分子式為C10H11CI)可與NaOH水溶液共熱生成化合物II,相應的化學方程式為(3)化合物III

5、與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物IV,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2,IV的結(jié)構(gòu)簡式為.(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物I。化合物V是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量。2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合(5) 一定條件下,物VI。V的結(jié)構(gòu)簡式為似反應的反應，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為本題值得重溫之處：1、書寫有機化學方程式時，不能寫分子式，必須寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式，如第(2)題。2、氧化產(chǎn)物含醛基的有機物含-CH20H結(jié)構(gòu)。3、陌生反應的仿寫：斷鍵和成堿之處的判斷。重溫本題后我還需要提醒自己的是：30

6、4席夫堿類化合物在催化、藥物等方面用途廣泛.某種席夫堿的合成路線如下:一定條件 .CH3CHCH3CH3(1)I的分子式為.1molV完全燃燒至少需要消耗molO2.(2)出與NaOH水溶液共熱反應，化學方程式為(3)IV發(fā)生聚合反應生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(4)I的一種同分異構(gòu)體VI在酸性條件下發(fā)生水解，生成物之一遇FeCl3溶液顯紫色,VI的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為3 ： 2. V1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種).(5)結(jié)合合成路線，分析以下合成路線:一定條件CH3濃硫酸/濃硝酸5060X的結(jié)構(gòu)簡式為,Z的結(jié)構(gòu)簡式為本題值得重溫之處：1、書寫有機化學方程式時，不能寫分

7、子式，必須寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式，如第(2)題。2、含N、P、Cl、Br等雜原子的有機物，不能根據(jù)不飽和度”計算氫原子數(shù)。3、能水解、氫譜、遇FeCl3溶液顯紫色等常見限定條件的含義。重溫本題后我還需要提醒自己的是：305Knoevenagel反應是有機合成中白一種常見反應：O上/COOC%一定條件O八PH。+CH?.XCHaClIIT,COOCH*+HQXCH3CI化合物n可以由以下合成線路獲得濃ESQqgCHjCHCOOHin日ClLClCHjCOOH,cooch33pH向n(i)化合物i的分子式為(2)已知1mol化合物出可以與2molNa發(fā)生反應，且化合物出在Cu催化下與02反應的產(chǎn)物可以

8、與新制的Cu(OH)2反應，則出的結(jié)構(gòu)簡式為化合物IV與NaOH醇溶液反應的化學方程式為W與CH3OH生成H的反應類型為。H0c也口(4)已知化合物V()也能與化合物IV發(fā)生Knocvenapil反應，則其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為(5)化合物V的一種同分異構(gòu)體VI含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應，同時也能發(fā)生水解，請寫出一種VI的結(jié)構(gòu)簡式本題值得重溫之處：1、氧化產(chǎn)物含醛基的有機物含有-CH20H結(jié)構(gòu)(本身不含醛基)2、同時有多個官能團參與反應的有機化學方程式的書寫。3、不明反應機理”的陌生反應的仿寫。重溫本題后我還需要提醒自己的是：306姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下:化合物I可以由以下

9、合成路線獲得：(1)有機物IV的分子式為,含有官能團的名稱為醒鍵和(2)有機物V的名稱為,其生成V1的化學方程式為(注明反應條件)(3)寫出一種符合下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。苯環(huán)上的一硝基取代物有2種1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH(4)反應中反應物的原子利用率為100%,請寫出該反應的化學方程式本題值得重溫之處：1、常見簡單有機物的命名。2、多官能團有機化學方程式的書寫。3、”苯環(huán)上的一硝基取代物有2種”、“mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH：原子利用率為100%”等化學術(shù)語的正確理解和推導。重溫本題后我還需要提醒自己的是:307已知：000BrCH2-HCH

10、3+CHgC-CHzCfC2HCCH31H反應一HIcooc2H5止咳酮(V)具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：a,NaGH0NaHSO?口111=*CH34JH2cH2coi3*伽學心)叩2cH及CH$反應IV反應V'比比(1)化合物I的分子式為，化合物出的含氧官能團的名稱(寫一種)。(2)反應的反應類型是,反應的反應類型是(3)化合物II與足量H2在一定條件下加成后的產(chǎn)物能與NaOH溶液反應，寫出該反應方程式:(4)化合物II也能發(fā)生類似反應得到一種常見的有機溶劑，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為(5)寫出滿足下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式苯環(huán)上只有兩個處于對位的代基;能發(fā)生銀鏡反應

11、;核磁共振氫譜有四組吸收峰本題值得重溫之處：1、含碳氧雙鍵的官能團中，醛基、酮?；芘cH2加成，酯基、竣基不能與H2加成。2、審題：如第(3)題，到底要書寫什么反應的方程式？3、不明機理”的多步反應的仿寫。4、核磁共振氫譜有四組吸收峰的使用方法：已經(jīng)明確的吸收峰有幾組？剩下幾組？重溫本題后我還需要提醒自己的是：308化合物III是醫(yī)藥中間體,芳香醛與活性亞甲基化合物的縮合反應在有機合成中有重要應用,其合成方法如下:反應：化合物I 化合物II化合物III化合物n也可以由化合物IV(C3H6c12)經(jīng)以下途經(jīng)合成:CH20HGHgCl? CH>OH化合物IV化合物VoCOOHCH'C

12、CHi<-化合物口COOH叱合物VII化合物II的分子式為,1mo1化合物III最多與molH2發(fā)生加成反應。(2)化合物IV轉(zhuǎn)化為化合物V的反應類型是,化合物V和化合物VII能形成一種高分子聚合物，寫出該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式(3)由化合物VI轉(zhuǎn)變成化合物VII分兩步進行，其中第一步是由化合物VI與足量的銀氨溶液共熱反應，寫出其化學反應方程式(4)E是化合物II的同分異構(gòu)體，且E是一種鏈狀結(jié)構(gòu)，在核磁共振氫譜中有3種氫，1mo1E能與2molNaHCO3反應，寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮順反異構(gòu))cn(5)化合物I與化合物(C00c2H5)在催化劑條件下也能發(fā)生類似反應反應得到另一醫(yī)藥中間

13、體，寫出該反應化學方程式：本題值得重溫之處：1、縮聚反應、銀鏡反應的書寫。不飽和度”；碳2、碳、氫、氧化合物的同分異構(gòu)體，要確保氫原子數(shù)相同，必須有相同的碳雙鍵、碳氧雙鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)都有一個不飽和度。重溫本題后我還需要提醒自己的是:309化合物G的合成路線如下：(1)D中含氧官能團的名稱為,1molG發(fā)生加成反應最多消耗molH2(2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是,下列有關(guān)E的說法正確的是(填字母序號)。A.可發(fā)生氧化反應B.催化條件下可發(fā)生縮聚反應C.可發(fā)生取代反應D,是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物E.易溶于水(3)寫出A-B的化學反應方程式9|2)> + ch2=ch-n

14、o2o(4)反應E+F-G屬于下列麥克爾加成反應類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為=O一定條件*-/-CH2-CH2-NO2O(5)比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：遇FeCl3溶液顯紫色；苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；1mol物質(zhì)最多可消耗2molNa和1molNaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式本題值得重溫之處：1、典型有機實驗和有機物的物理性質(zhì)。2、運用不飽和度”的概念書寫限定條件的同分異構(gòu)體。重溫本題后我還需要提醒自己的是：3010香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下(其他試劑、產(chǎn)物及反應條件均省略)0Hl'CHO(I)00CH3CoCch3一0HOO®LA11ii、CHC

15、H2C-0-C-CH3IOHOHOOIIIICH = CH - C-O- C-CH3<YOH、CH= CH COOH香豆素(m)(n)(1)I的分子式為；I與H2反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應的反應類型是,反應的反應類型是(3)香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為(4) V是IV的同分異構(gòu)體，V的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應。V的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。廣、-CHO(5) 一定條件下，與CH3CHO能發(fā)生類似反應、的兩步反應，最終生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。本題值得重溫之處：1、酯基水解本質(zhì)的理解及其方程式的準

16、確書寫。2、運用不飽和度”的概念書寫限定條件的同分異構(gòu)體。重溫本題后我還需要提醒自己的是：3011（2009年廣東卷改）疊氮化合物應用廣泛，如NaN3,可用于汽車安全氣囊PhCH2N3可用于PhCH】CHi合成化合物;化合物II的結(jié)構(gòu)簡式為(2)卜列說法不正確 的是（填字母）。A.反應、屬于取代反應B.化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應 （1）化合物V的分子式為C. 一定條件下化合物II能生成化合物ID. 一定條件下化合物II能與氫氣反應，反應類型與反應相同(3)該流程中生成化合物III的化學方程式為:(4)化合物III與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應成化合物V,不同條件下該環(huán)加反應還可（5）

17、毗咤甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑（毗咤的結(jié)構(gòu)式為2毗咤甲酸正丁酯（VI ）的結(jié)構(gòu)式見右圖，其合成原料咤甲酸酯類同分異構(gòu)體有C7其性質(zhì)類似于苯）。2-毗咤甲酸的結(jié)構(gòu)式;VI的同分異構(gòu)體中，毗咤環(huán)上只有一個氫原子被取代的毗種。本題值得重溫之處：1、含氮、含代號 Ph的有機物分子式書寫。2、同分異構(gòu)體種類的求算。重溫本題后我還需要提醒自己的是:COCH2CHX：H£H3VI生成化合物V的同分異構(gòu)體口?？诘慕Y(jié)構(gòu)簡式為某有機物G的合成路線如下:30 12CHf H0HA 物質(zhì)X 、 地鵡酸J濃破酸， 濃源液,A(Dm 今 HCNOkhQ/hOH-C - CNMH,iCNH; orHNIC -已

18、知：回答下列問題：(1) D中含氧官能團名稱:HH; ImolA完全燃燒消耗 O2 mol。(2)寫出BfC反應方程式：反應類型為：。(3)寫出D完全水解的化學方程式：(4)已知J是F的一種同分異構(gòu)體，J能與乙醇發(fā)生酯化反應，且苯環(huán)上的一氯代物有2種，請寫出J的結(jié)構(gòu)簡式：(5)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：本題值得重溫之處：1、能發(fā)生水解反應的有機官能團有哪些？2、硝化反應、酯化反應、還原反應、酯的完全水解3、有機物的邏輯推導過程及連續(xù)多步陌生有機反應生成物的仿寫4、苯環(huán)被取代后，苯環(huán)上剩余H原子的種類判斷。重溫本題后我還需要提醒自己的是：301關(guān)于本題有機物書寫規(guī)范方面的扣分原則：書寫過于潦草出現(xiàn)苯環(huán)明

19、顯不規(guī)范、鍵線指向明顯不準確，酌情合扣1分。官能團書寫不規(guī)范，如醛基寫成-COH、“CHO-”，竣基寫成“COO+”等，不給分。有機物結(jié)構(gòu)簡式出現(xiàn)多H或漏H等錯誤，不給分。（1）A、B、C（3分）評分說明：選對1個1分，選對1個得2分，選對3個得3分，選錯一個為0分。（2）CH2CH2Br+ NaOHC2H50H-A-+ NaBr + H2O（3分）評分說明：寫出反應物和主要產(chǎn)物苯乙烯得1分，條件1分，小分子產(chǎn)物1分；“二不扣分。只要有機物漏氫或多氫得 0分。C00CH3（3）CH CH 2 COOCH 3評分說明：寫出發(fā)生部分酯化的產(chǎn)物 分。僅寫酯化”、取代”，扣（2分）酯化反應（取代反應）

20、（2分）1分；只要有機物漏氫或多氫得 0分；鍵標錯位置得 01分。錯別字扣1分（4）（2分）評分說明：寫出對二甲苯或竣基得1分。（5）CHOCH=CH2評分說明：只要有機物漏氫或多氫得（2分）CH=CH CHO（2分）（1） C5H8。4,0分；鍵標錯位置得 0分。30 2/ COOCH3水箔加攙一刖哂加一定卦件（2）HOCHE2TH20H-+2HBr心，"、BrCH2CH2H：2Br4-2H20OHCYH2VHe1CH2=CH-COOH（4）303（1）C6H10O37（2）澳的四氯化碳（或酸性高鈕酸鉀）G1CI = CirCHCH34- NaClCHFHCH 辜 C%13水(3)

21、CH二CHCMCIQ+MaOH*-(4) HOCH2CH=CHCH20HCHCHOICHCHO(5)30-4(1)C8H 9NO2 (2 分)(2分)CH3 CH3(2)ClCH3CH CH3 +NaOHCH 3 CH C CH 3 +OHNaCl(3分)(3)CH3 CH3"C 士CH3 CH3(2分)(4)CH3-C-O-Q-NH2OH2NC O-O-CH 3,鄰、間位均可）（3分）(5)NO 2(2分)(2分)CH3CH3305306（1） C8H8O3 （2分），（酚）羥基、醛基（2分，下面每空3分）30-7（1） C8H 9Br （2分）默基或酯基（任寫一種）（2分）（2）取代反應（2分） 加成反應（2分）*00HCBjCHCHgC-OCgHE+N組OHCH3CHCH2C0aNa+CaHOH（3） '上（3分）（4） CH3COCH3（2分，寫“CHCH2OI4也給分）（3分）（5）CHO工C(CHs)3308O2c OHn(1)C6H8O4;4O（2）取代