苯酚的結構與性質(zhì)

1、實驗室要求實驗室要求1.1.進實驗室前做好預習等準備，無預習不得動手進實驗室前做好預習等準備，無預習不得動手實驗；實驗；2.2.進入實驗室后保持安靜，不喧嘩、不吵鬧；進入實驗室后保持安靜，不喧嘩、不吵鬧；3.3.實驗時聽從教師安排，隨叫隨停；實驗時聽從教師安排，隨叫隨停；4.4.實驗時不到鄰桌拿藥品、儀器等；實驗時不到鄰桌拿藥品、儀器等；5.5.實驗時有儀器損壞及時報告、記錄，并賠償；實驗時有儀器損壞及時報告、記錄，并賠償；6.6.實驗結束后，清洗使用過的儀器，將實驗臺整實驗結束后，清洗使用過的儀器，將實驗臺整理干凈，下課離開時將凳子同一推到桌下。理干凈，下課離開時將凳子同一推到桌下。酚的性質(zhì)

2、和應用酚的性質(zhì)和應用【生活常識生活常識】每次進每次進入醫(yī)院，都會聞到環(huán)入醫(yī)院，都會聞到環(huán)境消毒劑的刺激性氣境消毒劑的刺激性氣味。醫(yī)院常用的消毒味。醫(yī)院常用的消毒劑是劑是“來蘇爾來蘇爾”（甲（甲酚皂溶液），其中主酚皂溶液），其中主要成分的分子式為要成分的分子式為C C7 7H H8 8O O，結構簡式為：，結構簡式為： CH3OH 根據(jù)分子結構判斷，其屬于哪類有機物？根據(jù)分子結構判斷，其屬于哪類有機物？一、酚的結構一、酚的結構1 1、定義：、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。的化合物。OHCH2OH酚酚醇醇 判斷下列哪些化合物屬于酚類？判斷下列哪些化合物屬于酚類？(2)(2)與

3、與(5)(5)是是什么關系？最簡單的酚是什么？什么關系？最簡單的酚是什么？ CH2OHOHCH3 OHCH3CH2OH(1)(4)(2)(5)【練習練習1 1】2 2、苯酚的結構、苯酚的結構分子式分子式 結構式結構式結構簡式結構簡式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì) 【溫馨提醒溫馨提醒】 苯酚苯酚有毒有毒，其濃溶液對皮膚有，其濃溶液對皮膚有強烈的強烈的腐蝕性腐蝕性，使用時要小心，使用時要小心! !（若不慎沾上，（若不慎沾上，可用可用酒精酒精做緊急處理）做緊急處理）？活動與探究活動與探究 一一實驗實驗實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象結論結論實

4、驗實驗1實驗實驗2實驗實驗3實驗實驗4純凈的苯酚是純凈的苯酚是無色晶體無色晶體，具有，具有特殊的氣味特殊的氣味，露置露置在空氣中在空氣中因因部分發(fā)生氧化部分發(fā)生氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。溫度升高溶解度增大溫度升高溶解度增大，當溫度當溫度高于高于6565時，能時，能跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶苯酚易溶于有機溶劑苯酚易溶于有機溶劑變渾濁，靜置分層。變渾濁，靜置分層。上上溶有苯酚的溶有苯酚的水層水層下下溶有水的溶有水的苯酚層苯酚層密度比水大，能溶于水，密度比水大，能溶于水，但常溫下溶解度不大但常溫下溶解度不大濁液變澄清濁液變澄清苯酚的結構苯酚的結構OH【思考思考】 根據(jù)分子結構特征推測，苯酚根據(jù)

5、分子結構特征推測，苯酚可能發(fā)生哪些反應？可能發(fā)生哪些反應？請設計實驗：證明苯酚能與金屬鈉反應請設計實驗：證明苯酚能與金屬鈉反應將金屬鈉投入將金屬鈉投入液態(tài)苯酚液態(tài)苯酚中，觀察現(xiàn)象中，觀察現(xiàn)象三、苯酚的化學性質(zhì)三、苯酚的化學性質(zhì)1.1.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 苯酚能與堿反應，體現(xiàn)出它的苯酚能與堿反應，體現(xiàn)出它的酸性酸性。苯酚俗稱。苯酚俗稱石炭酸。石炭酸。活動與探究活動與探究 二二1、取苯酚的濁液取苯酚的濁液2mL 2mL 于試管中，逐滴加入于試管中，逐滴加入NaOHNaOH溶液溶液【思考思考】為何苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？為何苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？苯環(huán)對羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫

6、變的活潑易電離苯環(huán)對羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫變的活潑易電離活動與探究活動與探究 三三【實驗實驗】 將苯酚鈉溶液分到兩支試管中，一將苯酚鈉溶液分到兩支試管中，一支滴加鹽酸，一支通入二氧化碳氣體，觀察支滴加鹽酸，一支通入二氧化碳氣體，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象現(xiàn)象：現(xiàn)象：滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）請完成下列方程式：請完成下列方程式：苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應苯酚鈉溶液中通入苯酚鈉溶液中通入COCO2 2的反應的反應+ HClONa3OH+ NaCl+ CO2+H2OONa3

7、OH+ NaHCO3為什么生成的總是為什么生成的總是NaHCONaHCO3 3呢呢? ?+ Na2CO3OH3ONa + NaHCO3結論：酸性：結論：酸性：HClH2CO3苯酚苯酚HCO3- -。苯酚不能使指示劑變色。苯酚不能使指示劑變色。1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性利用所給試劑：稀鹽酸、大理石、飽和碳酸氫利用所給試劑：稀鹽酸、大理石、飽和碳酸氫鈉溶液、苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計一鈉溶液、苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計一套裝置探究：鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強弱。套裝置探究：鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強弱?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：通入二氧化碳后，試管中溶液通入二氧化碳后，試管中溶液變渾濁變渾濁（靜置后

8、下層出現(xiàn)油狀液體）。（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）。- -【思考思考】苯酚苯酚苯酚氧離子苯酚氧離子轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化a a轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化b bOHO要實現(xiàn)轉(zhuǎn)化要實現(xiàn)轉(zhuǎn)化a a，應向苯酚中加入，應向苯酚中加入_，要實現(xiàn)轉(zhuǎn)化要實現(xiàn)轉(zhuǎn)化b b，應向苯酚鈉中加入，應向苯酚鈉中加入_。 Na、NaOH或或Na2CO3HCl或或CO2和和H2O【實驗實驗】向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水。向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水?；顒优c探究四活動與探究四【思考思考】苯酚與濃溴水的反應是取代反應還是苯酚與濃溴水的反應是取代反應還是加成反應？請設計實驗方案證明你的觀點。加成反應？請設計實驗方案證明你的觀點。測溶液反應前后的測溶液反應前后的導

9、電性導電性或或pHpH變化變化。2 2、苯酚與溴水的取代反應、苯酚與溴水的取代反應難溶于水，易溶于有機溶劑難溶于水，易溶于有機溶劑苦味酸苦味酸酚的性質(zhì)和應用酚的性質(zhì)和應用苯酚的化學性質(zhì)苯酚的化學性質(zhì)1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性2 2、苯酚與溴水的取代反應、苯酚與溴水的取代反應【思考思考】除去苯中混有的苯酚，加入濃溴除去苯中混有的苯酚，加入濃溴水，充分反應后過濾，這個方法是否可行？水，充分反應后過濾，這個方法是否可行？現(xiàn)象現(xiàn)象: : 酚類物質(zhì)遇酚類物質(zhì)遇FeClFeCl3 3溶液溶液顯紫色。顯紫色。應用應用: : 可用于可用于檢驗酚類檢驗酚類或或FeFe3+3+的存在。的存在?；顒优c探究五

10、活動與探究五3 3、苯酚的顯色反應、苯酚的顯色反應（非常靈敏）（非常靈敏）1、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴FeCl3 溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。2、將苯酚溶液用水稀釋、將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復上述實驗倍后，重復上述實驗3、將苯酚稀釋液再次用水稀釋、將苯酚稀釋液再次用水稀釋10倍后，重復上倍后，重復上 述實驗述實驗【練習練習1 1】下列物質(zhì)最難電離出下列物質(zhì)最難電離出H H+ +的是（）的是（）A.H2CO3 B. C2H5OH C. C6H5OH D. H2OB【練習練習2】不用任何試劑鑒別：不用任何試劑鑒別： 苯酚、苯酚、NaO

11、H、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八種溶液。八種溶液。HOCHCHOHOH【練習練習4 4】1mol1mol最多能與（最多能與（ ）molBrmolBr2 2的溴水發(fā)生反應的溴水發(fā)生反應1mol1mol最多能與最多能與( )molH( )molH2 2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應6 67 7調(diào)查研究：調(diào)查研究：苯酚的用途苯酚的用途P74 四、酚的應用四、酚的應用 五、含酚廢水的處理五、含酚廢水的處理 P74P741 1、酚類化合物的毒害、酚類化合物的毒害 2 2、含酚類廢水的處理、含酚類廢水的處理活動與探究活動與探究5【思考思考】1.1.如何除去苯中含

12、有的少量苯酚；如何除去苯中含有的少量苯酚；2.2.如何除去苯酚中少量的苯；如何除去苯酚中少量的苯；3.3.如何將苯、甲苯和苯酚進行分離？如何將苯、甲苯和苯酚進行分離？1、烴基對烴基的影響、烴基對烴基的影響CH3CHCH3 3受苯環(huán)影受苯環(huán)影響，響，能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。苯環(huán)受苯環(huán)受CHCH3 3影響影響而使鄰、對位的而使鄰、對位的氫易被取代。氫易被取代。六、基團間的相互影響六、基團間的相互影響CH3CH2OHOH呈呈中性中性呈呈酸性酸性（苯環(huán)對（苯環(huán)對OH的影響）的影響）【問題問題1 1】苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與能與N

13、aOHNaOH溶液反應，而乙醇不能反應？溶液反應，而乙醇不能反應？ 原因：原因：苯酚中苯環(huán)使羥基苯酚中苯環(huán)使羥基O OH H鍵極性變大，鍵極性變大，可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)出酸性?？梢圆糠蛛婋x出氫離子而表現(xiàn)出酸性。（2）官能團對烴基的影響）官能團對烴基的影響完成課本完成課本7676頁頁【觀察與思考觀察與思考】2比較苯和苯酚的溴代反應，填寫下表：比較苯和苯酚的溴代反應，填寫下表：苯苯苯酚苯酚反應物反應物反應條件反應條件被取代的被取代的氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應速率反應速率苯、液溴苯、液溴 苯酚、濃溴水苯酚、濃溴水催化劑催化劑 通常條件通常條件1 1或或2 32 3較慢較慢 很快很快OH不和溴水反應不

14、和溴水反應和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對苯環(huán)的影響）對苯環(huán)的影響）【問題問題2】雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應，雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應，而苯不能與溴但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應，而苯不能與溴水反應，為什么？水反應，為什么？ 原因：原因：羥基對苯環(huán)的影響羥基對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基，使得苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應）的鄰、對位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應）（2）官能團對烴基的影響）官能團對烴基的影響3、基團間的相互影響、基團間的相互影響舉例：舉例：O|CH3C OH中的中的OH受受 O |C 影響影響使得使得COOH的氫較易電離，顯酸性。的氫較易電離，顯酸性。從而使