二苯乙二醇酸的制備

1、1 實(shí)驗(yàn)原理2 實(shí)驗(yàn)步驟3 結(jié)果二苯乙醇酸實(shí)驗(yàn)原理： 二苯乙二酮與氫氧化鉀溶液回流，生成二苯乙醇酸鹽，稱(chēng)為二苯乙醇酸重排。反應(yīng)過(guò)程如下：C6H5C6H5O OOHC6H5C6H5OC6H5OC6H5C6H5OC6H5OC6H5OOHC6H5O 形成穩(wěn)定的羧酸鹽是反應(yīng)的推動(dòng)力。一旦生成羧酸鹽，經(jīng)酸化后即產(chǎn)生二苯乙醇酸。這一重排可普遍用于將芳香族-二酮轉(zhuǎn)化為芳香族-羥基酸，某些脂肪族-二酮也可以發(fā)生類(lèi)似的反應(yīng)。 二苯乙醇酸也可直接由安息香與堿性溴酸鈉溶液一步反應(yīng)來(lái)制備，得到高純度的產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)方法（一）： 由二苯乙二酮制備實(shí)驗(yàn)方法（二）： 由安息香制備實(shí)驗(yàn)方法（一）： 由二苯乙二酮制備反應(yīng)式

2、：C6H5C6H5O OKOHC2H5OH + H2OC6H5COHC6H5COOKHC6H5CC6H5COOHOH試劑：2.5g二苯乙二酮2.5g氫氧化鉀95%乙醇濃鹽酸步驟： 在50ml圓底燒瓶中溶解2.5g氫氧化鉀于5ml水中，加入2.5g二苯乙二酮于7.5ml95%乙醇的溶液，混合均勻后，裝上回流冷凝管，在水浴上回流15min。然后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到小燒杯中，在冰水浴中放置約1h，直至析出二苯乙醇酸鉀鹽的晶體。抽濾，并用少量冷乙醇洗滌晶體。 將過(guò)濾出的鉀鹽溶于70ml水中，用滴管加入2滴濃鹽酸，少量未反應(yīng)的二苯乙二酮成膠體懸浮物，加入少量活性炭并攪拌幾分鐘，然后用折疊濾紙過(guò)濾。濾液用5

3、%的鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍(lán)（約需25ml），即用冷水洗滌有二苯乙醇酸晶體析出，在冰水浴中冷卻使結(jié)晶完全。抽濾，用冷水洗滌幾次以除去晶體中的無(wú)機(jī)鹽。粗產(chǎn)物干燥后約1.5-2g熔點(diǎn)147-149 進(jìn)一步純化可用水重結(jié)晶，并加入少量活性炭脫色。二苯乙二醇酸產(chǎn)量約1.5g，熔點(diǎn)148-149 純粹二苯乙二醇酸為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)150 實(shí)驗(yàn)方法（二）： 由安息香制備反應(yīng)式：C6H5C6H5OHO3+NaBrO3+3 NaOHHC6H5COOHOHC6H5+NaBr +33H2O試劑：4.3g安息香（自制）1.2g溴酸鈉5.5g氫氧化鈉濃硫酸步驟： 在一小蒸發(fā)皿中放置5.5g氫氧化鈉和1.2g溴酸鈉溶于1

4、2ml水的溶液。將蒸發(fā)皿置于熱水浴上，加熱至85-90。然后在攪拌下分批加入4.3g安息香，加完后保持此溫度并不斷攪拌，中間需不斷地補(bǔ)充少量水，以免反應(yīng)物變得過(guò)于粘稠，直至取少量反應(yīng)混合物于試管中，加水后幾乎完全溶解為止。 用50ml水稀釋反應(yīng)混合物，置于冰浴中冷卻后濾去不溶物（副產(chǎn)物二苯甲醇）。濾液在充分?jǐn)嚢柘?，慢慢加?0%硫酸（1：3體積），到恰好不釋放出溴為止（約需13-14ml）。抽濾析出的二苯乙醇酸晶體，用少量冷水洗滌幾次，壓干，粗產(chǎn)物干燥后約3-3.5g，熔點(diǎn)148-149。進(jìn)一步提純可用水重結(jié)晶。結(jié)果：純粹二苯乙醇酸為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)150OHOOH2.011.07.197.197