鹵代烴公開(kāi)課

1、l1.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)l2.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)l3.乙烯和溴化氫的反應(yīng)乙烯和溴化氫的反應(yīng)l4、甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)、甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng) Br + HBrCH3CH2 Br+HBrCH2=CH2+HBrCH3CH2 Br 光光+Br2CH3CH3Fe粉粉+ Br2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4+HCl光光CH4+Cl2 從從組成組成上來(lái)說(shuō)，上來(lái)說(shuō)，鹵代烴鹵代烴可看作是可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物后的產(chǎn)物。一、鹵代烴一、鹵代烴根據(jù)要求

2、對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)根據(jù)要求對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)(1) CH4 (2) C2H6 (3) CH3Cl (4) CH2=CH2(5) C2H5Br (6) CH2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2 (10) CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br C l烴烴（1）（）（2） （4）（）（7）（）（9）（3）（）（5）（）（6）（）（8）（10）（）（11）對(duì)上面的幾種鹵代烴能否再分類(lèi)？分類(lèi)對(duì)上面的幾種鹵代烴能否再分類(lèi)？分類(lèi)角度是什么？角度是什么？ 鹵代烴鹵代烴根據(jù)含鹵原子多少根據(jù)含鹵原子多少多鹵代烴多鹵代烴根據(jù)烴基的種類(lèi)根據(jù)烴基的種類(lèi)芳香鹵代烴芳香鹵代烴一鹵代烴

3、一鹵代烴根據(jù)含鹵素的不同根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氟代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴飽和飽和鹵代烴鹵代烴不飽和不飽和鹵代烴鹵代烴碘代烴碘代烴(1) 分子式 (2) 結(jié)構(gòu)式 (3) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.分子組成和結(jié)構(gòu)C C2 2H H6 6二二 、溴乙烷、溴乙烷(1) 分子式 (2) 結(jié)構(gòu)式 (3) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C C2 2H H5 5BrBr1.分子組成和結(jié)構(gòu)HHHHHCC二二 、溴乙烷、溴乙烷HBrCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1) 分子式 (2) 結(jié)構(gòu)式 (3) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C C2 2H H5 5BrBr1.分子組成和結(jié)構(gòu)HHHHHCC二二 、溴乙烷、溴乙烷HBr比例模型 溴

4、乙烷溴乙烷HHHHHCCBrHHHHHCCH 由由于溴原子吸引電子能于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，力強(qiáng)， C CBrBr鍵易斷鍵易斷裂，而使溴原子易被裂，而使溴原子易被代替。即由于官能團(tuán)代替。即由于官能團(tuán)（BrBr）的作用，溴）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)?；瘜W(xué)反應(yīng)。水解反應(yīng)水解反應(yīng):CH3CH2-Br+ H-OHCH3CH2OH + H-Br 水解反應(yīng)機(jī)理水解反應(yīng)機(jī)理(取代反應(yīng)取代反應(yīng)):知知新新問(wèn)題：?jiǎn)栴}：反應(yīng)體系中的反應(yīng)體系中的-OH和和- -Br爭(zhēng)奪與烴基的爭(zhēng)奪與烴基的“結(jié)合權(quán)結(jié)合權(quán)”，應(yīng)采取什么措施可使平衡向右移動(dòng)應(yīng)采取什么措施

5、可使平衡向右移動(dòng)？采取什么措施可使反應(yīng)速率加快？采取什么措施可使反應(yīng)速率加快？ 堿性環(huán)境堿性環(huán)境 促進(jìn)鹵代烴的水解，促進(jìn)鹵代烴的水解， 加熱加熱 可使水解速率加快可使水解速率加快。反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱氫氧化鈉醇溶液、加熱CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX（2）消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2 CH2 N aO HBrHCH2 C H2NaBr H2O條 件NaOHNaOH的的醇醇溶液溶液 要加熱要加熱定 義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（一個(gè)小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不飽和不飽和

6、化合物化合物（“=”=”或者或者“”）的反應(yīng)。）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。 “鄰碳有氫鄰碳有氫”醇醇 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)條件 反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物 反應(yīng)實(shí)質(zhì)反應(yīng)實(shí)質(zhì) 反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)特點(diǎn)條件不同條件不同，反應(yīng)不同反應(yīng)不同，產(chǎn)物不同產(chǎn)物不同：有水就水解，無(wú)水就消去有水就水解，無(wú)水就消去有醇無(wú)醇，有醇無(wú)醇， 無(wú)醇有醇無(wú)醇有醇強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的水溶液水溶液強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的醇溶液醇溶液有乙醇生成有乙醇生成有乙烯生成有乙烯生成-X被被-OH取代取代消去消去HX分子分子碳架不變碳架不變,官能團(tuán)官能團(tuán)由由-X變?yōu)殡p鍵或三鍵變?yōu)殡p鍵或三鍵碳架

7、不變官能團(tuán)碳架不變官能團(tuán)由由-X變變-OH,能力提升能力提升注重對(duì)比、歸納注重對(duì)比、歸納v鹵代烴滿(mǎn)足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？鹵代烴滿(mǎn)足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？CH3Cl 能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 v水解反應(yīng)有無(wú)這要求？水解反應(yīng)有無(wú)這要求？無(wú)無(wú)下列鹵代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列鹵代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA. B.C.D.寫(xiě)出由寫(xiě)出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的反醇溶液共熱的反應(yīng)方程式應(yīng)方程式CH2BrCH2Br CHCH+