研究有機化合物的一般步驟和方法精品課件

1、第第4 4節(jié)節(jié) 研究有機化合物的一般研究有機化合物的一般步驟和方法步驟和方法最簡式最簡式一、分離和提純一、分離和提純把混合物的各種成分分開，分別把混合物的各種成分分開，分別得到純凈的物質。得到純凈的物質。(各物質保留）各物質保留）把物質中所含的雜質除去，以得把物質中所含的雜質除去，以得到純凈的物質。（雜質不需要）到純凈的物質。（雜質不需要）舊知回顧舊知回顧分離提純的基本原則分離提純的基本原則: 不增、不減、易分離、易復原不增、不減、易分離、易復原. .過濾、蒸發(fā)結晶、蒸餾、升華過濾、蒸發(fā)結晶、蒸餾、升華萃取、分液、重結晶、滲析、鹽析等萃取、分液、重結晶、滲析、鹽析等【思考與交流思考與交流】可用

2、于分離或提純物質的方法有：可用于分離或提純物質的方法有：A.A.分餾分餾 B.B.鹽析鹽析 C.C.過濾過濾 D.D.重結晶重結晶 E.E.升華升華 F.F.滲析滲析 G.G.電解電解 H.H.加熱分解加熱分解 I.I.蒸餾蒸餾 下列各組混合物的分下列各組混合物的分離或提純應選用上述哪一種方法最合適？離或提純應選用上述哪一種方法最合適？（1 1）除去）除去Ca(OH)Ca(OH)2 2溶液中懸浮的溶液中懸浮的CaCOCaCO3 3粒子，用粒子，用_。（2 2）除去）除去Fe(OH)Fe(OH)3 3膠體中混有的膠體中混有的ClCl- -，用用_ _ 。（3 3）除去乙醇中溶解的微量食鹽，用）除

3、去乙醇中溶解的微量食鹽，用_。（4 4）分離石油中各種不同沸點范圍的成分，用）分離石油中各種不同沸點范圍的成分，用_。（5 5）除去固體碘中混有的少量）除去固體碘中混有的少量NaINaI，用用_。（6 6）除去氧化鈣中的）除去氧化鈣中的CaCOCaCO3 3，用用_。（7 7）除去）除去KNOKNO3 3晶體中混有的少量晶體中混有的少量NaCl NaCl ，用，用_（8 8）除去水中的）除去水中的NaNa+ +、SOSO4 42-2-、ClCl- -等雜質，用等雜質，用_（9 9）除去粗銅中鋅、銀等金屬，用）除去粗銅中鋅、銀等金屬，用_一、分離、提純一、分離、提純1 1、蒸餾、蒸餾：(1)(1

4、)概念概念: :利用混合物中各種成分的沸點不利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法同而使其分離的方法。如。如(2)(2)適應對象適應對象: :常用于分離提純液態(tài)有機物；常用于分離提純液態(tài)有機物；（3 3）條件：）條件： 有機物熱穩(wěn)定性較強、有機物熱穩(wěn)定性較強、 含少量雜質、含少量雜質、 有機物與雜質沸點相差較大（有機物與雜質沸點相差較大（3030左右）左右）工業(yè)乙醇的蒸餾實驗(3)（4 4）實驗儀器：）實驗儀器： 溫度計，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺，溫度計，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺，酒精燈，酒精燈， 冷凝管，尾接管，錐形瓶冷凝管，尾接管，錐形瓶（5 5）實驗操作：）實驗操作： 連接裝置，

5、檢查裝置的氣密性連接裝置，檢查裝置的氣密性通過玻璃漏斗倒入通過玻璃漏斗倒入100ml100ml工業(yè)乙醇，再在工業(yè)乙醇，再在燒瓶中投入燒瓶中投入1-21-2粒粒碎瓷片碎瓷片，塞好橡膠塞。，塞好橡膠塞。向冷凝管中通入冷卻水。向冷凝管中通入冷卻水。 加熱蒸餾，分別收集加熱蒸餾，分別收集77 77 、77-79 77-79 、79 79 以上的餾分。以上的餾分。 （6）蒸餾的注意事項）蒸餾的注意事項 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3,不得將全部溶液蒸干；不得將全部溶液蒸干； 需使用沸石（

6、或碎瓷片）防止暴沸需使用沸石（或碎瓷片）防止暴沸 冷凝水水流方向冷凝水水流方向:冷凝水水流方向應與蒸汽流冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反方向相反（逆流：（逆流：下口進，上口出下口進，上口出 溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度以測量餾出蒸氣的溫度注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”1、由工業(yè)乙醇直接蒸餾得到的酒精是否就是無、由工業(yè)乙醇直接蒸餾得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？水酒精？怎樣才能得到無水酒精？2、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質的、大家知道的用蒸餾的方法分

7、離、提純物質的實驗或生產(chǎn)有哪些？實驗或生產(chǎn)有哪些？思考與交流思考與交流制蒸餾水、制無水酒精、分離原油，分離不同制蒸餾水、制無水酒精、分離原油，分離不同沸點的石油產(chǎn)品等沸點的石油產(chǎn)品等 ，溴與四氯化碳分離，溴與四氯化碳分離95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾蒸餾加吸水劑加吸水劑（CaO）蒸餾蒸餾含雜工業(yè)乙醇2 2、重結晶：、重結晶：（1 1）含義）含義：利用被提純物質與雜質在同一溶利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。（重結晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經(jīng)過濾、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。） （

8、2）關鍵：選擇適當?shù)娜軇╆P鍵：選擇適當?shù)娜軇? 3）選擇溶劑的條件：）選擇溶劑的條件： 雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；雜質在溶劑中的溶解度很小或很大； 被提純的有機物在此溶劑中的溶解度被提純的有機物在此溶劑中的溶解度 受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 苯甲酸的重結晶苯甲酸的重結晶(P18(P18實驗實驗1-21-2）1、主要含泥沙、氯化鈉雜質；、主要含泥沙、氯化鈉雜質；2、苯甲酸為食品防腐劑，白色片狀晶體，、苯甲酸為食品防腐劑，白色片狀晶體，熔點熔點122.4 ；3、苯甲酸溶解度：、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ），），0.95g （50 ）, 6.8g （95 ）.不純固體物質

9、不純固體物質殘渣殘渣(不溶性雜質不溶性雜質)濾液濾液母液母液(可溶性雜質和可溶性雜質和部分被提純物部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾趁熱過濾冷卻，結晶，冷卻，結晶，過濾過濾，洗滌洗滌（4 4）重結晶的實驗操作步驟：）重結晶的實驗操作步驟：1 1、加熱溶解、加熱溶解2 2、趁熱過濾、趁熱過濾3 3、冷卻結晶、冷卻結晶往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL40mL蒸餾水，蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。溶后在加入少量蒸餾水。用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另

10、一用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL100mL燒杯中。燒杯中。( (注意：一貼，二低，三靠注意：一貼，二低，三靠) )將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶4 4、濾出晶體、濾出晶體高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶重結晶實驗儀器重結晶實驗儀器重結晶苯甲酸的實驗步驟重結晶苯甲酸的實驗步驟如何洗滌結如何洗滌結晶或沉淀？晶或沉淀？如何檢驗結如何檢驗結晶或沉淀洗晶或沉淀洗凈與否？凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三沒，待水完全流出后，

11、重復兩至三次，直至晶體被洗凈。次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出取最后一次的洗出液，再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。液，再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。說明：說明：苯甲酸溶解度隨溫度升高而增大苯甲酸溶解度隨溫度升高而增大趁熱過濾趁熱過濾防止苯甲酸在濾紙上提前析出防止苯甲酸在濾紙上提前析出粗苯甲酸全溶后粗苯甲酸全溶后再加少量水再加少量水，以減少熱過濾中損，以減少熱過濾中損失苯甲酸失苯甲酸思考：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更思考：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？溫度過低，雜質的溶解度

12、也會降低，部分雜質會析出，溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質會析出，達不到提純目的；溫度極低時，溶劑水也會析出。達不到提純目的；溫度極低時，溶劑水也會析出。（5） 實驗所需儀器：實驗所需儀器： 酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)、燒杯、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)、燒杯、 玻璃棒、鐵架臺、漏斗、濾紙玻璃棒、鐵架臺、漏斗、濾紙3、萃取、萃取【思考與交流思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、實驗原理是什么？、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？5、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何、這樣得到的

13、溴純凈嗎？如果不純，如何處理？處理？ （1 1）分類）分類液液液萃取液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。固固液萃取液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質中：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）（2 2）原理：）原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出

14、來的方法。從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。（3 3）萃取劑的選擇條件：）萃取劑的選擇條件：常見的有機萃取劑：常見的有機萃取劑：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷烷（5）萃取分液主要儀器：）萃取分液主要儀器：分液漏斗分液漏斗（4）分液：）分液：是把兩種互不相溶、密度不同是把兩種互不相溶、密度不同的液體分開的方法。的液體分開的方法。（6）操作過程：）操作過程：裝液裝液振蕩振蕩靜置靜置分液分液（7）操作注意事項：）操作注意事項：分液漏斗使用前要檢查是否漏水。分液漏斗使用前要檢查是否漏水。分液時分液漏斗頸的下端要靠在燒杯的內分液時分液漏斗頸的

15、下端要靠在燒杯的內壁上壁上 待液體分層后待液體分層后, , 將分液漏斗上的玻璃塞打開將分液漏斗上的玻璃塞打開, ,從下端口放出下層溶液從下端口放出下層溶液, ,從上端口倒出上層溶液從上端口倒出上層溶液。質譜儀質譜儀4 4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19P.19 利用吸附劑對不同有機物利用吸附劑對不同有機物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分離、提純有機物的方法叫分離、提純有機物的方法叫色譜法色譜法。俄國植物學家茨衛(wèi)特俄國植物學家茨衛(wèi)特1906年，年，茨衛(wèi)特在一根茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉粉末，讓溶

16、有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。綠素、葉黃素、胡蘿卜素。 根據(jù)物質在兩相根據(jù)物質在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色薄層色譜法譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常用的吸附

17、劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。活性炭等。色譜法是化學家分離、提純有機物不可色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。缺少的方法。4 4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19P.19分離、提純步驟方法蒸餾、重結晶、萃取等 思考與交流思考與交流得到純凈的有機物后，如何確定它的得到純凈的有機物后，如何確定它的 分子式分子式 ？知識回顧知識回顧1.定性分析：確定有機物的組成元素定性分析：確定有機物的組成元素 一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為 CCO CCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。 如：某

18、有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有如：某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和HH2 2O O ， 其元其元素素組成為組成為 ?？隙ㄓ锌隙ㄓ蠧 C、H,H,可能有可能有O O燃燒法燃燒法2.2.定量分析：定量分析： 確定分子內各元素原子的質量分數(shù)，從而確定分子內各元素原子的質量分數(shù)，從而確定有機物的實驗式（或最簡式）確定有機物的實驗式（或最簡式）CO2H2O一定量一定量有機物有機物燃燒燃燒CO ?H二、元素定量分析二、元素定量分析H2O CO2可以直接測可以直接測出有機物中出有機物中各元素原子各元素原子的質量分數(shù)的質量分數(shù)【例例1 1】 某含某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素

19、的未知物A A，經(jīng)燃燒分析，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質量分數(shù)為實驗測定該未知物碳的質量分數(shù)為52.1652.16，氫的，氫的質量分數(shù)為質量分數(shù)為13.1413.14，試求該未知物，試求該未知物A A的的 實驗式。實驗式?！舅悸伏c撥思路點撥】 (1) (1) 先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(shù)先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(shù)(2) (2) 再求各元素原子的個數(shù)比再求各元素原子的個數(shù)比 若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？ 實驗式實驗式:C2H6O（1）根據(jù)標況下氣體的密度可求：）根據(jù)標況下氣體的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=

20、22.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度：）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2(D:相對相對密度密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）運用質譜法來測定相對分子質量）運用質譜法來測定相對分子質量三、測定相對分子質量確定分子式二二 相對分子質量的測定相對分子質量的測定-質譜法質譜法 P21原理：原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的成帶正電荷的分子離子分子離子和和碎片離子碎片離子。不同離子具有不同的質量，。不同離子具有不同的質量，質量不同的離子質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異在磁場作

21、用下達到檢測器的時間有差異，其結，其結果被記錄為質譜圖。果被記錄為質譜圖。 即：即：M= 46M= 46， 未知物未知物A A的分子式為的分子式為C C2 2H H6 6O O質荷比質荷比離子的質荷比越大，離子的質荷比越大，達到檢測器需要的達到檢測器需要的時間最長，因此譜時間最長，因此譜圖中的圖中的質荷比最大質荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相相對分子質量對分子質量讀譜圖讀譜圖：2、相對分子質量的測定：質譜法（、相對分子質量的測定：質譜法（MS）質譜儀質譜儀某有機物的結構確定：某有機物的結構確定： 測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，

22、氫的質量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是 。確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為 ，分子式為 。 依據(jù)質譜圖：依據(jù)質譜圖： 未知物A的相對分子質量為46，實驗式C2H6O的式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1所以未知物A的 實驗式 和 分子式 都是C2H6O 。 二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 寫出寫出C2H6O可能的結構：可能的結構： 【思考與交流思考與交流】 你怎樣確定有機物你怎樣確定有機物A是乙醇，還是是乙醇，還是 二甲醚？二甲醚？1、紅外光譜（、紅外光譜（IR）紅外光譜儀紅外光譜儀1、紅外光譜（IR）原理：由于有機物中組成化學鍵和官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且

23、振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。四、波譜分析確定結構式用途：紅外光譜可推知有機物含哪些化學鍵和官能團可以獲得化學鍵和官能團的信息C2H6O的紅外光譜結論：A中含有O-H、C-O、C-H三、分子結構的鑒定三、分子結構的鑒定 1 1、紅外光譜（、紅外光譜（IRIR）原理原理用途：通過紅外光譜可以推知有機物含用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學鍵、官能團有哪些化學鍵、官能團 例例1 1、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C C3 3H H6 6O O2

24、2的有機的有機物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖, ,則該有機物的結構簡則該有機物的結構簡式為：式為：CH3COOCH3練習練習1 1、有一有機物的相對分子質量為、有一有機物的相對分子質量為7474，確，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3用電磁波照射氫原子核，處在不同化學環(huán)境中的氫原子（等效氫）因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學位移。，所以 對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。原理原理用電磁波照射氫原子核，不同的等效氫因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，位置不同，。用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（HNMR）因此，A的結構為： H HHCCOH H H可以推知未知物可以推知未知物A分子分子C2H6O有有3種不同類型的氫原子種不同類型的