高中化學(xué)有機(jī)物苯酚課件

1、 第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物第二節(jié)第二節(jié) 醇和酚醇和酚酚的性質(zhì)探究酚的性質(zhì)探究淮北一中淮北一中 葛潤生葛潤生 兒茶素兒茶素（茶多酚的一種）（茶多酚的一種）丁香酚白藜蘆醇白藜蘆醇丁香酚丁香酚對(duì)乙酰氨基酚對(duì)乙酰氨基酚酚：酚：分子中羥基與苯環(huán)分子中羥基與苯環(huán)直接相直接相連連的有機(jī)化合物屬于酚類。的有機(jī)化合物屬于酚類。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1：取少量苯酚固體于試管中，加入少量蒸餾水，取少量苯酚固體于試管中，加入少量蒸餾水，觀察是否全部溶解；再將試管加熱，觀察現(xiàn)象。觀察是否全部溶解；再將試管加熱，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2：取少量苯酚固體于試管中，加入少量無水取少量苯酚固體于試管中，加入少量無水乙醇，觀察是否全

2、部溶解。乙醇，觀察是否全部溶解。探究一：苯酚的溶解性探究一：苯酚的溶解性室溫時(shí)，在水中溶解度不大；室溫時(shí)，在水中溶解度不大；易溶于乙醇易溶于乙醇 隨著溫度的升高，苯酚的溶解度增大，隨著溫度的升高，苯酚的溶解度增大，65以上時(shí)能和水互溶以上時(shí)能和水互溶 使用時(shí)要小心使用時(shí)要小心 在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上時(shí)能和水以上時(shí)能和水互溶；互溶；易溶于易溶于乙醇、乙醚等乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑。純凈的苯酚是無色的晶體純凈的苯酚是無色的晶體暴露在空氣中會(huì)因暴露在空氣中會(huì)因部分氧化而呈粉紅色的醌類物質(zhì)。部分氧化而呈粉紅色的醌類物質(zhì)。具有特殊氣味具有特殊氣味苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性苯酚有毒，

3、對(duì)皮膚有腐蝕性物理性質(zhì)的探究物理性質(zhì)的探究色色、態(tài)：、態(tài)：味味：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)： 43C 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：182 C 溶解性：溶解性：其他：其他：探究二：酚羥基上探究二：酚羥基上H的活性的活性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3：苯酚與酸堿指示劑的作用：苯酚與酸堿指示劑的作用實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)4：苯酚與堿的作用：苯酚與堿的作用不變紅不變紅濁液變澄清濁液變澄清分別向含鹽酸、氫氧化鈉、苯酚溶液的試管中分別向含鹽酸、氫氧化鈉、苯酚溶液的試管中滴入滴入23滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象往苯酚的渾濁溶液中滴入往苯酚的渾濁溶液中滴入NaOH溶液，觀察現(xiàn)象；溶液，觀察現(xiàn)象；+ H2 O+ NaOH 俗稱俗稱石炭酸石炭酸加鹽酸后又渾濁加鹽酸后

4、又渾濁然后向反應(yīng)后的溶液中滴加鹽酸，觀察現(xiàn)象。然后向反應(yīng)后的溶液中滴加鹽酸，觀察現(xiàn)象。探究二：酚羥基上探究二：酚羥基上H的活性的活性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)5：苯酚與鹽的作用：苯酚與鹽的作用濁液變澄清，但無氣泡濁液變澄清，但無氣泡往苯酚的渾濁溶液中滴入往苯酚的渾濁溶液中滴入Na2CO3溶液，觀察現(xiàn)象溶液，觀察現(xiàn)象思考：如果向苯酚鈉溶液中通入思考：如果向苯酚鈉溶液中通入COCO2 2，混合時(shí)反應(yīng)的混合時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式？化學(xué)方程式？ 酸性：H2CO3 HCO3-根據(jù)以下電離平衡常數(shù)分析：根據(jù)以下電離平衡常數(shù)分析：向苯酚鈉溶液中通入向苯酚鈉溶液中通入COCO2 2混合時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式混合時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式K=1

5、.28K=1.281010-10-10K K2 2=5.6=5.61010-11-11HCOHCO3 3- - CO CO3 32-2-+ H+ H+ +O O- -+ H+ H+ +OHOHK K1 1=4.3=4.31010-7-7H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3- -+ H+ H+ +換個(gè)角度思考問題：換個(gè)角度思考問題： 酸性：H2CO3 HCO3-從結(jié)構(gòu)的角度分析苯酚的酸性從結(jié)構(gòu)的角度分析苯酚的酸性苯環(huán)對(duì)羥基的影響使活性：苯環(huán)對(duì)羥基的影響使活性： 酚羥基酚羥基 醇羥基醇羥基 酚羥基表現(xiàn)出弱酸性，醇羥基沒有酸性酚羥基表現(xiàn)出弱酸性，醇羥基沒有酸性根據(jù)苯酚的電離平衡常數(shù)預(yù)測(cè)：苯

6、酚能否和金根據(jù)苯酚的電離平衡常數(shù)預(yù)測(cè)：苯酚能否和金屬鈉反應(yīng)？屬鈉反應(yīng)？K=1.28K=1.281010-10-10O O- -+ H+ H+ +OHOH探究三：苯酚的顯色反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)6：在試管中滴加：在試管中滴加12mL苯酚稀溶液，滴入苯酚稀溶液，滴入1滴滴FeCl3 稀溶液。振蕩，觀察現(xiàn)象。稀溶液。振蕩，觀察現(xiàn)象。 不同的酚類和三氯化鐵的反應(yīng)顯示的顏色不同，該反不同的酚類和三氯化鐵的反應(yīng)顯示的顏色不同，該反應(yīng)可用于酚類的檢驗(yàn)。應(yīng)可用于酚類的檢驗(yàn)。+Fe 3+Fe(C6H5O)63-6+6H+紫色紫色探究四：苯酚與溴水的反應(yīng)OHOHBrBrBr+ 3HBr 2，4，6-三溴苯酚三溴苯酚白色不

7、溶于水白色不溶于水+ 3Br2對(duì)比思考：苯和液溴的反應(yīng)的條件和產(chǎn)物，可對(duì)比思考：苯和液溴的反應(yīng)的條件和產(chǎn)物，可以得出什么結(jié)論？以得出什么結(jié)論？在苯酚分子中，羥基在苯酚分子中，羥基-OH與苯與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果著；兩者相互影響的結(jié)果使羥使羥基基-OH與苯環(huán)都活化與苯環(huán)都活化，從而使，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。質(zhì)。 1919世紀(jì)末，英國的外科醫(yī)生約世紀(jì)末，英國的外科醫(yī)生約瑟夫瑟夫李斯特一天在河邊散步發(fā)現(xiàn)李斯特一天在河邊散步發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里，浮在在某化工廠附近的污水溝里，浮在水面上的草根很少腐爛

8、。他通過研水面上的草根很少腐爛。他通過研究，發(fā)現(xiàn)里面里面含有酚類物質(zhì)。究，發(fā)現(xiàn)里面里面含有酚類物質(zhì)。李斯特受到啟發(fā)，他開始嘗試用酚李斯特受到啟發(fā)，他開始嘗試用酚類物質(zhì)類物質(zhì)對(duì)手術(shù)器械進(jìn)行消毒，病人對(duì)手術(shù)器械進(jìn)行消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染手術(shù)后傷口化膿、感染的情況大大的情況大大減少，直到現(xiàn)在，酚類作為消毒劑減少，直到現(xiàn)在，酚類作為消毒劑和醫(yī)藥方面仍然在廣泛使用和醫(yī)藥方面仍然在廣泛使用。約瑟夫約瑟夫李斯特李斯特（18271912） 故事一：苯酚軟膏說明書苯酚軟膏說明書藥品名稱藥品名稱 苯酚軟膏苯酚軟膏性性 狀狀 黃色軟膏；有苯酚特臭味黃色軟膏；有苯酚特臭味藥物組成藥物組成 每克含主要成分苯酚每

9、克含主要成分苯酚0.02克克藥理作用藥理作用 本品為消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌本品為消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變性。的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變性。適適 應(yīng)應(yīng) 癥癥 用于皮膚輕度感染和瘙癢用于皮膚輕度感染和瘙癢用法用量用法用量 外用外用,1日日2次次,涂患處涂患處注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)1.用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變 時(shí)禁止使用時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后尤其是色澤變紅后 2.用藥部位如有燒灼感、紅用藥部位如有燒灼感、紅 腫等情況腫等情況 應(yīng)停藥，并將局應(yīng)停藥，并將局 部藥物用酒精洗凈部藥物用酒精洗凈找出可能與苯酚性質(zhì)有關(guān)的詞語找出可能與苯酚性質(zhì)有關(guān)的詞語藥物相互作用藥物相互作用 不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用2月7日下午，鎮(zhèn)江市政府應(yīng)急辦發(fā)布通告承認(rèn)：水源受到苯酚污染是此次異味的主要原因。故事二故事二2012年2月3日中午開始，鎮(zhèn)江市自來水出現(xiàn)異味，在其后兩天里，鎮(zhèn)江發(fā)生了搶購飲用水的風(fēng)波。課后活動(dòng)：請(qǐng)你來當(dāng)工程師如何檢測(cè)水源受到苯酚污染？如何檢測(cè)水源受到苯酚污染？請(qǐng)你幫助設(shè)計(jì)合理的處理含苯酚廢水的方案請(qǐng)你幫助設(shè)計(jì)合理的處理含苯酚廢水的方案提示：提示： 富集廢水中苯酚富集廢水中苯酚 分離、回收苯酚分離、回收苯酚謝謝指導(dǎo)人有了知識(shí)，就會(huì)具備各