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1、第二章 烴和鹵代烴一、幾類重要烴的代表物比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4結(jié)構(gòu)特點全部單鍵;飽和鏈烴;正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴;平面形分子,鍵角120含碳碳三鍵;不飽和鏈烴;直線形分子,鍵角180化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照,鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮帶黑煙燃燒火焰明亮,帶濃黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)

2、:常溫下含有14個碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點:碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高。同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越低。(3)在水中的溶解性:均難溶于水。3、化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強酸、強堿或強氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。 化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍色。CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)取代反應(yīng):(注意:條件為光照)第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl常

3、溫下,只有CH3Cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳再如:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl(2)乙烯加成反應(yīng)與鹵素單質(zhì)Br2加成 :CH2CH2Br2CH2BrCH2Br 與H2加成:CH2CH2H2CH3CH3與鹵化氫加成:CH2CH2HXCH3CH2X 與水加成 :CH2CH2H2OCH3CH2OH(工業(yè)制乙醇的方法)氧化反應(yīng)常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。易燃燒 :CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)加聚反應(yīng)(口訣:雙鍵變單鍵,兩邊添橫線,橫線加括號,“n”右下邊) 例如: nCH2CH2(3)烯

4、烴的順反異構(gòu)順反異構(gòu):由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯 反-2-丁烯順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)。 反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)。 (4)二烯烴的加成反應(yīng)分子中含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴,二烯烴可用通式CnH2n2(n3,且為正整數(shù))表示。單鍵和雙鍵交替的二烯烴為典型的二烯烴,1,3丁二烯是最重要的代表物,其與溴按11發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況:1,2加成Br21,4加成Br2(5)乙炔的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似實驗室制法:反應(yīng)原理:CaC22H2OCa(OH)2C2H2收集方法:用排水法(因密度

5、略小于空氣,不能用向下排空氣法)三、苯及其同系物1苯的物理性質(zhì)2. 苯的結(jié)構(gòu)(1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)簡式:或。(2)成鍵特點:6個碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個原子共平面。3苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、能氧化4、苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n6(n6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)總結(jié):光照條件下苯環(huán)上取代基上的氫被取代,有鐵作催化劑時苯環(huán)上氫被取代5苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的相互關(guān)系注意:如何通過實驗證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單雙鍵交替?苯不能使溴的四

6、氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯與Br2發(fā)生加成而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。四、烴的來源及應(yīng)用直餾汽油與裂化汽油的區(qū)別直餾汽油裂化汽油方法石油經(jīng)常壓分餾制得重油經(jīng)熱裂化和催化裂化制得成分含C5C11的烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等含C5C11的烷、烯、二烯烴等差異可作溴的萃取劑,能跟酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色五、鹵代烴1鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點:鹵素原子是鹵代烴的官能團。分子中CX鍵易斷裂。2物理性質(zhì)性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)常溫下,大多數(shù)鹵代烴為液體或固體(CH3Cl為氣體)溶解性所有鹵代

7、烴都不溶于水,可溶于大多數(shù)有機溶劑3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應(yīng) (也叫作“水解反應(yīng)”) 條件:強堿的水溶液,加熱 化學(xué)方程式為:CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(2)消去反應(yīng) 條件:強堿的醇溶液,加熱 化學(xué)方程式為:CH3CH2BrNaOH CH2CH2NaBrH2O能發(fā)生消去反應(yīng)的要求是:鹵素原子所連的碳原子的相鄰碳原子上要有氫4檢驗鹵代烴中鹵素原子的方法(X表示鹵素原子)(1)實驗原理RXH2O ROHHX; HXNaOH=NaXH2O;HNO3NaOH=NaNO3H2O; AgNO3NaX=AgXNaNO3。(2)實驗步驟:取少量鹵代烴;加入NaOH溶液;加熱煮沸;冷卻;加入稀硝酸酸化;加入硝酸銀溶液;根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(

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