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1、化學(xué)競(jìng)賽最重要有機(jī)反應(yīng)CO+-RMgX+1. 醛酮與醛酮與Grignard試劑的加成試劑的加成H2OCOHRCOMgXR無(wú)水乙醚H2OCH3CH2CC6H5OHCC6H5HOCH3CH2MgXCC6H5HOMgCH2CH3XRMgX無(wú)水乙醚無(wú)水乙醚CH2OMgXRH3O+CH2ROH甲醛甲醛伯醇伯醇RCHORMgX無(wú)水乙醚無(wú)水乙醚CHOMgXRRCHROHRH3O+醛醛仲醇仲醇CHOHRMgX無(wú)水乙醚無(wú)水乙醚COMgXRRRCRRROH叔醇叔醇H3O+RCOR酮酮ClBrMgCH3CHO無(wú)水醚H3O+ClCHCH3OH實(shí)例:Br(CH2)3COCH3Mg微量氯化汞THFOHCH3格氏試劑與格氏

2、試劑與CO2反應(yīng)反應(yīng)用途:合成羧酸用途:合成羧酸 H3O+RMgBr+ CO2RCOOH與環(huán)氧化物反應(yīng)與環(huán)氧化物反應(yīng)用途:合成醇用途:合成醇反應(yīng)的選擇性:有機(jī)金屬試劑一般進(jìn)攻位阻較小的碳反應(yīng)的選擇性:有機(jī)金屬試劑一般進(jìn)攻位阻較小的碳H3O+ORMgX +ROHH3O+ORRMgX +ROHR2、羥醛縮合反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng) (增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng))(增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)) 在稀堿催化下,一分子醛的在稀堿催化下,一分子醛的 氫對(duì)另一分子醛的羰基加成氫對(duì)另一分子醛的羰基加成, 形形 成成 -羥基醛羥基醛(羥醛反應(yīng)羥醛反應(yīng)), 后者經(jīng)加熱失水生成后者經(jīng)加熱失水生成 , -不飽和醛不飽和醛(縮縮 合反應(yīng)合反應(yīng))。C

3、H3C HO+ CH2HCHONaOHH2OCH3CHOHCH2CHO -羥基丁醛羥基丁醛CH3CHOHCH2CHO-H2OCH3CH=CHCHO , -不飽和醛不飽和醛 自身羥醛縮合自身羥醛縮合CH3CH2CH2CHO+ CH3CH2CHCHOHOH-H2OCH3CH2CH2CHCHCHOHCH2CH3O-H2OCH3CH2CH2CH=CCHCH2CH3OO +OOH-, H2OO+ H2O 分子內(nèi)羥醛縮合分子內(nèi)羥醛縮合稀OH-H2OOHOOHOOOCH3COCH2HK2CO3CH3HOOCH3OHO 交叉羥醛縮合交叉羥醛縮合HCH + CH3CHCHOOCH3dil. Na2CO340oC

4、CH3CCH3CHOCH2OHCHO + CH3CHOdil. OH-?OCHO + OH2OOH-, ?OCH=OCH=CHCHO肉桂醛CHO+ CH3CCH3O36% NOH60oCO檸檬醛 假紫羅蘭酮CHOCHOH2OO3Zn/稀 OHCHO鑒鑒別別OH-COCI3 +COO- + CHI3(yellow precipitate)COCH3+ 3I2 + 3OH-COCI3 + 3I- + 3H2OCHCH3 + I2 + 2OH- OHCOCH3 + 2I- + 2H2O CH3CO 、CH3CHOH3、鹵仿反應(yīng)、鹵仿反應(yīng) 用鹵仿反應(yīng)制少一個(gè)碳的羧酸:用鹵仿反應(yīng)制少一個(gè)碳的羧酸:C CH3OCl2NaOHH+C OHO+ CHCl3H+(CH3)3CCH2C CH3OBr2NaOH(CH3)3CCH2COH + CHBr3O4 4、雙鍵的氧化反應(yīng)、雙鍵的氧化反應(yīng)2、臭氧化反應(yīng) 可通過(guò)臭氧化物還原水解的產(chǎn)物來(lái)推測(cè)原烯烴的結(jié)構(gòu)。 3環(huán)氧化 薄荷油中含有少量的薄荷油中含有少量的 a非蘭烴和非蘭烴和b 非蘭烴,兩者非蘭烴,兩者互為同分異構(gòu)體,其相對(duì)分子質(zhì)量為互為同分異構(gòu)體,其相對(duì)分子質(zhì)量為136CHO根據(jù)

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