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文檔簡介
1、第34講烴和鹵代烴第十一章有機化學根底(選考)考綱要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的構造和性質。2.掌握鹵代烴的構造和性質。3.了解烴類物質的重要運用??键c二苯的同系物、芳香烴探求高考明確考向考點三鹵代烴微專題31鹵代烴在有機合成中的運用內(nèi)容索引考點一烷烴、烯烴、炔烴的構造與性質課時作業(yè)烷烴、烯烴、炔烴的構造與性質考點一知識梳理1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、構造特點和通式烷烴、烯烴、炔烴的組成、構造特點和通式單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)2.脂肪烴的物理性質脂肪烴的物理性質性質變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有 個碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸
2、過渡到 、_ 沸點隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸 ;同分異構體之間,支鏈越多,沸點_ 相對密度隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水14液態(tài)固態(tài)升高越低3.脂肪烴的化學性質脂肪烴的化學性質(1)烷烴的取代反響烷烴的取代反響取代反響:有機物分子中某些原子或原子團被其他取代反響:有機物分子中某些原子或原子團被其他 所所替代的反響。替代的反響。烷烴的鹵代反響烷烴的鹵代反響a.反響條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質在反響條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質在 下反響。下反響。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純真物非純真物)HX。c.定量關系:定量關系: Cl2H
3、Cl即取代即取代1 mol氫原子,耗費氫原子,耗費 鹵素單質鹵素單質生成生成1 mol HCl。原子或原子團光照1 mol(2)烯烴、炔烴的加成反響加成反響:有機物分子中的 與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反響。烯烴、炔烴的加成反響(寫出有關反響方程式)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br不飽和碳原子CHCHBr2BrCH=CHBr(3)加聚反響丙烯加聚反響方程式為_ 。乙炔加聚反響方程式為(4)二烯烴的加成反響和加聚反響加成反響。(5)脂肪烴的氧化反響 烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液_ _ _不褪色褪色褪色
4、正誤判別 辨析易錯易混(1)符合通式CnH2n2的烴一定是烷烴( )(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上( )(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別( )(4)聚丙烯可發(fā)生加成反響( )(5)烷烴同分異構體之間,支鏈越多,沸點越高( )(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色( )答案( 7 ) C H 2 = = C H C H = = C H 2 與 B r 2 發(fā) 生 加 成 反 響 可 生 成 B r CH2CH=CHCH2Br和2種物質( )2.物質分別儀器的運用及本卷須知(1)分液時,分液漏斗下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出()(2)蒸餾操作時,應使溫度計水銀球接
5、近蒸餾燒瓶的支管口處()(3)蒸餾中,冷卻水應從冷凝管的下口通入,上口流出()(4)蒸發(fā)操作時,應使混合物中的水分完全蒸干后,再停頓加熱()(5)用長頸漏斗分別出乙酸與乙醇反響的產(chǎn)物()(6)分液時要先翻開分液漏斗上口的塞子,再將下層液體漸漸放入下面的燒杯中()答案深度思索 提升思想才干1.按要求填寫以下空白:(1)CH3CH=CH2_ ,反響類型:_。(3)CH2=CHCH=CH2_ ,反響類型:_。答案Cl2加成反響取代反響B(tài)r2加成反響(4)_Br2 ,反響類型:_。(5)_ ,反響類型:_。答案CH3CCH加成反響nCH2=CHCl加聚反響2.某烷烴的構造簡式為 。(1)用系統(tǒng)命名法命
6、名該烴:_。答案2,3-二甲基戊烷解析該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子,屬于戊烷,有兩個取代基,解析該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子,屬于戊烷,有兩個取代基,故其稱號為故其稱號為2,3-二甲基戊烷。二甲基戊烷。解析(2)假設該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的,那么原烯烴的構造有_種。(不包括立體異構,下同)答案5解析只需是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個解析只需是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H,該位置就有能夠,該位置就有能夠是原來存在碳碳雙鍵的位置,除去反復的構造,該烴分子中這樣的位置是原來存在碳碳雙鍵的位置,除去反復的構造,該烴分子中這樣的位置一共有一共有5處。處。解析(3)假設
7、該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的,那么原炔烴的構造有_種。答案1解析只需是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個解析只需是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有能夠,該位置就有能夠是原來存在碳碳三鍵的位置,該烴分子中這樣的位置一共有是原來存在碳碳三鍵的位置,該烴分子中這樣的位置一共有1處。處。解析(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反響,生成的一氯代烷最多有_種。解析該烷烴分子中有解析該烷烴分子中有6種等效氫原子,故與氯氣反響生成的一氯代烷種等效氫原子,故與氯氣反響生成的一氯代烷最多有最多有6種。種。6解題探求1.科學家在100 的低溫下合成一種烴X,此分子的構造如下圖(圖中的連線表示化
8、學鍵)。以下說法正確的選項是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反響D.充分熄滅等質量的X和甲烷,X耗費氧氣較多答案解析解析察看該烴的球棍模型可知解析察看該烴的球棍模型可知X的構造簡式為的構造簡式為,該烴分,該烴分子中含有碳碳雙鍵,子中含有碳碳雙鍵,A正確;正確;由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在,由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在,B錯誤;錯誤;X分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代,分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代,C錯誤;錯誤;該烴的化學式為該烴的化學式為C5H4,故
9、等質量熄滅時,故等質量熄滅時,CH4的耗氧量較多,的耗氧量較多,D錯誤。錯誤。2.(2021天津模擬)有機物的構造可用“鍵線式表示,如:CH3CH=CHCH3可簡寫為,有機物X的鍵線式為 ,以下說法不正確的是A.X與溴的加成產(chǎn)物能夠有3種B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X與足量的H2在一定條件下反響可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的一氯代物 有4種D.Y是X的同分異構體,且屬于芳香烴,那么Y的構造簡式為答案解析解析解析X分別與分別與1分子分子Br2,2分子分子Br2,3分子分子Br2加成得到加成得到3種加成產(chǎn)物,種加成產(chǎn)物,A項正確;項正確;X與足量與足量H2加成后的產(chǎn)物中只需兩種不等效氫原子,因
10、此只需兩種一氯加成后的產(chǎn)物中只需兩種不等效氫原子,因此只需兩種一氯取代物,取代物,C項錯誤;項錯誤;Y的化學式為的化學式為C8H8,與,與X一樣,一樣,D項正確。項正確。3.某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2;用熱的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。該烴的構造簡式:_。答案歸納總結歸納總結烯烴、炔烴與酸性烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反響圖解溶液反響圖解苯的同系物、芳香烴考點二其他芳香烴苯乙烯( )、萘( )、 蒽( )等知識梳理芳香烴苯及其同系物通式:CnH2n6(n6)鍵的特點:苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵
11、和碳碳雙鍵之 間的特殊的化學鍵特征反響:能取代,難加成,側鏈可被酸性 KMnO4溶液氧化(與苯環(huán)相連C上含H)1.苯的同系物的同分異構體苯的同系物的同分異構體以以C8H10芳香烴為例芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結構簡式2.苯的同系物與苯的性質比較苯的同系物與苯的性質比較(1)一樣點一樣點(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反響;苯環(huán)對烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成以下有關苯的同系物的方程式:硝化:。鹵代:;。易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:。正誤判別 辨析易錯易混(1)某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反響,但能使酸性
12、KMnO4溶液褪色,分子構造中只含有一個烷基,符合條件的烴有7種()答案解析解析C11H16滿足滿足CnH2n6,屬于苯的同系物,只含一個烷基,因此,屬于苯的同系物,只含一個烷基,因此其結其結構為構為 ,戊基有,戊基有8種,其中種,其中 不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此符合條件的同分異構體有高錳酸鉀溶液褪色,因此符合條件的同分異構體有7種。種。解析(2)甲苯與氯氣光照條件下反響,主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()答案解析解析Cl2與甲苯光照條件下發(fā)生取代反響,主要取代甲基上的氫原子。與甲苯光照條件下發(fā)生取代反響,主要取代甲基上的氫原子。解析(3)苯的二氯代物有三種()解析苯的二氯取代物有
13、鄰、間、對三種。解析苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。(4)己烯中混有少量甲苯,先參與足量溴水,然后參與酸性高錳酸鉀溶液,假設溶液褪色,那么證明己烯中混有甲苯()解析己烯與足量溴加成反響后,碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I,只需甲苯能使酸解析己烯與足量溴加成反響后,碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I,只需甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。性高錳酸鉀溶液褪色。(5)C2H2與 的最簡式一樣()答案解析解析 的化學式為的化學式為C8H8,最簡式為,最簡式為“CH。解析深度思索 提升思想才干有以下物質:乙苯,環(huán)己烯,苯乙烯,對二甲苯,叔丁基苯 回答以下問題:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。(2)互為同系物的是_。(3)能使溴的四氯化
14、碳溶液褪色的是_。(4)寫出分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的構造簡式:_、_。答案或HOOC(CH2)4COOH解題探求題組一芳香烴的性質及運用題組一芳香烴的性質及運用1.異丙苯異丙苯 是一種重要的化工原料,以下關于異丙苯的是一種重要的化工原料,以下關于異丙苯的說法不正確的選項是說法不正確的選項是A.異丙苯是苯的同系物異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下,異丙苯與在光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生取代反響生成的氯代物有三種發(fā)生取代反響生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反響在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反響解析在
15、光照的條件下,主要發(fā)生側鏈上的取代反響,可生成多種氯代解析在光照的條件下,主要發(fā)生側鏈上的取代反響,可生成多種氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。物,包括一氯代物、二氯代物等。答案解析2.(2021廣西柳州中學月考)苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑,也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強致癌物。苯并(a)芘的構造簡式如下圖,以下有關苯并(a)芘的說法中不正確的選項是A.苯并(a)芘的分子式為C20H12,屬于稠環(huán)芳香烴B.苯并(a)芘與 互為同分異構體C.苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反響,但不能使酸性KMnO4溶液 褪色D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有機溶劑答案解析解析根據(jù)
16、構造簡式可得苯并解析根據(jù)構造簡式可得苯并(a)芘的分子式為芘的分子式為C20H12,苯并,苯并(a)芘是由芘是由5個苯環(huán)構成的稠環(huán)芳香烴,個苯環(huán)構成的稠環(huán)芳香烴,A正確;正確;苯并苯并(a)芘與芘與 分子式不同,不屬于同分異構體,分子式不同,不屬于同分異構體,B錯誤;錯誤;苯并苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反響,但不芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反響,但不能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色,溶液褪色,C正確;正確;苯并苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴,是一種相對分子質量比較大的有機物,易溶芘屬于稠環(huán)芳香烴,是一種相對分子質量比較大的有機物,易溶于有機溶劑苯、
17、氯仿等,不易溶于水,于有機溶劑苯、氯仿等,不易溶于水,D正確。正確。題組二芳香烴的同分異構體題組二芳香烴的同分異構體3.(20213.(2021廣東省揭陽模擬廣東省揭陽模擬) )以下有關同分異構體數(shù)目的表達不正確的選以下有關同分異構體數(shù)目的表達不正確的選項是項是A.A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3 3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6 6種種B.B.與與 互為同分異構體的芳香族化合物有互為同分異構體的芳香族化合物有6 6種種C.C.含有含有5 5個碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物能夠有個碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物能夠有3 3種種D.D
18、.菲的構造簡式為菲的構造簡式為 ,它與硝酸反響,可生成,它與硝酸反響,可生成 5 5種一硝基取代種一硝基取代物物答案解析解析含解析含3個碳原子的烷基有兩種,甲苯苯環(huán)上的氫原子有個碳原子的烷基有兩種,甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種,故產(chǎn)物種,故產(chǎn)物有有6種,種,A項正確;項正確;B項中物質的分子式為項中物質的分子式為C7H8O,與其互為同分異構體的芳香族化合物中,與其互為同分異構體的芳香族化合物中有有1種醇種醇(苯甲醇苯甲醇)、1種醚種醚(苯甲醚苯甲醚)、3種酚種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚甲基苯酚),總共有,總共有5種,種,B項錯誤;項錯誤;含有含有5個碳原子的烷
19、烴有個碳原子的烷烴有3種同分異構體:正戊烷、異戊烷和新戊烷,其種同分異構體:正戊烷、異戊烷和新戊烷,其一氯代物分別為一氯代物分別為3、4、1種,種,C項正確;項正確;由菲的構造可以看出其構造中含有由菲的構造可以看出其構造中含有5種氫原子,可生成種氫原子,可生成5種一硝基取代物,種一硝基取代物,D項正確。項正確。4.(1)知立方烷的鍵線式如圖 ,那么立方烷的分子式為_,一氯代物有_種,二氯代物有_種。(2)知金剛烷的鍵線式如圖 ,可以看作四個等同的六元環(huán)構成的空間構型。那么金剛烷的分子式為_,一氯代物有_種,二氯代物有_種。C8H81 3C10H16 2 6答案題組三芳香烴綜合運用題組三芳香烴綜
20、合運用5.(20215.(2021武漢二中期末武漢二中期末) )二氧化碳和氫氣按一定的體積比混合,在一定二氧化碳和氫氣按一定的體積比混合,在一定條件下可以制得烯烴,該技術曾經(jīng)成為節(jié)能減碳的有效途徑之一。苯是條件下可以制得烯烴,該技術曾經(jīng)成為節(jié)能減碳的有效途徑之一。苯是一種重要的化工原料,以下圖是合成橡膠和一種重要的化工原料,以下圖是合成橡膠和TNTTNT的道路。的道路。答案回答以下問題:(1)工業(yè)上從煤焦油提取苯的操作稱號為_。分餾解析解析苯溶解在煤焦油中,煤焦油中不同成分的沸點不同,故可經(jīng)過分解析苯溶解在煤焦油中,煤焦油中不同成分的沸點不同,故可經(jīng)過分餾的方法得到苯。餾的方法得到苯。(2)烯
21、烴B的稱號為_;E的構造簡式為_。答案乙烯解析CH2=CHCH=CH2解析解析1個個C8H9Cl中有中有8個個C,結合其反響物有苯,結合其反響物有苯,1個苯中有個苯中有6個個C,可,可知知B為乙烯。對比反響的反響物為乙烯。對比反響的反響物(C8H9Cl)及目的生成物及目的生成物( ),可推知,可推知D為苯乙烯,故為苯乙烯,故E為為CH2=CHCH=CH2。(3)寫出反響類型:反響_;反響_。答案取代反響解析消去反響解析解析B為為CH2=CH2,與,與Cl2反響生成反響生成CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl與與苯發(fā)苯發(fā)生取代反響生成生取代反響生成 ;D為苯乙烯,故為苯乙烯,故生成苯乙生成
22、苯乙烯的反響為消去反響。烯的反響為消去反響。(4)寫出反響的化學方程式:答案解析。3H2O解析解析 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反響生成在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反響生成。(5)D在一定條件下與足量H2反響后的產(chǎn)物,其一氯代物有_種。答案解析6解析解析D為為 ,在一定條件下與足量,在一定條件下與足量H2反響生成反響生成,其環(huán)上一氯代物有其環(huán)上一氯代物有4種,乙基上一氯代物有種,乙基上一氯代物有2種,共有種,共有6種。種。鹵代烴考點三1.鹵代烴的概念鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物。通式取代后生成的化合物。通式可表示為可
23、表示為RX(其中其中R表示烴基表示烴基)。(2)官能團是官能團是 。2.鹵代烴的物理性質鹵代烴的物理性質(1)沸點:比同碳原子數(shù)的烴沸點要沸點:比同碳原子數(shù)的烴沸點要 ;(2)溶解性:水中溶解性:水中 溶,有機溶劑中溶,有機溶劑中 溶;溶;(3)密度:普通一氟代烴、一氯代烴比水小,其他比水大。密度:普通一氟代烴、一氯代烴比水小,其他比水大。知識梳理鹵素原子鹵素原子高難易反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式 反應本質和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOH RCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX; NaOH
24、NaXH2O產(chǎn)生特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物3.鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反響和消去反響的比較鹵代烴水解反響和消去反響的比較(2)消去反響的規(guī)律消去反響:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),而生成 (如雙鍵或三鍵)的化合物的反響。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反響結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子 、 含不飽和鍵有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反響可生成不同的產(chǎn)物。例如:CH2=CH
25、CH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O 型鹵代烴,發(fā)生消去反響可以生成RCCR,如BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O4.鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反響不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反響如如CH3CH=CH2Br2 ;CH3CHBrCH2Br;(2)取代反響如乙烷與Cl2:_;苯與Br2:_;C2H5OH與HBr:_。正誤判別 辨析易錯易混(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高( )(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯( )(3)在溴乙烷中參與AgNO3溶液,立刻產(chǎn)生淡黃色沉淀( )(4
26、)取溴乙烷水解液,向其中參與AgNO3溶液,可察看到淡黃色沉淀( )(5)一切鹵代烴都可以發(fā)生水解反響和消去反響( )答案深度思索 提升思想才干以下物質中,按要求填空: C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 B rCH3CHBrCH2CH3(1)物質的熔沸點由高到低的順序是_(填序號)。(2)上述物質中既能發(fā)生水解反響又能發(fā)生消去反響的是_。(3)物質發(fā)生消去反響的條件為_,產(chǎn)物有_。(4)由物質制取1,2-丙二醇閱歷的反響類型有_。氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O消去反響、加成反響、水答案解反響(5)檢驗物質中含有溴元
27、素的試劑有_。答案氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液解題探求1.(2021陜西長安一中質檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如下圖,那么以下說法正確的選項是A.發(fā)生水解反響時,被破壞的鍵是和B.發(fā)生消去反響時,被破壞的鍵是和C.發(fā)生水解反響時,被破壞的鍵是D.發(fā)生消去反響時,被破壞的鍵是和答案解析解析鹵代烴水解反響是鹵原子被羥基取代生成醇,只斷鍵;解析鹵代烴水解反響是鹵原子被羥基取代生成醇,只斷鍵;消去反響是鹵代烴中鹵原子和鹵原子相鄰的碳上氫原子共同去掉,斷消去反響是鹵代烴中鹵原子和鹵原子相鄰的碳上氫原子共同去掉,斷鍵。鍵。2.(2021石家莊一檢)有機物M、N、Q之間的轉化關系為答案解析A.M
28、的同分異構體有3種(不思索立體異構)B.N分子中一切原子共平面C.Q的稱號為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反響 ,以下說法正確的選項是解析依題意,解析依題意,M、N、Q的構造簡式分別為的構造簡式分別為 、 、。求M的同分異構體可以轉化為求丁烷的一氯代物,丁烷有2種同分異構體:CH3CH2CH2CH3、,它們的一氯代物均有2種,故丁烷的一氯代物共有4種,除M外,還有3種,A項正確;N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代,乙烯分子中一切原子共平面,甲烷分子中一切原子不能夠共平面,所以N分子中一切原子不能夠共平面,B項錯誤;Q的稱號是異丁烷,C項錯誤;M、Q不能與溴水反響,N分子中含有碳碳雙
29、鍵,能與Br2發(fā)生加成反響,D項錯誤。3.(2021大連二十四中月考)有兩種有機物Q( )與P( ),以下有關它們的說法中正確的選項是答案解析A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3 2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反響C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反響D.Q的一氯代物只需1種,P的一溴代物有2種解析解析Q中兩個甲基上有中兩個甲基上有6個等效氫原子,苯環(huán)上有個等效氫原子,苯環(huán)上有2個等效氫原子,峰個等效氫原子,峰面積之比應為面積之比應為3 1,A項錯誤;項錯誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反響,中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反響,P中與鹵素原子相連的
30、碳原中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上短少氫原子,無法發(fā)生消去反響,子的鄰位碳原子上短少氫原子,無法發(fā)生消去反響,B項錯誤;項錯誤;在適當條件下,鹵素原子均可被在適當條件下,鹵素原子均可被OH取代,取代,C項正確;項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有有2種,種,D項錯誤。項錯誤。鹵代烴在有機合成中的運用微專題311.銜接烴和烴的衍生物的橋梁銜接烴和烴的衍生物的橋梁烴經(jīng)過與鹵素發(fā)生取代反響或加成反響轉化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條烴經(jīng)過與鹵素發(fā)生取代反響或加成反響轉化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下可水解
31、轉化為醇或酚,進一步可轉化為醛、酮、羧酸和酯等;醇在件下可水解轉化為醇或酚,進一步可轉化為醛、酮、羧酸和酯等;醇在加熱條件下與氫鹵酸反響轉化為鹵代烴,鹵代烴經(jīng)過消去反響可轉化為加熱條件下與氫鹵酸反響轉化為鹵代烴,鹵代烴經(jīng)過消去反響可轉化為烯烴或炔烴。烯烴或炔烴。如:醛或羧酸。2.改動官能團的個數(shù)改動官能團的個數(shù)3.改動官能團的位置改動官能團的位置。4.對官能團進展維護對官能團進展維護如在氧化如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用以的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用以下方法維護:下方法維護:CH2=CHCOOH。專題訓練專題訓練1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)消費聚
32、氯乙烯的一種工藝道路如聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)消費聚氯乙烯的一種工藝道路如下:下:答案解析反響的化學方程式為_,反響類型為_;反響的反響類型為_。加成反響H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl解析由解析由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差別可推知,二氯乙烷與氯乙烯的組成差別可推知,1,2-二氯乙烷經(jīng)過消二氯乙烷經(jīng)過消去反響轉化為氯乙烯。去反響轉化為氯乙烯。消去反響1232.根據(jù)下面的反響道路及所給信息填空。(1)A的構造簡式是_,稱號是_。答案(一氯環(huán)己烷)環(huán)己烷解析123解析由反響:解析由反響:A和和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反響得在光照的條件下發(fā)生取代反響得,可推知A為 。在Na
33、OH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反響得 。 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反響得B: 。 的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反響。123(2)的反響類型是_;的反響類型是_。(3)反響的化學方程式是_。答案(一氯環(huán)己烷)取代反響加成反響1233.(2021黑龍江省黑河質檢)立方烷( )具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成道路:123回答以下問題:(1)C的構造簡式為_,E的構造簡式為_。(2)的反響類型為_,的反響類型為_。答案取代反響消去反響解析123解析由流程解析由流程 ,及
34、兩種物質構造上的變化推知該反,及兩種物質構造上的變化推知該反應為取代反響,應為取代反響,B屬于鹵代物,在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反響,生屬于鹵代物,在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反響,生成成 ,故,故C的構造簡式為的構造簡式為,由,由CD,按取代反響定義可,按取代反響定義可知為取代反響;知為取代反響;D中含有中含有 ,可以與,可以與Br2發(fā)生加成反響生成發(fā)生加成反響生成 ;由E與F的構造比較可知為消去反響。123(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成:答案解析反響1的試劑與條件為_;反響2的化學方程式為_;反響3可用的試劑為_。Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)123,故反響1的試劑與條件
35、為Cl2/光照,反響3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。解析化合物解析化合物A可由可由 合成,合成道路為合成,合成道路為123(4)在I的合成道路中,互為同分異構體的化合物是_(填化合物代號)。答案解析G和H解析根據(jù)同分異構體的概念,具有一樣分子式和不同構造的物質互為解析根據(jù)同分異構體的概念,具有一樣分子式和不同構造的物質互為同分異構體,察看同分異構體,察看G與與H的構造簡式可知兩者互為同分異構體。的構造簡式可知兩者互為同分異構體。123(5)I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個峰。答案解析1解析立方烷的解析立方烷的8個頂點各有個頂點各有1個個H,完全一樣,即只需
36、,完全一樣,即只需1種種H,故核磁共,故核磁共振氫譜中譜峰個數(shù)為振氫譜中譜峰個數(shù)為1。123(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其能夠的構造有_種。答案解析3123解析立方烷中有解析立方烷中有8個個H,根據(jù)換元法,可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝,根據(jù)換元法,可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)一樣,而二硝基立方烷能夠的構造共有基立方烷的種數(shù)一樣,而二硝基立方烷能夠的構造共有3種,如下所示:種,如下所示:故六硝基立方烷能夠的構造也有3種。123探求高考明確考向 對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點點/13254761.(2021北京理綜,9)在一定條件下,甲苯可生成二甲
37、苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下:答案解析以下說法不正確的選項是 A.該反響屬于取代反響B(tài).甲苯的沸點高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反響所得產(chǎn)物中首先分別出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分別出來123解析解析A項,甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于項,甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反響,正確;取代反響,正確;B項,甲苯的相對分子質量介于二甲苯和苯之間,故沸點也介于二甲苯項,甲苯的相對分子質量介于二甲苯和苯之間,故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間,即介于和苯的沸點之間,即介于80 和和144 之間,錯誤;之間,錯誤;C項,苯
38、的沸點和二甲苯的沸點相差很大項,苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于大于30 ),可用蒸餾的方法,可用蒸餾的方法將苯從反響所得產(chǎn)物中首先分別出來,正確;將苯從反響所得產(chǎn)物中首先分別出來,正確;D項,因對二甲苯的熔點較高,可用冷卻結晶的方法從二甲苯混合物中項,因對二甲苯的熔點較高,可用冷卻結晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分別出來,正確。將對二甲苯分別出來,正確。123 C2.(2021海南,15)知苯可以進展如下轉化:答案解析溴苯 苯 回答以下問題:(1)反響的反響類型為_,化合物A的化學稱號為_。加成反響環(huán)己烷123解析反響為加成反響,生成解析反響為加成反響,生成A為為 ,為環(huán)己烷。,為環(huán)
39、己烷。123 C(2)化合物B的構造簡式為_,反響的反響類型為_。答案解析溴苯 苯 消去反響解析環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代生成解析環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代生成B( ),B再發(fā)再發(fā)生消去反響生成生消去反響生成 。123(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯_。答案解析解析苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,參與水,油層在上層的為解析苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,參與水,油層在上層的為苯,油層在下層的為溴苯。苯,油層在下層的為溴苯。參與水,油層在上層的為苯,油層在下層的為溴苯1233.2021全國卷,38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響,稱為Glaser反響。
40、該反響在研討新型發(fā)光資料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成道路:123回答以下問題:(1)B的構造簡式為_,D的化學稱號為_。答案解析苯乙炔123解析對比解析對比B、C的構造結合反響條件及的構造結合反響條件及B的分子式可知的分子式可知B為乙苯,其結為乙苯,其結構簡式為構簡式為 ,逆推可知,逆推可知A為苯;根據(jù)為苯;根據(jù)D的構造簡式可知的構造簡式可知D的化學稱號為苯乙炔。的化學稱號為苯乙炔。123(2)和的反響類型分別為_、_。答案解析取代反響消去反響解析是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反響,對比解析是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反
41、響,對比C、D的構造可知反響的反響類型是消去反響。的構造可知反響的反響類型是消去反響。123 。1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成,用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,實際上需求耗費氫氣4 mol。(3)E的構造簡式為_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,實際上需求耗費氫氣_ mol。答案解析解析結合題給信息,由解析結合題給信息,由D的構造可推知的構造可推知E的構造簡式為的構造簡式為4123(4)化合物( )也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物,該聚合反響的化學方程式為_。答案解析123解析根據(jù)題干信息可知化合物解析根據(jù)題干信息可知化合物( )發(fā)生發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響
42、生成聚合物的化學方程式為偶聯(lián)反響生成聚合物的化學方程式為。123(5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只需兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為3 1,寫出其中3種的構造簡式_。答案解析、(任寫三種)123解析芳香化合物解析芳香化合物F是是C的同分異構體,其分子中只需兩種不同化學環(huán)境的同分異構體,其分子中只需兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為的氫,數(shù)目比為3 1,符合條件的構造簡式有,符合條件的構造簡式有 、 、 、 、 等。123課時作業(yè)1.有8種物質:甲烷;苯;聚乙烯;聚1,3-丁二烯;2-丁炔;環(huán)己烷;鄰二甲苯;環(huán)己烯。既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能與溴水反響使之褪色的是 A. B.C. D
43、.答案12345678910111213解析含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,解析含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能與溴水反響使之褪色,又能與溴水反響使之褪色,B項正確。項正確。解析2.以下關于烷烴與烯烴的性質及反響類型的表達正確的選項是 A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反響,烯烴不能發(fā)生取代反響C.烷烴的通式一定是CnH2n2,而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反響的一定是烯烴答案解析12345678910111213解析解析A項,烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵;項,烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵;
44、B項,烯烴可以發(fā)生取代反響;項,烯烴可以發(fā)生取代反響;C項,單烯烴的通式為項,單烯烴的通式為CnH2n,多烯烴的通式不是,多烯烴的通式不是CnH2n;D項,加成反響是不飽和烴的特征反響。項,加成反響是不飽和烴的特征反響。3.(2021廣東省茂名模擬)環(huán)癸五烯的構造簡式可表示為,以下說法正確的選項是 A.根據(jù)的構造特點可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物12345678910111213答案解析12345678910111213解析環(huán)癸五烯的分子式應為解析環(huán)癸五烯的分子式
45、應為C10H10,A項錯誤;項錯誤;當當N(C)5時,一切的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài),且難溶于水,時,一切的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài),且難溶于水,B項錯項錯誤;誤;乙烯和環(huán)癸五烯構造不類似,不符合同系物的概念,乙烯和環(huán)癸五烯構造不類似,不符合同系物的概念,D項錯誤。項錯誤。4.(2021河北張家口四校聯(lián)考)以下反響的產(chǎn)物中,有的有同分異構體,有的沒有同分異構體,其中一定不存在同分異構體的反響是 A.甲烷與氯氣發(fā)生取代反響B(tài).丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反響C.異戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2與等物質的量的Br2發(fā)生加成反響D.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH的
46、乙醇溶液共熱發(fā)生消去反響答案解析12345678910111213解析甲烷與氯氣發(fā)生取代反響的四種有機產(chǎn)物均只需一種構造,沒有同解析甲烷與氯氣發(fā)生取代反響的四種有機產(chǎn)物均只需一種構造,沒有同分異構體,分異構體,A項正確;項正確;丙烯與水發(fā)生加成反響的產(chǎn)物可以是丙烯與水發(fā)生加成反響的產(chǎn)物可以是1-丙醇,也可以是丙醇,也可以是2-丙醇,丙醇,B項錯誤;項錯誤;異戊二烯與等物質的量的異戊二烯與等物質的量的Br2可以發(fā)生可以發(fā)生1,2-加成和加成和1,4-加成,共有加成,共有3種同分種同分異構體,異構體,C項錯誤;項錯誤;2-氯丁烷消去氯丁烷消去HCl分子的產(chǎn)物可以是分子的產(chǎn)物可以是1-丁烯,也可以是
47、丁烯,也可以是2-丁烯,丁烯,D項錯誤。項錯誤。123456789101112135.某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成,所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反響,最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物,那么氣態(tài)烴能夠為 A.丙烯 B.1-丁炔C.丁烯 D.2-甲基-1,3-丁二烯答案解析12345678910111213解析根據(jù)加成與取代的定量關系可知氣態(tài)烴為解析根據(jù)加成與取代的定量關系可知氣態(tài)烴為C4H6。6.-月桂烯的構造如下圖,一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反響的產(chǎn)物(只思索位置異構)實際上最多有 A.2種 B.3種C.4種 D.6種答案解析123456789101
48、11213解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質可知有解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質可知有4種加成產(chǎn)物。種加成產(chǎn)物。7.“PX即為對二甲苯,是一種可燃、低毒化合物,毒性略高于乙醇,其蒸氣與空氣可構成爆炸性混合物,爆炸極限1.1%7.0%(體積分數(shù))。是一種用途極廣的有機化工原料。以下關于“PX的表達不正確的選項是 A.“PX的化學式為C8H10,1HNMR有2組吸收峰B.“PX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,屬于苯的同系物C.“PX二溴代物有3種同分異構體D.“PX不溶于水,密度比水小答案解析12345678910111213解析解析A項,對二甲苯的構造簡式為項,對二甲苯的構造簡式為 ,據(jù)此分析;,據(jù)此
49、分析;B項,苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;項,苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;C項,根據(jù)對二甲苯的構造簡式分析,對二甲苯的二溴代物共有項,根據(jù)對二甲苯的構造簡式分析,對二甲苯的二溴代物共有7種同分種同分異構體;異構體;D項,苯的同系物與苯的性質類似,根據(jù)苯的性質分析。項,苯的同系物與苯的性質類似,根據(jù)苯的性質分析。123456789101112138.(2021上海,10)鹵代烴的制備有多種方法,以下鹵代烴不適宜由相應的烴經(jīng)鹵代反響制得的是 A. B.C. D.答案12345678910111213解析解析解析可由環(huán)己烷發(fā)生取代反響產(chǎn)生;可由環(huán)己烷發(fā)生取代反響產(chǎn)生;可由可由2,2-二
50、甲基丙烷發(fā)生取代反響產(chǎn)生;二甲基丙烷發(fā)生取代反響產(chǎn)生; 可由可由 與與HCl發(fā)生取代反響產(chǎn)生,而不適宜用發(fā)生取代反響產(chǎn)生,而不適宜用 與與Cl2發(fā)生取代反響產(chǎn)發(fā)生取代反響產(chǎn)生,生,C正確;正確; 可由可由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反響四甲基丁烷發(fā)生取代反響產(chǎn)生。產(chǎn)生。123456789101112139.(2021海南中學月考)從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,以下制備方案中最好的是 答案解析12345678910111213解析此題調查鹵代烴制取方案的設計。在有機合成中,理想合成方案解析此題調查鹵代烴制取方案的設計。在有機合成中,理想合成方案有以下特點:盡量少的步驟;選擇生成副產(chǎn)物最少的
51、反響原理;有以下特點:盡量少的步驟;選擇生成副產(chǎn)物最少的反響原理;試劑價廉;實驗平安;符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子試劑價廉;實驗平安;符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物,用加成反響,而不用取代反響,由于光照下或引入鹵原子作中間產(chǎn)物,用加成反響,而不用取代反響,由于光照下鹵代反響產(chǎn)物無法控制,得到產(chǎn)品純度低。鹵代反響產(chǎn)物無法控制,得到產(chǎn)品純度低。A項,發(fā)生三步反響,步驟項,發(fā)生三步反響,步驟多,產(chǎn)率低;多,產(chǎn)率低;B項,溴與烷烴發(fā)生取代反響,是延續(xù)反響,不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)項,溴與烷烴發(fā)生取代反響,是延續(xù)反響,不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)物多;物多;C項,步驟多,且發(fā)
52、生鹵代反響難控制產(chǎn)物純度;項,步驟多,且發(fā)生鹵代反響難控制產(chǎn)物純度;D項,步驟少,產(chǎn)物純度高。項,步驟少,產(chǎn)物純度高。12345678910111213(1)由甲轉化為乙需經(jīng)以下過程(已略去各步反響的無關產(chǎn)物,下同):10.(2021??谀M)有甲、乙兩種物質:答案12345678910111213甲乙其中反響的反響類型是_,反響的條件是_,反應的化學方程式為_(不需注明反響條件)。取代反響NaOH溶液,加熱答案12345678910111213(2)以下物質不能與乙反響的是_(填字母)。a.金屬鈉 b.溴水c.碳酸鈉溶液 d.乙酸bc(3)乙有多種同分異構體,寫出能同時滿足以下條件的同分異構
53、體的構造簡式_。a.苯環(huán)上的一氯代物只需一種b.遇FeCl3溶液顯示紫色c.含有兩個甲基答案解析12345678910111213、12345678910111213解析由甲轉化為乙依次為解析由甲轉化為乙依次為-H的氯代,鹵代烴水解,碳碳雙鍵與的氯代,鹵代烴水解,碳碳雙鍵與HCl的加成反響。的加成反響。能使能使FeCl3溶液顯色,含有酚羥基,苯環(huán)上一氯取代物只需一種,因此溶液顯色,含有酚羥基,苯環(huán)上一氯取代物只需一種,因此苯環(huán)上的取代基應高度對稱,可寫出如下兩種構造:苯環(huán)上的取代基應高度對稱,可寫出如下兩種構造:、。11.現(xiàn)經(jīng)過以下詳細步驟由 制取 ,即答案12345678910111213(1)從左到右依次填寫每步反響所屬的反響類型(只填字母):a.取代反響,b.加成反響,c.消去反響,d.加聚反響。_;_;_;_;_;_。a b c b c b(2)寫出、三步反響的化學方程式:_。_。_。答案1234567891011121312.(2021遼寧省葫蘆島模擬)知:CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)。1 mol
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