第八章醚和環(huán)氧化合物

1、第八章習(xí)題第八章習(xí)題不要求做的題目：不要求做的題目：8-1、8-8(1)、8-9醚和環(huán)氧化合物醚和環(huán)氧化合物第八章第八章ethers and epoxidesethers and epoxides醚的性質(zhì)醚的性質(zhì)環(huán)氧化合物環(huán)氧化合物 的的 開環(huán)反應(yīng)開環(huán)反應(yīng)結(jié)構(gòu)與命名結(jié)構(gòu)與命名8一一二二三三一、結(jié)構(gòu)與命名一、結(jié)構(gòu)與命名1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán) 醚鍵醚鍵COCROR(R)ArORArOAr(Ar)醚醚 通式通式CCO環(huán)氧化合物環(huán)氧化合物H3COCH3.不等性不等性sp3雜化雜化乙醚乙醚2. 命名命名O苯甲醚苯甲醚（芳香醚）（芳香醚）對甲氧基甲苯對甲氧基甲苯OCH3CH3OCH3(CH3)3COC

2、H3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚（混醚）（混醚）OO四氫呋喃四氫呋喃（環(huán)醚）（環(huán)醚）1,4-二氧六環(huán)二氧六環(huán)18-冠冠-6（冠醚）（冠醚）OOOOOOH2CCOCH3C2H5環(huán)氧乙烷環(huán)氧乙烷2-甲基甲基-3-乙基環(huán)氧乙烷乙基環(huán)氧乙烷12 313 22-甲基甲基-2-乙基環(huán)氧乙烷乙基環(huán)氧乙烷OH3CHCCHC2H5O二、醚的性質(zhì)二、醚的性質(zhì)1. 醚的沸點低，醚的沸點低，易燃易燃2. 過氧化物的生成過氧化物的生成CH3CH2OCH2CH3 74 34.8CH3CH2CH2CH2OH 74 117.8 Mr b.p.()CH3CH2OCH2CH3過氧化乙醚過氧化乙醚CH3CHOCH2CH3OOH+ O2

3、3. 鹽的形成鹽的形成羊羊金金醚性質(zhì)穩(wěn)定醚性質(zhì)穩(wěn)定不與強(qiáng)堿、稀酸、氧化劑、還原劑反應(yīng)不與強(qiáng)堿、稀酸、氧化劑、還原劑反應(yīng)CH3CH2OCH2CH3HSO4-H3O+H2O想一想想一想怎樣除去環(huán)己烷中的少量乙醚？怎樣除去環(huán)己烷中的少量乙醚？CH3CH2OCH2CH3H2SO4CH3CH2OCH2CH3H+HSO4-濃強(qiáng)酸濃強(qiáng)酸金金 羊羊鹽鹽.4. 醚鍵的斷裂醚鍵的斷裂CH3CH2OCH2CH3HICH3CH2ICH3CH2OHCH3CH2IHI伯烷基醚伯烷基醚CH3CH2 OCH2CH3H+CH3CH2 OCH2CH3H機(jī)制：機(jī)制：質(zhì)子化醚質(zhì)子化醚CH3CH2I CH3CH2OHI -CH3CH2

4、 OCH2CH3HSN2伯、仲烷基醚伯、仲烷基醚(CH3)2CH O CH2CH2CH2CH3HIH2O ,100(CH3)2CHOH+CH3CH2CH2CH2I(SN2)OHI+二苯基醚二苯基醚(CH3)3COC(CH3)3H+(CH3)3COC(CH3)3HSN1(CH3)3C(CH3)3COH(CH3)3CI -(CH3)3CI+HIH2O ,100OCH3OHCH3I 烷基苯基醚烷基苯基醚叔烷基醚叔烷基醚質(zhì)子化醚質(zhì)子化醚慢慢快快1. 酸催化開環(huán)反應(yīng)酸催化開環(huán)反應(yīng)三、環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)三、環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)H2CCH2OH2OHOCH2CH2OHH+HXXCH2CH2OHC2H5OH

5、CH3CH2OCH2CH2OHH+H3CHCCH2OCH3CHCH2OHClCH3CHCH2ClOH+HCl90%10%2-氯氯-1-丙醇丙醇機(jī)制機(jī)制傾向傾向SN1OCH2CH3HClHOCH2CHCH2CH3Cl如：如：OHH3CH2CHOHH3CH2CClHH3CH2COHHCl-CCOCCOHCCOHNuH:Nu質(zhì)子化環(huán)氧化合物質(zhì)子化環(huán)氧化合物2. 堿催化開環(huán)反應(yīng)堿催化開環(huán)反應(yīng)H2CCH2O+H2OHOCH2CH2OHOH-C2H5OHCH3CH2OCH2CH2OHC2H5ONaNH3H2NCH2CH2OHOH -CH3CCH2OCH3CH3OH+CH3CCH3CH2OCH3OH機(jī)制機(jī)制SN2CCOCCONu:Nu+OCH2H3CH3CCH3ONaH3CCCH3CH2OCH3OHCH3OH+如：如：OH3CH3CH3CH3COOCH3H3CH3COHOCH3CH3OOCH3HOCH3+小小 結(jié)結(jié)1. 醚的命名