醛與酮分析ppt課件

1、第五章第五章 醛和酮醛和酮第一節(jié)第一節(jié) 醛和酮的命名醛和酮的命名第二節(jié)第二節(jié) 醛和酮的性質(zhì)醛和酮的性質(zhì) 羰基化合物：羰基化合物： 醛和酮都含有羰基，具有某些相同的醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化學(xué)性質(zhì)，易起親核加成反應(yīng)?；瘜W(xué)性質(zhì)，易起親核加成反應(yīng)。 羰基結(jié)構(gòu)：羰基結(jié)構(gòu)：- C -O第一節(jié)第一節(jié) 醛和酮的命名醛和酮的命名醛和酮的通式：醛和酮的通式： O O RCH 或或 RCHO RCR 醛醛 酮酮醛和酮的命名：醛和酮的命名：脂肪醛按分子中含碳原子數(shù)目稱為某醛；脂肪醛按分子中含碳原子數(shù)目稱為某醛；脂肪酮按酮基所連接兩個(gè)烴基稱為某基某脂肪酮按酮基所連接兩個(gè)烴基稱為某基某基酮，也可按碳原子數(shù)稱為某

2、酮?；部砂刺荚訑?shù)稱為某酮。HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛 O OCH3CCH2CH3 CH3CCH3丁酮甲基乙基甲酮） 丙酮二甲基甲酮） 芳香醛和芳香酮命名常把芳香環(huán)作為取代基芳香醛和芳香酮命名常把芳香環(huán)作為取代基 CHO CH3 CHO 苯甲醛 對-甲基苯甲醛 O CCH 苯乙酮3 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法* 類似于醇：類似于醇： 1.首先選擇含羰基的最長碳鏈為主鏈，首先選擇含羰基的最長碳鏈為主鏈，稱為某醛或某酮；稱為某醛或某酮； 2.碳原子從醛基一端或最靠近羰基一端碳原子從醛基一端或最靠近羰基一端開始編號；開始編號； 3.醛基不必標(biāo)出位次，但酮

3、的羰基位置醛基不必標(biāo)出位次，但酮的羰基位置需用數(shù)字寫在某酮的前面，側(cè)鏈取代基需用數(shù)字寫在某酮的前面，側(cè)鏈取代基位次寫在羰基位次之前。位次寫在羰基位次之前。CH3CHCH2CHOCH3O CH3343甲基丁醛己酮甲基CH3CH2C - CHCH2CH3CH2COCH2CH3CH3O122苯環(huán)基丁甲己酮酮基（一羰基的加成反應(yīng)（一羰基的加成反應(yīng) 一、醛和酮的共性一、醛和酮的共性 在羰基中，碳原子是以在羰基中，碳原子是以SP2SP2雜化的。雜化的。 6C C1S2S2P231SP激發(fā)雜化未參與雜化的P軌道2SP雜化2S2P222 第二節(jié) 醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 碳原子中還有碳原子中還有1 1個(gè)未參與雜化個(gè)未

4、參與雜化P P軌道，與氧原軌道，與氧原子的子的P P軌道，形成軌道，形成1 1個(gè)個(gè)鍵鍵P P電子云，具有較大流電子云，具有較大流動(dòng)性）。動(dòng)性）。 試劑中帶負(fù)電荷部分首先進(jìn)攻羰基碳正試劑中帶負(fù)電荷部分首先進(jìn)攻羰基碳正原子，然后，試劑中的正電荷部分一般是原子，然后，試劑中的正電荷部分一般是試劑中的氧原子加到羰基氧原子上。試劑中的氧原子加到羰基氧原子上。1.親核加成：親核加成： 這類試劑都具有親核的性質(zhì)，稱親核這類試劑都具有親核的性質(zhì)，稱親核試劑。試劑。 由親核試劑的進(jìn)攻而引起的加成反應(yīng)，由親核試劑的進(jìn)攻而引起的加成反應(yīng)，稱親核加成。稱親核加成。2.常見的親核試劑：常見的親核試劑： - N H N

5、H2H2N H N - N O2N O2苯 肼2 , 4 - 二 硝 基 苯 肼 亞硫酸氫鈉 NaHSO3 羥胺 H2N-OH 醇 HO-R （1 1與與NaHSO3NaHSO3的加成反應(yīng)的加成反應(yīng) R - C - H + NaHSO3 R - CH - SO3NaOHO羥基磺酸鈉(白色結(jié)晶析出,可用于鑒定醛或甲基酮)（2）（1）3.親核加成反應(yīng)親核加成反應(yīng)*（2 2與氨及其衍生物的加成含氮親核試劑的加成）與氨及其衍生物的加成含氮親核試劑的加成）與羥胺與羥胺H2N-OH的加成的加成CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH CHCH=N-OH OOH H-H2O與苯肼與苯肼H2N

6、-NH- ）的加成）的加成CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5 CH3-CH=N- NHC6H5-H2O OOH H 與與2 2，4-4-二硝基苯肼的加成反應(yīng)二硝基苯肼的加成反應(yīng) CH3C - COOH + H2NHN-NO2 CH3 - C - N - NH-NO2OHHH2O CH3 - C = N - NH-NO2ONO2NO2-NO2COOH丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(紅棕色)COOH（3與醇的加成反應(yīng)含氧親核試劑的加成）與醇的加成反應(yīng)含氧親核試劑的加成）干燥氯化氫干燥氯化氫半縮醛半縮醛 半縮醛羥基半縮醛羥基干燥氯化氫干燥氯化氫縮醛縮醛（二烴基上的

7、反應(yīng)（二烴基上的反應(yīng)醇醛縮合反應(yīng)醇醛縮合反應(yīng) 與羰基相連的碳原子，叫做與羰基相連的碳原子，叫做 -碳原子。碳原子。在在-碳原子上的氫原子受鄰近的羰基的影碳原子上的氫原子受鄰近的羰基的影響，比較活潑，稱響，比較活潑，稱 -活潑氫原子?；顫姎湓印４既┛s合反應(yīng)：在稀堿的催化下，含有醇醛縮合反應(yīng)：在稀堿的催化下，含有-氫原子的醛可以發(fā)生自身的加成反應(yīng)，構(gòu)成氫原子的醛可以發(fā)生自身的加成反應(yīng)，構(gòu)成-羥基醛。羥基醛。 * -羥基丁醛羥基丁醛 酮中羰基的碳原子的正電性較醛弱，酮中羰基的碳原子的正電性較醛弱，在同樣的條件下，只能得到少量的在同樣的條件下，只能得到少量的 -羥羥基酮。基酮。丙酮丙酮99%）二丙酮

8、醇二丙酮醇1%）二、醛的特性醛的特殊性質(zhì)）二、醛的特性醛的特殊性質(zhì)） 醛可被弱氧化劑氧化為相應(yīng)的酸，而酮不能，醛可被弱氧化劑氧化為相應(yīng)的酸，而酮不能，以此可區(qū)別醛和酮。以此可區(qū)別醛和酮。1.與班氏試劑硫酸銅、碳酸鈉和檸檬酸鈉組與班氏試劑硫酸銅、碳酸鈉和檸檬酸鈉組成作用成作用*2.與品紅亞硫酸作用與品紅亞硫酸作用醛和品紅亞硫酸試劑顯紫色，可用來鑒別醛和酮。醛和品紅亞硫酸試劑顯紫色，可用來鑒別醛和酮。Cu2O R - C - H R - C-COOHOO班氏試 劑+（磚 紅 色 ）又稱蟻醛，是無色而有刺激性氣味的氣體。又稱蟻醛，是無色而有刺激性氣味的氣體。35-40%35-40%的的甲醛水溶液，叫

9、福爾馬林，可用來浸制生物標(biāo)本。甲醛水溶液，叫福爾馬林，可用來浸制生物標(biāo)本。三、重要的醛和酮三、重要的醛和酮*1.甲醛甲醛: HCHO 2. 乙醛乙醛: CH3CHO常溫下是無色而具有刺激性氣味的氣體，易被空氣氧化常溫下是無色而具有刺激性氣味的氣體，易被空氣氧化為乙酸為乙酸CH3COOHCH3COOH。三氯乙醛三氯乙醛水合三氯乙醛水合三氯乙醛無色具有特殊氣味的氣體，常用做有機(jī)溶劑。糖尿病無色具有特殊氣味的氣體，常用做有機(jī)溶劑。糖尿病患者可產(chǎn)生過多的丙酮，使呼氣呈現(xiàn)爛蘋果味，也可患者可產(chǎn)生過多的丙酮，使呼氣呈現(xiàn)爛蘋果味，也可隨尿排出尿醋酮陽性反應(yīng)即鮮紅色）。隨尿排出尿醋酮陽性反應(yīng)即鮮紅色）。3.丙酮丙酮: CH3COCH34.魚腥草素魚腥草素學(xué)名癸酰乙醛，對呼吸道炎癥有一定的療效。學(xué)名癸酰乙醛，對呼吸道炎癥有一定的療效。 第五章復(fù)習(xí)思考題第五章復(fù)習(xí)思考題1.名詞解釋：醇醛縮合反應(yīng)名詞解釋：醇醛縮合反應(yīng)2.掌握醛、酮的系統(tǒng)命名書中例題及掌握醛、酮的系統(tǒng)命名書中例題及課后復(fù)習(xí)思