根據(jù)醇類(lèi)催化氧化反應(yīng)的原理

1、根據(jù)醇類(lèi)催化氧化反應(yīng)的原理第二節(jié) 醛乙醛分子比例模型乙醛分子棍棒模型第1頁(yè)/共29頁(yè)四、乙醛的制法四、乙醛的制法三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)一、醛基和一、醛基和醛醛1、加成反應(yīng)2、氧化反應(yīng)第2頁(yè)/共29頁(yè)1、醛基、醛基2、醛的定義：、醛的定義：C:HO：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)成不能寫(xiě)成電子式電子式分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式： CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛第3頁(yè)/共29頁(yè)3、常見(jiàn)的醛：、常見(jiàn)的醛：甲醛：甲醛：HCHO是最簡(jiǎn)單的醛，為無(wú)色、有刺激性氣

2、味的氣體，它的水溶液（又稱是最簡(jiǎn)單的醛，為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO乙醛：乙醛：乙醛是一種沒(méi)有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水乙醛是一種沒(méi)有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)小，沸點(diǎn)20.8，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。醚、氯仿等有機(jī)溶劑。返回第4頁(yè)/共29頁(yè)二、乙醛的分子結(jié)二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CHO結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式HHHHCCO官能團(tuán)官能團(tuán) 醛基醛基: CHO或或CH

3、OC2H4O第5頁(yè)/共29頁(yè)學(xué)學(xué)與與問(wèn)問(wèn) 乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類(lèi)不同位置的氫原子，乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類(lèi)不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。第6頁(yè)/共29頁(yè)思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質(zhì)？CHO碳氧雙鍵碳氧雙鍵 碳?xì)滏I碳?xì)滏I醛基中碳氧雙醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被應(yīng)，被H2還原還原為醇為醇氧化性氧化性還原性還原性醛基中碳?xì)滏I

4、醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧氧化成相應(yīng)羧酸酸返回第7頁(yè)/共29頁(yè)1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出CH3CHO和和H2 加成反應(yīng)的方程式。加成反應(yīng)的方程式。 三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)2乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說(shuō)乙醛發(fā)生了還原反應(yīng)？為什么？乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說(shuō)乙醛發(fā)生了還原反應(yīng)？為什么？因?yàn)樵谟袡C(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加因?yàn)樵谟袡C(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來(lái)分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就氫或去氫來(lái)分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。第8頁(yè)/

5、共29頁(yè)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-5 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Oa、配制銀氨溶液、配制銀氨溶液b、水浴加熱生成銀鏡、水浴加熱生成銀鏡CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以叫銀鏡反應(yīng)（1 1）銀鏡反應(yīng)）銀鏡反應(yīng)2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)第9頁(yè)/共29頁(yè)注意點(diǎn)注意點(diǎn)：（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）必須水浴；）必須水?。唬?）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；（4）須用新配制的銀氨溶液；）須用新配制的銀氨溶液；（5）乙醛

6、用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）實(shí)驗(yàn)后，）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗第10頁(yè)/共29頁(yè)銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，有什么工業(yè)價(jià)值？有什么工業(yè)價(jià)值？應(yīng)用應(yīng)用: : 檢驗(yàn)醛基的存在檢驗(yàn)醛基的存在, ,工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子第11頁(yè)/共29頁(yè)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-6 a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：懸濁液： Cu2+2OH-= Cu(OH)2b、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：（2 2）與新制的氫氧化銅反應(yīng)）與新制的氫氧化銅反應(yīng)現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成注意：注意：氫氧化銅溶液一定要新制氫氧化銅溶液一定要新制

7、堿一定要過(guò)量堿一定要過(guò)量 Cu2O+CH3COOH+2H2O2Cu(OH)2+CH3CHO醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病檢驗(yàn)醛基的存在檢驗(yàn)醛基的存在應(yīng)用：應(yīng)用：第12頁(yè)/共29頁(yè)HCHO+ 4 Ag（NH3）2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O加熱寫(xiě)出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的寫(xiě)出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加熱思考：思考：1mol1mol甲醛最多可以還原得到多少甲醛最多可以還原得到多少molAg?molAg?學(xué)學(xué)與與問(wèn)問(wèn)1COHH第13頁(yè)/共2

8、9頁(yè)c、與氧氣反應(yīng)與氧氣反應(yīng)O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化劑催化劑2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃燃燒燃燒在一定溫度和催化劑條件下：在一定溫度和催化劑條件下：【思考思考】乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？能能第14頁(yè)/共29頁(yè)總結(jié)：總結(jié)：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化還原還原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明乙醛的氧化反應(yīng)）結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有什么特點(diǎn)？和還原反應(yīng)有什么特點(diǎn)？ 乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)

9、是由于醛基上的H H原子原子受受C=OC=O的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的C=OC=O與與C=CC=C類(lèi)似，類(lèi)似，可以與可以與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)3HHHHCCO第15頁(yè)/共29頁(yè)小結(jié)：醛類(lèi)化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：醛類(lèi)化學(xué)性質(zhì)(1) (1) 和和H H2 2加成被還原成醇加成被還原成醇（2 2）氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)a.燃燒燃燒b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸c.c.被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)d.使酸性使酸性KMnO4溶液和

10、溴水褪色溶液和溴水褪色醛類(lèi)應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？醛類(lèi)應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？COHR第16頁(yè)/共29頁(yè)鞏固練習(xí)1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)（1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）用新制氫氧化銅溶液 重鉻酸甲酸性溶液（2）用溴水、用新制氫氧化銅溶液、酸性高錳酸鉀溶液2 2、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g21.6g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成COCO2 2 0.89L0.89L，則此醛是（則此醛是（ ）A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D

11、、2-2-甲基丙醛甲基丙醛CDCD返回第17頁(yè)/共29頁(yè)2、乙烯氧化：、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑3、乙醇氧化：、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CHCH + H2O CH3CHO催化劑催化劑四、乙醛的制法四、乙醛的制法【知識(shí)拓展知識(shí)拓展】返回第18頁(yè)/共29頁(yè)在常溫下，丙酮是無(wú)色透在常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。溶劑和化工原料

12、。 科學(xué)視野科學(xué)視野 OCH3-C-CH3第19頁(yè)/共29頁(yè)酮酮羰基的羰基的兩端兩端連有連有兩個(gè)烴基兩個(gè)烴基的化合物的化合物RCRRCRO O1 12 2飽和的一元酮為飽和的一元酮為CnH2nO（n3）主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：R1CR2O=+ H2 R1CHR2OH |Ni2、難被氧化（燃燒除外）：難被銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化、難被氧化（燃燒除外）：難被銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化第20頁(yè)/共29頁(yè)有藍(lán)色絮狀沉淀生成；有紅色沉淀生成。有藍(lán)色絮狀沉淀生成；有紅色沉淀生成。醛醛D DHCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加熱第21頁(yè)/共29頁(yè)課外作業(yè)：課

13、外作業(yè)：1.作業(yè)本作業(yè)：課本作業(yè)本作業(yè)：課本59頁(yè)頁(yè) 4 、5題題2.同步智慧練習(xí)第二節(jié)同步智慧練習(xí)第二節(jié)返回第22頁(yè)/共29頁(yè)二、乙醛的分子結(jié)二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CHO結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式HHHHCCO官能團(tuán)官能團(tuán) 醛基醛基: CHO或或CHOC2H4O第23頁(yè)/共29頁(yè)思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質(zhì)？CHO碳氧雙鍵碳氧雙鍵 碳?xì)滏I碳?xì)滏I醛基中碳氧雙醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被應(yīng)，被H2還原還原為醇為醇氧化性氧化性還原性還原性醛基中碳?xì)滏I醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧氧化成相應(yīng)羧酸酸返回第24頁(yè)

14、/共29頁(yè)1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出CH3CHO和和H2 加成反應(yīng)的方程式。加成反應(yīng)的方程式。 三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)2乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說(shuō)乙醛發(fā)生了還原反應(yīng)？為什么？乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說(shuō)乙醛發(fā)生了還原反應(yīng)？為什么？因?yàn)樵谟袡C(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加因?yàn)樵谟袡C(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來(lái)分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就氫或去氫來(lái)分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。第25頁(yè)/共29頁(yè)2、乙烯氧化：、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑3、乙醇氧化：、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CHCH + H2O CH3CHO催化劑催化劑四、乙醛的制法四、乙醛的制法【知識(shí)拓展知識(shí)拓展】返回第26頁(yè)/共29頁(yè)在常溫下，丙酮是無(wú)色透在常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)能與水、乙醇等混溶，是一種重要