乙酰苯胺的制備實驗

1、乙酰苯胺的制備實驗一、實驗原理酰胺可以用酰氯、酸酎或酯同濃氨水、碳酸俊或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共熱來 制備。這個反應是可逆的。在實際操作中，一般加入過量的冰醋酸，同時，用分儲柱把反應 中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的產率。主反應:二、反應試劑、產物、副產物的物理常數名稱播點沸點密度折光率制W度水工需累胺93.12無7油中占遍川、辱內以右嘉山184.131,02161:如：3,600CO60.05無卻（11癡潼悻16 J1181.049U715g(X113S.16114-1163051.21OS滯于葩水tz洛三、藥品色粽其際用量皆迪用量i）量限fT布產量聿滕5.1y

2、(5mL 0.055川川S.ltj (Smh 0.O55moD;誑除防，Pg0.1317)01)3.?3g (3.07mL O.Orrol)141.46心岷羊胺7.43g, 0.055molmn.lg活性炭0.5g0 07-0.Sig四、流程圖笨一米醋,年粉J 105'C乙爵莖速，莖胺，錯酸，株粉，水|倒"冷水中，耳郁£醋酸，零胺，水乙麟孝胺(祖)，醋酸I I醋酸，水乙爵禾胺粗)重結晶乙酰笨腹情屯)五、實驗裝置圖(1)分儲裝置(2)抽濾裝置六、實驗內容在60ml錐形瓶上裝一個分儲柱，柱頂插一支 200 c溫度計，用一個小錐 形瓶收集稀醋酸溶液。在錐形瓶中放入5.0m

3、l (0.055mol )新蒸儲過的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰 醋酸和0.1g鋅粉，緩慢加熱至沸騰，保持反應混合物微沸約 10min ,然后逐漸 升溫，控制溫度，保持溫度計讀數在 105 c左右。經過4060min ,反應所生-可編輯修改-成的水 （含少量醋酸） 可完全蒸出。 當溫度計的讀數發(fā)生上下波動或自行下降時（有時反應容器中出現白霧），表明反應達到終點。停止加熱。這時，蒸出的水和醋酸大約有4ml 。在不斷攪拌下把反應混合物趁熱以細流慢慢倒入盛100ml 冷水的燒杯中。繼續(xù)劇烈攪拌， 并冷卻燒杯， 使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出。 用布氏漏斗抽濾析出的固體，用玻璃瓶塞把固體壓碎，再

4、用 510ml冷水洗滌以除去殘留的酸液。把粗乙酰苯胺放入 150ml 熱水中，加熱至沸騰。如果仍有未溶解的油珠，需補加熱水，直到油珠完全溶解為止。稍冷后加入約 0.5g 粉末狀活性炭，用玻璃棒攪動并煮沸 5-10min 。趁熱用保溫漏斗過濾或用預先加熱好的布氏漏斗減壓過濾。冷卻濾液，乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出。減壓過濾，盡量擠壓以除去晶體中的水分。產品放在表面皿上晾干后測定其熔點。產量：約 5.0g 。純乙酰苯胺為無色片狀晶體。熔點 mp=114.3 。（一）制備階段1. 安裝分餾裝置： 如圖（ 1 ）所示，在100ml 錐形瓶上裝一個分餾柱，柱頂插一支 200 溫度計，用一個100ml 錐形

5、瓶收集稀醋酸溶液。2. 加藥品： 在 100ml 錐形瓶中放入5ml 新蒸餾過的苯胺、 7.4ml 冰醋酸和0.1g 鋅粉。3. 加熱反應：用電熱套緩慢加熱至沸騰，保持反應混合物微沸約10min （注: 為了讓苯胺的酰化反應一段時間，暫時不要有餾分蒸出狀態(tài)），然后逐漸升溫，控制溫度， 保持溫度計讀數在105 左右。 經過 40-60min ， 反應所生成的水 （含少量醋酸）可完全蒸出。當溫度計的讀數發(fā)生上下波動或自行下降時（有時，反應容器中出現白霧），表明反應達到終點。停止加熱。這時，蒸出的水和醋酸大約有 4ml 。（二）后處理階段1. 倒入冷水中析出產品： 在不斷攪拌下把反應混合物趁熱以細流

6、慢慢倒入盛100ml 冷水的燒杯中。繼續(xù)劇烈攪拌，并冷卻燒杯，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出。2. 抽濾： 用布氏漏斗抽濾析出的固體，用玻璃瓶塞把固體壓碎。3. 洗滌：用510ml冷水洗滌以除去殘留的酸液。4. 重結晶純化：（ 1 ）溶解： 把粗乙酰苯胺放入 150ml 熱水中，加熱至沸騰。如果仍有未溶解的油珠，需補加熱水，直到油珠完全溶解為止。 【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是 150ml ，正確的做法為上一步抽濾時盡量要干些，用天平稱粗乙酰苯胺的質量，再根據乙酰苯胺在100 的溶解度計算水的用量，并多加20% 的水，合起來即為溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】（ 2 ）活性炭脫色：稍冷后加入約

7、0.5g 粉末狀活性炭，用玻璃棒攪動并煮沸5-10min 。（ 3 ） 趁熱過濾： 趁熱用保溫漏斗過濾或用預先加熱好的布氏漏斗減壓過濾。（ 4 ）冷卻析出： 冷卻濾液，乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出。（ 5 ）抽濾： 減壓過濾，盡量擠壓以除去晶體中的水分。5. 干燥： 產品放在表面皿上用熱水浴烘干。6. 稱重： 約 5.0g 。純乙酰苯胺為無色片狀晶體。熔點 mp=114.3 。七、注意事項1 .久置的苯胺色深，會影響生成的乙酰苯胺的質量。2 .鋅粉的作用是防止苯胺在反應過程中氧化。但必須注意， 不能加得過多，否則在后處理中會出現不溶于水的氫氧化鋅。3 .此油珠是熔融狀態(tài)的含水的乙酰苯胺（83 時

8、含水 13 ）。如果溶液溫度在 83 以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固態(tài)存在。4 .乙酰苯胺于不同溫度在100ml 水中的溶解度為：20 0.46g ， 25， 0.56g ； 80 ， 3.50g ； 100， 5.5g-可編輯修改-。在以后各步加熱煮沸時，會蒸發(fā)掉一部分水，需隨時再補加熱水。本實驗重結晶時水的用量，最好使溶液在80-90 時為飽和狀態(tài)。5 .不能在沸騰或者接近沸騰的溶液中加入活性炭，否則會引起突然暴沸，致使溶夜沖出容器。6 .事先將布氏漏斗用鐵夾夾住，倒懸在沸水浴上， 利用水蒸氣進行充分預熱。這一步如果沒有做好， 乙酰苯胺晶體將在布氏漏斗內析出， 引起操作上的麻煩和造成損失

9、。吸濾瓶應放在水浴中預熱，切不可直接放在電熱套上加熱。八、思考題1 、反應時為什么要控制分餾柱柱頂溫度在105 左右？答：為了提高乙酰苯胺的產率，反應過程中不斷分出產物之一水，以打破平衡，使反應向著生成乙酰苯胺的方向進行。因水的沸點為 100oC,反應物醋酸的沸點為118 oC,且醋酸是易揮發(fā)性物質，因此，為了達到即要將水份除去，又不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫度在105 oC 左右。2 、還可以用其它什么方法用苯胺制備乙酰苯胺？答：用苯胺與乙酰氯、乙酸酐進行?；磻苽湟阴１桨?；或用苯乙酮先與鹽酸羥胺作用生成肟， 再在酸作用下進行貝克曼重排反應制備乙酰苯胺； 或用乙酸酯進行酯的苯胺解

10、作用可得。3 、在重結晶操作中，必須注意哪幾點才能使產品產率高，質量好？答：（ 1 ）正確選擇溶劑；（ 2 ）溶劑的加入量要適當；（ 3 ）活性炭脫色時，一是加入量要適當，二是切忌在沸騰時加入活性炭；（ 4）吸濾瓶和布氏漏斗必需充分預熱；（ 5 ） 濾液應自然冷卻，待有晶體析出后再適當加快冷速度， 以確保晶形完整；（ 6 ） 最后抽濾時要盡可能將溶劑除去， 并用母液洗滌有殘留產品的燒杯。4、試計算重結晶時留在母液中的乙酰苯胺的量。答：假設在室溫 25時用 100ml 水對 4.5g 乙酰苯胺重結晶， 25 時乙酰苯胺在水中的溶解度是0.563g ， 于是在室溫25時， 經過重結晶抽濾后得到 1

11、00ml 母液， 100ml 母液中溶解0.563g 乙酰苯胺處于飽和狀態(tài)，即留在母液中的乙酰苯胺的量為 0.563g 。就是說要有0.563g 乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出 4.5g-0.563g=3.937g ，重結晶能得到的產物質量最多為 3.937g ，即重結晶的最大收率為 3.937/4.5 X 100%=87.5%。5 、乙酰苯胺的制備實驗是采用什么方法來提高產品產量的？-可編輯修改-答：（ 1）使用新蒸餾的苯胺（除去苯胺中的雜質對產品質量的影響，也可提高產量）；（ 2 ） 加入適量的鋅粉 （防止在反應過程中苯胺被空氣中的氧氣所氧化）；（ 3 ）增加反應物之一的濃度（使冰醋酸過量

12、一倍多）；（ 4 ） 減少生成物之一的濃度 （不斷分出反應過程中生成的水） ；（5）控制溫度計讀數在105 （確保將生成的水蒸去，可防止乙酸被蒸出去）。6 、在制備乙酰苯胺的飽和溶液進行重結晶時，在燒杯下有一油珠出現，試解釋原因。怎樣處理才算合理？答： 這一油珠是溶液溫度大于 83 時未溶于水但已經溶化了乙酰苯胺， 因其比重大于水而沉于杯下， 可補加少量熱水， 使其完全溶解， 且不可認為是雜質而將其拋棄。7 、從苯胺制備乙酰苯胺時可采用哪些化合物作?；瘎?？各有什么優(yōu)缺點？答： 常用的乙?；噭┯校阂阴Ｂ取⒁宜狒鸵宜岬?。（1）用乙酰氯作乙?；瘎鋬?yōu)點是反應速度快。缺點是反應中生成的 HCl

13、可與未反應的苯胺成鹽，從而使半數的胺因成鹽而無法參與?；磻?。為解決這個問題，需在堿性介質中進行反應；另外，乙酰氯價格昂貴，在實驗室 合成時，一般不采用。(2)用乙酐作酰化劑，其優(yōu)點是產物的純度高，收率好，雖然反應過程中生成的乙酸可與苯胺成鹽，但該鹽不如苯胺鹽酸鹽穩(wěn)定，在反應條件下仍可以使苯胺全部轉化為乙酰苯胺。其缺點是除原料價格昂貴外，該法不適用于鈍化的胺(如鄰或對硝基苯胺)。(3)用醋酸作乙酰化劑，其優(yōu)點是價格便宜；缺點是反應時間長。8 、合成乙酰苯胺時，鋅粉起什么作用？加多少合適？答：苯胺易氧化，鋅與乙酸反應放出氫，防止氧化。鋅粉少了，防止氧化作用小， 鋅粉多了， 消耗乙酸多， 同時在后

14、處理分離產物過程中形成不溶的氫氧化鋅， 與固體產物混雜在一起， 難分離出去。 只加入微量 (約 0.1 左右) 即可， 不能太多，否則會產生不溶于水的氫氧化鋅，給產物后處理帶來麻煩。9 、合成乙酰苯胺時，反應達到終點時為什么會出現溫度計讀數的上下波動？答：反應溫度控制在105 攝氏度左右，目的在于分出反應生成的水，當反應接近終點時， 蒸出的水份極少， 溫度計水銀球不能被蒸氣包圍， 從而出現瞬間短路，因此溫度計的讀數出現上下波動的現象。10 、抽濾中，在布氏漏斗中如何洗滌固體物質？答：將固體物壓實壓平，加入洗滌劑使固體物上有一層洗滌劑，待洗滌劑均勻滲入固體，當漏斗下端有洗滌劑滴下后，再打開水泵，抽去溶劑，重復操作兩次，就可把濾餅洗凈。11 、抽濾法過濾應注意什么？答： (1)漏斗下端斜口正對抽濾瓶支管；(2)濾紙要比漏斗底部略小且把孔覆蓋；(3