有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

1、有機(jī)化學(xué)IV教學(xué)大綱課程名稱：有機(jī)化學(xué)IV,OrganicChemistryIV課程號(hào)（代碼）：20321240-5課程類別：基礎(chǔ)課學(xué)時(shí)：64學(xué)分：4教學(xué)目的及要求：有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)各專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課，其主要任務(wù)是通過本課程的教學(xué)，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論及基本實(shí)驗(yàn)技能，提高分析問題和解決問題的能力，為生物化學(xué)、微生物學(xué)、免疫學(xué)等后期課程的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。本課程的要求如下：一掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名法、主要理化性質(zhì)、了解重要合成法及官能團(tuán)的鑒別。二、正確理解現(xiàn)代化學(xué)鍵理論（原子軌道雜化、（T鍵、兀鍵及大兀鍵）、電性效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軻效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)）、立體效應(yīng)、共振論、典型的

2、反應(yīng)機(jī)理（親電反應(yīng)、親核反應(yīng)及游離基反應(yīng)）及立體異體、構(gòu)象分析等基本概念，并用來理解或解釋有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。本課程適用于臨床醫(yī)學(xué)七、八*、五年制學(xué)生、衛(wèi)生五年制、四年制本科學(xué)生，講課64學(xué)時(shí)。其中劃線內(nèi)容為重點(diǎn)內(nèi)容或基本要求。教學(xué)內(nèi)容：第一章緒論（1學(xué)時(shí)）有機(jī)化學(xué)中的化學(xué)鍵一一共價(jià)鍵的形成及參數(shù)。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型。有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念。有機(jī)化合物的分類。第二章烷燒（4學(xué)時(shí)）第一節(jié)烷煌的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象烷燒的結(jié)構(gòu)一一碳原子的SP3雜化）。鍵的形成及特點(diǎn)。烷煌的同分異構(gòu)現(xiàn)象:碳鏈異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)。第二節(jié)烷燒的命名烷煌的通式和同系列，普通命名法：烷基、飽和碳原子及氫原子的類型。烷煌

3、的系統(tǒng)命名法、順序規(guī)則。第三節(jié)烷燒的性質(zhì)烷煌的化學(xué)性質(zhì)：鹵代反應(yīng)及鹵代反應(yīng)機(jī)制；1o、2o、3o氫的活性。自由基的穩(wěn)定性順序。生物體內(nèi)的自由基及自由基反應(yīng)。第三章烯脛、煥脛、二烯脛（7學(xué)時(shí)）第一節(jié)烯煌和快燃烯燒、快煌的結(jié)構(gòu)碳原子的SP2雜化和SP雜化。兀鍵的形成及特點(diǎn)。烯煌和快煌的命名。順反異構(gòu)的概念，產(chǎn)生條件，順反異構(gòu)的命名法（順反和Z、E構(gòu)型標(biāo)記法）。烯煌和煥煌的化性：與親電試劑加成、馬氏規(guī)則、氧化反應(yīng)。親電加成反應(yīng)機(jī)制。誘導(dǎo)效應(yīng)，碳正離子的種類及穩(wěn)定性順序。烯燒、快燃的催化加氫。烯燃的自由基反應(yīng)。端基快督碳原子上的氫原子的弱酸性（快化物的生成）。第二節(jié)二烯燃二烯脛的結(jié)構(gòu)類型。共輾二烯脛的

4、結(jié)構(gòu)，共輾體系（冗-冗共物，P-冗共輾）和共輾效K共軻二烯燃的加成反應(yīng)，1,4-加成反應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)和共軻效應(yīng)的主要特點(diǎn)。第四章環(huán)燒（6學(xué)時(shí)）第一節(jié)脂環(huán)燃脂環(huán)煌的分類：?jiǎn)苇h(huán)和多環(huán)（螺環(huán)和橋環(huán)），脂環(huán)煌的命名。環(huán)烷煌的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關(guān)系。環(huán)烷煌的化學(xué)性質(zhì)：三、四元環(huán)的加成，五、六元環(huán)的取代反應(yīng)。環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式和船式），直立鍵（a鍵），平伏鍵（e鍵），取代環(huán)己烷的構(gòu)象，二取代環(huán)己烷的構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)。十氫秦的構(gòu)象和穩(wěn)定性。菇類化合物的結(jié)構(gòu)（異戊二烯單元卜分類和命名。常見單據(jù)（開鏈菇、單環(huán)菇、雙環(huán)菇）的結(jié)構(gòu)、性狀和用途。重要的葩類化合物：葉綠醇、維生素A、青蒿素、3-胡蘿卜素。第二節(jié)芳香煌芳香

5、煌的分類和命名。苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（環(huán)狀閉合共軻體系）。苯同系物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名，單環(huán)芳煌的化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、烷基化）及親電取代反應(yīng)機(jī)制，苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)，兩類定位基的特點(diǎn)；苯環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng)：自由基取代反應(yīng)及氧化反應(yīng)。稠環(huán)芳煌:菲、空的結(jié)構(gòu)、環(huán)戊烷并氫化菲的結(jié)構(gòu)。蔡的結(jié)構(gòu)和化性:親_電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)。非苯型芳香燒、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及Huckel規(guī)則。第五章對(duì)映異構(gòu)（5學(xué)時(shí)）第一節(jié)對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象立體異構(gòu)現(xiàn)象的概念。對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，手性碳、手性分子、手性分子與對(duì)稱因素（對(duì)稱中心、對(duì)稱面）的關(guān)系。無手性碳原子分子的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。第二節(jié)對(duì)映異構(gòu)體的旋光性對(duì)映異構(gòu)體的光學(xué)活性、偏振

6、光、旋光度、比旋光度。第三節(jié)對(duì)映異構(gòu)體的標(biāo)記對(duì)映異構(gòu)體的表示方法一一費(fèi)歇爾投影式，對(duì)映異構(gòu)體的命名（D、L及R、S標(biāo)記法）。含有兩個(gè)及兩個(gè)以上手性碳原子分子的立體異構(gòu)體（對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋在）。外消旋體的拆分。手性碳原子與對(duì)映異構(gòu)體數(shù)目的關(guān)系。化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)，對(duì)映異構(gòu)體的生物學(xué)意義。第六章鹵代煌（4學(xué)時(shí)）第一節(jié)鹵代煌的分類和命名鹵代的分類、命名（系統(tǒng)命名法）第二節(jié)鹵代煌的性質(zhì)鹵代煌的物性。一鹵代烷的化性：親核取代反應(yīng)（與水、氧化鈉反享、胺、硝酸銀/醇等），消除反應(yīng)和查依采夫規(guī)則。親核取代反應(yīng)機(jī)制（Sn1和Sn2）,消除反應(yīng)機(jī)制。取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的關(guān)系，影響反應(yīng)速度的因素

7、及活性順序。第三節(jié)不飽和鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不飽和鹵燒的分類和命名,不飽和鹵煌的結(jié)構(gòu)及鹵原子活性。重要的鹵煌氟利昂和四氟乙烯。第七章醇、酚、醛（5學(xué)時(shí)）第一節(jié)醇醇的結(jié)構(gòu)、分類及命名。一元醇的性質(zhì):氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響。一元醇的化學(xué)性質(zhì);酸性、與Lucas試劑反應(yīng)（親核取代）、脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水及分子間脫水）、與無機(jī)酸成酯的反應(yīng)、脫氫與氧化反應(yīng)。鄰二醇的反應(yīng)。硫醇的命名,化學(xué)性質(zhì)：弱酸性和氧化反應(yīng)。第二節(jié)酚酚的分類、衛(wèi)吉構(gòu)、命名。酚的化性：弱酸性、與FeCl3的顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（硝化、澳代）。第三節(jié)醍醒的醒的結(jié)構(gòu)和分類、命名，醛的化學(xué)性質(zhì)：羊鹽的生成。環(huán)氧化合物和冠醛的概

8、念、命名及應(yīng)用，環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)。硫土的命名、化學(xué)性質(zhì)：銃鹽的生成、氧化反應(yīng)。第八章醛、酮、醍（4學(xué)時(shí)）第一節(jié)醛酮醛、酮的分類和命名。默基的結(jié)構(gòu)。默基的親核加成反應(yīng)（與HCN、NaHSOj、醇、氨的衍生物）；親核加成反應(yīng)機(jī)制及活性。a-碳原子上活潑氫的反應(yīng)：（羥醛縮合反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)）、還原反應(yīng)、醛的氧化反應(yīng)、歧化反應(yīng)、與Schiff試劑的反應(yīng)。醛、酮與格利雅試劑的反應(yīng)、醛、酮與Wittig試劑的反應(yīng)。第二節(jié)醍醍的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)一一加成反應(yīng)，氧化-還原反應(yīng)，與醫(yī)學(xué)有關(guān)的厥基化合物。第九章竣酸及其仔T生物（6學(xué)時(shí)）第一節(jié)竣酸竣酸的命名及結(jié)構(gòu)?？⑺岬姆诸悺Ｒ辉⑺岬幕瘜W(xué)性質(zhì)：皿、竣基上的羥

9、基被取代生成其衍生物；脫竣反應(yīng);竣酸a-碳上氫的鹵代反應(yīng)。二元竣酸的熱分解反應(yīng)。脂肪酸的生物意義。第二節(jié)較酸衍生物竣酸衍生物一一酰鹵、酸酊、酯和酰胺的結(jié)構(gòu)、命名、化性:水解、醇解、氨解及其反應(yīng)機(jī)制;竣酸衍生物的還原反應(yīng)。酯縮合反應(yīng)及生物體內(nèi)的重要實(shí)例。第十章羥基酸和酮酸（3學(xué)時(shí)）第一節(jié)羥基酸羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名（系統(tǒng)命名及俗名）。羥基酸的化性：酸性、氧化反應(yīng)。a-羥基酸的分解反應(yīng)，醇酸的特殊反應(yīng)（生成交酯、不飽和酸、內(nèi)酯）。重要的羥基酸：乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸及其衍生物乙酷水楊酸（阿斯匹林）、水楊酸甲酯（冬青油）、對(duì)氨基水楊酸（簡(jiǎn)稱PAS）,前列腺酸。酚酸的脫竣反應(yīng)。第二節(jié)酮酸酮酸

10、的結(jié)構(gòu)和命名（系統(tǒng)命名及取代?；ǎ?。酮酸的化性：酸性、還原反應(yīng)，a-酮酸的氧化反應(yīng)及氨基化反應(yīng)。3-酮酸的脫散反應(yīng)。酶催化下酮酸和醇酸的相互轉(zhuǎn)變。重要的酮酸：丙酮酸、3-丁酮酸（名乙酰乙酸）、a-丁酮二酸（名草酰乙酸）、a-戊酮二酸、酮體。第三節(jié)互變異構(gòu)現(xiàn)象乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象，產(chǎn)生酮型-烯醇型互變異構(gòu)的條件。乙酰乙酸乙酯的重要反應(yīng)（酮式分解和酸式分解）。第十一章胺和含磷有機(jī)化合物（4學(xué)時(shí)）第一節(jié)胺胺的分類和命名，胺的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì):堿性、?；磻?yīng)、磺酰化反應(yīng)、與亞硝酸反應(yīng)。芳香胺環(huán)上的取代反應(yīng)。重要的胺及其衍生物：膽堿與乙酰膽堿、腎上腺素、去甲腎上腺素、多巴胺、5-羥基色胺，季俊

11、鹽：新潔爾滅。重氮鹽的生成和重氮鹽反應(yīng)：放氮反應(yīng)（生成不同取代物）和偶聯(lián)反應(yīng)（生成偶氮染料或指示劑）。第二節(jié)酰胺酰胺的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)：酸堿性、與亞硝酸反應(yīng)。碳酸衍生物一一月尿的性質(zhì)：弱堿性、水解、與HNO2反應(yīng)、縮二月尿反應(yīng)。?；瘎┘捌湓卺t(yī)藥工業(yè)、有機(jī)合成中的應(yīng)用。臟、瞇和丙二酰月尿的結(jié)構(gòu)、堿性，巴比妥酸及巴比妥類藥物。第三節(jié)有機(jī)磷化合物有機(jī)磷化合物的分類（瞬、瞬酸、含氧磷酸及其酯、硫代磷酸酯類）和命名。生物體內(nèi)的含磷有機(jī)物，有機(jī)磷酸酯和硫代磷酸酯殺蟲劑的殺蟲機(jī)制和解毒方法。第十二章雜環(huán)化合物（3學(xué)時(shí)）第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物的定義、分類、基本雜環(huán)母核的名稱，雜環(huán)化合物的命名。第

12、二節(jié)含氮六元雜環(huán)六元雜環(huán)化合物的代表物口比咤的結(jié)構(gòu)和化性：堿性、親電取代、側(cè)鏈的氧化反應(yīng)、環(huán)的加氫反應(yīng)。重要六元雜環(huán)衍生物：煙酸、煙酰胺、異煙腫（雷米封）、胞喀咤（C）、尿喀咤（U）、胸腺喀咤（T）。苯稠雜環(huán)衍生物：口引喋、唾咻。第三節(jié)含氮五元雜環(huán)五元雜環(huán)化合物的代表物一一口比咯的結(jié)構(gòu)和化性：弱酸性、親電取代反應(yīng)。重要五元雜環(huán)及其衍生物：咪天、組胺、/喋、青霉素基本結(jié)構(gòu)。喋吟衍生物：腺喋吟（A）、鳥喋吟（G）、尿酸。第四節(jié)生物堿生物堿的概念、分類、一般性質(zhì)：沉淀反應(yīng)、顯色反應(yīng)。重要的生物堿實(shí)例。第十三章脂類（3學(xué)時(shí)）第一節(jié)油脂脂類的概念。油脂的組成、結(jié)構(gòu)、命名。油脂的化學(xué)性質(zhì):皂化、加成、氧化

13、反應(yīng)。第二節(jié)磷脂和糖脂磷脂和糖脂的結(jié)構(gòu)，磷脂的生物學(xué)意義。重要的個(gè)別化合物：“-卵磷脂、a-腦磷脂、第三節(jié)答族化合物一族化合物的基本骨架、構(gòu)型、構(gòu)象和命名。生物體內(nèi)重要的答族化合物：膽固醇、里管酸、管體激素，它們的結(jié)構(gòu)和與生命科學(xué)的關(guān)系。第十四章糖類（5學(xué)時(shí)）第一節(jié)單糖糖的概念和分類。單糖的分類（按官能團(tuán)和碳原子數(shù)）。單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和構(gòu)型。單糖的變旋光現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)（哈沃斯式和構(gòu)象式）。單糖的化性：在稀堿液中的互變異構(gòu)、在酸中脫水成吠喃環(huán)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成酯反應(yīng)、成昔、成臊反應(yīng)。重要的單糖及其衍生物：葡萄糖、果糖和果糖磷酸酯、核糖、脫氧核糖、半乳糖。第二節(jié)低聚糖低聚糖：還原性和非還原性二

14、糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（糖昔鍵）、還原性和非還原性二糖的化學(xué)性質(zhì):水解、還原性。重要的二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖，轉(zhuǎn)化糖的概念。第三節(jié)多糖多糖：On纖維素的結(jié)構(gòu)。重要的多糖：淀粉、糖元、纖維素、右旋糖酎、蛋白多糖。糖在醫(yī)學(xué)上的意義。第十五章氨基酸和蛋白質(zhì)（4學(xué)時(shí)）第一節(jié)氨基酸a-氨基酸的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、分類和命名。氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：兩性電離和等電點(diǎn)、與苛三酮的顯色反應(yīng)、脫竣反應(yīng)、脫水成肽反應(yīng)。第二節(jié)肽肽的結(jié)構(gòu)及命名，肽鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。肽鏈的結(jié)構(gòu)測(cè)定。重要的肽類：谷胱甘肽、催產(chǎn)素、加壓素、腦啡肽。第三節(jié)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)的元素組成和分類，蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)：一級(jí)結(jié)構(gòu)（肽鍵平面和氨基酸順序）；蛋白質(zhì)的高級(jí)結(jié)構(gòu)二級(jí)結(jié)構(gòu)（a-螺旋、3-折疊、3-轉(zhuǎn)角和無規(guī)卷曲）、三級(jí)結(jié)構(gòu)和四級(jí)結(jié)構(gòu)）。蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)：兩性電離和等電點(diǎn)。蛋白質(zhì)