高中化學(xué)選修5第四章糖類、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)知識(shí)點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)考點(diǎn)匯總高考復(fù)習(xí)必備

1、第4章糖類油脂氨基酸和蛋白質(zhì)有機(jī)合成及其應(yīng)用一、糖類1糖類的概念和分類：(1) 概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2) 組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H20)m，所以糖類也叫碳水化合物。分類。葡萄糖與果糖:(1)組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)類別葡萄糖多羥基醛果糖多羥基酮(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 氧化反響。a. 與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式為 b. 與新制Cu(0H)2懸濁液反響的化學(xué)方程式為 ，6Hl2O6(s)+6O 2(g)6CO2(g)+6H 20(1) 加成反響。葡萄糖可與H 2發(fā)生加成反響生成己六醇：催化

2、劑CH20H(CH0H) 4CH0+H 2CH20H(CH0H) 4CH2OH。 發(fā)酵。酒化酶C6H12O6 2CO2+2C2H5OH。蔗糖與麥芽糖：(1) 蔗糖與麥芽糖的比擬。蔗糖麥芽糖分子式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無(wú)醛基有醛基互為化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生能發(fā)生和水解產(chǎn)物(2)主要化學(xué)反響。水解反響。在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反響方程式為b.麥芽糖的水解反響方程式為 。麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生 和與新制反響。淀粉與纖維素：(1) 相似點(diǎn)。 都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 。 都能發(fā)生反響，反響方程式分別為都發(fā)生銀鏡反響。(2) 不同點(diǎn)。 通式中n不同，淀粉和纖維素不

3、是同分異構(gòu)體; 淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。、油脂結(jié)構(gòu)逋成；RIXKKJIR <'( HK IIR" (KK J31.組成和結(jié)構(gòu)。一分子與三分子 脫水形成的酯。|-官能團(tuán)：一一( >-I/L右的烽施中還存右：C=C / 2. 分類:根據(jù)狀態(tài)二油仟肓較多的不飽和脂肪酸成分I制-2二脂肪傷右'較多的飽和脂肪購(gòu)成介油脂根據(jù)竣酸中繪基種炎烽基相同疑呈用同簡(jiǎn)單甘油除IJRlR闿I同混合甘油酯(R、Rr 不同)3. 物理性質(zhì):(1) 油脂一般于水，密度比水天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一 般呈態(tài)，含飽和脂肪酸成分較多的甘油

4、酯，常溫下一般呈態(tài)。4. 化學(xué)性質(zhì)：(1)水解反響。 酸性條件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反響方程式為I ' H- IC17H17CO()C'H + 3He(_* CHt)H+眈 H5XOOHIIC>( K'll.<)U 堿性條件下水解一一皂化反響。如硬脂酸甘油酯的水解反響方程式為c1?h35cooch；ch2ohII( pHI,-( (KM?H +)H*CHOH + 35 H)()NaII(I HGXK'IU堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度。二、氨基酸、蛋白質(zhì)1氨基酸：(1)概念、組成與結(jié)構(gòu)。(2) 化學(xué)性質(zhì)。兩性。氨基酸分子中既含有酸性基

5、團(tuán)一 COOH，又含有堿性基團(tuán)一 NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。 甘氨酸與HCI、NaOH反響的化學(xué)方程式分別為CH +1【1CH <'1)011IIMH,MH - V( ( X )11 +NM* (X) Nh 4 11 )I 'IlNil：成肽反響。兩分子氨基酸縮水形成二肽RCH(.'(X)H + UN II1'( )t)|INH：;第基酸飯基欷()H M II I I 一 RH(：NCHm十I- OI二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2. 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：(1) 蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。 蛋白質(zhì)含有C、H、0、等兀素。 蛋白質(zhì)是

6、由 通過(guò)(填“縮聚或“加聚)反響產(chǎn)生的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。 變性： 、紫外線、X射線、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過(guò)程。 顏色反響：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。3. 酶：(1) 酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。(2) 酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點(diǎn)： 條件溫和，不需加熱。 具有高度的專一性。 具有高效催化作用。4. 核酸：核酸是一類含磷的生物高分子化合物，相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)十幾萬(wàn)至幾百萬(wàn)。(1) 脫氧核糖核酸(DNA):生物體遺傳信息的載體，同時(shí)還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細(xì)胞的分裂和制 造新細(xì)胞

7、。(2) 核糖核酸(RNA):根據(jù)DNA提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。四、合成高分子化合物1有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念：(1) 單體：能夠進(jìn)行聚合反響形成高分子化合物的低分子化合物。如的最小單位。(2) 鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成(3) 鏈節(jié)數(shù)：高分子鏈中含有 2. 合成高分子化合物的兩個(gè)根本反響：(1) 加聚反響：小分子物質(zhì)以加成反響形式生成高分子化合物的反響，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化 學(xué)方程式為nClCHIC(2) 縮聚反響：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子(如H20、HX等)生成高分子化合物的反響。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式為nHO()C<CH2)4 COOH + 77H

8、OCH2 CH2 OH() ()'1 I .1'：丨 1 ' .I ：3. 咼分子材料的分類:天然高分子化合物IOJ分F化含物tjr，線型結(jié)構(gòu)：口右_性. 如低壓聚乙烯 合成A分子按結(jié)構(gòu) 支鏈臺(tái)結(jié)構(gòu):具冇_性 化合物'如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu):口桿 性*如酚醛樹脂扃分子材料VJ-2傳統(tǒng)高分子材料新型髙分子材料f塑料合成纖維合成橡膠J功能高分子材料復(fù)合材料天然纖維：如棉花、羊毛蚩絲、麻零纖維彳化學(xué)纖維人造纖維Mil人造夕敘人造棉等 合成纖維；如“六大綸；滌綸、錦綸青綸、 丙綸維綸、氯綸五、有機(jī)合成1有機(jī)合成的任務(wù)：的構(gòu)建實(shí)現(xiàn)冃標(biāo)化合物丄L的轉(zhuǎn)化2. 有機(jī)合成的原那么:

9、起始原料要 、低毒性、低污染。(2) 應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3) 原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4) 有機(jī)合成反響要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。3. 有機(jī)合成題的解題思路：4. 逆推法分析合成路線:(1) 根本思路。逆推法示意圖：嘩中剛體中世體|二二;在逆推過(guò)程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出適宜的起始原料。 當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí)，就需要通過(guò)優(yōu)選確定最正確合成路線。(2) 一般程序?，F(xiàn)察II標(biāo)弁子的結(jié)構(gòu)由目標(biāo)分子堪推朋料 井子片設(shè)計(jì)合成跚線II標(biāo)分子碳骨辜的構(gòu)建及的引入戒桂化肘不同的"成路線進(jìn)行優(yōu)選以綠邑汁直忠想溝侑輸。(3)

10、應(yīng)用舉例。利用“逆推法分析由乙烯合成草酸二乙酯的過(guò)程(i )思維過(guò)程中同產(chǎn)物)唧二禪斥首先稱定日1 師化合物的婁別 (二荒難醜與一朮禪形脫的肄)J(ii )具體步驟>= j h5 (>=<?( 1(h5() II£)() 一root! (11II()=ch?CH2OH CHsC |. chz I I HI Cll2()ll C ll2(sl ('112考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)反響的根本類型“有進(jìn)有出：(1) 取代反響：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反響。(2) 常見的取代反響：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反響、醇

11、 與氫鹵酸的反響、酚的鹵代、酯化反響、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。“只進(jìn)不出：(1) 加成反響：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反響。(2) 常見的加成反響。 氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反響。 苯環(huán)可以與氫氣加成。 醛、酮可以與H2、HCN等加成。“只出不進(jìn)：(1) 消去反響：在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或叁鍵不飽和化合物的反響。(2) 常見的消去反響：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反響。醇類發(fā)生消去反響的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反響條件不

12、同，醇類發(fā)生消去反響的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反響的條件是NaOH、醇、加熱(或 NaOH的醇溶液、加熱)，要注意區(qū)分。4. 氧化反響和復(fù)原反響：氧化反響(去H加O)復(fù)原反響(去O加H)特點(diǎn)有機(jī)物分子中得到氧原子或失去氫原 子的反響有機(jī)物分子中得到氫原子或 失去氧原子的反響常見反響(1) 有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性 高錳酸鉀溶液氧化；(2) 醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；5加聚反響和縮聚反響：1加聚反響和縮聚反響比擬。類型加聚反響縮聚反響反響物特征 /含不飽和鍵如/c=c等含特征官能團(tuán)如一0H或一NH,COOH產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體具有

13、不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子如H2縮聚反響方程式的書寫考前須知。 注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的下角標(biāo)一致。 注意生成的小分子的物質(zhì)的量：一種單體時(shí)為n；兩種單體時(shí)為2n?！镜漕}】2021 三亞模擬有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖說(shuō)明其相對(duì)分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反響如以下列圖所示，其中 B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)一CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn) 4 個(gè)峰。NelOII11氯険戰(zhàn)111H2/Ni-'A 張氨諸液U 曠請(qǐng)答復(fù)：1C的分子式為；2A、E中所含官能團(tuán)的名稱分別為 、;3n、川的反響類型分別為 、填字母序號(hào)；4寫出以下反響的化學(xué)方程式:n： ?！踞槍?duì)訓(xùn)練

14、】2021 天津高考改編從薄荷油中得到一種烴ACioHi6，叫a -非蘭烴，與A相關(guān)反響如下：:O-O+BfGOOH/R(1) H的分子式為。(2) B所含官能團(tuán)的名稱為 。(3) 含兩個(gè)一COOCH 3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2類氫原子的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4) Bt D , D t E的反響類型分別為 、。G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反響可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為?！炯庸逃?xùn)練】I.Cyrneine A對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，可用香芹酮經(jīng)過(guò)多步反響合成，以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()。9H12

15、OB. Cyrneine A可以發(fā)生加成反響、氧化反響，但不能發(fā)生消去反響C. 香芹酮和Cyrneine A均能使酸性 KMnO 4溶液褪色D. 與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種2.化合物E(HOCH 2CH2CI)和FHN(CH 2CH3)2是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成 路線如下：(：()C -OCH CH NCH.eA uT(1)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由甲苯生成甲的反響類型ni j 普魯 MH(2)乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反響的化學(xué)方程式是(3) 普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊。 戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 戊經(jīng)聚合反響制成的高分

16、子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域。該聚合反響的化學(xué)方程式是考點(diǎn)二 有機(jī)合成中的碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化1.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建：(1) 鏈增長(zhǎng)的反響。加聚反響；縮聚反響；酯化反響；利用題目信息所給的反響，如鹵代烴的取代反響，醛 酮的加成反響(2) 鏈減短的反響。烷烴的裂化反響；酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反響；利用題目信息所給的反響，如烯烴、 炔烴的氧化反響，羧酸及其鹽的脫羧反響(3) 常見由鏈成環(huán)的方法。二元醇成環(huán)。如 HOCILCH.OII羥基酸酯化成環(huán)。()<)I濃硫酸如 HO(CHz).<'()11 &CH C + JKOo ()CH CH 氨基酸成環(huán)。()如

17、11 Mi'llII (XX )11> 二元羧酸成環(huán)。HOOIX'H CH COOH- CHjCH2 +H2OdI _ I c八、/、() () ()2官能團(tuán)的引入：(1) 引入鹵素原子的方法。 烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反響； 不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反響; 醇與HX發(fā)生取代反響。(2) 引入羥基(OH)的方法。 烯烴與水發(fā)生加成反響； 鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反響； 醛或酮與H2發(fā)生加成反響； 酯的水解； 酚鈉鹽中滴加酸或通入 C02。 引入碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的方法。某些醇或鹵代烴的消去反響引入炔烴與H2、X2或HX發(fā)生加成反響引入?Y。引

18、入一CHO的方法。某些醇的催化氧化(含有一CH2OH結(jié)構(gòu)的醇)。引入一COOH的方法。 醛被。2或銀氨溶液或新制 Cu(OH) 2懸濁液氧化； 酯在酸性條件下水解； 苯的同系物被酸性 KMnO 4溶液氧化。3官能團(tuán)的消除：(1) 通過(guò)加成反響消除不飽和鍵 (雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；(2) 通過(guò)消去、氧化、酯化反響消除羥基；(3) 通過(guò)加成或氧化反響消除醛基；通過(guò)水解反響消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：(1)通過(guò)官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如醇醛酸。(2)通過(guò)某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。如 CH3CH2OHtCH2= CH2tCH2XCH 2X宀CH2OHCH 2OH。CH2 =

19、 CHCH 2CH3TCH3CHXCH 2CH3T CH3CH = CHCH 3tCH3CHXCHXCH 3tCH2= CHCH = CH2。(3) 通過(guò)某些手段改變官能團(tuán)的位置。如 CH3CHXCHXCH 3t H2C= CHCHCH 2tCH2XCH 2CH2CH2X?！镜漕}】(2021 新課標(biāo)全國(guó)卷U改編)立方烷(丄；)具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生 物I的一種合成路線：答復(fù)以下問題:(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)的反響類型為，的反響類型為(3) 化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成:<)Slt2反響1的試劑與條件為 ;反響2的化學(xué)方程式為 反響3可用的試劑為。4在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是(填化合物代號(hào))。(5) 立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種?！踞槍?duì)訓(xùn)練】即【