有機(jī)反應(yīng)專題復(fù)習(xí)

1、復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)廈門翔安一中化學(xué)組 一官能團(tuán)： CC、 CC、 X 、 OH、 CHO、COOH、NO2、 二有機(jī)反應(yīng)： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、 加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)。 三各類物質(zhì)與反應(yīng)的聯(lián)系 1烷烴： 2烯烴、炔烴： 3芳香烴： 4鹵代烴： 5醇： 6酚： 7醛： 8酸：取代、氧化（燃燒）、裂解取代、氧化（燃燒）、裂解加成、氧化、還原、聚合加成、氧化、還原、聚合取代、加成、氧化取代、加成、氧化水解（取代）、消去水解（取代）、消去置換、消去、取代（酯化）、氧化置換、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、顯色、使蛋白質(zhì)變性酸性、取代、加成、顯色、使蛋白質(zhì)變性加成（加氫）、氧化（銀鏡反

2、應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)）加成（加氫）、氧化（銀鏡反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)）酸性、酯化反應(yīng)酸性、酯化反應(yīng) 9酯（包括油脂）： 10單糖： 11二糖： 12淀粉： 13纖維素： 14蛋白質(zhì)： 15合成材料水解（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）水解（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、氫氧化銅反應(yīng)酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、氫氧化銅反應(yīng)水解、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解、遇碘顯藍(lán)色水解、遇碘顯藍(lán)色水解、與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)水解、與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)水解、鹽析、變性、顯色、水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味灼燒有燒焦羽毛氣味分別有熱塑性、熱固性、分別有熱塑性、熱固性、溶解性、絕緣性、特性等溶解性、絕緣性

3、、特性等 1取代： 2加成(加聚)： 3消去： 4氧化： 5還原： 6酯化： 7水解(取代)：烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖醇、鹵代烴醇、鹵代烴O2(加催化劑加催化劑):KMnO4烯烴、醇、醛烯烴、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖葡萄糖銀氨溶液或銀氨溶液或新制氫氧化銅新制氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖醛、能與醛、能與H2加成反應(yīng)的烯、炔等加成反應(yīng)的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纖維素醇、羧酸、葡萄糖、纖維素鹵

4、代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì):通式通式RXCnH2n+1X官能團(tuán)官能團(tuán)X代表物代表物C2H5Br1、取代反應(yīng)取代反應(yīng)：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr （水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）2、消去反應(yīng)消去反應(yīng)：C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2ONaOH醇醇最小物最小物 CH3X醇醇:通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反應(yīng)取代反應(yīng)：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消去反應(yīng)消去反應(yīng)： C2

5、H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)：燃燒：燃燒： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O 濃濃H2SO41700C點(diǎn)燃點(diǎn)燃催化劑催化劑最小物最小物 CH3OH4、酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)：官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主主要要化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性弱酸性：酸性：酸性： + NaOH + H2O 弱酸性弱酸性： + H2O + CO2 + NaHCO32、取代反應(yīng)取代反應(yīng)： + 3Br2 + 3HBr3、顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)：與：與FeCl3 反應(yīng)生成紫色物質(zhì)反應(yīng)生成紫色

6、物質(zhì)OHBrBrBr通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反應(yīng)加成反應(yīng)：CH3CHO + H2 CH3CH2OH （還原反應(yīng)）（還原反應(yīng)）2、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)：催化氧化催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O與與Cu（OH）2反應(yīng)反應(yīng)：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O催化劑催化劑催化劑催化劑CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 HCHO通式通式官能團(tuán)官

7、能團(tuán)代表物代表物主主要要化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性酸的通性：CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2、酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃濃H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物 HCOOH通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反應(yīng)水解反應(yīng)：酸性條件：酸性條件：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH堿性堿性條件：條件：CH3COOC2H5 + NaOH

8、CH3COONa + C2H5OH無機(jī)酸無機(jī)酸CnH2nO2最小物最小物 HCOOCH3二、各類物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系各類物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系烯烴烯烴鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚、烯醚、烯酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解還原還原 氧氧化化還還原原脫脫水水1、（、（消去消去）C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、（、（加成加成） CH2=CH2 + HBr C2H5Br 3、（、（水解水解） C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、（、（消去消去） C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（、（加成加成） CH2=CH2

9、+ H2O C2H5OH 醇醇NaOH濃H2SO4 1700C催化劑、加熱、加壓鹵代烴鹵代烴RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不飽和烴不飽和烴123546789910106、（、（氧化氧化） 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O7、 （還原還原）CH3CHO + H2 C2H5OH8、 （氧化氧化） 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、（、（酯化酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、（、（水解水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OHCu加熱催化劑 加熱催化

10、劑 加熱濃H2SO4 加熱鹵代烴鹵代烴RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不飽和烴不飽和烴1234 5678991010重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的主要有機(jī)物類別重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的主要有機(jī)物類別反應(yīng)類型反應(yīng)類型涉及的主要有機(jī)物類別涉及的主要有機(jī)物類別取代反應(yīng)取代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴鹵代烴加成反應(yīng)加成反應(yīng)不飽和烴、苯和苯的同系物、醛不飽和烴、苯和苯的同系物、醛消去反應(yīng)消去反應(yīng)醇、鹵代烴醇、鹵代烴酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類醇、羧酸、糖類水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、二糖、多糖、

11、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖不飽和烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖還原反應(yīng)還原反應(yīng)醛、葡萄糖醛、葡萄糖加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、二烯烴烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)苯酚、甲醛苯酚、甲醛取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)原子團(tuán)所代替的反應(yīng)烷烴的鹵代烷烴的鹵代 苯的硝化、磺化、鹵代苯的硝化、磺化、鹵代鹵代烴的水解鹵代烴的水解 醇和鈉、醇和鈉、HX反應(yīng)反應(yīng) 酚和濃溴水反應(yīng)酚和濃溴水反應(yīng) 羧酸和醇的酯化反應(yīng)羧酸和醇的酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)酚和酸與酚和酸與Na、NaOH、Na2CO3等的反應(yīng)等的反應(yīng)取

12、代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)原子團(tuán)所代替的反應(yīng)C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O NaOH濃濃H2SO4有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子或其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合或其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)物的反應(yīng)CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 +

13、HBr C2H5Br 催化劑 加熱催化劑、加熱、加壓能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物有能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、烯烴、炔烴、含苯環(huán)的有機(jī)物、醛。含苯環(huán)的有機(jī)物、醛。C6H6 + 3H2 催化劑 加熱消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物。去一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇C2H5OH CH2=CH2 + H2O濃濃H2SO4 1700C能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物有能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、醇鹵代烴、醇氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧、失氫

14、的反應(yīng)有機(jī)物得氧、失氫的反應(yīng)2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化劑 加熱2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加熱還原反應(yīng)：還原反應(yīng)：有機(jī)物得氫、失氧的反應(yīng)有機(jī)物得氫、失氧的反應(yīng)CH3CHO + H2 C2H5OH催化劑 加熱CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑 加熱酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O濃H2SO4 加熱 思考思考：HOCH2CH2COOH在濃硫酸作在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，可能得到的酯的產(chǎn)物有用下發(fā)生酯化反應(yīng)，可能得到的酯

15、的產(chǎn)物有_ nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln 催化劑加熱、加壓催化劑 加熱由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成分子由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過加成量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng) 丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B催化劑溫度壓強(qiáng)乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化劑雙鍵變單鍵，雙鍵變單鍵， 單鍵變雙鍵。單鍵變雙鍵。 混合型 n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2

16、 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑催化劑O催化劑 CH3 1. CH2CH2CHCH2 n 的單體為。CH2CH2和CH2 CHCH3 3. 下列單體中，能在一定條件下發(fā)生加聚 反應(yīng)，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl（ C C ） 2. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其單體是。 CH3CH2C n COOCH3 CH2CC

17、H3 COOCH3 今有如下高聚物，對(duì)此分析正確的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 O B. 其單體是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其鏈節(jié)是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其單體是 CH2=CH-C-OCH3（ D D ） 乙二酸與乙二醇反應(yīng)形成高聚物乙二酸與乙二醇反應(yīng)形成高聚物 nHO CC OH+nH OCH2 CH2O H O O O O C C OCH2CH2On +2nH2O 縮聚反應(yīng)發(fā)生的條件是什么？縮聚反應(yīng)發(fā)生的條件是什么？ 一般來說其

18、單體必須有兩個(gè)官能團(tuán)。一般來說其單體必須有兩個(gè)官能團(tuán)。 例如：例如：HOCHHOCH2 2COOHCOOH；H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH； 乙二酸、乙二醇等等。乙二酸、乙二醇等等。 1.1.根據(jù)高聚物的鍵的特點(diǎn)判斷類型。根據(jù)高聚物的鍵的特點(diǎn)判斷類型。 2.2.如果是加聚產(chǎn)物，雙鍵變單鍵，如果是加聚產(chǎn)物，雙鍵變單鍵， 單鍵變雙鍵。單鍵變雙鍵。 3.3.如果是縮聚產(chǎn)物，斷如果是縮聚產(chǎn)物，斷COCOO O（NHNH） 中的單鍵，斷開后，中的單鍵，斷開后，COCO接接OHOH， OO（NHNH）接）接HH。 高分子化合物高分子化合物A A和和B B的部分結(jié)構(gòu)如下：的部分結(jié)構(gòu)如下： A

19、 A：CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH COOH COOH COOH COOH COOH COOH B B：NHCHCONHCHCONHCNHCHCONHCHCONHC CH CH3 3 CHCH3 3 它們的單體是什么？屬于哪類反應(yīng)？它們的單體是什么？屬于哪類反應(yīng)？ A： CH2 = CHCOOH 加聚反應(yīng) B：NH2CH（CH3）COOH 縮聚反應(yīng) (OCH2 CH2 O C=O O C NH（CH2）4 C)n O 以上這種高聚物的單體是什么？以上這種高聚物的單體是什么？ HOCH2CH2OH H2N(CH2) 4COOH HOOC COOH 四、有機(jī)物的幾點(diǎn)特性：四

20、、有機(jī)物的幾點(diǎn)特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：褪色的有機(jī)物：2、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機(jī)物：、因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機(jī)物：3、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：、互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯的同系物、烯烴、炔烴、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯酚、醛烯烴、炔烴、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。單烯烴與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n) 二烯烴與炔烴二烯烴與炔烴(CnH2n-2)醇與醚醇與醚(CnH2n+2O) 苯酚與芳香醇、苯酚與芳香醇、醛與酮醛與酮(CnH2nO) 羧酸與酯羧酸與酯(CnH2nO2) 5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

21、、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。4、實(shí)驗(yàn)中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用：、實(shí)驗(yàn)中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用： 實(shí)驗(yàn)室制乙烯實(shí)驗(yàn)室制乙烯催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)催化劑、催化劑、脫脫水劑水劑 磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)反應(yīng)物、反應(yīng)物、脫脫水劑水劑 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）五、物質(zhì)的提純：五、物質(zhì)的

22、提純：飽和飽和Na2CO3 分液分液蒸餾水蒸餾水 分液分液 溴水溴水 洗氣洗氣蒸餾蒸餾NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸餾蒸餾蒸餾水蒸餾水 分液分液 18酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（1）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式；乳酸與鈉反應(yīng)的方程式；（2）乳酸與碳酸鈉反應(yīng)的方程式；乳酸與碳酸鈉反應(yīng)的方程式；（3）乳酸在濃硫酸存在下三分子反應(yīng)，生乳酸在濃硫酸存在下三分子反應(yīng)，生成物為鏈狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；成物為鏈狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng)，生乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng)，生生成物為環(huán)狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；生成物為環(huán)狀時(shí)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

23、式為；CH3CHOHCOOH（5）乳酸在濃硫酸存在下相互反應(yīng)，乳酸在濃硫酸存在下相互反應(yīng)，生成物為鏈狀高分子化合物，其結(jié)構(gòu)生成物為鏈狀高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；簡(jiǎn)式為；（6）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為，該物質(zhì)與甲醇反應(yīng)，生成的有，該物質(zhì)與甲醇反應(yīng)，生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這一產(chǎn)物機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為又可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為。已知有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生脫氫反應(yīng)：已知有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生脫氫反應(yīng)：CH3CHCOORCH2CCOORH2催化劑CH3CH3現(xiàn)以丙烯為原料，經(jīng)下列各步反應(yīng)，可以合成一種現(xiàn)以丙烯為原料，經(jīng)下列各步反應(yīng)，可以合成一種用途廣泛的高分子化合物。請(qǐng)寫出、用途廣泛的高分子化合物。請(qǐng)寫出、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CHCH2H2、CO高壓O2催化劑CH3OH濃硫酸 C4H8O （甲基丙醛）C4H8O2ABCDEC5H10O2H2催化劑C5H8O2加聚反應(yīng)高分子化合物A A：CHCH3 3CHCHCHOCHOCHCH3 3B B： CHCH3 3CHCHCOOHCOOHCHCH3 3C C： CHCH3 3CHCHCOOCHCOOCH