烴的衍生物課件

1、第十三章 烴的衍生物第一講鹵代烴第一講鹵代烴 考綱要求知識(shí)框架考點(diǎn)整合要點(diǎn)探究 探究點(diǎn)一對(duì)鹵代烴水解與消去反應(yīng)的考查探究點(diǎn)一對(duì)鹵代烴水解與消去反應(yīng)的考查 探究點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用的考查探究點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用的考查 常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例CHCHCH

2、2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2練習(xí)練習(xí)1 鹵代烴的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電鹵代烴的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷 的 原 子 團(tuán) 取 代 了 鹵 代 烴 中 的 鹵 原 子 ， 如荷 的 原 子 團(tuán) 取 代 了 鹵 代 烴 中 的 鹵 原 子 ， 如CH3Br+OH- CH3OH+Br-，則下列反應(yīng)的化，則下列反應(yīng)的化學(xué)方程式中，不正確的是學(xué)方程式中，不正確的是( )A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONa CH

3、3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa(CH3CH2)2O+NaClC練習(xí)2.沒有同分異構(gòu)體的一組是( )C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2A. B.C. D.B消去反應(yīng)消去反應(yīng)并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有只有與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)條的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)條件是件是NaOHNaOH的醇溶液，如：的醇溶液，如：醇醇 + NaCl+H2OClCH3

4、CHCH3+NaOH CH2=CHCH3醇醇CH2CH2+NaOH CH2=CHBr+NaBr+H2OBrBrCH2=CHBr+NaOH CHCH+NaBr+H2O醇醇注意：僅注意：僅鹵代烴鹵代烴與與醇醇能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)。消去反應(yīng)一定生成不飽和化合物。消去反應(yīng)一定生成不飽和化合物。不能不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴有發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴有CH3X、CH3CCH2X、CH3CH3X如如CH3CHXCH2CH3消去可生成兩消去可生成兩種烯，其中以種烯，其中以2-丁烯為主。丁烯為主。CH2XCH2X可消去生成炔?？上ド扇病：须p鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），

5、丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑加聚反應(yīng)的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特點(diǎn): :1 1、單體含不飽和鍵：、單體含不飽和鍵：2 2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。8 8、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng) 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFe

6、Cl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色黃色有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 一般為一般為羧酸脫羥基，醇脫氫羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子HH2 2OO，生成生成環(huán)狀酯環(huán)狀酯和和2 2分子分子HH2 2OO，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1 ）HH2 2OO羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可

7、以生成環(huán)狀酯，還可以生成高通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反應(yīng)條件小結(jié)（四）反應(yīng)條件小結(jié)1 1、需加熱的反應(yīng)、需加熱的反應(yīng)水浴加熱水浴加熱：熱水浴：熱水?。恒y鏡反應(yīng)、酯的水解、銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 控溫水?。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?050-60 -60 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng)化銅懸濁液反應(yīng)2 2、不需要加熱的反應(yīng)、不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要溫度計(jì)反應(yīng)

8、、需要溫度計(jì)反應(yīng) 水銀球插放位置水銀球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 測(cè)反應(yīng)液的溫度，如測(cè)反應(yīng)液的溫度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中： 測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處： 測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾石油分餾 4 4、使用回流裝置、使用回流裝置 （1 1）簡易冷凝管（空氣）：）簡易冷凝管（空氣）： 長彎導(dǎo)管：制溴苯長彎導(dǎo)管：制溴苯 長直玻璃管：制硝基苯長直玻璃管：制硝基苯 （2 2）冷凝管（水）：石油分餾）冷凝管（水）：石油分餾根據(jù)根據(jù)反應(yīng)條件反應(yīng)條件推斷推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型官能團(tuán)或反應(yīng)類型 濃硫酸

9、：濃硫酸： 稀酸催化或作反應(yīng)物的：稀酸催化或作反應(yīng)物的： NaOHNaOH/ /水水 NaOHNaOH/ /醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化劑催化劑 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反應(yīng)、的酯化反應(yīng)、醇醇的消去反應(yīng)、的消去反應(yīng)、醇醇分子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應(yīng)的硝化反應(yīng)酯的水解酯的水解, ,羧酸鹽、苯酚鈉的酸化羧酸鹽、苯酚鈉的酸化1、乙烯、

10、乙烯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊加，邊加邊振蕩，以便散熱；邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；溫度：溫度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除雜：除雜：氣體中常混有雜質(zhì)氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集

11、乙烯溫溫度計(jì)的位置度計(jì)的位置：水銀球放在反應(yīng)液中：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純五、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提純濃硫酸濃硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水）電石、水（或飽和食鹽水）如何控制反應(yīng)速度如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹洹⒘蚧簹怏w中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；氫，可通過硫酸

12、銅、氫氧化鈉溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化苯、液溴（純溴）、還原鐵粉苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實(shí)為實(shí)為FeBr3； 長導(dǎo)管作用長導(dǎo)管作用：冷凝、回流冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。12制溴苯制溴苯實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600

13、C制硝基苯制硝基苯5、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點(diǎn)注意點(diǎn)銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實(shí)驗(yàn)成功的條件實(shí)驗(yàn)成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水浴；加熱時(shí)不可振；加

14、熱時(shí)不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量，氨水不能過量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡的處理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)6、乙醛與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化學(xué)藥品化學(xué)藥品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化學(xué)方程式：化學(xué)方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意點(diǎn)：注意點(diǎn)： 實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境堿性環(huán)境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加熱煮沸直接加熱煮沸7

15、、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸，可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制備乙酸乙酯

16、制備乙酸乙酯思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42 科學(xué)探究科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗(yàn)10、科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚分離、提純分離、提純1 1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過濾、洗氣、分液、采用過濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾等方法。萃取后分

17、液、蒸餾等方法。 2 2、化學(xué)方法：、化學(xué)方法： 一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) ( (醛）醛）（3 3）產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀：苯酚：苯酚注意區(qū)分：注意區(qū)分： 溴水褪色溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃取萃?。篊4C4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-

18、X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯：烷烴、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)和還原性物質(zhì)3 3、銀氨溶液銀氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛類醛類或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸鹽甲酸鹽、葡萄糖葡萄糖、麥芽糖麥芽糖）4 4、新制、新制氫氧化銅氫氧化銅懸濁液懸濁液 （1 1）H H+ + 不加熱（不加熱（中和中和形成形成藍(lán)色溶液藍(lán)色溶液） （2 2）CHO CHO 加熱（加熱（氧化氧化產(chǎn)生產(chǎn)生磚紅色沉淀磚紅色沉淀）5 5、三氯化鐵三氯化鐵溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液顯（溶液顯紫色紫色）2 2、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)條件條件審題審題挖掘明挖掘明暗條件暗條件找突找突破口破口綜合綜合分析分析推導(dǎo)推導(dǎo)結(jié)論結(jié)論RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路線一元化合物的合成