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1、高二化學導學案 人教版高中化學選修V 第三章 烴的含氧衍生物 編寫: 審核: 班級 姓名 小組 組內(nèi)評價 教師評價 人教選修V-11有機化學基礎(chǔ) 第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚 第一課時 醇【使用說明與學法指導】 1認真閱讀教材內(nèi)容,用紅筆標注重點、疑點,查找相關(guān)資料理清重要知識點; 2獨立完成學案內(nèi)容,自主思考探究問題,并嘗試解決疑難問題?!緦W習目標】1認識乙醇的組成、結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì)2能夠結(jié)合乙醇的化學性質(zhì)正確認識OH在乙醇中的作用;會判斷有機物的消去反應(yīng)類型。自主預(yù)習(限時25分鐘)一、醇的概念和分類1醇是指 ,酚是指 ,兩者的區(qū)別是 2醇按照羥基的數(shù)目分為 、 、 等。乙二醇
2、是 、具有 味的 液體。是汽車發(fā)動機 的主要成分。丙三醇俗稱 ,是 、 的粘稠液體。3醇的命名:(1)選主鏈-選擇含有與 相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇;(2)編碳號-從離 最近的一端給主鏈碳原子依次編號;(3)標位置-醇的名稱前面要用 標出羥基的位置;羥基的個數(shù)用 等標出。二、醇的性質(zhì)4. 物理性質(zhì):醇的沸點遠遠 相對分子質(zhì)量相近的烷烴,原因 溶解性 醇的沸點隨碳原子數(shù)目的增多而 ; 隨羥基數(shù)目的增多而 ,原因 5在醇的化學反應(yīng)中,發(fā)生取代反應(yīng)斷裂的是 鍵;發(fā)生消去反應(yīng)斷裂的是 鍵;與活潑金屬反應(yīng)斷裂的是 鍵。6(1)取代反應(yīng)CH3CH2OH + Na CH3CH2OH
3、+HBr (2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH +O2(燃燒) CH3CH2OH +O2(催化氧化) (3)消去反應(yīng)CH3CH2OH 課內(nèi)探究【探究一】醇類概述1觀察下列幾種有機物的結(jié)構(gòu)簡式,回答下列問題: (1)上述物質(zhì)中的和在結(jié)構(gòu)上的相同點是 ,結(jié)構(gòu)上的不同點是 (2)按羥基連接的烴基不同,有機物可分為醇和酚。上述有機物中屬于醇的是 (3)按分子中羥基數(shù)目的多少,醇可分為一元醇、二元醇和多元醇。上述有機物中屬于一元醇的是 ,屬于多元醇的是 (4)和在結(jié)構(gòu)上主要不同點是 ,二者互為 , 的名稱是 ,的名稱是 。2觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu),回答下列問題:(1)和 的分子式都是 ,但是含有的 不相同。(
4、2) 和 的分子式都是C3H8O,但是在分子中 的位置不同。(3)屬于 類,不屬于醇類,但它們的分子式 ,屬于 。歸納小結(jié)(1)飽和一元醇的通式為 (2)醇可以按OH數(shù)目分類,也可以根據(jù)醇分子中是否含有 分為脂肪醇和 。(3)醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象有 ?!咎骄慷看嫉幕瘜W性質(zhì)1乙醇在發(fā)生化學反應(yīng)時,可斷裂不同的化學鍵,如 請分析回答下列問題:(1)乙醇與鈉反應(yīng)時,斷裂 鍵, 被取代,發(fā)生了 反應(yīng);(2)乙醇在銅或銀催化條件下與空氣中的氧氣發(fā)生反應(yīng)生成乙醛時, 鍵斷裂,乙醇失去 ,發(fā)生 反應(yīng)。(3)乙醇在濃硫酸催化下制取乙烯時,斷裂 鍵,發(fā)生 反應(yīng)。思考1 是否醇都能被氧化為醛?醇的催化氧化有什么規(guī)律
5、?思考2 是否醇都能發(fā)生消去反應(yīng)?醇的消去反應(yīng)有什么規(guī)律?思考3 實驗室制備乙烯氣體應(yīng)該注意哪些問題?3乙醇與濃氫溴酸混合加熱可生成溴乙烷,化學反應(yīng)方程式 乙醇分子中斷裂的化學鍵是 ,反應(yīng)類型 ?!井斕脵z測】1對某一醇作系統(tǒng)命名,其中正確的是 ()A1,1二甲基3丙醇 B2甲基4戊醇C3甲基2丁醇 D3,3二甲基1丁醇2下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ( )A甲醇 B1-丙醇 C2,2-二甲基-1-丙醇 D1-丁醇3下列物質(zhì)不能經(jīng)過一步反應(yīng)生成氯乙烷的是 ( )A乙醇 B乙烯 C氯乙烯 D乙炔4既能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是 ( )A2甲基1丁醇 B2,2一二甲基1丁醇C2甲基2丁醇 D2,3
6、一二甲基1丁醇5下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 ( )A醇與濃硫酸加熱到170 B溴乙烷與乙醇的NaOH溶液共熱C乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛 D乙醇與金屬鈉反應(yīng)6可用于檢驗乙醇中是否含有水的試劑是 ( )A無水硫酸銅 B生石灰 C金屬鈉 D膽礬7用分液漏斗可以分離的一組混合物是 ( )A溴乙烷和乙醇 B丙醇和乙二醇 C溴苯和水 D甘油和水8下列說法中正確的 ( ) A凡是含OH的化合物都是醇B羥基(OH)與氫氧根(OH)具有相同的結(jié)構(gòu)C在O2中燃燒只生成CO2與H2O的有機物一定是烴 D工業(yè)酒精中含有有毒的甲醇【課后練習與提高】1下列乙醇的化學性質(zhì)不是由羥基所決定的是 ()A跟金屬鈉反應(yīng)B在足量氧氣中完
7、全燃燒生成CO2和H2OC在濃H2SO4存在時發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯D當銀或銅存在時跟O2發(fā)生反應(yīng),生成乙醛和水2A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是 ()A321 B263 C312 D2133(2008·海南,19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有 ()A3種 B4種 C5種 D6種4可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外氫原子不同的方法是 ()A1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水B乙醇可以制飲料C1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mo
8、l H2D1 mol乙醇與1 mol 乙酸反應(yīng),生成1 mol乙酸乙酯5在常壓和100條件下,把乙醇汽化為蒸氣,然后和乙烯以任意比例混合,得到混合氣體V L,將其完全燃燒,需消耗相同條件下的氧氣的體積是 ()A2V L B2.5V L C3V L D無法計算6一定量乙醇在氧氣不足時燃燒,得到CO、CO2和水的總質(zhì)量為276 g,若其中水的質(zhì)量為108 g,則CO的質(zhì)量是 ( ) A44 g B14 g C22 g D 在22 g和44 g之間7A、B、C、D四種有機物分子中碳原子數(shù)相同,A為氣態(tài),標況下的密度為1.16 g·L1 ;B或D跟溴化氫反應(yīng)都生成C ;D在濃硫酸存在下發(fā)生消
9、去反應(yīng)生成B 。(1)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。(2)寫出下列反應(yīng)的化學方程式BC 。DC 。DB 。86g某含氧衍生物在足量的氧氣中完全燃燒,將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液,使?jié)饬蛩嵩鲋?.2g,氫氧化鈉溶液增重13.2g。對該物質(zhì)進行質(zhì)譜分析,在所得的質(zhì)譜圖中有質(zhì)荷比分別的27、29、31、44、50、58、60六條譜線,下圖是該物質(zhì)的核磁共振氫譜,并且峰面積比分別為1:1:6,根據(jù)上述信息,完成下列問題:確定該物質(zhì)的分子式推測其結(jié)構(gòu),寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式人教選修V-12有機化學基礎(chǔ) 第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚 第二課時 酚【使用說明與學法指導】 1認真閱
10、讀教材內(nèi)容,用紅筆標注重點、疑點,查找相關(guān)資料理清重要知識點; 2獨立完成學案內(nèi)容,自主思考探究問題,并嘗試解決疑難問題?!緦W習目標】1通過對苯酚的性質(zhì)的研究學習苯酚的典型化學性質(zhì)。2通過對乙醇與苯酚及苯和苯酚化學性質(zhì)存在差別的原因分析,感悟基團之間存在相互影響。 自主預(yù)習(限時25分鐘)一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)苯酚俗稱 分子式為 結(jié)構(gòu)簡式 官能團名稱 酚類的結(jié)構(gòu)特點 苯酚的物理性質(zhì)(1)常溫下,純凈的苯酚是一種無色晶體,從試劑瓶中取出的苯酚往往會略帶紅(為什么? )色,熔點為:40.9(2)溶解性:常溫下苯酚在水中的溶解度不大,會與水形成濁液;當溫度高于65時,苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于
11、酒精、苯等有機溶劑(3)毒性:苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用,如不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用 清洗,再用水沖洗。 二、酚的化學性質(zhì)(1)弱酸性:由于苯環(huán)對羥基的影響,使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離電離方程式: 所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng):A與NaOH溶液的反應(yīng): 所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后,溶液變澄清。苯酚的酸性極弱,它的酸性比碳酸還要 ,以致于苯酚 使紫色石蕊試劑變紅。 B苯酚的制備(強酸制弱酸)OHONa H2O CO2 NaHCO3 注意:產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉,這是由于酸性:H2CO3 > 苯酚 > HCO3OHONa HCl NaCl(2)苯酚的
12、溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng),立刻生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚 寫出該反應(yīng)的方程式: 。該反應(yīng)可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定性測定溶液中苯酚的含量(3)顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3 顯 色,該反應(yīng)可以用來檢驗酚類化合物。三、酚類化合物對環(huán)境的影響與治理酚類化合物一般都有毒,其中以甲酚(C7H8O)的污染最嚴重,含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。課內(nèi)探究【探究】酚的化學性質(zhì)與基團間的影響苯環(huán)對羥基影響由于受苯環(huán)吸電子作用的影響,苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容,能在水溶液中發(fā)生微弱電離,由于電離生成的H+濃度很小,不能使 變色。向常溫時苯酚的濁液中滴入NaOH溶液
13、,現(xiàn)象是 ,反應(yīng)方程式為 ,這一反應(yīng)事實顯示了苯酚有 性。向苯酚鈉溶液中通CO2氣體,現(xiàn)象是 ,這一反應(yīng)證明苯酚的酸性比碳酸 ,比反應(yīng)的化學方程式為 。思考1盛過苯酚的試管如何洗滌?思考2苯酚能否與Na2CO3 溶液反應(yīng)?CH2COOHCH2OHCH2CHOOH思考3某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ;Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為 ( )A3:3:3B3:2:1C1:1:1D3:2:2羥基對苯環(huán)的影響a. 向盛有苯酚稀溶液的試管中加入濃溴水,現(xiàn)象是 ,反應(yīng)的化學方程式為 此反應(yīng)可用于 。在苯酚分子中,由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)
14、上羥基的 性質(zhì)活潑,容易被其他的 取代。b. 苯酚遇FeCl3溶液呈 ,稱為苯酚的顯色反應(yīng)因而這一反應(yīng)可用來 c. 苯酚分子中的苯環(huán)受 的影響而活化,表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生 反應(yīng),生成 。其反應(yīng)方程式 。思考4下列說法正確是 ()A苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。CH2OH B苯酚與苯甲醇( )分子組成相差一個CH2原子團,因而它們互為同系物。C在苯酚溶液中,滴入幾滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上5個氫原子都容易取代。OHOH思考5白藜蘆醇HO CH=CH 廣泛存在于食物中,它可能具有抗癌性,與1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量是 ( )
15、A1mol,1mol B3.5mol,7mol C3.5mol,6mol D6mol,7mol思考6使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來,這種試劑是AFeCl3溶液 B溴水 CKMnO4溶液D金屬鈉( )【當堂檢測】OHCH3C1.下列物質(zhì)中,與苯酚互為同系物的是 ( )ACH3CH2OHB(CH3)3COHCH2OHD2下列各組物質(zhì)中,一定屬于同系物的是 ( )A乙二醇和丙三醇 BC6H5OH和C6H5CH2OHCC3H6和C4H8 DC2H6和C10H223.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來;正確操作為 ( )A把混合物加熱到70以上,用分液漏斗分液B加燒堿溶液
16、振蕩后分液,再向上層液體中加鹽酸后分液C加燒堿溶液振蕩后分液,再向上層液體中加食鹽后分液D向混合物中加乙醇,充分振蕩后分液4下列關(guān)于苯酚的敘述中,正確的是 ( )A純凈的苯酚是粉紅色晶體B苯酚有毒,因此不能用來制洗滌劑和軟膏C苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子呈羥基上的氫原子激發(fā)5有機物分子中的原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項的事實不能說明上述觀點的是 ( )A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D苯
17、酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代【課后練習與提高】1某有機物的結(jié)構(gòu)簡式是 ,該物質(zhì)不應(yīng)有的化學性質(zhì)是 ()可以燃燒可以跟溴加成可以將KMnO4酸性溶液還原可以跟NaHCO3溶液反應(yīng)可以跟NaOH溶液反應(yīng)可以發(fā)生消去反應(yīng)A B C D2下列關(guān)于苯酚的敘述,不正確的是 ()A將苯酚晶體放入少量水中,加熱至全部溶解,冷卻至50形成懸濁液B苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C苯酚易溶于NaOH溶液中D苯酚的酸性比碳酸強,比醋酸弱3下列物質(zhì)中最難電離出H的是 ()ACH3COOH BC2H5OH CH2O DC6H5OH4乙醇、甘油和苯酚的共同點是 ()A分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基 B都能和氫氧化鈉發(fā)生中
18、和反應(yīng)C都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D都屬于酚類化合物5(雙選)茶是我國的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式,關(guān)于這種兒茶素的有關(guān)敘述正確的是 ()A分子式為C15H12O7B1 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成C等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反 應(yīng),消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為11D1 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗Br2 4 mol6某有機物一個分子中含有一個CH3、一個C6H4(苯環(huán)結(jié)構(gòu))、兩個CH2、一個OH原子團。符
19、合這種結(jié)構(gòu)的有多種,其中能與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)共有 ()A3種 B6種 C9種 D12種7A、B兩種有機物的蒸氣對氫氣的相對密度均為54,各取5.4 g使之完全燃燒,只生成CO2和H2O,并分別用氧氣約為9.52 L(標準狀況),將燃燒產(chǎn)物通入足量石灰水中得到沉淀35 g。已知A能與鹵代氫(HX)發(fā)生取代反應(yīng),B則不能;B能溶于NaOH溶液,A卻不能;B能使FeCl3溶液顯紫色,且其苯環(huán)上的一溴代物只有1種,試求:(1)A、B的相對分子質(zhì)量和分子式。(2)分別寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出A與HX反應(yīng)的化學方程式。(4)寫出B溶于燒堿溶液的化學方程式。人教選修V-13有機化學基礎(chǔ) 第
20、三章 烴的含氧衍生物 第二節(jié) 醛 【學法指導】1、認真閱讀教材選修五56-58頁,獨立完成“預(yù)習案”2、可以采用小組合作學習的方式完成“探究案”中的疑難問題.【學習目標】 能說出醛的組成和結(jié)構(gòu)特征;能運用醛及其同系物的化學性質(zhì)解決問題;【學習重點】 醛的性質(zhì)自主預(yù)習1乙醛的分子結(jié)構(gòu)(1)乙醛的分子式_、結(jié)構(gòu)式、_、結(jié)構(gòu)簡式:_(2)乙醛從結(jié)構(gòu)上可以看成是_基和_基相連而構(gòu)成的化合物,其化學性質(zhì)主要由_決定。(3)醛類的結(jié)構(gòu)可表示為_,飽和一元醛的通式為_或_ 2乙醛的物理性質(zhì)乙醛是一種_色有刺激性氣味的_體,密度比水_,易揮發(fā)、易燃燒、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶劑。3醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)醛
21、基結(jié)構(gòu)為_(2)醛基既有氧化性,又有還原性溫馨提示:在有機化學中,將有機物得氧或失氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng);將有機物得氫或失氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。4甲醛的性質(zhì)及用途(1)甲醛的分子結(jié)構(gòu)分子式:_ 結(jié)構(gòu)式:_結(jié)構(gòu)簡式:_(2)甲醛的物理性質(zhì)福爾馬林是_的水溶液。甲醛俗稱_,是一種_色 味 體。(3)甲醛的化學性質(zhì)【思考與討論】請分析甲醛的結(jié)構(gòu)式,甲醛分子結(jié)構(gòu)中相當于含_個醛基?【練習】寫出甲醛和H2的加成、銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2的反應(yīng)方程式。(1) (2) (3) (4)甲醛的用途5酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)酮的結(jié)構(gòu):_【預(yù)習效果檢測】1下列反應(yīng)中有機物被還原的是 ( )A.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.
22、乙醛轉(zhuǎn)化成乙醇C.工業(yè)上用乙醛制乙酸 D.乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)2用丙醛 制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為 ( )取代;消去;加聚;縮聚;氧化;還原A. B. C. D.3關(guān)于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的敘述不正確的是 ( ) A.可使溴水和KMnO4溶液褪色 B.與足量的H2加成生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D在一定條件下可氧化成酸4將1 mol·L-1的CuSO4溶液1 mL與0.5 mol·L-1的NaOH溶液2mL相互混合后,再加入40的甲醛溶液0.5 mL,煮沸后未見紅色沉淀出現(xiàn)。實驗失敗的主要原因是 ( ) A.甲醛用量不足 B.硫酸銅用量不足 C.加熱時間
23、太短 D.氫氧化鈉用量不足5某3 g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2 g銀,則該醛為 ( )A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛6甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中氫元素的質(zhì)量分數(shù)為9,則氧元素的質(zhì)量分數(shù)為 A.37 B.16 C.6 D.不能確定課內(nèi)探究【探究一】以乙醛為代表學習醛的性質(zhì)1. 醛、酮的組成、結(jié)構(gòu)飽和一元醛、酮互為 ,它們具有相同的通式 ,從分子組成上看比烯烴多一個氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2(H2O),它們?nèi)紵龝r耗氧量與同碳原子的炔烴相同,生成的水與同碳原子數(shù)的烯烴相同。2醛的化學性質(zhì)(1)氧化反應(yīng) 燃燒(化學方程式):_被弱氧化劑氧化實驗一 銀鏡反應(yīng)(閱讀P
24、57實驗3-5)實驗現(xiàn)象: 反應(yīng)方程式: a . 銀氨溶液的配制方法: 制取銀氨溶液所發(fā)生的反應(yīng)方程式: b .銀鏡反應(yīng)的作用:(1 )檢驗醛基的存在 (2) 定量測定醛基的個數(shù)【注意事項】 1.試管要潔凈 2. 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制,不能久置3. 水浴加熱時不可振蕩和搖動試管 4. 1mol醛基被氧化,生成2molAg 5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理:用稀硝酸清洗實驗二 與新制Cu(OH)2反應(yīng)(閱讀P57實驗3-6)實驗現(xiàn)象: a .新制Cu(OH)2的配制方法: b .反應(yīng)方程式: 此反應(yīng)也用于醛基的檢驗和測定【小結(jié)】在堿性條件下,乙醛能發(fā)生 反應(yīng),還能被新制的氫氧化銅 ,首先生成羧酸,最后與堿反應(yīng)
25、生成羧酸鹽。這兩個反應(yīng)是醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)。催化氧化:乙醛在一定溫度和催化劑的條件下,也能被氧氣氧化成 化學方程式: 思考:乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎? (2)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))乙醛與氫氣反應(yīng)方程式: 2乙醛的制法:(完成下列化學反應(yīng)方程式)(1)乙醇氧化法:CH3CH2OH+O2 (2)乙炔水化法:HCCH+H2O(3)乙烯氧化法:CH2=CH2+O2【探究二】甲醛的化學性質(zhì)(提示:甲醛具有飽和一元醛的通性,同時要注意甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性,兩個氫原子都非?;顫?,都能被氧化,最終生成碳酸)【思考與討論】請分析甲醛的結(jié)構(gòu)式,甲醛分子結(jié)構(gòu)中相當于含_個醛基?寫出甲醛和H2的加成、銀鏡反應(yīng)及與新制
26、Cu(OH)2的反應(yīng)方程式。(1) (2) (3) 【小結(jié)】醛基既有氧化性,又有還原性:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 在有機化學中,將有機物 的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng);將有機物 的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)?!咎骄咳客慕Y(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)酮的結(jié)構(gòu):_官能團表達式: 官能團名稱: 最簡單的酮類化合物是 (2)丙酮的物理性質(zhì):在常溫下,丙酮是_色透明的_,易_,具有_的氣味,能與_、_等混溶,是一種重要的_和_。(3)丙酮的化學性質(zhì):不能被_、_等弱氧化劑氧化,可催化加氫生成_,與氫氣加成的反應(yīng)方程式為: 【例題1】某醛的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)檢驗分子中的醛基的
27、方法是:_化學方程式為_(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_化學方程式為_(3)實驗操作中,哪一個官能團應(yīng)先檢驗?(4)它被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是 【當堂檢測】1.下列試劑不能跟HCHO反應(yīng)的是 ( )Ag(NH3)2OH 新制Cu(OH)2 O2 KMnO4酸性溶液 CH3CH2OHA. B. C. D.2下列說法中正確的是 ( )A凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B乙烯和甲苯都能使高錳酸鉀溶液褪色C在氧氣中燃燒時只生成二氧化碳和水的有機物一定是烴D苯酚有弱酸性,俗稱石炭酸,因此它是一種酸3烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C=C雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR可以氧化成RCHO和RCHO。在
28、該條件下,下列烯烴可分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是 ( )ACH3CHCH(CH2)2CH3 BCH2CH(CH2)3CH3CCH3CHCHCHCHCH3 DCH3CH2CHCHCH2CH34體育競技中服用興奮劑既有失公平,也敗壞了體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是 ( )A該物質(zhì)與苯酚屬于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色B滴入酸性KMnO4溶液振蕩,紫色褪去,能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵 C1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時最多消耗Br2和H2分別為4mol和7mol D該分子中的所有碳原子可能共平面人教選修V-14有機化學基礎(chǔ) 第三章 烴的含氧衍生物 第
29、三節(jié) 羧酸 酯 第一課時 羧酸【學法指導】1、認真閱讀教材選修五60-63頁,獨立完成“預(yù)習案”2、可以采用小組合作學習的方式完成“探究案”中的疑難問題.【學習目標】1. 認知羧酸的官能團及其分類,理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系培養(yǎng)實驗探究的方法2. 通過同位素示蹤法的研究理解酯化反應(yīng)的斷鍵過程。【學習重點、難點】乙酸的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì);乙酸的酯化反應(yīng)自主預(yù)習【復(fù)習】羧酸在我們?nèi)粘I钪袕V泛存在,我們在必修2中已學習了乙酸的結(jié)構(gòu)和部分性質(zhì),請完成下列預(yù)習任務(wù)。一、 乙酸1、 乙酸的分子結(jié)構(gòu):分子式 ,結(jié)構(gòu)式 ,結(jié)構(gòu)簡式 2、 乙酸的物理性質(zhì):乙酸是色的體,具有氣味,沸點,熔點,溶于水3、 乙酸
30、的化學性質(zhì)(1) 弱酸性【練習1】由于丁醇和醋酸的沸點相差很小,無法在蒸餾時順利地將它們分離開來,因此在蒸餾丁醇和醋酸的混合物時,一般先加入 ,將丁醇蒸餾出來,然后再加入 蒸餾得到醋酸?!締栴}探究1】醋酸可以除去水垢,說明其酸性比碳酸的酸性強。前面我們學習了苯酚也有酸性,那么乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強呢?大家按提供的儀器(課本P60的科學探究),能否自己設(shè)計出實驗方案來證明它們?nèi)咚嵝詮娙?(2) 酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng)定義: 和 起作用,生成 和 的反應(yīng). 乙酸的酯化反應(yīng)實驗【練習2】 “酒是陳的香”,就是因為酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實驗室我們也可以用右圖所示的裝置制取乙酸乙酯。
31、回答下列問題:(1)寫出制取乙酸乙酯的化學反應(yīng)方程式: 。 a(2)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的 方法是: 。 b(3)濃硫酸的作用是: ; 。(4) 實驗中加熱試管a的目的是: ; 。(5)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是 。(6)裝置中通蒸氣的導管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是 。(7)做此實驗時,有時還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片,其目的是 。(8)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置。觀察到的現(xiàn)象是 。(9)若要把制得的乙酸乙酯分離出來,應(yīng)采用的實驗操作是 。二、羧酸1羧酸的概念:由 和 相連組成的有機物最簡單的一類羧酸為飽和一元羧酸,可用通式
32、表示,如HCOOH,CH3COOH等2羧酸的分類按 :一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸按 :飽和羧酸、不飽和羧酸根據(jù) : 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸:如苯甲酸(C6H5COOH)三、甲酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、甲酸的結(jié)構(gòu):甲酸的結(jié)構(gòu)式為 ,既含 基,又含 基。2、甲酸的性質(zhì)【問題探究2】請你根據(jù)甲酸的分子結(jié)構(gòu),預(yù)測甲酸可能具有的化學性質(zhì)?【預(yù)習效果檢測】1莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機化合物的說法正確的是 ( )A兩種酸都能與溴水反應(yīng) B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D等物質(zhì)的量的
33、兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同課內(nèi)探究【探究一】乙酸酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理【問題探究3】根據(jù)酯化反應(yīng)的定義,生成1個水分子需要一個羥基與一個氫原子生成一個水 分子。脫水時有下面兩種可能方式,你能設(shè)計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?酸脫羥基,醇脫氫酸脫氫,醇脫羥基溫馨提示:1科學家用常同位素原子示蹤法研究化學反應(yīng)歷程2驗證究竟是哪一個歷程,關(guān)鍵在于標示出生成物水中的氧原子來自于哪個產(chǎn)物3若醇羥基的氧原子為18O,在乙酸乙酯中檢測到18O,證明方式 是正確的,即酯化反應(yīng)的機理是“ 脫羥基, 脫氫” 【小結(jié)】乙酸具有酸性和發(fā)生酯化反應(yīng),主要取決于羧基,在羧基的結(jié)構(gòu)中,有兩個部位的鍵容易斷
34、裂:當OH鍵斷裂時,容易解離出H+,使乙酸呈酸性;當CO鍵斷裂時,羧基中的OH易被其它基團取代,如酯化反應(yīng).羧酸也具有羧基,故羧酸的化學性質(zhì)與乙酸相似【例題1】1以和為原料,自選必要的其它無機試劑合成。用化學方程式表示實現(xiàn)上述合成的反應(yīng)步驟?!纠}2】以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng):(1)氧化;(2)消去;(3)加成;(4)酯化;(5)水解;(6)加聚,來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是( ) A(1)(5)(2)(3)(4) B(1)(2)(3)(4)(5) C(2)(3)(5)(1)(4) D(2)(3)(5)(1)(6)注:甲酸的性質(zhì)的特殊性:具有羧酸的性質(zhì)具有醛的性質(zhì)【問題探究4】如何鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液?【當堂檢測】1(雙選)下列物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇
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