大學(xué)有機(jī)化學(xué)第五章脂環(huán)烴

1、 本章目錄本章目錄5.1.5.1.脂環(huán)烴的定義和命名脂環(huán)烴的定義和命名 5.2.5.2.脂環(huán)烴的性質(zhì)脂環(huán)烴的性質(zhì) 5.3.5.3.環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性 （自學(xué)）（自學(xué)） 5.4.5.4.環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)和環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)和環(huán)己烷的構(gòu)象 5.1.5.1.脂環(huán)烴的定義和命名脂環(huán)烴的定義和命名烴的分類：烴的分類：烴烴開(kāi)鏈烴開(kāi)鏈烴碳環(huán)烴碳環(huán)烴飽和烴（烷烴）飽和烴（烷烴）不飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴飽和脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴烯烴烯烴不飽和脂環(huán)烴不飽和脂環(huán)烴單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴非苯芳烴非苯芳烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴一一. .脂環(huán)烴的定義和分類脂環(huán)烴的定義

2、和分類 僅有僅有C C、H H兩種元素組成的環(huán)狀脂肪族化合物兩種元素組成的環(huán)狀脂肪族化合物叫做脂環(huán)烴，簡(jiǎn)稱環(huán)烴叫做脂環(huán)烴，簡(jiǎn)稱環(huán)烴脂環(huán)烴環(huán)碳原子的飽和程度碳環(huán)數(shù)目環(huán)烷烴 CnH2n 環(huán)烯烴環(huán)炔烴單環(huán)雙環(huán)多環(huán)CnH2n-2CnH2n-4(上）1.1.定義：定義：2.2.分類分類二二. .環(huán)烷烴的分類和命名環(huán)烷烴的分類和命名1.1.分類分類根據(jù)環(huán)烷烴分子中環(huán)的數(shù)目可分為：?jiǎn)苇h(huán)烷烴和多根據(jù)環(huán)烷烴分子中環(huán)的數(shù)目可分為：?jiǎn)苇h(huán)烷烴和多環(huán)烷烴。環(huán)烷烴。單環(huán)烷烴單環(huán)烷烴多環(huán)烷烴多環(huán)烷烴 而多環(huán)烷烴根據(jù)其分子中環(huán)的連接方式不同又可而多環(huán)烷烴根據(jù)其分子中環(huán)的連接方式不同又可分為螺環(huán)烷烴和橋環(huán)烷烴。分為螺環(huán)烷烴和橋

3、環(huán)烷烴。 螺環(huán)烷烴螺環(huán)烷烴：分子中環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)：分子中環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴烷烴 橋環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴：分子中環(huán)之間共用二個(gè)或二個(gè)以上碳：分子中環(huán)之間共用二個(gè)或二個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴。原子的多環(huán)烷烴。螺環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴 2. 2.環(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴的命名（1 1）單環(huán)烷烴的命名）單環(huán)烷烴的命名 單環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，以碳環(huán)為母單環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，以碳環(huán)為母體，命名時(shí)在前面加體，命名時(shí)在前面加“環(huán)環(huán)”字即可。例如：字即可。例如： 環(huán)丙烷環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)己烷環(huán)庚烷環(huán)庚烷環(huán)辛烷環(huán)辛烷 當(dāng)環(huán)上有取代基時(shí)，將環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)當(dāng)環(huán)上有取代基時(shí)，將環(huán)進(jìn)行編

4、號(hào)，編號(hào)時(shí)從從取代基開(kāi)始取代基開(kāi)始，沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。若，沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。若有多個(gè)取代基且不相同時(shí)，從較小的取代基開(kāi)始，命有多個(gè)取代基且不相同時(shí)，從較小的取代基開(kāi)始，命名時(shí)將取代基放在前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出取代基名時(shí)將取代基放在前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出取代基的位置。的位置。1,3-1,3-二甲基環(huán)戊烷二甲基環(huán)戊烷1,1,3-1,1,3-三甲基環(huán)丁烷三甲基環(huán)丁烷甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷CH3CH3CH3CH3CH3CH3(2)(2)多環(huán)烷烴的命名多環(huán)烷烴的命名 螺環(huán)烷烴的命名：二個(gè)環(huán)共用的碳原子稱為螺環(huán)烷烴的命名：二個(gè)環(huán)共用的碳原子稱為螺原螺原子子，編號(hào)時(shí)從鄰近螺原子

5、的一個(gè)碳原子開(kāi)始，從小編號(hào)時(shí)從鄰近螺原子的一個(gè)碳原子開(kāi)始，從小環(huán)開(kāi)始經(jīng)螺原子到大環(huán)將環(huán)編號(hào)，若環(huán)上有取代基環(huán)開(kāi)始經(jīng)螺原子到大環(huán)將環(huán)編號(hào)，若環(huán)上有取代基時(shí)，盡量使取代基位次較小。時(shí)，盡量使取代基位次較小。命名時(shí)，根據(jù)環(huán)上碳命名時(shí)，根據(jù)環(huán)上碳原子總數(shù)稱為原子總數(shù)稱為螺螺?,?,?某烷某烷，? ?表示除螺原子外環(huán)上表示除螺原子外環(huán)上碳原子數(shù)，較小的數(shù)字放在前面。例：碳原子數(shù)，較小的數(shù)字放在前面。例：螺螺4,5癸烷癸烷螺螺2,4庚烷庚烷1,5-1,5-二甲基螺二甲基螺2,52,5庚烷庚烷CH3CH3* 螺原子螺原子*12345橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳原

6、子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。橋頭碳橋頭碳橋橋橋(3)(1)(2)橋環(huán)烷烴的命名：橋環(huán)烷烴的命名：橋環(huán)烴橋環(huán)烴 分子內(nèi)環(huán)與環(huán)之間有兩個(gè)或兩個(gè)以上共分子內(nèi)環(huán)與環(huán)之間有兩個(gè)或兩個(gè)以上共用碳原子的多環(huán)烴。用碳原子的多環(huán)烴。橋環(huán)烷烴的橋環(huán)烷烴的母體的母體的命名模式命名模式母體名母體名 幾環(huán)幾環(huán) n1.n2.n3n1.n2.n3 某烷某烷環(huán)的數(shù)目環(huán)的數(shù)目各橋上碳數(shù)各橋上碳數(shù)由大到小排由大到小排全部環(huán)上碳原子數(shù)全部環(huán)上碳原子數(shù)12345672,7,7-2,7,7-三甲基三甲基二環(huán)二環(huán)2.2.1 2.2.1 庚烷庚烷三三 不飽和脂環(huán)烴的分類和命名不飽和脂環(huán)烴的分類和命名1.1.

7、分類分類不飽和脂環(huán)烴不飽和脂環(huán)烴環(huán)烯環(huán)炔環(huán)炔環(huán)單烯環(huán)多烯2.2.命名命名與相應(yīng)的開(kāi)鏈烴相似。參考與相應(yīng)的開(kāi)鏈烴相似。參考 P97P975.2.5.2.脂環(huán)烴的性質(zhì)脂環(huán)烴的性質(zhì)一一. .環(huán)烷烴的物理性質(zhì)環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)與烷烴相似，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)及密環(huán)烷烴的物理性質(zhì)與烷烴相似，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)及密度均大于同碳烷烴。度均大于同碳烷烴。二、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.1.加成反應(yīng)（開(kāi)環(huán)反應(yīng)加成反應(yīng)（開(kāi)環(huán)反應(yīng)- -小環(huán)的特性反應(yīng)）小環(huán)的特性反應(yīng)） 在催化劑的作用下，小環(huán)烷烴可以與在催化劑的作用下，小環(huán)烷烴可以與X X2 2、H H2 2等發(fā)等發(fā)生加成反應(yīng)而使環(huán)破裂，形成鏈狀化合物

8、。生加成反應(yīng)而使環(huán)破裂，形成鏈狀化合物。（1 1）催化加氫（參考）催化加氫（參考P99P99頁(yè)）頁(yè)）（2）加）加X(jué)2CH2CH2CH2BrBr+ Br2CCl4+ +BrBr2 2CClCCl4 4Br-CHBr-CH2-2-CHCH2-2-CHCH2-2-CHCH2-2-BrBr用于用于鑒別鑒別室溫下只有環(huán)丙烷能反應(yīng)室溫下只有環(huán)丙烷能反應(yīng)+ HBrCH3CH2CH2Br+ HBrCH3CCHCH2CH3CH3斷裂連接取代基斷裂連接取代基最多和最少的鍵，最多和最少的鍵，H加在含加在含H多的多的C上，即遵守馬上，即遵守馬氏規(guī)則。氏規(guī)則。BrCHCHCH2(3)加加HBr2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)Cl

9、2光光Cl2hvBr2hvClClBr3.3.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)環(huán)烷烴不能被一般的化學(xué)氧化劑所氧化，但在催化劑作環(huán)烷烴不能被一般的化學(xué)氧化劑所氧化，但在催化劑作用下并加熱、加壓時(shí)，環(huán)烷烴可發(fā)生開(kāi)環(huán)生成二羧酸。用下并加熱、加壓時(shí)，環(huán)烷烴可發(fā)生開(kāi)環(huán)生成二羧酸。三三 環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)類似烯烴和二烯烴。參考類似烯烴和二烯烴。參考P100P100+ KMnO4室溫室溫HNO3(濃濃)O2鈷催化劑鈷催化劑OH=O+HOOC(CH2)4COOH可用于區(qū)別烯烴脂環(huán)烴性質(zhì)小結(jié)1、環(huán)烷烴與開(kāi)鏈烷烴相似，小環(huán)（C1C5）可發(fā)生加成；遵守馬氏規(guī)則；氫最多與最少的碳碳鍵斷裂。2、環(huán)烯烴具有開(kāi)鏈

10、烯烴的性質(zhì)。3、用Br 2/CCl4可鑒別環(huán)丙烷與其它環(huán)烷烴4、KMnO4/H+鑒別環(huán)丙烷與烯烴5.3.5.3.環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性（略）（略） 從環(huán)烷烴的加成反應(yīng)可以看出，三、四元環(huán)不從環(huán)烷烴的加成反應(yīng)可以看出，三、四元環(huán)不穩(wěn)定，易開(kāi)環(huán)，五、六元環(huán)較穩(wěn)定，如何解釋這一現(xiàn)穩(wěn)定，易開(kāi)環(huán)，五、六元環(huán)較穩(wěn)定，如何解釋這一現(xiàn)象呢，象呢，18851885年德國(guó)化學(xué)家拜耳年德國(guó)化學(xué)家拜耳(A.von.Baeyer(A.von.Baeyer) )提出了提出了張力學(xué)說(shuō)。張力學(xué)說(shuō)。 拜耳的提出張力學(xué)說(shuō)建立在這樣一個(gè)基礎(chǔ)上：拜耳的提出張力學(xué)說(shuō)建立在這樣一個(gè)基礎(chǔ)上：即所有的環(huán)狀化合物都具有平

11、面結(jié)構(gòu)。按照這個(gè)假設(shè)，即所有的環(huán)狀化合物都具有平面結(jié)構(gòu)。按照這個(gè)假設(shè)，所有的環(huán)狀化合物都是平面多邊形，因此其分子中所有的環(huán)狀化合物都是平面多邊形，因此其分子中C-C-C C鍵之間的夾角不能與正常的鍵角鍵之間的夾角不能與正常的鍵角1091092828相吻合，相吻合，因此有角張力存在。因此有角張力存在。 若環(huán)烷烴的鍵角與若環(huán)烷烴的鍵角與1091092828相差越大，則其角相差越大，則其角張力也越大，內(nèi)能越高，越不穩(wěn)定。張力也越大，內(nèi)能越高，越不穩(wěn)定。5.4.5.4.環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)和環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)和環(huán)己烷的構(gòu)象一、環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)一、環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu) 在環(huán)烷烴分子中，由于碳環(huán)有存在，

12、限制了在環(huán)烷烴分子中，由于碳環(huán)有存在，限制了C-CC-C鍵的自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上有不同的原子或基團(tuán)時(shí)，鍵的自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上有不同的原子或基團(tuán)時(shí)，就會(huì)出現(xiàn)類似于烯烴的順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。例：就會(huì)出現(xiàn)類似于烯烴的順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。例：CH3CH3HHHCH3HCH3順順-1,2-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷反反-1,2-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷 環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)的判斷是根據(jù)兩個(gè)相同原子環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)的判斷是根據(jù)兩個(gè)相同原子在碳環(huán)的同側(cè)或異側(cè)來(lái)確定的。在碳環(huán)的同側(cè)或異側(cè)來(lái)確定的。結(jié)合結(jié)合P110-4CHCH3CH3CH=C(CH3)2CH3CH31.2.3.CH3CH3CH3CH3CH3CH

13、34.4.有順?lè)串悩?gòu)，如下式：有順?lè)串悩?gòu)，如下式：4、下列化合物是否有順?lè)串悩?gòu)體？若有，寫(xiě)出它們的立體、下列化合物是否有順?lè)串悩?gòu)體？若有，寫(xiě)出它們的立體結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式。沒(méi)有沒(méi)有 沒(méi)有沒(méi)有 沒(méi)有沒(méi)有 HHHHHCl-CH=CHCH3HClHClHHClHC=CHHHCH3ClHC=CH HHCH3C=CHCH3HC=CHHCH3.有順?lè)串悩?gòu)，如下式：有順?lè)串悩?gòu)，如下式：順?lè)串悩?gòu)的參照因素是什么順?lè)串悩?gòu)的參照因素是什么?1. 鍵鍵2.環(huán)平面環(huán)平面反 順順 順?lè)?反順 反 構(gòu)造式構(gòu)造式:結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)式式:6.ClClClClClClClClClClClClClClClHHHHHHHHHHH.有下面四種順

14、反異構(gòu)，其實(shí)每種順?lè)串悩?gòu)還有其對(duì)映體。有下面四種順?lè)串悩?gòu)，其實(shí)每種順?lè)串悩?gòu)還有其對(duì)映體。二、環(huán)己烷的構(gòu)象二、環(huán)己烷的構(gòu)象 早在早在18901890年，沙赫斯（年，沙赫斯（H.SachseH.Sachse）通過(guò)研究認(rèn)為：環(huán)己烷）通過(guò)研究認(rèn)為：環(huán)己烷的六個(gè)碳原子不在同一平面上，應(yīng)保持正常的四面體角度。的六個(gè)碳原子不在同一平面上，應(yīng)保持正常的四面體角度。 19201920年，莫爾年，莫爾(E.Mohr)(E.Mohr)重新研究了環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，提出了重新研究了環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，提出了非平面張力學(xué)說(shuō)。他認(rèn)為：環(huán)己烷的碳原子之間可以保持正常非平面張力學(xué)說(shuō)。他認(rèn)為：環(huán)己烷的碳原子之間可以保持正常的角度，的角度，

15、環(huán)己烷的六個(gè)碳原子不在同一平面上，環(huán)己烷的六個(gè)碳原子不在同一平面上，C CC C鍵之間的鍵之間的夾角為夾角為1091092828，其分子中的，其分子中的C CC C鍵可以旋轉(zhuǎn)而引起構(gòu)象異鍵可以旋轉(zhuǎn)而引起構(gòu)象異構(gòu)，其有代表性的構(gòu)象有兩種：構(gòu)，其有代表性的構(gòu)象有兩種：船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象。（1 1）船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象）船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象 在環(huán)己烷分子中，碳環(huán)以椅形或船形排列方式存在所形成在環(huán)己烷分子中，碳環(huán)以椅形或船形排列方式存在所形成的構(gòu)象叫椅式構(gòu)象或船式構(gòu)象。的構(gòu)象叫椅式構(gòu)象或船式構(gòu)象。椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象船式構(gòu)象船式構(gòu)象環(huán)己烷的椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象見(jiàn)下圖：環(huán)己烷的椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象

16、見(jiàn)下圖：如果用透視式表示，則為：如果用透視式表示，則為：如果用紐曼投影式表示，則為：如果用紐曼投影式表示，則為： 從這兩種構(gòu)象的紐曼投影式可以看出，從這兩種構(gòu)象的紐曼投影式可以看出，椅椅式構(gòu)象的式構(gòu)象的C-CC-C及及C-HC-H鍵處于交叉位置，而船式構(gòu)象則鍵處于交叉位置，而船式構(gòu)象則處于重疊位置處于重疊位置，因此這兩種構(gòu)象最穩(wěn)定的是椅式構(gòu)，因此這兩種構(gòu)象最穩(wěn)定的是椅式構(gòu)象，下面我們主要討論椅式構(gòu)象。象，下面我們主要討論椅式構(gòu)象。（2 2）椅式構(gòu)象中兩種類型的價(jià)鍵）椅式構(gòu)象中兩種類型的價(jià)鍵 在椅式椅象中，在椅式椅象中，C C1 1、C C3 3、C C5 5與與C C2 2、C C4 4、C

17、C6 6各各構(gòu)成一個(gè)平面，這兩個(gè)平面是平行的。構(gòu)成一個(gè)平面，這兩個(gè)平面是平行的。與平面垂直與平面垂直的價(jià)鍵稱為鍵的價(jià)鍵稱為鍵a a或直立鍵，與中心軸成或直立鍵，與中心軸成109109。2828，夾夾角的稱為角的稱為e e鍵或平伏鍵。鍵或平伏鍵。中心軸是經(jīng)過(guò)中心軸是經(jīng)過(guò)C C1 1、C C3 3、C C5 5所所形成的三角形中心并與其所形成的平面垂直的直線。形成的三角形中心并與其所形成的平面垂直的直線。aaeaaeeeaae中心軸中心軸1 13 35 56 64 42 2 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象可以通過(guò)環(huán)己烷的椅式構(gòu)象可以通過(guò)C CC C鍵進(jìn)行有限鍵進(jìn)行有限度的旋轉(zhuǎn)作用，經(jīng)過(guò)船式轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N椅式構(gòu)象，

18、這度的旋轉(zhuǎn)作用，經(jīng)過(guò)船式轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N椅式構(gòu)象，這種構(gòu)象的轉(zhuǎn)變叫做轉(zhuǎn)環(huán)作用，發(fā)生轉(zhuǎn)環(huán)作用后，構(gòu)象種構(gòu)象的轉(zhuǎn)變叫做轉(zhuǎn)環(huán)作用，發(fā)生轉(zhuǎn)環(huán)作用后，構(gòu)象中原來(lái)的中原來(lái)的a a鍵變成鍵變成e e鍵，鍵，e e鍵變成鍵變成a a鍵，見(jiàn)下圖：鍵，見(jiàn)下圖：兩種椅式構(gòu)象的相互轉(zhuǎn)變圖（兩種椅式構(gòu)象的相互轉(zhuǎn)變圖（轉(zhuǎn)環(huán)作用轉(zhuǎn)環(huán)作用）HbHaHaHbHaHb(3)(3)取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 因?yàn)榄h(huán)己烷分子中每一個(gè)碳原子上的價(jià)鍵都有兩因?yàn)榄h(huán)己烷分子中每一個(gè)碳原子上的價(jià)鍵都有兩種：種：a a、e e，若環(huán)上有一個(gè)氫原子被取代基取代時(shí)，該，若環(huán)上有一個(gè)氫原子被取代基取代時(shí)，該取代基以取代基以e e鍵與碳環(huán)相連

19、的構(gòu)象比較穩(wěn)定，因?yàn)橐枣I與碳環(huán)相連的構(gòu)象比較穩(wěn)定，因?yàn)橐詄 e鍵鍵與碳環(huán)相連時(shí)內(nèi)能低。與碳環(huán)相連時(shí)內(nèi)能低。HHCH3HHCH3甲基與甲基與H H相距近、相距近、斥力大，不穩(wěn)定。斥力大，不穩(wěn)定。甲基與甲基與H H相距遠(yuǎn)、相距遠(yuǎn)、斥力小，穩(wěn)定。斥力小，穩(wěn)定。 若環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上取代基時(shí)，在滿足其若環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上取代基時(shí)，在滿足其順?lè)串悩?gòu)的情況下，基團(tuán)以順?lè)串悩?gòu)的情況下，基團(tuán)以e e鍵與碳環(huán)相連的越多，基鍵與碳環(huán)相連的越多，基團(tuán)越大，越穩(wěn)定。例：團(tuán)越大，越穩(wěn)定。例：CH3CH3HH順順-1,2-1,2-二甲基環(huán)己烷（二甲基環(huán)己烷（eaea型）型）CH3HHCH3反反-1,2-1,2-二甲基

20、環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷（eeee型）型）HCH3CH3H反反-1,2-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷（aaaa型）型） 順順-1,2-1,2-二甲基環(huán)己烷只有一種構(gòu)象（二甲基環(huán)己烷只有一種構(gòu)象（eaea）型，）型，而反而反-1,2-1,2-二甲基環(huán)己烷有兩種構(gòu)象，其中二甲基環(huán)己烷有兩種構(gòu)象，其中eeee型較型較穩(wěn)定。穩(wěn)定。 順順-1-1-甲基甲基-4-4-叔丁基環(huán)己烷，叔丁基在叔丁基環(huán)己烷，叔丁基在e e鍵上比鍵上比在在a a鍵上要穩(wěn)定的多。鍵上要穩(wěn)定的多。叔丁基在叔丁基在e e鍵上，穩(wěn)定。鍵上，穩(wěn)定。叔丁基在叔丁基在a a鍵上，不穩(wěn)定。鍵上，不穩(wěn)定。HCH3HCCH3CH3CH3HCH3HCC

21、H3CH3CH3環(huán)己烷及取代物構(gòu)象小結(jié) 1環(huán)己烷有兩種極限構(gòu)象（椅式和船 式），椅式為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 2一元取代基主要以e鍵和環(huán)相連。 3多元取代環(huán)己烷最穩(wěn)定的構(gòu)象是e鍵 上取代基最多的構(gòu)象。 4環(huán)上有不同取代基時(shí)，大的取代基在 e鍵上構(gòu)象最穩(wěn)定。5.5 、其它環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、其它環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定穩(wěn)定不穩(wěn)定不穩(wěn)定穩(wěn)定穩(wěn)定不穩(wěn)定不穩(wěn)定穩(wěn)定性穩(wěn)定性128-125-73-4環(huán)數(shù)環(huán)數(shù)大環(huán)大環(huán)中環(huán)中環(huán)普通環(huán)普通環(huán)小環(huán)小環(huán)分類分類環(huán)丙烷環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)戊烷環(huán)丙烷環(huán)丙烷平面結(jié)構(gòu)，完全重疊式，平面結(jié)構(gòu)，完全重疊式，扭轉(zhuǎn)張力、角張力均較大，不穩(wěn)定。扭轉(zhuǎn)張力、角張力均較大，不穩(wěn)定。環(huán)丁烷環(huán)丁烷3平平1高，不完全重疊式高，不完全重疊式構(gòu)象，扭轉(zhuǎn)張力有所減小、角張力構(gòu)象，扭轉(zhuǎn)張力有所減小、角張力增大，總體不穩(wěn)定。增大，總體不穩(wěn)定。環(huán)戊烷環(huán)戊烷4平平1高，基本交叉式構(gòu)象，高，基本交叉式構(gòu)象，扭轉(zhuǎn)張力、角張均較小，穩(wěn)定。扭