有機(jī)化學(xué)課件十六章脂類

1、1gO238.91KJl亞油酸和亞麻酸不能在人體內(nèi)合成亞油酸和亞麻酸不能在人體內(nèi)合成，花生四烯酸花生四烯酸體內(nèi)雖能合體內(nèi)雖能合成，但數(shù)量不能完全滿足人體生命活動(dòng)的需求，成，但數(shù)量不能完全滿足人體生命活動(dòng)的需求，象這些人體不象這些人體不能合成或合成不足，必須從食物中攝取的不飽和脂肪酸能合成或合成不足，必須從食物中攝取的不飽和脂肪酸，稱為，稱為必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acidessential fatty acid）。）。 100克油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為油脂的碘值克油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為油脂的碘值碘值碘值不飽和度不飽和度成正比成正比(3) 酸敗酸敗油脂在空氣中久置

2、會(huì)變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，油脂在空氣中久置會(huì)變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化叫做酸敗這種變化叫做酸敗CH2CHCHCH2CH2CCCH2HHOOO2油油 脂脂 中中 不不 飽飽 和和 脂脂 肪肪 酸酸( (部部 分分 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) ) )過過 氧氧 化化 物物CH2CHO+HCCH2O小分子醛類CH2CO2H小 分 子 酸 類另一個(gè)原因另一個(gè)原因:在霉菌或微生物作用下在霉菌或微生物作用下, ,發(fā)生發(fā)生生物生物氧化氧化, ,最終可轉(zhuǎn)化成具有難聞氣味的酮和酸。最終可轉(zhuǎn)化成具有難聞氣味的酮和酸。n =24 CH2CHOCH2O CCO POOOOHOHR1R2磷脂酸磷脂酸 R1 常為飽和脂常為飽和脂肪烴基

3、肪烴基R2 常為不飽常為不飽和脂肪烴基和脂肪烴基天然存在的為天然存在的為L-磷脂酸。磷脂酸。溶溶溶溶溶溶溶溶HOCH2CH2NH2 (膽胺膽胺)HH910順式十氫萘順式十氫萘HH910反式十氫萘反式十氫萘十氫萘的構(gòu)象：順式HHa、e鍵連結(jié)e aeaHH910HH910穩(wěn)定性： 順式十氫萘 反式十氫萘 HHe、e鍵連結(jié)反式ee5 -系系都是反式稠合都是反式稠合5 -系系: A/B 順式稠合順式稠合 飯前服用飯前服用-谷谷固醇可抑制腸道粘膜對(duì)膽固醇可抑制腸道粘膜對(duì)膽固醇的吸收，從而降低血固醇的吸收，從而降低血中膽固醇含量，因此可作中膽固醇含量，因此可作為治療高膽固醇血癥和預(yù)為治療高膽固醇血癥和預(yù)防

4、動(dòng)脈粥樣硬化癥的藥物。防動(dòng)脈粥樣硬化癥的藥物。 膽汁酸膽汁酸 表表 面面 活活 性性 劑劑 激素激素 (hormone) 是由人體各分泌腺所分泌的一類具是由人體各分泌腺所分泌的一類具有調(diào)節(jié)身體各組織和器官功能的微量化學(xué)信息分子。這有調(diào)節(jié)身體各組織和器官功能的微量化學(xué)信息分子。這類內(nèi)源性的物質(zhì)其產(chǎn)生量雖很微少，但具有各種重要的類內(nèi)源性的物質(zhì)其產(chǎn)生量雖很微少，但具有各種重要的生理作用，如生理作用，如控制生長、發(fā)育、代謝和生殖等。控制生長、發(fā)育、代謝和生殖等。激素分激素分泌不足或過剩都會(huì)引起器官代謝及機(jī)能發(fā)生障礙。泌不足或過剩都會(huì)引起器官代謝及機(jī)能發(fā)生障礙。甲睪酮甲睪酮丙酸睪酮丙酸睪酮主要用于男性缺

5、乏睪丸素所主要用于男性缺乏睪丸素所引起的各種疾病，亦可用于引起的各種疾病，亦可用于女性子宮功能出血和遷移性女性子宮功能出血和遷移性乳腺癌乳腺癌是睪酮的長效衍生物是睪酮的長效衍生物弱雄激素，兼有蛋白同弱雄激素，兼有蛋白同化作用和抗孕激素作用，化作用和抗孕激素作用，主要用于治療子宮內(nèi)膜主要用于治療子宮內(nèi)膜異位癥、纖維性乳腺炎、異位癥、纖維性乳腺炎、男性乳房發(fā)育、痛經(jīng)男性乳房發(fā)育、痛經(jīng)達(dá)那唑達(dá)那唑黃體酮黃體酮 醋酸甲羥孕酮醋酸甲羥孕酮 醋酸甲地孕酮醋酸甲地孕酮 孕甾-性烯-3.20-酮 作作用用特特點(diǎn)點(diǎn)及及用用途途用于治療黃體用于治療黃體機(jī)機(jī)能能不足引起的先兆性不足引起的先兆性流產(chǎn)和習(xí)慣性流產(chǎn)流產(chǎn)和

6、習(xí)慣性流產(chǎn)月經(jīng)不調(diào)等月經(jīng)不調(diào)等皮下注射，活性皮下注射，活性20 30倍倍黃體酮，口服時(shí)活性黃體酮，口服時(shí)活性 10-15倍炔孕酮，用于治療痛經(jīng)、倍炔孕酮，用于治療痛經(jīng)、功能性子宮出血、先兆流產(chǎn)功能性子宮出血、先兆流產(chǎn)或習(xí)慣性流產(chǎn)、子宮內(nèi)膜異或習(xí)慣性流產(chǎn)、子宮內(nèi)膜異位等。無雌激素活性位等。無雌激素活性高效避孕藥，皮下注射高效避孕藥，皮下注射活性活性50倍黃體酮，口倍黃體酮，口服時(shí)活性服時(shí)活性75倍黃體酮，倍黃體酮，與雌激素配伍用作避孕與雌激素配伍用作避孕藥，無雌激素和雄激素藥，無雌激素和雄激素活性活性l維持妊娠，有助維持妊娠，有助于胎兒的著床發(fā)育。于胎兒的著床發(fā)育。 臨床治療更年期綜合癥已烯雌酚

7、已烯雌酚雌二醇炔雌醇例如己烯雌酚，其反式中兩個(gè)酚羥基在空間的距離與雌二例如己烯雌酚，其反式中兩個(gè)酚羥基在空間的距離與雌二醇的二個(gè)羥基距離相似，所以其藥理活性與雌二酚相同，醇的二個(gè)羥基距離相似，所以其藥理活性與雌二酚相同，而順式不具有雌激素活性而順式不具有雌激素活性控 制 體 內(nèi) 水 和 電 解 質(zhì) 平 衡 醋酸地塞米松醋酸地塞米松 醋酸氟輕松醋酸氟輕松用途用途主要用于腎上腺皮質(zhì)功能減退癥、主要用于腎上腺皮質(zhì)功能減退癥、活動(dòng)性風(fēng)濕病、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、活動(dòng)性風(fēng)濕病、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、紅斑狼瘡等疾病，嚴(yán)重支管哮喘、紅斑狼瘡等疾病，嚴(yán)重支管哮喘、皮炎等過敏性疾病及急性白血病皮炎等過敏性疾病及急性白血病神

8、經(jīng)性皮炎、接觸性神經(jīng)性皮炎、接觸性(脂溢性脂溢性)皮炎、濕皮炎、濕疹疹、牛皮癬瘙癢癥、牛皮癬瘙癢癥等各種皮膚病等各種皮膚病一般與抗生素一起使用一般與抗生素一起使用結(jié)構(gòu)差異 C16上甲基C16.OC17 . OCH3CH3C環(huán)狀偕二醚醋酸氫化可的松醋酸氫化可的松 醋酸潑尼松龍醋酸潑尼松龍 用途用途 用于治療關(guān)節(jié)炎，風(fēng)濕癥外用于治療關(guān)節(jié)炎，風(fēng)濕癥外還可用于免疫抑制、抗休克還可用于免疫抑制、抗休克主要用于治療活動(dòng)性風(fēng)濕病、類主要用于治療活動(dòng)性風(fēng)濕病、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，紅斑狼瘡等膠原風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，紅斑狼瘡等膠原性疾患，嚴(yán)重支氣管炎、皮炎等性疾患，嚴(yán)重支氣管炎、皮炎等過敏性疾病過敏性疾病結(jié)構(gòu)差異：結(jié)構(gòu)差異

9、： C1C2之間有雙鍵之間有雙鍵作業(yè)：作業(yè)：、構(gòu)型構(gòu)型、 構(gòu)型構(gòu)型概念概念與與的關(guān)系的關(guān)系碘值碘值與與不飽和度不飽和度的關(guān)系的關(guān)系一、是非題 1、編碼體系從脂肪酸的甲基端甲基碳原子開始記數(shù)編號(hào)(非) 2、酯類是具有脂溶性和同一結(jié)構(gòu)特征的一類化合物（非） 3、-6族的亞油酸在體內(nèi)可以轉(zhuǎn)化為花生四烯酸（ ） 4、油酸是必需脂肪酸之一（非） 5、飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比同碳數(shù)不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低（非） 6、天然脂油由同種混三酰甘油構(gòu)成（非） 7、自然界存在的混三酰甘油都具有L構(gòu)型（ ） 8、含有不飽和脂肪酸多的油脂具有較低的熔點(diǎn)（ ） 9、皂化值越大，油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量越大（非） 10、甘油磷脂從結(jié)構(gòu)

10、上可看成是磷脂酸的衍生物（ ） 11、鞘氨醇能使溴水褪色（ ） 12、腦苷脂是由神經(jīng)酰胺與1分子單糖通過糖苷鍵結(jié)合的化合物（ ） 13、天然甾族化合物種，B環(huán)與C環(huán)之間總是順式稠和（非） 14、順十氫萘中的兩個(gè)環(huán)以ee鍵稠和（非） 15、甾環(huán)上的取代基與角甲基在同側(cè)的為構(gòu)型（非） 二、選擇題 1、分子結(jié)構(gòu)中含有膽堿殘基的是（ ） A、鞘磷脂 B、腦磷脂 C、腦苷脂 D、磷脂酸 2、經(jīng)紫外線照射可轉(zhuǎn)變成維生素D3的化合物是（ ） A、膽固醇 B、7-脫氫膽固醇 C、-谷固醇 D、麥角甾醇 3、屬于膽汁酸的化合物是（ ） A、膽酸 B、脫氧膽酸 C、?；悄懰?D、石膽酸 4、屬于糖代謝皮質(zhì)激素的化合物是（ ） A、皮質(zhì)酮 B、醛固酮 C、雌二醇 D、雄酮 5、細(xì)胞膜中的磷脂主要是（ ）A、鞘磷脂 B、甘油磷脂 C、腦苷脂 D、甘油糖酯6、鞘氨醇分子結(jié)構(gòu)中含有（ ）A、一個(gè)羥基 B、二個(gè)羥基 C、三個(gè)羥基 D、四個(gè)羥基7、腦苷酯水解可得到（ ）