胺的分類(lèi)命名和性質(zhì)word版本

1、胺的分類(lèi)命名和性質(zhì)一、分類(lèi)一、分類(lèi) 根據(jù)氮上的取代基的數(shù)目，可分為一級(jí)根據(jù)氮上的取代基的數(shù)目，可分為一級(jí)(伯伯)，二級(jí)二級(jí)(仲仲)，三級(jí)，三級(jí)(叔叔)胺和四級(jí)胺和四級(jí)(季季)銨銨(堿堿)鹽鹽季銨季銨NH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3COH 注意：注意： 氨基氨基 亞氨基亞氨基NH2 NH叔醇叔醇伯胺伯胺 胺的分類(lèi)與鹵代烷和醇的不同胺的分類(lèi)與鹵代烷和醇的不同 乙胺乙胺 二甲胺二甲胺 甲乙胺甲乙胺 1.1.簡(jiǎn)單的胺：簡(jiǎn)單的胺：如：如： 二、命名和結(jié)構(gòu)二、命名和結(jié)構(gòu)CH3CH2NH2CH3NHCH3CH3NHCH2CH3NH2NHCH3 苯胺苯胺 N-甲基苯胺甲基苯胺選擇含與氮相連的碳原子

2、在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，選擇含與氮相連的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，以烴作為母體，氨基作為取代基。以烴作為母體，氨基作為取代基。2. 復(fù)雜的胺：復(fù)雜的胺：CH3CHCH2CHCH3CH3NH2CH3CHCH2CH2CH3 N(CH3)22-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷2-氨基（氨基（N，N-二甲基）二甲基）戊烷戊烷3. 胺鹽和季銨化合物的命名：胺鹽和季銨化合物的命名：甲胺鹽酸鹽或氯化甲銨甲胺鹽酸鹽或氯化甲銨 溴化四乙銨溴化四乙銨 氫氧化四乙銨氫氧化四乙銨CH3CH2-N-CH2CH3 Br -+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3 OH -+CH2CH3CH2CH3CH3NH

3、2 HCl三、胺的性質(zhì)三、胺的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)（一）物理性質(zhì)n常溫下低級(jí)脂肪胺為氣體，液體常溫下低級(jí)脂肪胺為氣體，液體 ;低級(jí)脂肪胺低級(jí)脂肪胺具有氨味，三甲胺有魚(yú)腥味。具有氨味，三甲胺有魚(yú)腥味。n胺與水分子間能形成氫鍵，故低級(jí)脂肪胺都有胺與水分子間能形成氫鍵，故低級(jí)脂肪胺都有較好的水溶性。較好的水溶性。 n芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，有難聞的氣味，并有毒性，其蒸氣可透過(guò)皮膚有難聞的氣味，并有毒性，其蒸氣可透過(guò)皮膚被人體吸收而導(dǎo)致中毒。被人體吸收而導(dǎo)致中毒。 （二）化學(xué)性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)z 堿性堿性z 酰基化反應(yīng)?；磻?yīng)z 與亞硝酸的反應(yīng)與

4、亞硝酸的反應(yīng)z 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)z 芳環(huán)親電取代反應(yīng)芳環(huán)親電取代反應(yīng)1. 堿性堿性 胺分子中氮原子上有孤電子對(duì)，因胺分子中氮原子上有孤電子對(duì)，因此它可接受質(zhì)子而顯堿性。此它可接受質(zhì)子而顯堿性。RNH2+H2ORN+H3OH-+RNH2+HClRN+H3Cl- 胺的堿性強(qiáng)弱取決于氮原子接受胺的堿性強(qiáng)弱取決于氮原子接受H+的能的能力：氮原子上連接供電子基（如烷基）則堿力：氮原子上連接供電子基（如烷基）則堿性增強(qiáng)；氮原子上連接苯基，性增強(qiáng)；氮原子上連接苯基，p-共軛體系共軛體系的形成則堿性減弱。即：的形成則堿性減弱。即：脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺例如：例如：(CH3)2NH CH3NH2 (CH3

5、)3N NH3 NH2NHN練習(xí)練習(xí): 比較下列化合物的堿性強(qiáng)弱比較下列化合物的堿性強(qiáng)弱 NH2NH2NO2NH2CH32. 胺的?；；噭乎｛u、酸酐等）胺的?；；噭乎｛u、酸酐等）叔胺分子中氮原子上無(wú)氫，不能生成一般的酰胺。叔胺分子中氮原子上無(wú)氫，不能生成一般的酰胺。(Ar)RNH2 + RCOCl (Ar)RNHCOR + HCl伯胺伯胺仲胺仲胺(Ar)R2NH + (RCO)2O (Ar)R2NCOR + RCOOHNH2NO2由由NH2 制備制備應(yīng)用：保護(hù)氨基應(yīng)用：保護(hù)氨基NH2CH3COClNHCOCH3HNO3H2SO4NHCOCH3NO2H2OOH-NH2NO23

6、. 與亞硝酸的反應(yīng)與亞硝酸的反應(yīng) 脂肪胺和芳香胺都可與亞硝酸作用，胺的結(jié)構(gòu)不脂肪胺和芳香胺都可與亞硝酸作用，胺的結(jié)構(gòu)不同反應(yīng)的最終產(chǎn)物不同。同反應(yīng)的最終產(chǎn)物不同。伯胺伯胺脂肪族伯胺脂肪族伯胺RNH2 + NaNO2 + HCl醇醇、烯烯、鹵鹵代代烴烴等等混混合合物物 + + N2芳香伯胺與亞硝酸反應(yīng)，生成芳基重氮鹽，在水溶液中，芳香伯胺與亞硝酸反應(yīng)，生成芳基重氮鹽，在水溶液中，05可以保存?？梢员４?。 氯化重氮苯氯化重氮苯 + NaCl + H2ONH2NaNO2 + HCl05N2 Cl芳香族伯胺芳香族伯胺 仲胺仲胺 脂肪族仲胺和芳香族仲胺與亞硝酸反應(yīng)，生成脂肪族仲胺和芳香族仲胺與亞硝酸反應(yīng)

7、，生成N-亞硝基胺。亞硝基胺。 不溶于稀酸的油狀或固體。不溶于稀酸的油狀或固體。 R2NH + NaNO2 + HCl R2N NOAr2NH + NaNO2 + HCl Ar2N NON甲基甲基N亞硝基苯胺亞硝基苯胺NHCH3NaNO2,HClH2O,NNOCH3 10注意：亞硝基仲胺注意：亞硝基仲胺 是極強(qiáng)的致癌物質(zhì)！是極強(qiáng)的致癌物質(zhì)！4.芳胺的氧化芳胺的氧化 芳胺尤其是芳伯胺極易氧化，例如新制的苯胺芳胺尤其是芳伯胺極易氧化，例如新制的苯胺是無(wú)色或淡黃色的液體，放置一段時(shí)間后，成為紅是無(wú)色或淡黃色的液體，放置一段時(shí)間后，成為紅色。因?yàn)橛絮团嫉衔锷?。所以苯胺?chǔ)存時(shí)色。因?yàn)橛絮团嫉?/p>

8、合物生成。所以苯胺儲(chǔ)存時(shí)加一些抗氧化劑或制成芳胺的鹽。加一些抗氧化劑或制成芳胺的鹽。NH2OM nO2, H2SO4O5. 芳胺的親電取代反應(yīng)芳胺的親電取代反應(yīng) 氨基是第一類(lèi)定位基（鄰、對(duì)位定位氨基是第一類(lèi)定位基（鄰、對(duì)位定位基），活化苯環(huán)，因此芳胺比苯更易發(fā)生基），活化苯環(huán)，因此芳胺比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化），主要生成鄰、對(duì)位產(chǎn)物?；饕舌?、對(duì)位產(chǎn)物。 鹵代鹵代NH2NH2BrBrBr+H2OBr2HBr+白色沉淀白色沉淀該反應(yīng)非常靈敏，常用于鑒別苯胺。該反應(yīng)非常靈敏，常用于鑒別苯胺。 硝化硝化 芳伯胺易氧化，往往產(chǎn)率較底，芳胺不采芳伯胺易氧化，往往產(chǎn)率較底，芳胺不采用直接硝化，需用直接硝化，需 保保 護(hù)護(hù) 氨氨 基基 完完 成成 硝硝 化。化。對(duì)異丙基苯胺 (CH3CO)2ONH2CH(CH3)2HNO3NHCOCH3CH(CH3)2NHCOCH3CH(CH3)2NO2KOH,EtOHNH2CH(CH3)2NO24- 異丙基-2-硝基苯胺100%98%94%H2SO4N+H3HSO4-NH2HNO3NO2N+H3HSO4-NaOHNH2NO2H2SO4N+H3HSO4-NH2 磺化磺化 苯胺環(huán)上可引入磺酸基，但不苯胺環(huán)上可引入磺酸基，但不 按一般親按一般親電取代歷程進(jìn)電取代歷程進(jìn)