第4節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法

1、第第4 4節(jié)節(jié) 研究有機化合物的研究有機化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式 波譜分析波譜分析確定確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定確定分子式分子式研究有機物一般經(jīng)歷的步驟：研究有機物一般經(jīng)歷的步驟：二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機物的組成元素分析；有機物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗

2、式（最簡式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）分析方法分析方法 原理原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異時間有差異，其，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（由于分子離子的質(zhì)荷比越

3、大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中 的的質(zhì)荷比最大質(zhì)荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量）圖譜分析圖譜分析1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度相對豐度(RA)以圖中最強的離子峰以圖中最強的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子

4、質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。例例1丙酸甲酯的質(zhì)譜圖丙酸甲酯的質(zhì)譜圖例例22002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶

5、一個單位某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜、紅外光譜 ： 在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)分子中的化學(xué)鍵或官能團鍵或官能團可發(fā)生振動吸收

6、，可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，上將處于不同的位置，從而可獲得從而可獲得分子中分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。三、有機物的結(jié)構(gòu)的分析：三、有機物的結(jié)構(gòu)的分析： 【例【例1 1】、下圖是一種分子式為】、下圖是一種分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的有的有機物的紅外光譜譜圖機物的紅外光譜譜圖, ,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：式為：P.22圖：吸收越強，透過率越低，則說明圖：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種原子團（官能團）含有該種原子團（官能

7、團）例例2、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH22、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在遷。用核

8、磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比峰的面積與氫原子數(shù)成正比. 用途：用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多 少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。原理原理:由由P.23圖譜可知圖譜可知 ：未知物未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目

9、氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼乜茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 五、研究有機物的一般步驟：五、研究有機物的一般步驟： 1、分離、提純、分離、提純 2、鑒定結(jié)構(gòu)：、鑒定結(jié)構(gòu)： 1）元素分析）元素分析實驗式實驗