有機合成路線的設(shè)計有機合成的應(yīng)用課件(魯科版選修5)

1、返回返回返回返回返回返回利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線(1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)：觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)：返回返回(2)逆推，設(shè)計合成路線：逆推，設(shè)計合成路線：返回返回 有一種脂肪醇，通過一系列反應(yīng)可變?yōu)楸幸环N脂肪醇，通過一系列反應(yīng)可變?yōu)楸?，這種醇通過消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)變化醇，這種醇通過消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)變化后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為() ACH2= CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OH CCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH 返回返回 (3)優(yōu)選合成路線：優(yōu)選合

2、成路線：1.原料廉價，無污染原料廉價，無污染2.步驟少，最后產(chǎn)率高步驟少，最后產(chǎn)率高3.綠色環(huán)保綠色環(huán)保4.條件溫和，操作簡單，能耗低，易于實條件溫和，操作簡單，能耗低，易于實現(xiàn)現(xiàn) 返回返回二、有機合成的應(yīng)用二、有機合成的應(yīng)用(1)醫(yī)學(xué)：合成有機藥物。醫(yī)學(xué)：合成有機藥物。(2)農(nóng)業(yè)：合成農(nóng)藥。農(nóng)業(yè)：合成農(nóng)藥。(3)輕工業(yè)：合成塑料。輕工業(yè)：合成塑料。(4)重工業(yè)：合成橡膠。重工業(yè)：合成橡膠。(5)國防工業(yè)：合成大威力炸藥。國防工業(yè)：合成大威力炸藥。返回返回2下面是有機合成的三個步驟：對不同的合成路線進(jìn)下面是有機合成的三個步驟：對不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計合行優(yōu)選由

3、目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)，正確順序為成路線觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)，正確順序為()A BC D分析：分析：有機合成的一般步驟為：觀察目標(biāo)化合物分子有機合成的一般步驟為：觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線優(yōu)選。優(yōu)選。答案：答案：B返回返回例例1已知：已知：試以試以1丁烯為主要原料合成丁烯為主要原料合成并寫出合成路線。并寫出合成路線。返回返回 1有機合成路線的基本要求有機合成路線的基本要求 (1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 (2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少，最后應(yīng)盡量選擇步驟最

4、少的合成路線。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。產(chǎn)率越高。 (3)合成路線要符合合成路線要符合“綠色環(huán)保綠色環(huán)保”的要求。的要求。 (4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。于實現(xiàn)。 (5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。不存在的反應(yīng)事實。 返回返回 2有機合成的綠色合成有機合成的綠色合成 (1)綠色化學(xué)：綠色化學(xué)： 綠色化學(xué)的目標(biāo)：綠色化學(xué)的目標(biāo)： 研究和尋找能充分利用的無毒害原材料，最大限度地研究和尋找能充分利用的無毒害原材料，最大限度地節(jié)約能源，在化工生產(chǎn)各種環(huán)節(jié)都

5、實現(xiàn)凈化和無污染的途節(jié)約能源，在化工生產(chǎn)各種環(huán)節(jié)都實現(xiàn)凈化和無污染的途徑。徑。 綠色化學(xué)的特點：綠色化學(xué)的特點： 在始端應(yīng)采用預(yù)防實際污染的科學(xué)手段，其過程和終在始端應(yīng)采用預(yù)防實際污染的科學(xué)手段，其過程和終端均為零排放和零污染。端均為零排放和零污染。返回返回 (2)綠色合成的具體要求：綠色合成的具體要求： 原料要廉價、易得、低毒性、低污染，選擇與目標(biāo)原料要廉價、易得、低毒性、低污染，選擇與目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相似的四個碳以下的單官能團(tuán)化合物或單取代苯。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相似的四個碳以下的單官能團(tuán)化合物或單取代苯。 零排放，零污染。零排放，零污染。 減少步驟，合成反應(yīng)操作要簡單，條件要溫和，耗減少步驟，合成反應(yīng)操

6、作要簡單，條件要溫和，耗能低，能低， 易于實現(xiàn)。易于實現(xiàn)。返回返回 例例2在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價值。據(jù)此判斷下列且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價值。據(jù)此判斷下列有機合成一般不適宜于工業(yè)生產(chǎn)的是有機合成一般不適宜于工業(yè)生產(chǎn)的是 ()A酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：返回返回返回返回鹵代烴常用不飽和烴與鹵代烴常用不飽和烴與X2或或HX加成的方式制備。加成的方式制備。返回返回根據(jù)下面合成路線判斷烴A為()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯返回返回 綠色化學(xué)對化學(xué)反應(yīng)提出了綠色化學(xué)對化學(xué)反應(yīng)提

7、出了“原子經(jīng)濟性原子經(jīng)濟性”(原子原子節(jié)約節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)均可在一定條件下進(jìn)行，其符實現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)均可在一定條件下進(jìn)行，其符合綠色化學(xué)原理的是合綠色化學(xué)原理的是()乙烯與氧氣在銀催化作用下生成環(huán)氧乙烷乙烯與氧氣在銀催化作用下生成環(huán)氧乙烷乙烷與氯氣制備氯乙烷乙烷與氯氣制備氯乙烷乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯乙烯在一定條件下制備聚乙烯乙烯在一定條件下制備聚乙烯A BC D返回返回寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(無機試劑自選)：_；_；_；_。返回返回2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOHH2OHOCH2CH2CH2COOHHCl返回返回 有機合成路線設(shè)計的一般程序：有機合成路線設(shè)計的一般程序： (1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)：目標(biāo)分子的骨架特征，以觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)：目標(biāo)分子的骨架特征，以及官能團(tuán)的種類和位置。及官能團(tuán)的種類和位置。 (2)由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并由目標(biāo)分子碳骨由目標(biāo)分子逆推出