煤的干餾苯的性質(zhì)

1、第三章第三章第二節(jié)第二節(jié) 石油和煤石油和煤 重要的烴重要的烴 一、煤的干餾一、煤的干餾: 把煤把煤隔絕空氣隔絕空氣加強(qiáng)熱加強(qiáng)熱,使其分解使其分解3黑褐色粘稠的油黑褐色粘稠的油狀物生成狀物生成（煤焦（煤焦油油）煤的干餾實(shí)驗(yàn)裝置煤的干餾實(shí)驗(yàn)裝置2點(diǎn)燃導(dǎo)管尖嘴處，有點(diǎn)燃導(dǎo)管尖嘴處，有 淡藍(lán)色火焰燃燒淡藍(lán)色火焰燃燒 焦?fàn)t煤氣焦?fàn)t煤氣：氫氣、甲：氫氣、甲烷烷 、乙烯、乙烯、 一氧化碳一氧化碳1黑灰色固體黑灰色固體（焦炭焦炭）無煙煤無煙煤泥煤泥煤褐煤褐煤煤的開采煤的開采裝修污染物：苯（裝修污染物：苯（C6H6） 甲苯甲苯C7H8）油漆所用的溶劑主要是汽油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等油、苯、甲苯等 跟

2、隨跟隨凱庫勒凱庫勒一起探尋苯分子真實(shí)結(jié)構(gòu)一起探尋苯分子真實(shí)結(jié)構(gòu) 凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出苯結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本出苯結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。正如他說的：正如他說的：到達(dá)知識高峰的人，往往是到達(dá)知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進(jìn)行探索以渴求知識為動力，用畢生精力進(jìn)行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。 凱庫勒式凱庫勒式鮑林式鮑林

3、式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1.具有具有平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上。面上。2.苯環(huán)中苯環(huán)中所有碳碳鍵等同所有碳碳鍵等同，是一種介于單，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:二、苯的分子結(jié)構(gòu)：二、苯的分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式:或或凱庫勒式凱庫勒式能力提升能力提升2、思考：如何證明苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？、思考：如何證明苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體1. 1.苯在空氣中燃燒：苯在空氣中燃燒：2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2

4、 + 6H+ 6H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：現(xiàn)象：發(fā)出明亮的火焰，冒出濃煙發(fā)出明亮的火焰，冒出濃煙反應(yīng)：反應(yīng)：苯的燃燒.wmv遷移、應(yīng)用遷移、應(yīng)用甲苯的硝化反應(yīng)甲苯的硝化反應(yīng)CH32,4,6三硝基甲苯，俗名三硝基甲苯，俗名TNT，是一種烈性炸，是一種烈性炸藥，可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)藥，可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)合成橡膠合成橡膠合成纖維合成纖維塑料塑料醫(yī)藥醫(yī)藥農(nóng)藥農(nóng)藥燃料燃料香料香料四、苯的用途四、苯的用途苯苯【牛刀小試】【牛刀小試】1.下列說法正確的是下列說法正確的是( )A.把煤加強(qiáng)熱使之分解的過程叫干餾把煤加強(qiáng)熱使之分解的過程叫干餾 B.煤的

5、干餾屬于化學(xué)變化煤的干餾屬于化學(xué)變化C.煤是主要成分是各種碳單質(zhì)的混合物煤是主要成分是各種碳單質(zhì)的混合物 D.石油煉制的分餾、裂化、裂解都屬于化學(xué)變化石油煉制的分餾、裂化、裂解都屬于化學(xué)變化2. 下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的( )A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。、苯是無色帶有特殊氣味的液體。 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。C、苯在不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。、苯在不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。不可能發(fā)

6、生加成反應(yīng)。D1、在爐子里燒煤能看到哪些現(xiàn)象？爐子里煤灰爐子里煤灰煙囪里氣體煙囪里氣體2 2、燃燒煤有哪些污染？、燃燒煤有哪些污染？3 3、煤除了用做燃料外還有哪些應(yīng)用價值？、煤除了用做燃料外還有哪些應(yīng)用價值？SO2 NOX COX 煙塵等煙塵等水煤氣、氮肥、炸藥、醫(yī)藥等化工原料。水煤氣、氮肥、炸藥、醫(yī)藥等化工原料。（一）、煤的成分（一）、煤的成分【請你想一想】：煤與炭有何區(qū)別？【請你想一想】：煤與炭有何區(qū)別？木炭、焦炭等是碳的不純單質(zhì)，而煤是有木炭、焦炭等是碳的不純單質(zhì)，而煤是有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物。機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物。（二）煤的加工方法（二）煤的加工方法干餾干餾【請你想一

7、想】：【請你想一想】：煤的干餾和石油的分餾煤的干餾和石油的分餾、蒸餾蒸餾、有什么區(qū)有什么區(qū)別呢？別呢？ 石油的分餾屬于物理變化過程、煤的石油的分餾屬于物理變化過程、煤的干餾屬于化學(xué)變化過程。干餾屬于化學(xué)變化過程。（三）煤的綜合利用與環(huán)境保護(hù)（三）煤的綜合利用與環(huán)境保護(hù)大量燃燒煤燃料，會造成大量燃燒煤燃料，會造成CO2、SO2等污染等污染煤作為化工原料又會引出煤作為化工原料又會引出“三廢三廢”廢水、廢水、廢氣、廢渣廢氣、廢渣煤在運(yùn)輸和使用過程中的煤灰煤在運(yùn)輸和使用過程中的煤灰濕化濕化摻入氧化鈣摻入氧化鈣合理處理并重復(fù)利用各種產(chǎn)物合理處理并重復(fù)利用各種產(chǎn)物猜猜看猜猜看:“有人說我笨，其實(shí)并不笨；有

8、人說我笨，其實(shí)并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪”。猜一字。猜一字。（苯）（苯）資料資料 :法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。一一、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì)練練 習(xí)習(xí) :苯是由苯是由C、H兩種元素組成的烴，其兩種元素組成的烴，其中中C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下，其蒸氣的密度是同壓下H2的的39倍，試計(jì)算其分子式。倍，試計(jì)算其分子式。解：解：M苯苯=392=78 n（C）=(7892.3%)/12=6 n(H) =(78-612)/1=6 分子式分子式C6H61865年，德國化學(xué)家凱庫勒首先提出苯分子的結(jié)構(gòu)。年，德國化學(xué)家凱庫勒首先提出苯分子的

9、結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:二二、苯分子的結(jié)構(gòu)、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: 思考思考1.根據(jù)苯的分子式和結(jié)構(gòu)式，它屬于飽和根據(jù)苯的分子式和結(jié)構(gòu)式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？烴還是不飽和烴？為什么？2.能否使能否使Br2水或水或KMnO4（H+）退色）退色AVSEQ11.DAT 為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn)獻(xiàn),現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.比例模型比例模型推測：苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生推測：苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng), 又可以發(fā)生加成反應(yīng)。又可以發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)前面研究的苯分

10、子中的碳碳鍵是介于單鍵根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵, 那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1. 1.苯的取代反應(yīng)：苯的取代反應(yīng)：(1)(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：跟鹵素的取代反應(yīng)：注意：注意：1、反應(yīng)物、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反應(yīng)條件：催化劑（、反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）溴苯溴苯交流與討論交流與討論:苯的二溴取代物有幾種苯的二溴取代物有幾種?1.III與與IV的結(jié)構(gòu)相同的結(jié)構(gòu)相同,故苯的二溴取代物有故苯的二溴取代物有3種種.2.III與與IV的結(jié)構(gòu)相同的結(jié)構(gòu)相同,說明

11、苯分子中不存在單說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)雙鍵交替的結(jié)構(gòu).對二溴苯對二溴苯間二溴苯間二溴苯鄰二溴苯鄰二溴苯(2)(2)苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)硝基苯硝基苯 硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。毒，密度比水大，不溶于水。 苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。思考：思考：苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么反苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么

12、反應(yīng)類型？應(yīng)類型？l你能否寫出苯的最簡單的同系物？遷移、應(yīng)用遷移、應(yīng)用甲苯的硝化反應(yīng)甲苯的硝化反應(yīng)CH32,4,6三硝基甲苯，俗名三硝基甲苯，俗名TNT，是一種烈性炸藥，是一種烈性炸藥，可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)2. 2.苯的加成反應(yīng)：苯的加成反應(yīng)：環(huán)己烷環(huán)己烷3. 3.苯在空氣里燃燒：苯在空氣里燃燒：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃四四. .苯的用途：苯的用途： 合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。劑。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:1、苯分子的

13、結(jié)構(gòu)、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式:小小 結(jié)結(jié)2、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的液體，熔、沸點(diǎn)低，無色、有特殊氣味的液體，熔、沸點(diǎn)低，密度比水小，密度比水小，難溶于水；難溶于水；溫度低于溫度低于5.5時，苯會凝結(jié)成無色的晶體時，苯會凝結(jié)成無色的晶體或或3、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：燃燒：燃燒：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃取代反應(yīng)：溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)B練 習(xí)1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是 ( ) A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體苯的一溴代物無同分異構(gòu)體 B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體 C.苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體 D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色BCCB C9某烴 A 不能使溴水褪色，0.5 mol A 完全燃燒時，得到1.5 mol 水和 67.2 L 二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(1)通過計(jì)算確定 A 的結(jié)構(gòu)簡式： _。(2)A 與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在水浴